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La chance ne sourit
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Liaisons simples H Ttradrique
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HOOC COOH COOH

COOH
H 2N H2N
Acide fumarique
Tfus=300C Deux stroisomres de l'alanine
Tfus=291C pour chacun des stroisomres
HOOC COOH CH3 CH3

H CH3 H H
H H H H
Acide malique H CH3
Tfus=140C
Deux stroisomres du butane
, 4
:
CH3 CH3
H + 120 CH3 H CH3 H H H3C H
H H3C
H H H H
H H CH3 H
H3C H H H
En reprsentation de Cram, En reprsentation de Newman, l'interconversion

l'interconversion entre conformres entre conformres s'effectue par permutation
s'effectue par rotation autour des liaisons circulaire sur 3 substituants
CH3 H
H H H3C H
H H H H
CH3 CH3
En reprsentation de Fischer, l'interconversion

entre conformres s'effectue par permutation
circulaire sur 3 substituants lis un atome central
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1
COOH COOH
H COOH H COOH
H H H H H H
H NH2 H2N H H NH2

H NH2 H H H H
En reprsentation de Cram, En reprsentation de Newman, l'interconversion

l'interconversion entre stroisomres entre stroisomres de configuration implique
de configuration s'effectue par rupture et une permutation circulaire sur 2 substituants
formation de liaisons
COOH COOH
H2N H H NH2
CH3 CH3
En reprsentation de Fischer, l'interconversion entre

stroisomres de configuration implique une permutation
circulaire sur 2 substituants lis un atome central
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2 2' 2 1'
2 2' 2 1'
A<B et A'<B' A<B et A'>B' HO
1 1' 1 2'
Groupes prioritaires du mme ct Groupes prioritaires de part et d'autre Dithylstilbestrol

de la double liaison: configuration de la double liaison: configuration
absolue Z (zusammen = ensemble) absolue E (entgegen = oppos)
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H H

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2 3 1 2 3 1 3 2 1 3 2 1
Trois conformres partageant la priorit Trois conformres partageant la priorit

1/2/3 dans le sens trigonomtrique 1/2/3 dans le sens des aiguilles d'une montre
Configuration absolue S (sinister = gauche) Configuration absolue R (rectus = droite)
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H Observation F 2
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Plan de symtrie
Plan de symtrie
Molcule chirale, non superposable Existence d'un plan de symtrie

son image dans un miroir plan molcule achirale
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* molcule achirale
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Plan de symtrie
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Diastroisomrie Enantiomrie Enantiomrie Diastroisomrie
HO COOH HO COOH
R * * S R * * R
Diastroisomrie
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Diastroisomrie
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Identit Enantiomrie
Diastroisomrie Diastroisomrie
R * * R R * * S
Diastroisomrie
HO OH HO OH
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H OH H OH CH2OH CH2OH
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NH3 OOC COOH Sparation
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NH3 OOC COOH
NH3 OOC COOH
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NH3 OOC COOH acido-basique NH2
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Ph
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2 , 4

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CH3MgI
H CH3 H CH3
O O
H H
CH3MgI
Attaque de l'organomagnsien sur le Attaque de l'organomagnsien sur le

groupe carbonyle par la face avant groupe carbonyle par la face arrire
Interaction de l'organomagnsien avec l'atome Interaction de l'organomagnsien avec le radical
d'hydrogne (petit) en lors de l'attaque sur le mthyle (moyen) en lors de l'attaque sur le
groupe carbonyle groupe carbonyle
Obtention prfrentielle du diastroisomre 1
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H H H H
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HH
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Recouvrement des
deux nuages possible CH2
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- stabilis par effet msomre donneur du groupe mthoxy (suprieur
la dstabilisation par effet inductif attracteur du mme groupe)
Le carbocation B est plus stable que le carbocation A
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Doublet non liant perpendiculaire

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N
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cycle plan molcule acyclique cycle plan
6 (4x1+2) lectrons dlocaliss 6 (4x1+2) lectrons dlocaliss 6 (4x1+2) lectrons dlocaliss
molcule aromatique molcule non aromatique molcule aromatique
Doublet non liant dans le plan du cycle

non conjugu 2 doubles liaisons et 1 doublet non liant alterns
cycle plan
Doublet non liant perpendiculaire 6 (4x1+2) lectrons dlocaliss
N au plan du cycle conjugu
molcule aromatique
N
H
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N N N
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N H N N
H H
H
H H
N N N
+ H+ pKa1,298 K = 7,0
N N N
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H H
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H2N COOH H2N H
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Plan de symtrie Cl Cl
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Liaisons doubles O N C Trigonal

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1-Butanol Ether dithylique 2-Butanol 2-Methyl-1-Propanol

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HOOC COOH COOH

HOOC COOH CH3 CH3

En reprsentation de Cram, En reprsentation de Newman, l'interconversion

En reprsentation de Fischer, l'interconversion

H NH2 H2N H H NH2

En reprsentation de Cram, En reprsentation de Newman, l'interconversion

En reprsentation de Fischer, l'interconversion entre

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Molcule chirale, non superposable

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Molcule chirale, non superposable Existence d'un plan de symtrie

Diastroisomrie Enantiomrie Enantiomrie Diastroisomrie

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