SOLUCIONARIO

Gua Estndar Anual

Qumica orgnica II: propiedades
del carbono e hidrocarburos

SGUICES037CB33-A15V1
tem Alternativa Habilidad
1 A Aplicacin
2 E Comprensin
3 A Comprensin
4 C Comprensin
5 B Aplicacin
6 C Aplicacin
7 A Aplicacin
8 D Aplicacin
9 C Comprensin
10 D Reconocimiento
11 E Comprensin
12 E Comprensin
13 C Aplicacin
14 D Reconocimiento
15 E Comprensin
16 D ASE
17 B Comprensin
18 C Aplicacin
19 A ASE
20 E Aplicacin
21 E Comprensin
22 D Comprensin
23 E Aplicacin
24 D Comprensin
25 B ASE
EJERCICIOS PSU

tem Alternativa Defensa

1 A De acuerdo con la nomenclatura de los alquenos, la
insaturacin (doble enlace) se encuentra en el
carbono 2, en una molcula formada por 4 tomos de
carbono (prefijo but). Por lo tanto, la estructura
correspondiente al 2-buteno es CH3 CH = CH CH3. El
compuesto de la alternativa B se denomina propeno, el
de la alternativa C es el butano, el de la alternativa D es
1-buteno y el de la alternativa E, propano.

2 E Los hidrocarburos alifticos son compuestos de

cadena abierta, formados solo por hidrgeno y carbono
(a veces se incluye dentro de esta categora a todos los
hidrocarburos no aromticos). Si son saturados, se
denominan alcanos. Si presentan insaturaciones
(enlaces dobles o triples), se clasifican como alquenos o
alquinos. En la opcin I se representa el pentano
(alcano), en la opcin II, el 2-penteno (alqueno) y en la
opcin III, el 1-pentino (alquino).

3 A Un alquino es un hidrocarburo insaturado, de frmula

general CnH2n2, que se reconoce por poseer un enlace
triple dentro de su estructura. Por lo tanto, el compuesto
de la opcin I (2-butino) corresponde a esta clasificacin.
En la opcin II se presenta un cicloalqueno
(ciclopropeno) y en la opcin III un hidrocarburo
aromtico (benceno).

4 C Es sabido que un enlace queda establecido entre un par

de electrones provenientes de dos elementos que
forman parte de un compuesto (en el caso de enlaces
covalentes). Para el caso de los alquenos, en el enlace
doble participan 4 electrones.

5 B Los radicales son hidrocarburos a los que se les ha

+
extrado un H . Se nombran con el prefijo que denota su
nmero de carbonos, en este caso prop-, con la
terminacin il o ilo.

6 C El nombre correcto de la estructura dada en el ejercicio

es etil-ciclopropano, puesto que la menor cantidad de
tomos de carbono se presenta en el radical etilo (2
carbonos) y la cadena principal corresponde a un anillo
formado por 3 carbonos.

7 A En este caso, recurrimos a la frmula general de los

 alquenos C H . Considerando que el prefijo prop
n 2n
implica tener tres tomos de carbono, al reemplazar en
la frmula general, se tiene que la frmula solicitada es
C3H6.

8 D En este caso, la mayor cantidad de tomos de carbono

se presenta en la estructura cclica, formada por 4
tomos de carbono. Entonces, CH3- y CH3-CH2-
corresponden a radicales. Por lo tanto, el nombre
correcto de la estructura dada en el ejercicio es 1-etil-2-
metil-ciclobutano, manteniendo el orden alfabtico en
los radicales.

9 C El carbono es un elemento que pertenece al grupo IVA

de la tabla peridica, por lo tanto, tiene 4 electrones en
su ltimo nivel (tetravalencia).
Debido a esto, necesita 4 electrones para cumplir la
regla del octeto.

10 D En general, todos los compuestos orgnicos estn

constituidos bsicamente por carbono (C) e hidrgeno
(H). Ahora bien, de acuerdo con el tipo de enlace y la
cantidad de tomos de carbono presentes en una
molcula, tendr lugar la formacin de los diversos
compuestos alifticos y aromticos conocidos.
El nitrgeno (N), al igual que el oxgeno (O), es un
elemento comn en los compuestos orgnicos, formando
parte de grupos funcionales como las aminas y amidas.
Sin embargo, no est presente siempre.

11 E La frmula general CnH2n2 corresponde a un

hidrocarburo del tipo alquino, caracterizado por
presentar un triple enlace (-CC-).

12 E En este caso, las tres estructuras corresponden a

compuestos cclicos, ya que presentan cadenas
cerradas.

13 C Considerando al 3-hexeno (cadena formada por 6

tomos de carbono con un doble enlace en el carbono 3)
como la cadena ms larga y al carbono 2 como el tomo
donde se encuentran los radicales (ambos de tipo metil,
ya que presentan un solo tomo de carbono), se
 concluye que el nombre de la molcula es 2,2-dimetil-3-
hexeno.

14 D Los compuestos orgnicos ms simples son los

hidrocarburos, los cuales, como su nombre indica,
estn constituidos por carbono e hidrgeno.

15 E Como sabemos, los compuestos aromticos son

hidrocarburos cclicos con todos sus carbonos
insaturados con dobles enlaces, cuya estructura ms
bsica corresponde al benceno:

Ahora bien, como el tolueno es el metil-benceno

y la anilina es el amino-benceno,

se infiere que ambas estructuras tambin son

aromticas.

16 D El etileno o eteno, posee un enlace doble que est

dado por una hibridacin sp2. Adems estos
hidrocarburos, hasta la molcula que tiene 4 tomos de
carbono (butano), son gases. El ngulo de enlace
corresponde a una geometra plana trigonal, la cual
presenta ngulos de aproximadamente 120.
17 B El carbono presenta configuracin electrnica 1s2 2s2
2p2, lo que quiere decir, que presenta 4 electrones de
valencia, los cuales son representados con cuatro
puntos alrededor del tomo de carbono.

18 C Como el proceso de hibridacin es una combinacin

de orbitales de diferente energa y orientacin para que
el tomo alcance mayor estabilidad estructural y
energticamente, ocurre una promocin de un electrn
desde el orbital 2s al orbital 2pz. As, la configuracin
electrnica para el estado hibridado del carbono es 1s2
2s1 2px1 2py1 2pz1, quedando el tomo con 4 electrones
desapareados.

19 A El propano, que corresponde a un alcano, tiene frmula

molecular C3H8.

Se observa que presenta 3 tomos de carbonos y 8

tomos de hidrgeno, entonces coincide con la cantidad
de carbonos que presenta el propeno (un alqueno de
frmula molecular C3H6),
H3C - CH = CH2
pero no as la cantidad de tomos de hidrgeno. Por otro
 lado, la hibridacin del propano es de tipo sp3
(enlace simple), mientras que el propeno presenta
hibridacin sp2 (enlace doble).
La cadena ms larga consta de 6 tomos de carbono
20 E
(prefijo hex-), donde debemos considerar el que presenta
triple enlace (sufijo ino) como carbono inicial,
quedando entonces un radical metil en el carbono 4, e
indicar la posicin del triple enlace (1). De esta manera,
el nombre correcto es 4-metil-1-hexino.

Es sabido que el carbono se presenta en la naturaleza

21 E
en forma de combustibles fsiles (petrleo, carbn,
gas natural), como tambin en sus principales formas
altropicas (sustancias simples diferentes, slidas,
constituidas por tomos de carbono), como grafito o
diamante, cuyas propiedades son muy distintas.
Adems, es uno de los componentes principales de los
seres vivos, ya que forma parte de todas las molculas
orgnicas.
En consecuencia, las tres opciones son correctas.
En la figura se representan 3 molculas de
22 D
hidrocarburos. La primera molcula est formada por 2
tomos de C y 2 tomos de H, con un enlace triple entre
carbonos (alquino); la segunda, por 2 tomos de C y 4
de H, con un enlace doble C-C (alqueno); la tercera, por
dos tomos de C y 4 de H, con un enlace simple C-C
(alcano). Por lo tanto, pese a que en los tres casos se
tienen molculas de 2 C, el nmero de H difiere,
dependiendo del tipo de enlace entre C (opcin I
correcta).
Al variar el tipo de enlace y el nmero de H al que se
encuentran unidos los C, tambin vara la geometra de
la molcula. As, los C en la primera molcula tienen una
geometra lineal, en la segunda, una geometra trigonal
plana y en la tercera, una geometra tetradrica (opcin II
correcta).
No es correcto que haya dos H por cada tomo de C.
Esa relacin solo se cumple para el alqueno (figura
central), mientras que para el alquino es un H por cada
tomo de C, y para el alcano son 3 H por cada tomo de
C.
Si un compuesto tiene como frmula molecular C6H12,
23 E
este puede formar compuestos saturados de tipo cclico,
cuya frmula molecular general es CnH2n. No puede
 formar compuestos saturados de tipo lineal (alcanos), los
cuales tiene frmula general de tipo CnH2n+2 (afirmacin I
incorrecta).
Los alquenos corresponden a compuestos insaturados
de frmula general CnH2n, por lo que cumplen con la
frmula molecular del compuesto (afirmacin II correcta).
Tal como se haba dicho en la primera parte de la
defensa, un compuesto cclico o alicclico presenta una
frmula general del tipo CnH2n, por lo cual tambin
cumple con el requisito del compuesto (afirmacin III
correcta).

Los tomos de carbono pueden formar enlaces simples,

24 D
dobles y triples, por lo que la afirmacin I es incorrecta.
Una de las caractersticas ms importante del carbono
es la capacidad de unirse a otros tomos de carbono,
formando cadenas largas estables.
Debido a la hibridacin que presenta el carbono, este
logra establecer cuatro electrones disponibles para la
formacin de enlaces (tetravalencia) lo cual permite que
el carbono forme hasta 4 enlaces con otros tomos de
carbono o con tomos de otros elementos.

El compuesto etano, alcano de frmula molecular C2H6:

25 B

y el eteno, alqueno de frmula molecular C2H4:

presentan distinta frmula emprica, ya que vara la

proporcin de carbono e hidrgeno. En el caso del
etano, la frmula emprica es CH3 y para el eteno es
CH2.
Tanto el etano como el eteno corresponden a
hidrocarburos de tipo acclico o lineal, ya que ambos
tienen su cadena principal abierta.
En el caso de su composicin porcentual, no es la
misma para ambos debido a la diferencia que tienen en
su frmula emprica.