Vous êtes sur la page 1sur 2

Bac S 2014 Pondichry Exercice II : Synthse de lactate dthyle (5 points)

CORRECTION http://labolycee.org
1. Raction de synthse
1.1. (0,25) Rcrivons lquation de raction avec des formules semi-dveloppes :

Ester

Acide Alcool
Carboxylique

1.2. (0,25) L'actate d'thyle se nomme thanoate dthyle en nomenclature officielle.

2. Protocole exprimental

2.1. (0,25) Cest le montage B (chauffage reflux) qui convient au protocole propos (on
suppose quil utilise un agitateur magntique chauffant).
Les autres montages sont des distillations (fractionne A ou simple C).

2.2. (0,5) tape 1 : Synthse de lester.


tape 2 : Extraction de lester.
tape 3 : Purification de lester.
2.3. (0,75) - L'acide sulfurique est un catalyseur de la raction (sa prsence rduit la dure
de la raction), en effet le protocole demande den ajouter mais celui-ci napparat pas dans
lquation de la raction.
- Le chauffage reflux sert rduire la dure de raction (facteur cintique :
temprature) tout en vitant les pertes par bullition (les vapeurs se condensent et retombent
dans le milieu ractionnel).
- Le mlange avec de l'eau sale permet de raliser une extraction liquide-liquide,
cest--dire de sparer lester du milieu ractionnel car celui-ci est peu soluble dans leau sale
tandis que les acides, lalcool et leau sont trs solubles dans leau sale.
- Lajout d'une solution aqueuse d'hydrognocarbonate de sodium permet dliminer les
traces dacides (actique et sulfurique) restant dans la phase organique selon lquation de
raction : H+(aq) + HCO3(aq) H2O,CO2(aq) (do un dgagement gazeux de CO2 )

3. Rendement
n(produit)exp n(ester)
(0,75) Par dfinition du rendement : h =
exp
3.1. ici =
n(produit)max n(ester) max
Dtermination de n(ester)exp
Exprimentalement, on a rcupr un volume dester V(ester) = 5,9 mL
m(ester)exp (ester).V(ester)
Donc n(ester)exp = = (AN : non demande ici)
M(ester) M(ester)
Dtermination de n(ester)max (c'est--dire si la transformation tait totale)
Il faut dabord dterminer le ractif limitant :
Le mlange initial est un mlange quimolaire de 0,10 mol d'acide actique et 0,10 mol
d'thanol donc les ractifs sont introduits dans les proportions stoechiomtriques (1 pour 1 ici
daprs lquation). Les deux ractifs sont limitants.
On en dduit que n(ester)max = n(acide)i = n(alcool)i = 0,10 mol .
(ester).V(ester)
Calcul du rendement : h = M(ester) (ester).V(ester)
=
n(acide)i M(ester).n(acide)i
0,925 5,9
h= = 0,62 = 62 % (ce qui est cohrent pour une transformation limite (double
88,10,10
flche dans lquation de raction)

3.2. (0,25) Le rendement est thoriquement gal la proportion d'thanol consomm au cours
de la transformation mais exprimentalement il est infrieur car il faut tenir compte des pertes
dester lors des tapes 2 et 3.

4. Mcanisme ractionnel

4.1. (0,25) Par identification avec lquation du 1.1 : R est CH3 et R est C2H5.

4.2. (0,75) Les flches courbes reprsentent un transfert de doublet dlectrons dun site
donneur vers un site accepteur.

tape 1

tape 2 : rien ajouter

tape 3

tape 4 : rien ajouter

tape 5

4.3. (0,5) Ltape 2 dans le sens direct est une raction daddition (2 ractifs et un seul
produit).
Ltape 4 dans le sens direct est une raction dlimination (un seul ractif et 2 produits).

4.4. (0,5) D'aprs le mcanisme propos, on constate que les ions H + jouent le rle de
catalyseur de cette synthse car ils modifient le mcanisme ractionnel en tant consomms
(tape 1) puis rgnrs (tape 5).

Vous aimerez peut-être aussi