I.

INTRODUCCION

Los compuestos orgnicos son aquellos que estn compuestos de

cadenas largas o cortas de tomos de carbono, estas molculas se caracterizan
y clasifican de acuerdo al grupo funcional al que estn acompaadas. Molculas
diferentes que contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales
reaccionan de una forma semejante. As, mediante el aprendizaje de las
propiedades caractersticas de unos cuantos grupos funcionales, se pueden
estudiar y entender las propiedades de muchos compuestos orgnicos. Los
grupos funcionales confieren gran importancia en cuanto a la reactividad o
funcionalidad que puede tener cualquier frmaco. Dentro de estos podemos
considerar como los principales a los alcoholes, steres, fenoles, cidos
carboxlicos. Por ello, el objetivo de esta prctica fue realizar el reconocimiento
de estos grupos funcionales anteriormente mencionados, observando sus
principales caractersticas.

Fig. 1. Grupos funcionales de estructuras qumicas

 II. FUNDAMENTO
El mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye
en la actualidad una parte importante de la investigacin y el desarrollo de
productos derivados del carbono. Su importancia en orden a mejorar la
esperanza de vida de los seres humanos y sus condiciones sanitarias hace de
esta rea del conocimiento cientfico una herramienta imprescindible para la
medicina. Pero, por qu los medicamentos son, por lo general, compuestos
orgnicos? Cul es el origen de este hecho?
Los frmacos actan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el
acoplamiento entre la molcula del frmaco y el receptor biolgico, es decir, el
sitio de la clula o del microorganismo sobre el cual aqul acta, el ltimo
responsable de su accin curativa. Pero para que ese acoplamiento sea posible
ambos agentes, frmaco y receptor, tienen que presentar una cierta
complementariedad tal y como sucede con una cerradura y su correspondiente
llave.Los receptores biolgicos suelen ser molculas de gran tamao y por este
motivo son las cadenas carbonadas de los compuestos orgnicos las que
pueden poseer una estructura geomtrica que mejor se adapte a la porcin clave
del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos funcionales con
acciones qumicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias
orgnicas entre los productos farmacuticos.
Se define al grupo funcional como un conjunto de tomos, enlazados de una
determinada forma, que presentan una estructura y propiedades fsico-qumicas
determinadas que caracterizan a los compuestos orgnicos que los contienen.
En un compuesto pueden existir varios grupos funcionales. Algunos grupos
funcionales que ms abundan en los medicamentos son:

Fig. 2. Principales grupos funcionales que estn presentes en las estructuras

de los medicamentos
III. REACCIONES QUMICAS

3.1.- Reconocimiento de cidos carboxlicos

a) cido saliclico

+ KI +KIO3 2 + H2O + I2

b) Acido ctrico

2 + 5KI +KIO3 2 + 3H2O + 3I2

3.2.- Reconocimiento de fenoles

3.3.- Reconocimiento de cetona

a) Reaccin de Legal
CH3-CO- CH3 + NaOH CH3-CO- CH2 Na+ + H2O

CH3-CO- CH2 Na+ + Na2Fe(CN)5NO Na4Fe(CN)5NO(CH2-CO-CH3)2

b) Reaccin de Imbert
3.4.- Reconocimiento de alcoholes

33 2 + 22 2 + 82 4 33 + 22 (4 )3 + 22 4 + 112

3.5.- Reconocimiento de esteres

3.5.- Reconocimiento de amidas

+ NH2OH + NH3
 IV. PROTOCOLO DESARROLADO

ANLISIS CUALITATIVO

GRUPO MUESTRA ENSAYO OBSERVACIN RESULTADO CONCLUSIN

FUNCIONAL PROBLEMA QUMICO

cido cido saliclico Ioduro de Coloracin Presencia de

carboxlico potasio y
yodato de
anaranjada + cido carboxlico

potasio
cido ctrico Ioduro de Coloracin Presencia de
potasio y
yodato de
anaranjada ++ cido carboxlico

potasio
Fenol cido saliclico Cloruro Coloracin violeta Presencia de
frrico ++ fenoles

Cetona Acetona Reaccin de Coloracin parda Presencia de

legal + cetona
Acetona Reaccin de Anillo violeta Presencia de
Imbert ++ cetona
Alcoholes Etanol Reaccin de Coloracin Presencia de
oxidacin verdosa ++ alcoholes

Esteres Acetato de Reaccin de Coloracin violeta Presencia de

etilo hidroxamato +++ ster

Amidas Acetamida Reaccin de Coloracin violeta Presencia de

hidroxamato ++ amida
 RECONOCIMIENTO DE CIDO CARBOXLICOS: En un tubo de ensayo se
agreg mg de cido ctrico, disolver con mL de agua destilada, se aade 3
gotas de Ioduro de potasio y luego 3 gotas de yodato de potasio. Repetir el
procedimiento con cido saliclico

Fig. 1. Reaccin de yoduroV.

Fig. 2. Reaccin de yoduro de
de potasio y yodato de potasio y yodato de potasio
potasio con cido saliclico con cido ctrico
REACCIN QUMICA:

cido saliclico:

+ KI +KIO3 + H2O + I2

cido ctrico:

VI.

2 + 5KI +KIO3 2 + 3H2O +

3I2
RECONOCIMIENTO DE FENOLES: En un tubo de ensayo agregar mg de
cido fnico, disolver con mL de agua destilada y aadir 3 gotas de cloruro
frrico.

Fig. 3. Reaccin
de cloruro
frrico con cido
saliclico

REACCIN QUMICA:
RECONOCIMIENTO DE CETONA:

Reaccin de Legal: En un tubo de ensayo agregar 5 gotas de acetona,

aadir 5 gotas de nitroprusiato de sodio, agitar y aadir hidrxido de sodio al
10%.

Reaccin de Imbert: En un tubo de ensayo agregar 5 gotas de acetona,

aadir 5 gotas de nitroprusiato de sodio, agitar y aadir amoniaco en zona
(sin agitar) por las paredes.

Fig. 4. Reaccin Fig. 5. Reaccin

de Legal con de Imbert con
acetona acetona

REACCIN QUMICA:

Reaccin de Imbert:
Reaccin de Legal:

CH3-CO- CH3 + NaOH CH3-CO- CH2 Na+ + H2O

CH3-CO- CH2 Na+ + Na2Fe(CN)5NO Na4Fe(CN)5NO(CH2-CO-CH3)2

RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES: En un tubo de ensayo se agreg 5

gotas de etanol y se aade 3 gotas de dicromato de potasio, agitar y aadir
2 gotas cido sulfrico 10%.

Fig. 6. Reaccin
de Oxidacin
con etanol

REACCIN QUMICA:

33 2 + 22 2 + 82 4 33 + 22 (4 )3 + 22 4 +
112

RECONOCIMIENTO DE ESTERES: En un tubo de ensayo agregar 5 gotas

de acetato de etilo, aadir 3 gotas de hidroxilamina al 10%, calentar y agitar,
aadir 2 gotas de NaOH al 10%, calentar, luego agregar 5 gotas de HCl al
10% y luego 2 gotas de FeCl3.

Fig. 7. Reaccin
de hidroxamato
con acetato de
etilo

REACCIN QUMICA:
 RECONOCIMIENTO DE AMIDAS: En un tubo de ensayo agregar 5 gotas
de acetamida, aadir 3 gotas de hidroxilamina al 10%, calentar y agitar,
aadir 2 gotas de NaOH al 10%, calentar, luego agregar 5 gotas de HCl
al 10% y luego 2 gotas de FeCl3.

Fig. 8. Reaccin de
hidroxamato con acetamida

REACCION QUIMICA:

VII. + NH2OH + NH3

V. APORTES
VI.-REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. Feigl, F. (1949). Analisis cualitativo mediante reacciones a la gota:
Aplicaciones inorganicas y organicas. Madrid: Paraninfo.
2. The Merck Index. 9th ed. Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc., 1976.,
p. 893.
3. Delgado, A. Introduccion a la quimica terapeutica. 2da edicin, editorial
Diaz de Santos, Barcelona.
4. Gennaro, A. Remington Farmacia. Tomo I, 20va Edicin. Editorial
Panamericana. 2000.