BAB I PENDAHULUAN

DASAR TEORI

A. ANILIN

Anilin, fenilamina atau aminobenzena ialah senyawa organik dengan rumus

C6H5NH2. Terdiri dari gugus fenil yang melekat pada gugus amino, anilin merupakan amina
aromatik prototipikal. Sebagai prekursor, zat pemula untuk banyak industri zat kimia,
kegunaan utamanya ialah dalam pembuatan prekursor untuk poliuretan. Seperti kebanyakan
amina volatil, anilin memiliki bau agak tidak menyenangkan dari bau ikan busuk. Anilin
mudah menyala, terbakar dengan nyala berasap yang karakteristik dari senyawa aromatik.
Nama IUPAC Anilin ialah Fenilamina; nama lainnya, Aminobenzena, Benzenamin. Adapun
sifat-sifatnya adalah:
Rumus molekul: C6H5NH2
Berat molekul: 93,13 gr/mol
Penampilan: Cairan tak berwarna sampai kuning
Densitas: 1,0217 gr/mL, cairan
Titik lebur: 6,3 C; 20,7 F; 266,8 K
Titik didih: 184,13 C; 363,43 F; 457,28 K
Kelarutan dalam air: 3,6 gr/100 mL pada 20 C
Kebasaan (pKb): 9,3
Viskositas: 3,71 cP (3,71 mPa.s pada 25 C
Entalpi pembakaran standar cHo298: -3394 kJ/mol
Titik nyala: 70 C; 158 F; 343 K
Suhu menyala sendiri: 770 C; 1,420 F; 1,040 K
Klasifikasi Uni Eropa: Toksik (T); Karsinogenik Cat.3; Mutagenik Cat.3; Berbahaya untuk
lingkungan (N)
MSDS: MSDS eksternal

Anilin atau disebut fenil amina / amino benzena merupakan senyawa dengan gugus NH2
pada cincin benzene.
Dengan amina yang terikat pada cincin benzena, anilin termasuk senyawa aromatis.
Pasangan elektron bebas pada atom N menyebabkan anilin bersifat basa walaupun
kebasaannya lemah.

1
 Anilin merupakan senyawa amonia aromatik dimana gugus hidrogen pada cincin
aromatik digantikan oleh NH2. Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa, dengan titik
didih 1800 C dan indeks bias 158 . Jika kontak dengan cahaya matahari anilin akan
mengalami reaksi oksidasi. Dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna . Anilin
dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene.
Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena
oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan
dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit.
Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah
menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.
Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto
Unverdorben, yang menamakan itu kristalisasi. Pada 1834, Friedrich Runge mengisolasi dari
tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan dengan klorida
kapur , yang bernama kyanol atau cyanol. Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan
bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia
beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu tanaman nila, dari Portugis anil semak
indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili
"indigo" denganIndigofera anil, anil yang berasal dari Sansekerta nila, biru
tua, nila,dan pabrik nila. Dalam waktu yang sama NN Zinin menemukan bahwa, untuk
mereduksi nitrobenzena, dasar terbentuk, yang ia beri nama benzidam. Agustus Wilhelm
von Hofmann menyelidiki zat tersebut siap dengan berbagai cara, dan terbukti mereka
menjadi identik (1855), dan sejak itu mereka menyatukan konsep dengan nama Fenilamin
anilin.
Anilin disintesis dengan cara mereduksi senyawa nitrobenzene dengan katalis HCl.
Reduktor yang digunakan dipilih berdasarkan pertimbangan biaya maupun hasil yang
diinginkan. Reduktor yang sering digunakan adalah Fe dan Sn. Dari segi ekonomis, reduktor
Fe lebih unggul karema harga Sn cukup mahal. Tapi dari segi hasil anilinnya, reduktor Fe
menghasilkan reaksi samping pembentukan azoxybenzene & azobenzene. Selain itu, bila
anilin hasil reduksi terkena kontak dengan udara, akan berwarna kunig. Hal ini tidak terjadi
bila menggunakan reduktor Sn.

2
 Pembuatan Anilin
1. Aminasi Chlorobenzen
Pada proses aminasi klorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa
cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin.
Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari
hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair
dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula,
tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran klorobenzen dengan amoniak
dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 C dan tekanan
200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan
menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl
Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield
yang dihasilkan adalah 96 % .

2. Reduksi Nitrobenzen
Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan HCl,
menurut reaksi sebagai berikut :

Sn/Fe
HCl

a. Reduksi fasa cair

Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl )
serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 C dan tekanan antara 50 - 500 atm,
dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis
Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :
4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2O
Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang
digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang
dihasilkan adalah 95 %.

3
b. Reduksi fasa gas
Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai pereduksi
adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid,
reaksinya sebagai berikut :
C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O
Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 C dan
tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas.
Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang
tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan .
Anillin disintesis dengan cara mereduksi senyawa nitrobenzena dengan katalis
reduktor yang digunakan dipilih berdasarkan pertimbangan biaya maupun hasil yang
diinginkan. Reduktor yang sering digunakan adalah Fe dan Sn. Dari segi ekonomis, reduktor
Fe lebih unggul karena harga Sn cukup mahal. Tapi dari segi hasil anillinnya, reduktor Fe
menghasilkan reaksi samping pembentukan azoxybenzena dan azobenzena. Sellain itu, bill
anillin hasil reduksi terkena kontak dengan udara akan berwarna kuning. Hal ini tidak terjadi
bila digunakan reduktor Sn.

Berikut adalah mekanisme reaksi sintesis anilin sederhana:

Penggunaan Anilin
a. Bahan bakar roket.
b. Pembuatan zat warna diazo.
c. Obat-obatan
d. Juga bahan peledak

4
 Sifat Fisik dan Kimia Anilin

Menguap dengan steam, mudah terbakar

Pada udara terbuka, cepat berubah warna menjadi gelap (coklat)
Bersifat agak basa, karena dapat menyumbangkan pasangan electron
Berbau tidak sedap, bersifat racun
Tidak berwarna atau berwarna kuning pucat
Larut dengan alcohol, benzene, kloroform, eter dan pelarut organik lain
Bersifat non polar
Bereaksi dengan asam bentuk garam
Densitas = 1,0235 g/ml : titik didih = 183C
Indeks bias = 1,5863 (20C) : kelarutan = 3,7 g / 100 g air

Proses pemurnian anilin dilakukan dengan cara sebagai berikut:

1. Destilasi uap
2. Ekstraksi cair-cair dengan corong pisah
3. Destilasi sederhana
Destilasi adalah suatu proses yang bertujuan untuk memisahkan suatu substansi dari
campurannya atau memisahkan suatu substansi dari substansi lainnya. Pada umumnya
substansi yang dimaksud adalah zat cair. Proses destilasi terdiri dari tiga tahap yaitu:

1. Mengubah substansi dalam bentuk uapnya

2. Memindahkan uap yang telah terbentuk
3. Mengkondensasikan uap yang telah terbentuk ke dalam bentuk cairnya kembali.

Mendidih dan menguap memiliki pengertian yang berbeda. Menguap terjadi hanya
pada permukaan zat cair dan dapat terjadi pada setiap temperatur. Sedangkan mendidih dapat
terjadi disetiap bagian dari cairan pada temperatur dimana tekanan uap cairan di tempat
tersebut sama dengan tekanan udara di atas permukaan cairan ditambah dengan tekanan
cairan yang ada di atasnya. Temperatur ini dinamakan titik didih cairan tersebut.

Dalam proses destilasi, uap yang telah terjadi perlu diangkat untuk mencapai pipa
samping. Dalam hal ini akan dibutuhkan tenaga yang berupa panas yang diperlukan untuk
melawan tekanan udara luar, tinggi cairan dan mengangkat uap untuk mencapai pipa samping
adalah besar. Oleh karenanya cairan akan selalu mempunyai temperatur yang lebih tinggi dari
titik didihnya. Dengan kata lain bahwa dalam suatu proses destilasi akan didapat cairan yang

5
mengalami superheating. Uap yang telah mencapai pipa samping dari suatu pendingin akan
dikondensasikan menjadi cairan kembali.

Ada 4 jenis destilasi diantaranya adalah:

1. Destilasi sederhana
2. Destilasi fraksi
3. Destilasi uap
4. Destilasi dengan penurunan tekanan uap

Untuk sintesis dan pemurnian anilin digunakan destilasi uap. Destilasi uap adalah
suatu metode destilasi yang bertujuan untuk memisahkan dan memurnikan senyawa organik
yang berupa memvolatilkan substansi dengan melewatkan uap ke dalam campuran senyawa
dan air. Dengan tekanan uap setidak 5-10 mmHg pada 1000C senyawa akan terdestilasi
dengan uap. Destilasi uap berlangsung pada temperatur di bawah titik didih substansi
organik. Destilasi uap memungkinkan pemurnian banyak substansi dengan titik didih tinggi
dan destilasi bertemperatur rendah. Agar dapat dipisahkan dari campurannya dengan
menggunakan destilasi uap maka harus memenuhi beberapa syarat yaitu:

- Substansi tersebut tidak atau hampir tidak larut air

- Tidak mengalami peruraian jika kontak dengan air panas
- Mempunyai tekanan uap relatif tinggi pada 1000C yaitu minimal 5 mmHg

Kegunaan dari destilasi uap ini yaitu:

Digunakan secara luas untuk mengisolasi cairan dan padatan dari bahan alam
Untuk menghindari terjadinya dekomposisi (penguraian) zat pada temperatur tinggi
jika menggunakan destilat sederhana
Destilasi uap secara umum dibedakan menjadi 2 macam antara lain:
1. Live steam, dimana air yang dipanaskan di wadah yang terpisah dari wadah
komponen yang akan didestilasi. Metode ini digunakan pada senyawa yang berat
molekulnya tinggi dan padatan yang mudah menyerap.
2. Direct steam, dimana air dipanasi pada labu yang telah mengandung komponen yang
akan didestilasi. Metode ini digunakan pada cairan yang volatile dan campuran dalam
bentuk cairan.
Alasan digunakan destilasi uap adalah karena anilin terdekomposisi pada suhu di atas
titik didihnya. Oleh karena itu, diperlukan untuk menguapkan anilin pada suhu di bawah titik

6
didihnya, yaitu dengan memberikan tekanan uap pada cairan sehingga anilin menguap.
Digunakan metode live steam karena anilin memiliki berat molekul yang tinggi yang berarti
tekanan aupnya rendah. Sumber uapnya didapatkan dengan memanaskan air dalam wadah
yang terpisah dari wadah komponen yang didestilasi, sehingga suhu labu sama dengan suhu
lingkungan. Sehingga anilin dapat menguap pada tekanan yang lebih tinggi, pada suhu yang
lebih rendah, dan tidak terjadi dekomposisi anilin.

B. NITROBENZENA

Nitrobenzena merupakan senyawa organic dengan rumus kimia C6H5NO2. Kadang-

kadang digunakan sebagai aditif penyedap atau parfum, nitrobenzena sangat beracun dalam
jumlah besar di laboratorium. Nitrobenzena kadang-kadang digunakan sebagai pelarut,
terutama untuk reagen elektrofilik. Sekitar 95% dari nitrobenzena dikonsumsi dalam produksi
anilin, yang merupakan precursor bahan kimia karet, pestisida, pewarna, bahan peledak, dan
farmasi. Nitrobenzena juga digunakan dalam poles sepatu dan lantai, perban kulit, pelarut cat,
dan bahan lainnya untuk masker bau yg tidak menyenangkan.
Derajat kejenuhan nitrobenzene adalah tinggi, hal ini menunjukan bahwa sifat-sifat
kimia dari nitrobenzena sangat berbeda dengan hidrokarbon tidak jenuhnya. Benzena dan
turunannya ( termasuk nitrobenzena ) memiliki aroma ( bau ) yang sedap. Atas dasar aroma
itulah maka banzena dan turunannya diklasifikasikan sebagai senyawa aromatik.
Kristal nitrobenzena berwarna kuning / kuning kehijauan serta memiliki densitas
1,19887 gram / ml dan titik didihnya 210,85 oC.

C. HCL 25%

7
 Asam klorida adalah larutan akuatik dari gas hidrogen klorida (HCl). Ia adalah asam
kuat, dan merupakan komponen utama dalam asam lambung. Senyawa ini juga digunakan
secara luas dalam industri. Asam klorida harus ditangani dengan wewanti keselamatan yang
tepat karena merupakan cairan yang sangat korosif.
Asam ( yang sering diwakili dengan rumus umum HA) secara umum merupakan senyawa kimia
yang bila dilarutkan dalam air akan menghasilkan larutan dengan pH lebih kecil dari 7. Dalam definisi
modern, asam adalah suatu zat yang dapat memberi proton (ion H+) kepada zat lain (yang disebut
basa) atau dapat menerima pasangan elektron bebas dari suatu basa.

Secara umum asam memiliki sifat sebagai berikut :

- Memiliki rasa asam ketika dilarutkan air.

- Asam terasa menyengat bila disentuh, terutama apabila asamnya asam kuat.
- Asam bereaksi hebat dengan kebanyakan logam yaitu menimbulkan sifat korosif terhadap logam.

D. NaOH

Natrium hidroksida (NaOH), juga dikenal sebagai soda kaustik, soda api,
atau sodium hidroksida, adalah sejenis basa logam kaustik. Natrium Hidroksida terbentuk
dari oksida basa Natrium Oksida dilarutkan dalam air. Natrium hidroksida membentuk
larutanalkalin yang kuat ketika dilarutkan ke dalam air. Ia digunakan di berbagai macam
bidang industri, kebanyakan digunakan sebagai basa dalam proses produksi bubur
kayu dan kertas, tekstil, air minum, sabun dan deterjen. Natrium hidroksida adalah basa yang
paling umum digunakan dalam laboratorium kimia.
Natrium hidroksida murni berbentuk putih padat dan tersedia dalam bentuk pelet,
serpihan, butiran ataupun larutan jenuh 50% yang biasa disebut larutan Sorensen. Ia bersifat
lembap cair dan secara spontan menyerap karbon dioksida dari udara bebas. Ia sangat larut
dalam air dan akan melepaskan panas ketika dilarutkan, karena pada proses pelarutannya
dalam air bereaksi secara eksotermis. Ia juga larut dalam etanol dan metanol, walaupun
kelarutan NaOH dalam kedua cairan ini lebih kecil daripada kelarutanKOH. Ia tidak larut

8
dalam dietil eter dan pelarut non-polar lainnya. Larutan natrium hidroksida akan
meninggalkan noda kuning pada kain dan kertas.
Logam NaOH dapat bereaksi dengan aluminium (Al), Timah (Sn), dan Seng (Zn) yang
dapat menhhasilkan gas H2 yang bersifat mudah meledak. Reaksi antara NaOH dengan air
akan menghasilkan suhu yang tinggi. NaOH memiliki berat molekul 40, berwarna putih,
serbuknya higroskopis, larut dalam air, alkohol, gliserol.

E. NaCl

Natrium klorida, juga dikenal dengan garam dapur, atau halit, adalah senyawa
kimia dengan rumus molekul NaCl. Senyawa ini adalah garam yang paling
memengaruhi salinitas laut dan cairan ekstraselular pada banyak organisme multiselular.
Sebagai komponen utama pada garam dapur, natrium klorida sering digunakan
sebagai bumbu dan pengawet makanan.
Sodium Chlorida atau Natrium Chlorida (NaCl) yang dikenal sebagai garam adalah
zat yang memiliki tingkat osmotik yang tinggi. Zat ini pada proses perlakuan penyimpanan
benih recalsitran berkedudukan sebagai medium inhibitor yang fungsinya menghambat
proses metabolisme benih sehingga perkecambahan pada benih recalsitran dapat terhambat.
Dengan kemampuan tingkat osmotik yang tinggi ini maka apabila NaCl terlarut di dalam air
maka air tersebut akan mempunyai nilai atau tingkat konsentrasi yang tinggi yang dapat
mengimbibisi kandungan air (konsentrasi rendah)/low concentrate yang terdapat di dalam
tubuh benih sehingga akan diperoleh keseimbangan kadar air pada benih tersebut. Hal ini
dapat terjadi karena H2O akan berpindah dari konsentrasi yang rendah ke tempat yang
memiliki konsentrasi yang tinggi. Hal ini merupakan hal yang sangat menguntungkan bagi
benih recalsitran, karena sebagaimana kita ketahui benih recalsitran yaitu benih yang
memiliki tingkat kadar air yang tinggi dan sangat peka terhadap penurunan kadar air yang
rendah. Kadar air yang tinggi menyebabkan benih recalsitran selalu mengalami
perkecambahan dan berjamur selama masa penyimpanan atau pengiriman ketempat tujuan.
Namun dengan perlakuan konsentrasi sodium chlorida (NaCl) maka hal ini dapat teratasi.

9
F. ETER

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus ROR', dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum
adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat
umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus
penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110 dan jarak C-O sekitar 140 pm.
Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen
pada senyawa eter adalah sp3.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa
relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau
demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

TUJUAN
1. Mampu menjelaskan cara melakukan reduksi nitrobenzene menjadi anilin
2. Mampu menjelaskan cara destilasi uap
3. Mampu menjelaskan proses salting out
4. Mampu menjelaskan dan terampil cara penanganan eter sebagai pelarut pengekstraksi

10
BAB II METODE KERJA

PROSEDUR ASLI
Sumber : Wibout, J.P, Practikum der organische Chemic, Vijfde druc, J.B waiters
vitgevers maatschappij, N.V Groningen, 1950, Jakarta.

Aromatische Aminen

XXVI Bereiding van aniline uit nitrobenzene

De reactie wordt uitgevoerd in een rondbodemmkdf van 2L, die voorzien is van een
kurk, wearin een stijgbuis van ongeveer 1 cm diameter steekt. Men brengt in de kolt 31 gram
(1/4 md) nitrobenzene en 35 gram ijer heiraan wordt langzaam 135 cm2 25% zautzuur
toegevoegd en wel zo, dat men eerst het tiende deel van deze hoeveelheid in de kolf giet, dan
de kolf met de stijgbuis verbindt en omschudt. De reactive treedt in onder
warmteontwikkeling, we droogt zorg (door de kolf met water te koelen) dat de reactie niet te
hoftog wordt, man voegt dan in kleire porties de rest van het zoutzuurtoe, terwijl men de kolf
steeds omschudt en de reactie rustig doet verlopen. Als al het zout zuur is toege vaegd, verhit
men de kolf nog een uur op het waterbad.

Na afloop der reactie (de geur van nitrobenzeen is dan met meer waar te nemen) voegt
man ongeveer 50 cm3 water toe en zoveel sterke natronloog (langzamerhand, opdat het
mengsel niet te warm worrdt), dat de vloeistot sterk alkalisch reageert. De inhoud van de kolf
wordt nu aan destillatie met stoom onder worpen, waar bij het gevormde aniline met water
over destilleert.

Als het destilaat niet meer troebel duch waterhekter is, is the destillatie afgelopon.
Met voegt aan het destillaat zoveelgepoederd keakenzourt toe, als na goed omschudden nog,
oplost en schudt de vloelstuf in een scheitrechter tweenmaalmet aether uit. De aetherische
oplossing wordt gedrougd buven een paar stukjes vaste kali, gefiltreed en de aether op een
waterbad afgedestilleerd. Daarna zuivert mende, al seen heldergele olie in the kolf
achtergebleven, aniline door destillatie (kookpunt 184o). Reacties op aniline:

1. chloorkalk reaction. Een weinig aniline wordt met water geschud; door filtrate door
een nat filter scheidt men de waterige oplossing van het onop gelost gebleven aniline.
Bu dit filtraat voegt men een weinig van een heldere, vers bereide
chloorkalkoplossing (venkregen door chloorkalk met koud water te schudden en

11
 daarna te filteren). Er ontstaat een intens blauwviolette kleur. Deze reactie is zeer
gevoelig en specifiek voor aniline o-en m toluidine geven een veel zwakhere en
weignig karakteristieke verkleuring met een chloorkalk oplossing. Zaiten van aniline
geven de chloorkalk-reactie niet.
2. tribroomaniline. Als mn bijeen verdunde oplossing van een anilinezout broom water
voegt, ontstaat een wit neerslagvan 2,4,6 tribroomanioline (smeltpunt 19o).
3. aniline wart reactie. Een paar druppels aniline worden in verdundzwavelzuur
opgelost, men voegt een kaliumbrchromaat toevoegt. Er zet zich een zwart neerslagaf.
4. isocarbonitril reactie. Een druppel aniline wordt met een druppel chloroform en wat
alkoholische loog zacht verwarmd; men herkent de vorming van een isocarbonitril
aan de karakteristieke, onaangename. Zie voor kleurreacties op andere aromatisch
aminen schoorl organische analyse III, 42-45 (1941)

ALAT & BAHAN

Alat:
set alat destilasi uap
corong pisah
Erlenmeyer
Labu alas bulat
Labu destilasi
Gelas ukur
Refluks
Pendingin liebig

Bahan:
Nitrobenzene 31 gram
Fe 35 gram
HCl 25% 135 ml
NaOH q.s
NaCl q.s
Eter q.s

12
 SKEMA KERJA

Dituangkan 135 ml HCl 25% sedikit demi sedikit(mula-mula :1/10 bagian)

melalui pipa pengaman dengan corong

Penambahan dilakukan sambil diocok dan

didingnkan dengan air kran bila terasa panas

Bila HCl sudah habis.Labu dipanaskan pada tangas air selama 1 jam sampai
reaksi selesai (dapat diketahui dengan test)

Test:

Ambil sedikit sampel ,dilarutkan dalam HCl

encer maka larutan harus jernih
Tidak ada lagi bau nitrobenzena

Ditambhakan 50 ml air dan NaOHp

sampai reaksi alkalis(test dengan
lakmus)

Dilakukan destilasi uap .Bila destilasi telah

jernih , destilasi dihentikan.

Anilin dipisahkan dari airnya dengan corong pisah, sisa yang terlarut air
ditambahkan 20 g serbuk NaCl untuk tiap 100 ml destilat,dikocok kuat agar NaCl
larut

Anilin ditarik dengan pengocokan eter 2 kali dalam corong pisah(tiap kali
dipakai 20 ml eter)

Dicampurkan dengan hasil anilin mula-mula ,lalu dilakukan penguapan eter di

lemari asam
13
 Dikeringkan dengan NaOHpekat secukupnya(jika anilin masih mengandung
air/keruh), kemudian disaring ke dalam labu destilasi, diberikan batu didih

Dilakukan destilasi dan destilat ditampung pada suhu 180C

Hasil ditimbang dan ditentukan indeks bias

MEKANISME REAKSI
Mekanisme reaksi sintesis anilin sederhana :

14
 GAMBAR PEMASANGAN ALAT

15
16
17
BAB III HASIL dan PEMBAHASAN
Pada proses pembuatan anilin ini, hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan
nitrobenzena dan serbuk Fe ke dalam labu alas bulat, kemudian masukkan juga batu didih
untuk menghindari terjadinya bumping. Fe akan berfungsi sebagai reduktor sehingga anilin
akan berwaarna kuning. Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks, dimana nitrobenzena
mengalami reduksi dan Fe mengalami oksidasi.

Setelah itu, dituang 135 ml HCl 25% secara pelan-pelan sedikit demi sedikit ke dalam
labu tadi yang dialiri dengan air dingin karena sifatnya eksoterm. HCl berfungsi sebagai
katalis redoks sehingga akan menurunkan energi aktivasi reaksi dan menciptakan suasana
asam agar nitrobenzena dapat dikonversi menjadi anilin. Bila suasana netral maka hanya
terbentuk N-fenilhidroksiamin, sedangkana pada suasana basa anilin yang dihasilkan sedikit,
banyak produk samping.

Bila HCl sudah habis, dilakukan pemanasan dengan waterbath selama 1 jam sampai
reaksi sempurna. Untuk mengetahui apakah reaksi tersebut telah sempurna dapat dilakukan
beberapa tes yaitu ambil sedikit sampel, larutkan dalam HCl encer, bila masih ada tetes-tetes
minyak maka reaksi belum sempurna. Reaksi akan sempurna bila cairan itu jernih, artinya
reaksi sudah menjadi satu fase yaitu anillium klorida yang larut air.

Selanjutnya ditambahkan 75 g NaOH pekat yang sudah dilarutkan dalam 50 ml air

secara pelan-pelan sampai reaksi alkalis. Reaksi tersebut dibasakan agar didapatkan anilin
yang yang bebas sehingga bisa didestilasi. Proses pembasaan itu dapat dicek dengan kertas
lakmus merah yang akan berubah menjadi biru. Penambahan NaOH ini berfungsi untuk
memecah ikatan garam kompleks anilin hidroklorida sekaligus untuk menetralkan sisa HCl.

Dilakukan destilasi uap dengan menggunakan ketel uap dan pipa pengaman. Ketel uap
ini terbuat dari stainless steel kemudian dari ketel uap tersebut dipasangi pipa kaca yang
berfungsi sebagai pipa penganman. Fungsi pipa pengaman itu adalah untuk mengamankan
jalannya refluks. Selain itu, pipa pengaman berfungsi untuk menyamakan tekanan dalam
erlenmeyer dengan tekanan luar. Untuk menghindari air yang terlalu besar akibat pemanasan.
Juga digunakan sebagai indikator, jika tidak air yang keluar dari pipa maka menandakan
aliran steam ke anilin kotor dan ada penyumbatan.

18
 Pemisahan di bawah titik didih anilin perlu dilakukan karena akibat reaksi redoks
terbentuk magnetic blackyang mengikat anilin dengan kuat sehingga diperlukan pemanasan
suhu tinggi sedangkan pada suhu tinggi di atas titik didihnya anilin dapat terdekomposisi.

Bola percik (spot ball) digunakan agar pengotor yang ada di dalam larutan tidak
masuk ke dalam pendingin. Oleh karena itu tidak digunakan pipa bengkok. Pipa bengkok
tidak dapat mencegah pengotor agar tidak naik ke dalam pendingin.

Anilin akan terdestilasi bersama uap air. Destilasi dihentikan bila destilat yang keluar
sudah jernih. Untuk memisahkan anilin dari air disaring dengan corong pisah. Kemudian
destilatnya ditambahkan 20 g NaCl. Fungsi penambahan NaCl tersebut adalah sebagai salting
out. Air akan menarik NaCl sehingga air yang tadinya terlarut dengan anilin akan memaksa
anilin keluar. Air akan melarutkan NaCl.

Untuk menarik anilin, maka dilakukan ekstraksi dengan menambahkan eter ke dalam
corong pisah. Dilakukan dua kali ekstraksi masing-masing dengan menggunakan 20 ml eter
tiap kali ekstraksi.

Setelah diekstraksi, diamkan sebentar di dalam lemari asam. Tujuannya untuk

menguapkan eter. Bila sudah tidak ada lagi uap yang meewati dinding labu, maka sudah
tersisa anilin di dalam labu tersebut. Tambahkan NaOH pellet sebagai pengering. NaOH
pellet bentuknya seperti bulat dan agak besar. Digunakan NaOH pellet karena NaOH yang
bentuknya granul sifatnya deliquescens. Selain itu dibutuhkan pengering yang sifatnya basa.
Oleh karena itu tidak digunakan CaCl2 anhidrat sebagai pengering karena sifatnya netral.

Setelah ditambah NaOH, saring dengan kertas saring ke dalam labu destilasi.
Tambahkan batu didih. Lakukan proses destilasi. Tampung destilat pada suhu 1800-1840C.

Pada proses pembuatan anilin, digunakan destilasi uap karena anilin sangat sukar larut
dalam air dan tekanan uapnya cukup tinggi (diatas 5 mmHg) serta pada suhu titik didih air,
anilin akan terurai bersama air.

Kunci keberhasilan dari pembuatan anilin ini adalah:

1. Yang digunakan sebagai reduktor adaah HCl pekat 25%. HCl pekat berkisar antara
36%-38% 12 N, karena itu harus diencerkan untuk menghindari terjadinya ledakan.
2. Syarat digunakan destilasi uap adalah:
o Tidak larut air/tidak campur air

19
 o Tekanan uap tinggi, minimal 5 mmHg
3. Digunakan reduktornya adalah Fe. Hasilnya Fe akan memberikan warna yang tidak
jernih. Namun dengan alasan ekonomis, maka itu digunakan Fe.

KESIMPULAN
Anilin dapat diperoleh melalui cara sintesis. Sintesis untuk mendapatkan anilin ini
dilakukan melalui proses reduksi nitrobenzena dengan menggunakan katalis HCl dan
pereduksi Fe atau Zn. Kemudian untuk proses pemurnian anilin dilakukan dengan cara
destilasi uap, destilasi sederhana, maupun ekstraksi cair cair dengan corong pisah. Barulah
kemudian diperoleh anilin murni yang berwarna kuning atau putih keruh (oleh karena
penggunaan reduktor Fe).

Anilin ini memiliki kegunaan sebagai senyawa pelarut, medicinalis, parfum,

vulcanizing rubber, resin, manufactures dyes, dan shoe blacks.
Pembuatan anilin dengan menggunakan Fe dan HCl sebagai reduktornya. Proses destilasi uap
digunakan untuk mendestilasi cairan yang memiliki tekanan uap yang tinngi. Untuk menarik
anilin keluar dari air, digunakan prinsip salting out. Pemasangan alat yang tepat akan
membantu jalannya destilasi sehingga menghasilkan anilin yang maksimal.

DAFTAR PUSTAKA
1. Cerfontain H,1972, Practicum Organische Chemie, Negendedruk,Wolters-
Noordhoff NV, Gnoningen,184-185.
2. McMurry J, 2000 , Organic Chemistry , 5th edition , Brooks /Cole Publishing Co.
Pasific Grove , USA.
3. (Wibout,J.P, Practicum der organische Chemic,Vijfde druc, J.B waiters vitgevers
maatschappij, N.V Groningen, 1950, Jakarta, )

Tanda Tangan Praktikan

( ELLISAH )

20