ISOMERIA

La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es
decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan
estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben
la denominacin de ismeros. Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula
molecular pero diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el
alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.

Isomera constitucional o estructural

Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen una diferente
distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en laestereoisomera.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera:

Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena
acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan
distinto esqueleto o estructura.

Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms conocidos son el

isopentano y el neopentano

Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus
grupos sustituyentes estn unidos en diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres ismeros de
posicin: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.

Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar
diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que
tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano
y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionizacin, coordinacin,
enlace, geometra y ptica.]

Isomera de cadena u ordenacin

Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura

de ste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.

Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano terc-
butano):

Butano Metilpropano
n-butano iso-butano terc-butano
Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de
cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El nmero de
ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de tomos de carbono.

Isomera de posicin

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el
grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posicin.

Por ejemplo, la fmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se
diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
somera espacial geomtrica:
En este tipo de isomera, el tema va ms all de un solo plano. Se presenta puntualmente cuando hay
dobles enlaces. En los carbonos del doble enlace, deben existir sustituyentes distintos para cada tomo
de carbono. Sin embargo hay dos sustituyentes que son iguales entre carbonos distintos. Pero, aca viene
la variacin. Esos dos sustituyentes diferentes pueden estar en el mismo plano del doble enlace o en
planos distintos por encima y por debajo del doble enlace. Esto hay que aclararlo muy bien, porque no se
aprecia en una molcula dibujada en una hoja. A diferencia de la isomera anterior, la estructural, esta se
ve solo en un plano.
Cuando los dos sustituyentes iguales quedan en el mismo plano del doble enlace, se llama ismero cis, y
si quedan en planos distintos, uno por abajo y otro por arriba se llama ismero trans.
Esto es de una importancia crucial, ya que este leve cambio le confiere a las molculas propiedades
diferentes. Esto se nota por ejemplo, en algunos medicamentos, en los que este cambio de ismero
cambia radicalmente las propiedades al punto de que puede servir o ser totalmente intil.
Ejemplo: