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TEMA 7: GLCIDOS.
1.-CONCEPTO Y CLASIFICACIN.
ALDOSAS
MONOSACRIDOS
(OSAS)
CETOSAS
OLIGOSACRIDOS
HOLSIDOS
GLCIDOS
SIDOS
POLISACRIDOS
HETERSIDOS
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Algunas de las subdivisiones se irn desarrollando a lo largo de este tema.
2.-MONOSACRIDOS.
N de
CARBONOS ALDOSAS CETOSAS
3 ALDOTRIOSAS CETOTRIOSAS
4 ALDOTETROSAS CETOTETROSAS
5 ALDOPENTOSAS CETOPENTOSAS
6 ALDOHEXOSAS CETOHEXOSAS
7 ALDOHEPTOSAS CETOHEPTOSAS
8 ALDOOCTOSAS CETOOCTOSAS
Los monosacridos son compuestos slidos, cristalinos, de color blanco, solubles en agua
y de caracterstico sabor dulce. Entre sus propiedades qumicas destaca su poder para reducir el
licor de Fehling, siendo esta reaccin de gran utilidad para identificarlos experimentalmente.
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Nde N de C N de
carbonos asimtricos estereoi-
x n smeros
N=2n
3 1 21=2
ALDOSAS 4 2 22=4
5 3 23=8
6 4 24=16
3 0 20=1
CETOSAS 4 1 21=2
5 2 22=4
6 3 23=8
Para cada longitud de cadena existen otras tantas formas estereoismeras pertenecientes a
la serie L. Por ejemplo, las aldohexosas poseen 4 tomos de carbono asimtricos, por lo tanto
podrn aparecer en 24 = 16 formas estereoismeras: las ocho que aparecen en la Figura 7.3 y otras
ocho pertenecientes a la serie L. Cada uno de los estereoismeros de la serie D es adems
enantimero (imagen especular no superponible) de su homnimo de la serie L (la D-glucosa y la
L-glucosa son enantimeros). Cuando dos estereoismeros difieren solamente en la configuracin
de uno de sus tomos de carbono asimtricos se dice que son epmeros (por ejemplo la D-glucosa
y la D-manosa)
Por el hecho de poseer centros quirales, los monosacridos presentan actividad ptica, es
decir, cuando se encuentran en disolucin acuosa hacen girar el plano de vibracin de la luz
polarizada. Los monosacridos que lo hacen girar hacia la derecha se denominan dextrgiros (+)
y los que lo hacen girar hacia la izquierda se denominan levgiros (-). El hecho de que un
monosacrido sea dextrgiro o levgiro es completamente independiente de su pertenencia a la
serie D o a la serie L.
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4.-FORMAS ANOMRICAS DE LOS MONOSACRIDOS.
N de C ALDOSAS CETOSAS
3 CADENA ABIERTA CADENA ABIERTA
4 CADENA ABIERTA CADENA ABIERTA
5 FURANOSA CADENA ABIERTA
6 PIRANOSA FURANOSA
7.-OLIGOSACRIDOS.
Los sidos, glcidos formados por la unin de varios monosacridos, pueden ser
holsidos, si estn formados exclusivamente por monosacridos, o hetersidos, si adems
contienen otros componentes de naturaleza no azucarada. Entre los holsidos se distinguen, en
funcin del nmero de unidades que los
forman, dos tipos: oligosacridos y
polisacridos.
Los oligosacridos (del griego
oligos = poco) son holsidos compuestos
por un nmero reducido de unidades
monosacardicas unidas mediante enlaces
glucosdicos. El nmero de unidades
monosacardicas que forman parte de un
oligosacrido puede oscilar entre 2 y 10. Si
estn formados por slo dos monosacridos
se denominan disacridos, si lo estn por
tres trisacridos; a los que estn formados
por ms de tres monosacridos no se le
suele asignar ninguna denominacin
especfica y se suelen nombrar
sencillamente como oligosacridos. Sus
propiedades fsicas son muy similares a las
de los monosacridos: tambin son slidos
cristalinos, de color blanco, sabor dulce y
solubles en agua. La mayora de ellos
conserva el poder reductor caracterstico de los monosacridos. Este poder reductor reside en los
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tomos de carbono carbonlicos y se pierde cuando stos participan en un enlace glucosdico. Por
ello, cuando dos monosacridos se unen mediante un enlace glucosdico monocarbonlico el
disacrido resultante tendr poder reductor, ya que conserva un carbono carbonlico libre. Por el
contrario, si el enlace es dicarbonlico el disacrido resultante, al tener sus dos carbonos
carbonlicos implicados en el enlace, habr perdido el poder reductor (Figura 7.10). En general,
los oligosacridos, independientemente de su longitud, tendrn poder reductor siempre que
conserven algn carbono carbonlico libre en uno de sus extremos, que se denomina extremo
reductor.
Los oligosacridos ms abundantes y de mayor importancia biolgica son los
disacridos. En la siguiente tabla se muestra la composicin de los disacridos ms relevantes.
MALTOSA Glucosa-(14)-Glucosa
ISOMALTOSA Glucosa-(16)-Glucosa
CELOBIOSA Glucosa-(14)-Glucosa
LACTOSA Galactosa-(14)-Glucosa
TREHALOSA Glucosa-(11)-Glucosa
SACAROSA Fructosa-(21)-Glucosa
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La maltosa (Figura 7.11) y la isomaltosa son dos de los productos de la hidrlisis
incompleta del almidn y del glucgeno (dos polisacridos de reserva) durante la digestin. La
celobiosa, que no se encuentra libre en la naturaleza, se obtiene por hidrlisis de la celulosa (un
polisacrido estructural). La lactosa (Figura 7.11) se encuentra exclusivamente en la leche de los
mamferos. La trehalosa es el constituyente principal del fluido circulante (hemolinfa) de los
insectos. La sacarosa (azcar de mesa) es un disacrido de especial importancia; se encuentra
exclusivamente en el mundo vegetal y es uno de los productos directos de la fotosntesis que
estos realizan, constituyendo la principal forma de transporte de azcares desde las hojas hacia
otras partes de la planta. Obsrvese que maltosa, isomaltosa, celobiosa y lactosa son disacridos
reductores, mientras que trehalosa y sacarosa, por poseer enlaces glucosdicos dicarbonlicos,
son no reductores. La sacarosa se puede escribir tambin como Glucosa-(12)-Fructosa.
En cuanto a los trisacridos, relativamente escasos en la naturaleza, cabe citar algunos
como la rafinosa y la melicitosa que se encuentran en la savia de determinadas plantas.
Adems de los disacridos y trisacridos, existe una gran variedad de oligosacridos
naturales con estructuras qumicas muy diversas. Se trata de compuestos formados por un nmero
de monosacridos que oscila entre 4 y 10 unidos entre s por enlaces glucosdicos dando lugar a
cadenas que pueden ser lineales o ramificadas. Normalmente no se encuentran en estado libre,
sino unidos covalentemente a otras biomolculas como lpidos o protenas. La cara externa de las
membranas celulares se halla cuajada de cadenas oligosacardicas unidas a los lpidos y protenas
de membrana que cumplen importantes funciones en los procesos de reconocimiento de la
superficie celular.
8.-POLISACRIDOS.
9.-HETERSIDOS.
Los glcidos desempean con carcter general en los seres vivos dos tipos de funciones:
energticas y estructurales.
1) Funcin energtica.- La oxidacin de los glcidos libera energa que las clulas
pueden utilizar para realizar sus funciones. La glucosa es el azcar que con ms
frecuencia utilizan las clulas como combustible metablico primario. Por otra
parte, algunos polisacridos actan como material de reserva energtica que
puede ser rpidamente movilizado cuando es necesario. Una ventaja que poseen
los glcidos sobre otras biomolculas como material energtico es que, dada la
solubilidad en agua de muchos de ellos, pueden ser transportados muy
rpidamente en medio acuoso all donde resultan necesarios.
2) Funcin estructural.- Algunos polisacridos como la celulosa o la quitina
presentan propiedades que los hacen idneos para formar parte de estructuras que
deben ofrecer una gran resistencia mecnica, como las paredes celulares vegetales
o el exoesqueleto de los artrpodos.
Aunque tradicionalmente se consideraba a los glcidos como componentes "pasivos" de
la maquinaria celular, destinados a servir de combustible metablico o a formar parte de
estructuras ms o menos permanentes de las clulas, en los ltimos aos se est percibiendo cada
vez con mayor claridad que algunos de ellos pueden jugar otros papeles de extraordinaria
importancia biolgica, como la determinacin de la estructura tridimensional de algunas
protenas, los procesos de reconocimiento de seales extracelulares o la accin de los
anticuerpos.