ASETANILIDA

A. PENDAHULUAN

Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon

yang mempunyai gugus fungsional COOH terikat langsung pada gugus alkil,

ehingga rumus

umum asam alkanoat adalah : R-COOH

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatisyang

digolongkab sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin

digantokan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih

tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul

C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872

dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk

asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi

asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara

benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan

asetanilida dari anilin dan asam asetat.

1. Macam Macam Proses

 Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;

1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat

anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket

sampai tidak ada anilin yang tersisa.

2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya

dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam

asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena

lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam

sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk

dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

1. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

 Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang

diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

1. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;

Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat sifat fisis:

2. Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

3. Berat molekul : 135,16 g/gmol

4. Titik didih normal : 305 oC

5. Titik leleh : 114,16 oC

 6. Berat jenis : 1,21 gr/ml

7. Suhu kritis : 843,5 oC

8. Titik beku : 114 oC

9. Wujud : padat

10. Warna : putih

11. Bentuk : butiran / kristal

Sifat sifat kimia:

1. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N diphenil urea, anilin,

benzene dan hydrocyanic acid.

2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi

biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral

cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.

3. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena

menghasilkan N-Sodium derivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

1. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio

Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ).

2. Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat

menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).

 3. Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan

N- bromo asetanilida.

4. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro

Asetanilida.

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya

berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah

sebagai berikut:

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Acetanilide yang merupakan bahan kimia yang solid dan tanpa bau dengan tampilan

pada daun atau tas.. Hal ini juga dikenal sebagai N-phenylacetamide dan sebelumnya

dikenal dengan nama merek antifebrin.ilide

Acetanilida

Nama kimia N-fenilacetamida N-phenylacetamide

Rumus kimia C 8 H 9 NO C 8 H 9 NO

Massa molekul 135.17 g/mol 135,17 g / mol

CAS [103-84-4]

Kerapatan 1.219 g/cm 1.219 g / cm

Titik lebur 113115 C (235239 F) 113-115 C (235-239 M)

 Boiling Point 304 C 304 C

Kelarutan 1g/185mL

Kelarutan dalam air 0.1g/100mL a 22 C 0.1g/100mL ke 22 C

Acetanilide yang bereaksi mungkin fenilamonio klorida dengan anhidrid acetic atau

bereaksi dengan aniline dioksida Ethane.

Aplikasi

Acetanilide yang digunakan sebagai zat yg mencegah pertumbuhan dalam hidrogen

peroksida untuk menstabilkan dan varnishes ester dari selulosa.. Ia juga ditemukan

dalam mempercepat sintesis dari karet, Pewarna sintetis dan intermediate dye dan

sintesis Camphor. Acetanilide yang digunakan sebagai pelopor dalam sintesis dari

penisilin dan obat-obatan dan lain

Acetanilide yang telah analgesik properti dan mengurangi demam, adalah dalam kelas

yang sama seperti obat acetaminophen (paracetamol).. Di bawah nama acetanilide

dahulu termasuk dalam formula dari berbagai obat OTC dan obat-obatan.. Pada 1948,

Bernard Brodie dan Julius Axelrod menemukan bahwa acetanilide jauh lebih beracun

tersebut dalam aplikasi lain daripada narkoba, dan pada akhirnya menyebabkan

metemoglobinemia menyebabkan kerusakan pada hati dan buah pinggang.. Oleh

karena itu, sebagian besar acetanilide telah digantikan oleh kurang beracun narkoba,

termasuk acetaminophen, yang merupakan senyawa metabolit dari acetanilide dan

penggunaan Brodie dan Axelrod yang diusulkan dalam kajian.. Pada abad kesembilan

belas adalah salah satu dari banyak memanjang digunakan sebagai pengembang

fotografi percontohan.