DESCUBRIMIENTO DE LA MUESTRA PROBLEMA 513

Daniela Ardila Greiff

Universidad de la Sabana

Resumen
En este informe se presentaran los resultados obtenidos en dos prcticas de
laboratorio para determinar qu compuesto era la muestra problema 513,
haciendo pruebas de solubilidad, anlisis cualitativo elemental orgnico, hallando
el punto de ebullicin y el grupo funcional al cual pertenece. La muestra se
caracterizaba por ser transparente (incolora), lquida, medianamente espesa o
densa y con un olor dulzn.

Palabras clave: Anlisis cualitativo, solubilidad, grupos funcionales, compuestos

orgnicos.

Abstract
This report will present the results obtained in two laboratory practices, to
determine which compound was the sample 513, performing solubility tests,
organic elemental qualitative analysis, finding the boiling point and the functional
group to which it belongs. The sample was characterized by being transparent
(colorless), liquid, moderately thick or dense and with a sweet smell.

Key words: Qualitative analysis, solubility, functional groups, organic compounds.

1. Introduccin Segundo, al realizar la prueba de

Estas pruebas se realizan con el fin
de lograr aplicar diferentes pruebas a
una muestra desconocida y grupo y limitarlo a ciertos grupos
reconocerla con facilidad, adems de
coger agilidad en el laboratorio a la
hora de aplicar las muestras, pues se
trabajan con compuestos que son
fuertes, que desprenden gases y que
puede que huelan muy mal.
Primero, en la prctica se realiza un
anlisis cualitativo, para determinar
presencia de carbono, hidrgeno,
azufre, halgenos, nitrgeno, pues
estos son los compuestos que con
ms frecuencia se presentan en las
molculas orgnicas, as que esto
ayuda mucho para guiarse y poder
descartar algn elemento que no
pertenezca a la muestra.
solubilidad, esta ayuda mucho al
clasificar el compuesto en un solo
funcionales, rigindose por las
normas de que lo polar disuelve polar
al igual que apolar a apolar.
Tercero, en la segunda prctica de
laboratorio se realiza la prueba del
punto de ebullicin, esta ayuda a
identificar la pureza del compuesto,
pues debe de coincidir con el dato
reportado en la literatura, pues si el
punto de ebullicin es mayor al
reportado en la literatura este tiene
alguna impureza.
Y por ltimo, se hacen las pruebas
donde se identifica el grupo funcional
del compuesto, esta es la prueba ms
importante, pues dice exactamente
qu es el compuesto, as con estos
datos y los anteriores se puede
buscar en literatura e identificar cul
es el compuesto.
2. Materiales y mtodos
Para el anlisis cualitativo elemental,
se realiz el procedimiento de la
imagen 1:
Imagen 1. Determinacin de carbono e
hidrgeno.
En este procedimiento ocurre la
siguiente reaccin:
C + O2 CO2
4H + O2 2H2O
CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O (1)
Cuando en la muestra da un
precipitado blanco que es el
carbonato de bario, quiere decir que
la muestra es positiva y tiene
carbono.
Imagen 2. Preparacin de la muestra
problema para el resto de pruebas.
En el procedimiento anterior se llev
a cabo el mtodo de Lassaigne o
tambin llamado fusin alcalina, que
se basa en la reaccin del nitrgeno
que est presente en la muestra con
el sodio metlico para producir
cianuro de sodio 1 u otras
combinaciones como:
C, H, O, N, S, X + Na NaCN, Na2S,
NaX
Luego con ese filtrado se realizan tres
diferentes pruebas, la primera es la
identificacin del nitrgeno que tiene
el procedimiento de la imagen 3:
Imagen 3. Determinacin de nitrgeno.
Se lleva a cabo la siguiente reaccin:
6NaCN + FeSO4 Na4[Fe(CN)6] +
Na2SO4
3Na4[Fe(CN)6] + 2Fe2(SO4)3
Fe4[Fe(CN)6]3 + 6Na2SO4 (2)
Se sabe que en la muestra hay
presencia de nitrgeno si hay una
coloracin azul Prusia, debido a que
el ferrocianuro frrico presenta este
color.
Para la identificacin de azufre se
usa el procedimiento de la imagen
4:
1
Identificacin de nitrgeno, Galeon.
Tomado de: goo.gl/2q8Ygn
Imagen 4. Determinacin de azufre.
Ocurre la siguiente reaccin:
Na2S + (CH3COO)2Pb PbS
2CH3COONa (3)
El precipitado oscuro que se presenta
cuando la muestra da positiva para
azufre es sulfuro de plomo oscuro.
Para la identificacin de halgenos se
sigue el procedimiento de la imagen
5:
Imagen 5. Determinacin de yodo y
bromo.
Para el cloro se hace la prueba con
nitrato de plata en medio ntrico
diluido en gotas.
Para las pruebas de solubilidad se
trabaja en tubos de ensayo, en donde
la muestra problema se mezcla con
diferentes compuestos y se observa
si se hace una o dos fases, es decir si
la prueba es homognea
heterognea, siguiendo la siguiente
grfica:
Grfico 1. Solubilidad de compuestos
orgnicos.
+
En la segunda prctica de laboratorio
se realizan las pruebas de punto de
ebullicin en donde se sigue el
siguiente montaje:
Imagen 6. Montaje para hallar el punto de
ebullicin de una sustancia.
Se calienta el aceite que se
encuentra en el tubo de Thiele hasta
ver un rosario de burbujas, en ese
momento se debe de ver el
termmetro y esa es la temperatura
de ebullicin del compuesto.
Por ltimo, se realiza la prctica de
los grupos funcionales, estas se
realizan en tubos de ensayo, primero
para los alquenos y alquinos, se
o
disuelve la muestra en agua o en
etanol, en este caso la muestra
problema no era soluble en agua as
que se usa etanol, se agrega KMnO4
y si hay desaparicin del color a un
marrn oscuro, es una prueba
positiva, como se usa etanol en vez
de agua el permanganato oxida todo
lo que tenga oxgeno, (el alcohol), as
que puede ser un falso positivo.
Segundo, ensayos de acidez, se
realiza con una disolucin diluida de
NaHCO3 o KHCO3, si hay burbujas,
es decir desprendimiento de CO2, el
compuesto es cido. Tercero, para
aldehdos y cetonas, que se lleva a
cabo con el reactivo de Brady, se
disuelve la muestra problema en
alcohol y se agrega el reactivo, si no
hay reaccin se calienta y luego se
deja enfriar hasta conseguir un
precipitado, al cabo de los 10 minutos
aparece un precipitado rojo o naranja
y da un resultado positivo para esta
prueba; para la diferenciacin de
aldehdos y cetonas se usa el
reactivo TOLLENS (Ag(OH)2 y se
basa en la capacidad de reducir
sustancias de los aldehdos, el
reactivo se mezcla con la muestra
problema y se lleva a calentamiento,
si aparece un espejo de plata hay
presencia de aldehdos. Cuarto,
ensayo de alcoholes, se hacen los
ensayos de cloruro de etanoilo y del
reactivo de Lucas, con el cual se
puede especificar si el alcohol es
primario, donde aparece una capa
insoluble a los 10 minutos,
secundario aparece la capa de 1 a 5
minutos, o terciario en donde aparece
en menos de un minuto. Y por ltimo,
se hace el ensayo de amidas, las
cuales se pueden descartar sabiendo
en qu grupo de solubilidad se
encuentra el compuesto, pues estas
slo clasifican en el grupo B o M, se
hacen ensayos para aminas
primarias, con la reaccin de la
Carbilamina y el ensayo de Rimini;
para aminas secundarias, el ensayo
de Simn; y para aminas terciarias el
ensayo de ferrocianuro de potasio.
3. Discusin de resultados
Se darn los resultados en el orden
que se realizaron las pruebas y se
dar la explicacin de por qu dio
eso.
Para seguir con el anlisis cualitativo
de elementos, se debe tener en
cuenta de que la deteccin de los
elementos depende en convertirlos
solubles en agua.
Primero, en el compuesto haba
presencia de carbono debido a que el
carbonato de bario (BaCO3) se
precipit, gracias a la reaccin (1)
que se mostr anteriormente, tambin
hay presencia de hidrgeno pues en
el tubo de ensayo en la parte superior
aparecieron pequeas gotas de agua,
que tambin est presente en la
reaccin (1).
Segundo, dio un resultado negativo
para el nitrgeno, pues tena que dar
un color azul Prusia, pero apareci un
precipitado color verde oscuro, el
color que se present puede ser por
la presencia de yoduros 2 , ya que
estos presentan ese color.
Tercero, para el sulfuro, da un
resultado negativo, debido a que
deba de dar un precipitado marrn,
que es el PbS, como se muestra en la
reaccin (3), pero da un precipitado
blanco, esto ocurre debido a que hay
presencia de cloro en la muestra 3.
Cuarto, las pruebas que se hicieron
para los halgenos, el bromo, cloro y
2 The Systematic Identification of Organic
Compounds, Shriner, Fuson, Curtin, 1964. Pg
62.
3 Libro inciso 2. Pg. 66.
yodo dieron negativas, el color
prpura para indicar presencia de
yodo elemental que se deposita en el
tetracloruro de carbono no se
presenta, se continua agregar agua
de cloro pero tampoco hay un cambio
de color, as que es negativo para
bromo y cloro.

Quinto, para las pruebas de

solubilidad dio insoluble para el agua,
el NaOH, HCl y por ltimo soluble en
H2SO4, lo cual indica que es un
compuesto neutro, es decir est en el
grupo N de solubilidad, dentro de este
grupo esta como opcin del
compuesto un aldehdo, ster,
epxido, alqueno u alcohol. Las
cuatro pruebas de solubilidad que se
hicieron se pueden evidenciar en la
siguiente imagen:
Imagen 7. Pruebas de solubilidad.
Sexto, para la determinacin del
punto de ebullicin de la muestra
problema, se evidenci la cadena de
burbujas a los 120C.
Sptimo, para las pruebas del grupo
funcional, da negativo para alquenos
y alquinos, al no verse una
desaparicin del color prpura
perteneciente al KMnO4, debido a
que este no se oxida, al hacer la
prueba de referencia (que debera de
ser positiva) el color prpura cambia
a ser un color caf como se muestra
en la imagen 8, pues el
permanganato de potasio oxida al
oxgeno presente en el etanol.
Imagen 8. Identificacin de
insaturaciones, para identificar alquenos y
alquinos.
Por otro lado, para los ensayos de
acidez, el compuesto da que no es
cido, pues como ya se vio con la
prueba de solubilidad es un
compuesto neutro y tambin es
insoluble con el bicarbonato de sodio,
as que no hay desprendimiento de
CO2 en la muestra problema. Para
esto se tuvo mucho cuidado con que
los tubos de ensayo y todos los
materiales usados estuvieran limpios
pues podran hacer que la muestra
presentara impurezas que pudieran
oxidar el permanganato de potasio y
as dar un falso positivo.
Continuando, el ensayo de aldehdos
y cetonas tambin da negativo se
muestra en la siguiente imagen la
prueba positiva que se toma como
punto de referencia y la prueba con la
muestra problema que da negativa:
Imagen 9. Ensayo de acidez.
De esta forma se descarta una de las
opciones que se tena en el grupo de
solubilidad del compuesto.
Para el ensayo de los alcoholes se
determina que si hay la presencia de
un alcohol, pues hubo una reaccin
exotrmica, aumentando la
temperatura de la muestra y del tubo
de ensayo, adems de que fue una
reaccin fuerte; luego con el ensayo
de Lucas se especifica que es un
alcohol terciario, al aparecer una
coloracin verde de forma casi
inmediata:
Imagen 10. Prueba positiva para alcohol
terciario.
Por ltimo, aparece un resultado
negativo para las aminas, lo cual
tiene mucho sentido si se tiene en
cuenta las opciones que se tenan de
grupos funcionales desde el grupo de
solubilidad.
Al consultar en la literatura 4 y
ubicarse en alcoholes lquidos, se
ubica la temperatura de ebullicin
hallada que es 120C y se miran
cinco compuestos arriba y debajo de
la referencia, se descartan los que en
la lista contienen cloro, ya que esta
prueba dio negativa para encontrar
que segn las caractersticas
encontradas en las dos prcticas de
laboratorio realizadas el compuesto
4Identificacin sistemtica de compuestos
orgnicos. Pp. 316 Tabla 21.
es el Dietilcarbinol, pues su punto de
ebullicin es cercano al encontrado,
es insoluble en agua, es un alcohol y
tiene los compuestos presentes
encontrados en el laboratorio. El
punto de ebullicin de este
compuesto es de 116C, es 4 grados
menor al punto encontrado, este
cambio se puede dar por el cambio
de altura del lugar en que se tom al
lugar en donde se mide, pues
muchas veces se toma como
referencia el nivel mar, y hace que
haya un desfase en los grados.
4. Conclusiones
Durante las prcticas se debe
de cerciorar que todos los
elementos con los que se estn
trabajando estn limpios para
poder evitar que alguna
impureza dae los resultados.
El resultado obtenido despus
de todas las pruebas puede
que no sea 100% correcto,
pues muchos compuestos
presentan caractersticas muy
parecidas, es por ello que se
debe de tener la mayor
cantidad de informacin del
compuesto posible, como el
olor y apariencia que
presentaba, para poder
comparar con lo que se
encuentra en la literatura.