UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

QUMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO INTEGRAL DE QUIMICA ORGANICA

PROFESOR:
JOSE LUIS AGUILERA

REPORTE
p-Nitroanilina.

GRUPO: 2551 A

Equipo 2

Romero Nieto Rubn

Ordoez Godnez Diego Alonso
Objetivos

Que el alumno efecte una reaccin de nitracin en el anillo de una amina aromtica protegida como
acetil derivado y elimine la proteccin por hidrlisis alcalina, como ejemplo del uso del concepto de
grupo protector.

Resultados experimentales

Aspecto del slido obtenido Peso obtenido(g)

Cristales amarillo opaco. 0.8 g

Punto de fusin

140C

Anlisis de resultados

Para la obtencin de p- Nitroacetanilida es necesario primero lleva a cabo la acetilacin de anilina

para la proteccin del grupo amino, la cual se realiza la prctica pasada esto con el fin de disminuir la
reactividad. En esta prctica se realiza la la nitracin e hidrlisis de acetanilida.
Primero se lleva a cabo la nitracin teniendo el siguiente mecanismo de reaccion

Paso 1. Formacin del electrfilo

Paso 2. Sustitucin electroflica aromtica en posicin para de la acetanilida

Formacin del complejo sigma

Obtencin del producto

La nitracin de la acetanilida es una reaccin de sustitucin electroflica aromtica, donde un

hidrgeno el anillo aromtico es sustituido por un grupo nitro. Cuando el anillo aromtico se nitra
tiene un grupo activador producindose el ataque electroflico del ion nitronio en posicin para.

Una vez obtenido p- nitroacetanilida se realiza la hidrlisis de este, llevando a cabo el siguiente
mecanismo de reaccin:

Paso 1. Protonacin

Paso 2. Adicin nucleoflica

Paso 3. Equilibrio molecular cido- base:

Paso 4. Eliminacin del grupo saliente

Paso 5. Formacin de la sal de anilonio y cido carboxlico

Paso 6. Liberacin de la p-Nitroanilina por desprotonacin del ion anilonio debido al cambio del pH
de cido a bsico con hidrxido de sodio.

Como producto final se obtiene p- Nitroacetanilida. Cabe destacar que la hidrlisis de las amidas se
puede llevar en medio cido o en medio bsico. En este caso, se lleva a cabo una hidrlisis bsica
donde el hidrxido ataca al grupo carbonilo para formar un intermediario tetradrico.

Para la obtencin de este, se lleva a cabo mediante reflujo, sin embargo este paso no se lleva a cabo de
manera correcta ya que se concluye antes del tiempo acordado.
Para este caso, las aguas madre son almacenadas ya que se conoce que en ellas se encuentra el
compuesto m-nitroacetanilida el cual tiene una solubilidad mayor. Para la obtencin de este se
realizar posteriorme un cristalizacin fraccionada.

Conclusiones

En la presente prctica se efectu una reaccin de nitracin en el anillo de una

amina aromtica protegida como acetil derivado y se elimin la proteccin por
hidrlisis alcalina obteniendo la p- nitroanilina.