Derivados del ster del cido saliclico

Objetivo:
Los steres son una clase importante de compuestos qumicos orgnicos. En este
experimento, dos steres de cido saliclico con las caractersticas medicinales importantes
sern preparados.

Introduccin:
Dos steres comunes, cido acetilsaliclico y salicilato metlico, son drogas legales muy
importantes. Desde pocas antiguas, se ha sabido que las cortezas de ciertos rboles, cuando
estaban masticadas o elaboradas cerveza como t, tenan la analgesia (dolor-matanza) y
caractersticas (de Fiebre-reduccin) anti-pirticas. El ingrediente activo en tales raspa fue
determinado ser cido saliclico. Cuando el cido saliclico puro fue aislado con los qumicos, sin
embargo, sond para ser mucho demasiado spero a las guarniciones de la boca, del esfago, y
del estmago para el uso directo como droga en el estado puro. El cido saliclico contiene (-
OH) a grupo funcional fenlico adems del grupo (cido) carboxilo, y es la combinacin de estos
dos grupos que se lleva a la dureza del cido saliclico en la zona digestiva.
Porque el cido saliclico contiene ambos el grupo del cido orgnico (- COOH) as como
el grupo fenlico (- OH), el cido saliclico es capaz de experimentar dos reacciones separadas
de la esterificacin, dependiendo de si se est comportando como cido (a travs - COOH) o
como anlogo del alcohol (con - del OH). La investigacin fue conducida en un intento por
modificar la molcula del cido saliclico de manera que sus caractersticas analgsicas y anti-
pirticas deseables fueran preservadas, pero su dureza al sistema digestivo fuera disminuida. El
Bayer Company de Alemania, en los a fines del 1800, patent un ster de saliclico dicho que
tenido producido por la reaccin del cido saliclico con el cido actico.
El ster, comnmente llamado cido acetilsaliclico, o por su nombre original de los trae
(aspirin), tiene no ms el grupo funcional fenlico. El cido saliclico ha actuado como alcohol
cuando est reaccionado con el cido actico. El cido acetilsaliclico es mucho menos spero al
sistema digestivo. Cuando el cido acetilsaliclico alcanza la zona intestinal, sin embargo, el
ambiente bsico del pequeo intestino hace la hidrlisis del ster (el revs de la reaccin de la
esterificacin) ocurrir. El cido acetilsaliclico se convierte nuevamente dentro del cido saliclico
en el pequeo intestino y despus se absorbe en la circulacin sangunea en esa forma. Las
tabletas de Aspirin vendidas contienen carpetas (tales como almidn) esa subsistencia de la
ayuda las tabletas secas y evitan comercialmente generalmente que el cido acetilsaliclico en
las tabletas se descomponga en el cido saliclico. Puesto que el otro componente en la
produccin de cido acetilsaliclico es cido actico, una indicacin que las tabletas de aspirin
han descompuesto es y olor del vinagre del cido actico lanzado por la hidrlisis.
Insertar la ilustracin del cido saliclico + actico aspirin del anhdrido + reaccin del cido
actico.
El segundo ster comn del cido saliclico se utiliza que pues una droga es salicilato
metlico. Cuando el cido saliclico se calienta con alcohol metlico, el grupo carboxilo de cido
saliclico se esterifica, produciendo un ster lquido fuerte-que huele (salicilato metlico).
Insertar la ilustracin del salicilato metlico + del agua de acid+ del saliclico del alcohol
metlico.
El olor de menta de muchos linimentos comunes vendidos para los msculos y los
empalmes doloridos es debido a este ster. El salicilato metlico se absorbe a travs de la piel
cuando est aplicado tpico y puede permitir que las caractersticas de la dolor-matanza del
cido saliclico sean localizadas en el rea irritada. El salicilato metlico es un irritante de la piel,
sin embargo, y causa una sensacin del calor al rea de la piel donde est aplicado. sta se
considera generalmente ser una caracterstica deseable del ster. El salicilato metlico tambin
se utiliza como una condimentacin/agente del aroma en varios productos y se refiere
comercialmente como aceite de wintergreen.

Derivados del ster del cido saliclico

Medidas de seguridad:
LEER TODAS LAS INSTRUCCIONES (en el laboratorio antes de comenzar este
laboratorio)
Aprobado eyewear de la seguridad de su institucin debe ser usado siempre
mientras que usted est en el laboratorio, si o ningun usted est trabajando en
un experimento.

Aparato/reactivo requeridos:
Hotplate, aparato de la filtracin de la succin, hielo, aparato del punto de fusin, cido
saliclico, anhdrido actico, alcohol metlico (metanol), cido sulfrico del 50%,
bicarbonato de sodio, hierro de 1 M (III) cloruro

Procedimiento:
Registrar todos los datos y observaciones directo en las pginas del informe en tinta.

A. Preparacin de Aspirin
Fijar un cubilete 250-mL alrededor de semilleno del agua para calentarse en un
hotplate en la capilla del extractor. Un bao de la calefaccin por agua en 70C
se desea aproximadamente, as que utilizar el ajuste ms bajo del control del
hotplate. Comprobar la temperatura del agua antes de continuar.
Pesar aproximadamente 1 g del cido saliclico y de la transferencia a un frasco
limpio, seco de 125-mL Erlenmeyer. En la capilla del extractor, agregar
aproximadamente 3 ml de anhdrido actico (la precaucin!) y 2-3 gotas del
cido sulfrico del 50% (precaucin!) al cido alicylic. Revolver hasta que la
mezcla sea homognea.
Transferir el frasco de Erlenmeyer al cubilete del agua 70C (vase el cuadro 31-
1) y de calor por 15-20 minutos, revolviendo de vez en cuando. Supervisar la
temperatura del bao de agua durante este tiempo, y no dejar la subida de
temperatura sobre 70C.
Insertar el cuadro 31-1
En el final del perodo de la calefaccin, refrescar el frasco de Erlenmeyer en un
bao de hielo hasta que los cristales comiencen a formar. Si no ocurre la
cristalizacin, rasguar las paredes y la parte inferior o el frasco con una barra
de revolvimiento para promover la formacin de cristales.
Para destruir cualquie exceso de anhdrido actico que pueda estar presente,
agrega 50 ml de agua fra, revuelve, y permite la mezcla se coloque para los 15
minutos pasados para permitir que ocurra la hidrlisis.
Quitar el lquido de los cristales filtrando bajo succin en un embudo de Bchner
(vase el cuadro 31-2). Lavar los cristales con dos porciones 10-mL de agua fra
para quitar cualquier exceso de reactivo. Continuar la succin a travs de los
cristales por varios minutos para ayudarles seco.
Insertar el cuadro 31-2
Usted realizar algunas pruebas en este producto crudo hoy, y su instructor
puede pedir que usted ahorre a pequea porcin de usted los cristales para que
una determinacin del punto de fusin sea realizada durante el perodo neto del
laboratorio. Si su instructor dirige, poner una pequea porcin a un lado de sus
cristales en un cubilete para secarse hasta el perodo prximo del laboratorio.
Disolver la porcin restante del producto de aspirin en 2-3 ml de alcohol etlico
del 95% en un frasco de 50-mL Erlenmeyer. Revolver y calentar la mezcla en el
bao de agua 70C en el hotplate hasta que los cristales hayan disuelto
totalmente.
Agregar aproximadamente 5-mL del agua destilada al frasco de Erlenmeyer, y
calentarlo para redisolver cualquier cristal que pudo haber formado.

Derivados del ster del cido saliclico

 Quitar el frasco de Erlenmeyer del bao de agua caliente, y permitir que se
refresque lentamente a la temperatura ambiente. Permitiendo que la solucin se
refresque lentamente, los cristales relativamente grandes, aciculares de aspirin
deben formar.
Filtrar el producto purificado por la succin, permitiendo que la succin contine
por varios minutos secando los cristales tanto cuanto sea posible.
Si su instructor ha indicado que usted perfoming la determinacin del punto del
meltin para su mesn de aspirin el perodo prximo del laboratorio, pone una
pequea porcin a un lado del producto recristalizado en un tubo de prueba o un
cubilete etiquetado para secarse hasta el perodo prximo del laboratorio.

B. Pruebas en Aspirin
1. Probar con el bicarbonato
Las molculas del cido acetilsaliclico todava contienen el grupo del cido orgnico
(carboxilo) y reaccionarn con el bicarbonato de sodio al gas del dixido de carbono del
lanzamiento:
ed H+ + de HCO3- H2O + CO2
Agregar una porcin muy pequea de su aspirin (crudo o purificado) a un tubo de
prueba. Agregar tambin una pequea porcin de bicarbonato de sodio. Agregar una
pequea cantidad de agua y observar la evolucin del dixido de carbono. Esta prueba
indica solamente que aspirin es un cido; no es una prueba especfica para aspirin.

2. Probar con el hierro (iii)

Si la sntesis de aspirin no ha sido eficaz, o es aspirin se ha descompuesto con tiempo,
despus el cido saliclico libre estar presente. Esto sera daoso si estuvo injerida. La
prueba estndar de la farmacopea de Estados Unidos para la presencia de cido
saliclico es tratar la muestra en la pregunta con una solucin del hierro (III). Si el cido
saliclico est presente, el grupo funcional fenlico (- OH) de presente del cido saliclico.
Tubos de prueba de la disposicin cuatro en un estante. Al primer tubo de prueba,
agregar una pequea cantidad de cido saliclico puro como control. A los segundos y
terceros tubos de prueba, agregar las porciones muy pequeas de su petrleo bruto y
aspirin purificado, respectivamente. Agregar 5 ml de agua destilada a cada tubo de
prueba, y revolver para mezclarse. Agregar 8-10 gotas del hierro (III) solucin del cloruro
(cloruro frrico). El aspecto de un color rosado o prpura en usted aspirin o la muestra
comercial de la tabla indica la presencia de cido saliclico.

3. Determinacin del punto de fusin

Despus del petrleo bruto y de aspirin purificado las muestras se han secado por una
semana, determinan sus puntos de fusin por el mtodo capilar descrito en el
experimento 4. comparan los puntos de fusin observados con el valor del lieterature.

C. Preparacin del salicilato metlico

El lugar cerca de 1 g (medido spero) del cido saliclico en un pequeo frasco de
Erlenmeyer y agrega 5 ml de alcohol metlico. Revolver a fondo para disolver el cido
saliclico.
Agregar 3-4 gotas del cido sulfrico del 50% (la precaucin!) y calentar el frasco en el
bao de agua 70C en el hotplate en la capilla del extractor por aproximadamente 10
minutos.
Verter el contenido del tubo de prueba en aproximadamente 50 ml de agua caliente en
un cubilete, y waft cautelosomente algunos de los vapores hacia su nariz. Debe haber un
olor pronunciado de wintergreen.

Derivados del ster del cido saliclico

Medidas de seguridad:
Aprobado eyewear de la seguridad de su institucin debe ser usado siempre
mientras que usted est en el laboratorio, si o ningun usted est trabajando en
un experimento.
La mayor parte de los compuestos orgnicos usados o producidos en este
experimento son alto inflamables. Toda la calefaccin ser hecha usando un
hotplate, y no hay llamas I permitido el laboratorio.
El cido sulfrico se utiliza como el catalizador para las reacciones de la
esterificacin. El cido sulfrico es peligroso y puede quemar la piel, ojos, y la
ropa muy gravemente. Si se derrama, lavar inmediatamente antes que el cido
tiene una ocasin de causar una quemadura, e informar a instructor.
El anhdrido actico se utiliza en la sntesis de aspirin. El anhdrido actico
puede quemar seriamente la piel, y sus vapores son daosos a las vas
respiratorias. Si est derramado, lavarse inmediatamente e informar al instructor.
Confinar la colada y el uso del anhdrido actico a la capilla del extractor del
humo.

preguntas del Pre-laboratorio

1. De las frmulas del cido saliclico y del cido acetilsaliclico dados en la introduccin a
este experimento, determinar sus masas molares.
2. Suponer que g 10.0 del cido saliclico est calentado con exceso de una cantidad de
cido actico. Cul es la produccin prevista de cido acetilsaliclico (aspirin)?
3. Suponer para el experimento contorneado en la pregunta 2, slo 6.8 g de aspirin se asla
de la mezcla de reaccin. Calcular el por ciento rinden para el proceso.

Resultados/observaciones
Observaciones respecto a aspirin crudo (aspecto):

Observacin de aspirin recristalizado (aspecto):

Pruebas en aspirin:
Efecto del bicarbonato:
Efecto del hierro (III) en aspirin crudo:
Efecto del hierro (III) en el cido saliclico:
Efecto del hierro (III) en la tableta de aspirin:

Puntos de fusin:
Aspirin crudo: Aspirin purificado:
Valor literario: Referencia:

Observaciones respecto al salicilato metlico:

Olor?:

Preguntas:

1. Qu cido fue utilizado para catalizar la preparacin de steres? Poda un poco de otro
cido ser utilizado?

Derivados del ster del cido saliclico

2. Aspirin era durante muchos aos el calmante principal del hogar, pero ms recientemente,
otros calmantes tales como acetaminophen y el ibuprofen han llegado a ser populares.
Encontrar las estructuras de estas sustancias en un diccionario o un manual qumico. Son
estas sustancias steres?

3. Arreglar los varios materiales probados con hierro (III) en orden de la pureza cada vez
mayor. Cmo sus muestras impuras y recristalizadas de aspirin compararon en pureza con
la tableta comercial de aspirin?

4. Suponer en vez de reaccionar el cido saliclico con el alcohol metlico (parte C), usted lo
haba reaccionado con alcohol etlico, CH3CH2OH. Escribir la ecuacin para la reaccin que
indica claramente la estructura del ster producido (salicilato de etilo).

LABORATORIO ADICIONAL para la sntesis de STERES

Derivados del ster del cido saliclico