ISOMERA

1. Definicin de isomera

Los ismeros son dos o ms compuestos que tienen igual frmula molecular, pero distinta frmula
desarrollada o espacial, es decir, se distinguen en las diversas uniones entre sus tomos o en la orientacin
espacial de estos enlaces, lo que les confiere propiedades diferentes y consecuentemente son compuestos
diferentes.

2. Clases de isomera:

Hay dos clases de isomera, la estructural y la estereoisomera.

La primera se da cuando en los ismeros que sus tomos estn unidos de una forma diferente en uno y en
otro, hay distintos enlaces en uno y en otro, como se puede verificar escribiendo las frmulas en el plano,
tambin se la llama isomera plana.

La segunda se da cuando en los ismeros que sus tomos estn unidos de la misma forma en uno y en otro,
hay los mismos enlaces en los dos, se diferencian en la orientacin en el espacio de estos enlaces. Para
diferenciarlos hay que interpretar sus frmulas en el espacio y por ello tambin se la denomina isomera
espacial.

3. Tipos de isomera plana o estructural

A- Ismeros de cadena: Son ismeros que tienen distinta distribucin de los C de la cadena, que
pueden dar lugar a cadenas lineal o ramificadas.

Ismeros con frmula molecular C4H10

Butano Metil propano

B- Ismeros de posicin: Son ismeros con la misma cadena y el mismo grupo funcional (o dobles
o triples enlaces) pero colocados en distintas posiciones.

Ismeros con frmula molecular C3H8

1-propanol 2-propanol

C- Ismeros de funcin: Son ismeros, compuestos con la misma frmula molecular, que tienen
distinta funcin. Son ejemplos representativos, la funcin aldehdo (R-CHO) y la funcin cetona
(R-CO-R), o la funcin alcohol (R-OH) y la funcin ter (R-O-R):

Ismeros con frmula molecular C2H6O

Etanol o Al. Etlico Metoxi metano o Dimetil ter

Ismeros con frmula molecular C3H6O

 Propanal Propanona

4. Tipos de isomera espacial o estereoisomera

A- Ismeros geomtricos o cis-trans: Son ismeros que se diferencian en la posicin relativa de

grupos sustituyentes respecto a un plano.

Un grupo importante de ismeros geomtricos lo constituyen los compuestos con doble enlace (=) entre
dos carbonos. El doble enlace impide el giro de un carbono respecto al otro sin que se rompa dicho doble
enlace. Pero no es esta la nica condicin para que haya isomera geomtrica, adems ninguno de los
carbonos implicados en el doble enlace debe tener los dos sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace que cumpla esta
condicin son:

Forma cis; en ella los sustituyentes ms voluminosos de los dos tomos de carbono afectados por
el doble enlace se encuentran situados en una misma regin del espacio con respecto al plano que
contiene al doble enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes ms voluminosos de los dos tomos de carbono afectados
por el doble enlace se encuentran situados en distinta regin del espacio con respecto al plano que
contiene al doble enlace carbono-carbono.

Por ejemplo:

Ismeros geomtricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH

Los sustituyentes ms voluminosos son el CH3 en un carbono y el COOH en el otro:

Ismero cis (cido 2- Butenoico) Ismero trans (cido 2- Butenoico)

Otro grupo importante de ismeros geomtricos lo constituyen los cicloalcanos, ya que sus enlaces simples
tampoco tienen libertad de giro, al rotar se rompera el ciclo. Las condiciones que deben darse entre dos
carbonos contiguos son las mismas que indicamos entre los carbonos del doble enlace en un alqueno.
Veamos un ejemplo: