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MANUAL DE PRCTICAS DE FUNDAMENTOS DE

Compilado por: Colaboradora

Wilson Cardona Galeano Cecilia Ramrez Ramrez

Roberto Amars Amars

Instituto de Qumica
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Universidad de Antioquia
PRLOGO

Este manual compila las prcticas ms importantes relacionadas con los fundamentos de la qumica orgnica,
con varias modificaciones a las encontradas en otros manuales elaborados por profesores del Instituto de
Qumica. Algunos de estos manuales se citan en la bibliografa.

Las principales modificaciones se describen a continuacin. stas se encuentran regidas por las nuevas normas
de seguridad y gestin ambiental.

1. Se presenta una explicacin detallada sobre la prevencin del riesgo qumico en el laboratorio, la cual
contiene los siguientes tems: normas generales de trabajo en el laboratorio, clasificacin de los
residuos, etiquetado (pictograma de riesgo, cdigo de colores y categora de riesgo) y primeros auxilios.

2. Disminucin de las cantidades de reactivos.

3. Despus de cada experimento se resalta la disposicin de los desechos, segn las canecas disponibles
en los laboratorios (halogenados, no halogenados, metales pesados y para neutralizar)

Adems de lo anterior, tambin se incluye:

4. Al final de cada prctica de propiedades qumicas de grupos funcionales (hidrocarburos, alcoholes,


cetonas y cidos carboxlicos) algunas aplicaciones en determinacin cualitativa ya sea de
medicamentos o alimentos.

5. Al final del documento, un resumen de las fichas toxicolgicas de los reactivos de mayor riesgo.

6. Una explicacin detallada, con las reacciones respectivas, de los aspectos ms relevantes de cada
tema y que sern de gran utilidad al estudiante en el entendimiento de la prctica.

7. Ilustraciones de los equipos y montajes que se deben realizar, lo cual le facilita al estudiante un mejor
desempeo en el laboratorio.

Este manual se encuentra en continuo proceso de evaluacin, por lo cual se agradecen las observaciones y
sugerencias que contribuyan a su mejoramiento.

Cordialmente:

Wilson Cardona Galeano


e-mail: wcardona@matematicas.udea.edu.co

Copiar de un autor es plagio,


Copiar de muchos es investigacin
Isabel Allende
Afrodita, Plaza y Janes editores S.A.,
1997, pag. 15
CONTENIDO

PREVENCIN DEL RIESGO QUMICO EN EL LABORATORIO 3


EQUIPO DE LABORATORIO 8

1 SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIN POR SOLVENTES 10


2 SOLUCIONES 20
3 EQUILIBRIO QUMICO 24
4 TITULACIN 30
5 EXTRACCIN 34
6 CROMATOGRAFA DE PLACA FINA 40
7 CROMATOGRAFA DE COLUMNA 43
8 DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR 47
9 PROPIEDADES QUMICAS DE LOS HIDROCARBUROS 51
10 ISOMERIZACIN Z/E 56
11 PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES 59
12 REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA 65
13 PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS 68
14 PROPIEDADES QUMICAS DE CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS 73
15 OBTENCIN Y CRISTALIZACION ACETANILIDA 77
16 ANLISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES 84
17 PROPIEDADES QUMICAS DE LOS CARBOHIDRATOS 87
18 PROPIEDADES QUMICAS DE AMINOCIDOS Y PROTEINAS 94
19 PROPIEDADES QUMICAS DE LOS LPIDOS 101
20 FOTOCOLORIMETRA Y CURVA DE CALIBRACIN 108

BIBLIOGRAFA 114
ANEXO: FICHAS TOXICOLGICAS
Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

PREVENCIN DEL RIESGO QUMICO EN EL LABORATORIO

1. Normas generales de trabajo en el laboratorio.


Dado que el laboratorio es un lugar donde se manipulan gran cantidad y variedad de productos peligrosos, con
el fin de evitar su contacto o ingestin siendo fuente de intoxicaciones o accidentes, se establecen las
siguientes normas:

1.1. Normas generales de conducta.


- Como norma higinica bsica, el personal debe lavarse las manos al entrar y salir del laboratorio y siempre
que haya habido contacto con algn producto qumico. Debe llevar en todo momento las batas y la ropa de
trabajo abrochada y el pelo recogido, evitando colgantes o mangas anchas que pudieran engancharse en los
montajes y material de laboratorio. No se debe trabajar separado de la mesa, en la que nunca han de
depositarse objetos personales.
- El calzado ha de ser siempre cerrado.
- No se aconseja el uso de anillos, pulseras de mueca o colgantes del cuello, ya que pueden provocar un
accidente.
- Esta prohibido fumar, comer y beber en el laboratorio.
- Es obligatorio el uso de gafas de seguridad, mascarilla, guantes y bata de laboratorio.

1.2. ANTES DE INICIAR LA PRCTICA:


Revisar el material, con el inventario correspondiente:
- En caso de faltar algn equipo, encontrarlo quebrado o encontrar algn dao. Informar al monitor para
que este realice la gestin correspondiente
- El monitor slo recibir el reporte durante los primeros 10 minutos al inicio de la prctica
- En caso de PRDIDA O ROTURA de materiales los estudiantes debern retornarlo al laboratorio
durante el desarrollo del curso. Procure quedar a paz y salvo con el laboratorio una vez finalice el curso
para que no se le retenga la oferta de matrcula. El material debe tener las mismas condiciones o
especificaciones del perdido o defectuoso y debe presentarse la factura correspondiente.

1.2. Utilizacin de productos y materiales


- Compruebe cuidadosamente el rtulo de los frascos de reactivos antes de utilizar su contenido
- Mantenga los reactivos de uso general en el puesto indicado, sin llevarlos a lo puestos individuales de trabajo
- Los productos qumicos deben manipularse cuidadosamente, no llevndolos en los bolsillos, ni tocndolos o
probndolos y no pipeteando con la boca. Usar siempre un succionador o perilla.
- No transportar innecesariamente los reactivos de un sitio a otro del laboratorio. Las botellas se transportan
siempre cogindolas por el fondo, nunca por el tapn.
- No verter reactivos en los sumideros; utilice las canecas destinadas para ello segn su clasificacin.
- No use termmetros como agitadores. Utilice esptulas limpias para recoger los reactivos slidos. Limpie
siempre los goteros y las pipetas antes de succionar reactivos lquidos, as evita contaminaciones.
- Los tubos de ensayo no deben llenarse ms de 2 o 3 cm., han de cogerse con los dedos, nunca con la mano,
siempre deben calentarse de lado utilizando pinzas, no deben llevarse en los bolsillos y deben emplearse
gradillas para guardarlos. Para sujetar el material que los requiera deben emplearse soportes adecuados.
- No inhalar los vapores de productos qumicos. Trabajar en una vitrina extractora siempre que se usen
sustancias voltiles. Si en alguna ocasin se tiene que oler una sustancia, la forma apropiada de hacerlo es
dirigir un poco el vapor hacia la nariz con movimientos de vaivn realizados con la mano. No acercar la nariz
para inhalar directamente del tubo de ensayo.
- Cuando sea necesario trasvasar lquidos, hacerlo con cantidades pequeas y en las mejores condiciones
posibles, evitando salpicaduras y derrames, y siempre a un recipiente adecuado. Si se trata de sustancias
inflamables, el trasvase debe efectuarse lejos de focos de calor, llamas abiertas o fuentes de ignicin. El
recipiente conteniendo el producto trasvasado deber etiquetarse como el original.
- No calentar nunca un recipiente totalmente cerrado. Dirigir siempre la boca del recipiente en direccin
contraria a uno mismo y a las dems personas cercanas.
- Reducir al mximo la utilizacin de llamas vivas en el laboratorio. En caso de utilizar un mechero Bunsen, u
otra fuente intensa de calor, alejar del mechero los recipientes de reactivos qumicos. No calentar nunca
lquidos inflamables con un mechero. Cerrar la llave del mechero y el paso de gas cuando no lo uses. Si
percibes olor a gas, no acciones interruptores ni aparatos elctricos, no enciendas cerillas o mecheros, abre
puertas y ventanas, y cierra la llave general del laboratorio.
- Al finalizar la tarea o una operacin recoger los materiales, reactivos, etc. para evitar su acumulacin fuera de
los lugares especficos para guardarlos.
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Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

- Al terminar la prctica, limpiar completamente el puesto de trabajo y los equipos utilizados y regresar todo a
su lugar.

2. Clasificacin de los residuos peligrosos (RESPEL)


Los residuos de laboratorio deberan de ser almacenados para su posterior eliminacin en envases separados,
segn la naturaleza qumica de los mismos. Como exigencia mnima a este mtodo de separacin se han
establecido los siguientes grupos de clasificacin de los residuos peligrosos:

1. NO PELIGROSOS 8. PARA RECUPERAR:


a. ACETATO DE ETILO
b. ETANOL
c. DICLOROMETANO
d. METILAMINA ACUOSA
e. SILICA GEL
f. HEXANO
g. ISOPROPANOL
h. ETER ETILICO
i. ACETONA
j. BUTANOL
k. FENOL ACUOSO
l. CLOROFORMO
2. PARA NEUTRALIZAR: 9. REACTIVOS
a. ACIDOS INORGANICOS a. ACIDO PICRICO
b. ACIDOS ORGANICOS b. SODIO Y POTASIO
c. BASES INORGANICAS E HIDROXIDO DE AMONIO
3. ORGANICOS CON METALES PESADOS SELECTIVOS 10. SOLIDOS
a. ORGANICOS CON CROMO a. PLACAS DE CROMATOGRAFIA, PAPEL DE FILTRO, PUNTAS
b. ORGANICOS CON PLOMO DE MICROPIPETAS, GASAS, ALGODONES Y GOTEROS
c. ORGANICOS CON MERCURIO b. GUARDIAN: CAPILARES, AGUJAS, CUCHILLAS
c. CAJA DE CARTON CON REACTIVOS VENCIDOS EN
EMPAQUE ORIGINAL
d. SILICA PREPARATIVA

4. METALES 11. APROVECHAMIENTO


a. Orgnicos con metales pesados como: hierro, zinc, cobre a. FENOLFTALEINA
b. Plata b. FLUORESCEINA
c. ACEITE
d. ACIDO CLORHIDRICO
e. BENZOATO DE SODIO
f. CLORURO DE TERBUTILO
g. ACETANILIDA
h. ACIDO BENZOICO
i. ACIDO ACETILSALICILICO
j. P-NITROANILINA
k. ETANOL
l. HEXANO
m. ACETATO DE ETILO
n. DICLOROMETANO
o. ETER DE PETROLEO
p. ACETONA
q. ETER ETILICO
r. CLOROFORMO
5. INORGANICOS PELIGROSOS 12. FASES ACUOSAS CON TRAZAS DE SOLVENTE ORGANICO
a. CIANURADOS
b. FOSFATOS, BORATOS, NITRATOS
c. FLUORUROS
d. NITRITOS
6. ORGANOHALOGENADOS 13. BIOLOGICOS
a. ORGANICOS CON CLORO Y YODO
b. CLORHIDRATO DE FENILHIDRACINA
c. ORGANICOS CON BROMO

7. ORGANICOS PELIGROSOS
a. PARABENZOQUINONA, ALDEHIDOS, ACETATOS, BENCENO,
HEXANO, FENOLES, ESTERES, NAFTALENO, ETERES
b. AMINAS
c. COMPUESTOS AZOICOS Y DIAZOICOS:
DINITROFENILHIDRACINA
d. NITROCOMPUESTOS: NITROBENCENO

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3. Etiquetado
La funcin del etiquetado es permitir una rpida identificacin del contenido del recipiente ya sea reactivos o
residuos as como informar del riesgo asociado al mismo, tanto al usuario como al gestor.

3.1. Pictograma de riesgos


El etiquetado de un producto implica la asignacin de unas categoras de peligro definidas y preestablecidas
basadas en las propiedades fisicoqumicas, en las toxicolgicas, en los efectos especficos sobre la salud
humana y en los efectos sobre el medio ambiente, identificadas mediante pictogramas y smbolos de
peligrosidad. A continuacin se recogen los pictogramas, indicadores de peligro, frases de riesgo y consejos de
prudencia:

3.2. BANDA DE COLOR EN LAS ETIQUETAS PARA ALMACENAMIENTO DE REACTIVOS


POR COMPATIBILIDAD QUIMICA

El color del bloque o banda de la etiqueta, indica el tipo de almacenamiento requerido para la sustancia segn
el peligro que priorice en su clasificacin utilizando el cdigo IMDG de la Organizacin martima internacional
(IMO), de manera que se ubiquen juntos los productos que tienen igual color, siguiendo las recomendaciones
de seguridad para cada clase de sustancias y tambin separando los productos con incompatibilidades
especficas (establecidas de las correspondientes hojas de seguridad) dentro de cada color.

Los colores que en la etiqueta identifican las sustancias segn el peligro prioritario por almacenamiento son los
siguientes:

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ROJO (Peligro por inflamacin: almacenar en rea ventilada). Bajo este color se identifican para
almacenamiento:

Gases que, a 20C y a una presin de 101,3 kPa (kilopascal) pueden inflamarse en contacto con una
fuente de calor.

Aerosoles envasados en recipientes no rellenables fabricados en metal, vidrio o plstico y dotados de


un dispositivo de descarga que permite expulsar el contenido en forma de partculas slidas o lquidas
en suspensin en un gas (comprimido, licuado o disuelto a presin) en forma de espuma, polvo, o en
estado lquido o gaseoso. Los aerosoles se clasifican como inflamables cuando contengan cualquier
componente solido, lquido o gas que se clasifique como inflamables segn los criterios del SGA. Los
componentes inflamables no comprenden las sustancias y mezclas pirofricas, las que experimentan
calentamiento espontneo y las que reaccionan al contacto con el agua, ya que tales componentes no
se usan nunca como contenidos de aerosoles.

Los lquidos cuyo punto de inflamacin sea 93 C. El Punto de inflamacin de un lquido inflamable, es
la temperatura ms baja de ese lquido a la que sus vapores forman con el aire una mezcla inflamable.
No debe confundirse con punto de ignicin que es la temperatura a la cual una mezcla de vapores-aire
de una sustancia arde o explota SIN necesidad de una fuente de ignicin (como por ejemplo una llama
o chispa). Al punto de ignicin tambin se le conoce como temperatura de auto ignicin.

ROJO RAYADO (Sustancias trmicamente inestables que pueden experimentar una descomposicin
exotrmica). Esta banda de color identifica a las sustancias y mezclas que reaccionan espontneamente
(sustancias trmicamente inestables que pueden experimentar una descomposicin exotrmica intensa incluso
en ausencia de aire) y a las sustancias slidas inflamables (que se inflaman con facilidad o puede provocar o
activar un incendio por frotamiento).

AZUL (En contacto con el agua desprenden gases inflamables en cantidades peligrosas). Almacenar en
un rea seca y en envases hermticamente cerrados. Para sustancias y mezclas que en contacto con el agua
desprenden gases inflamables en cantidades peligrosas. Almacenar en un rea seca y en envases
hermticamente cerrados, preferiblemente guardados en desecadores.

AMARILLO (Peligro por comburencia: almacenar separado de materiales combustibles o inflamables).


Para los lquidos, slidos o gases oxidantes o comburentes, es decir, que sin ser combustibles, pueden por lo
general al desprender oxigeno, provocar o favorecer la combustin de otras sustancias y por tanto, en contacto
con otros materiales aumentan el riesgo de que se produzcan incendios y favorecen el desarrollo de los
mismos. Estos materiales se deben almacenar aislados y lejos de materiales combustibles o inflamables.

NEGRO Y BLANCO (Peligro por contacto: almacenar en rea a prueba de corrosivos). Este color de
banda en la etiqueta identifica a los materiales que, por contacto, producen corrosin cutnea (formacin de
una lesin irreversible, tal como necrosis visible a travs de la epidermis hasta dermis como consecuencia de la
aplicacin de una sustancia de ensayo durante un periodo de hasta cuatro horas) o irritacin cutnea
(formacin de una lesin reversible como consecuencia de la aplicacin de una sustancia de ensayo durante un
periodo de hasta cuatro horas).

Se incluye tambin en este grupo de almacenamiento a las sustancias o mezclas que producen lesiones
oculares graves (lesiones de los tejidos oculares o degradacin severa de la vista, como consecuencia de la
aplicacin de una sustancia de ensayo en la superficie anterior del ojo, y que no son totalmente reversibles en
los 21 das siguientes a la aplicacin) e irritacin ocular (aparicin de lesiones oculares como consecuencia de
la aplicacin de una sustancia de ensayo en la superficie anterior del ojo, y que son totalmente reversibles en
los 21 das siguientes a la aplicacin). Almacenar en rea especial anticorrosiva.

BLANCO RAYADO (Peligro para la salud y medio ambiente: almacenar en rea exclusiva para txicos).
Indica los peligros severos o extremos de las sustancias solidas, lquidas o gaseosas que, en cantidades
relativamente pequeas pueden afectar gravemente a la salud del ser humano o causar su muerte por
inhalacin, absorcin cutnea o ingestin. Con esta banda de color en la etiqueta tambin se identifican para
almacenamiento los reactivos con peligros de sensibilizacin cutnea y respiratoria, con peligros de
mutagenicidad, carconogenecidad, toxicidad para la reproduccin, con toxicidad especifica en rganos diana

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Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

por exposicin nica o repetida y para las sustancias clasificadas segn el SGA con peligros nicamente para el
medio ambiente.

VERDE (sustancias que suponen peligro moderado para la salud humana y para los reactivos no
clasificados segn el sga: almacenar en rea general). Para identificar por almacenamiento a los gases no
inflamables no txicos, los gases a presin, las sustancias que suponen peligro moderado para la salud
humana (pictograma correspondiente a signo de admiracin ) y para los reactivos no clasificados segn el
SGA. Almacenar en un rea general, apropiada para sustancias qumicas.

Fuente: Sistema Globalmente Armonizado de Clasificacin y Etiquetado de Productos Qumicos (SGA),


3 edicin, Naciones Unidas, Nueva York y Ginebra, 2009.

4. MANEJO Y DISPOSICIN DE LOS RESIDUOS NO PELIGROSOS: PUNTO ECOLGICO

CANECA GRIS (PAPEL, CARTON)


Papel impreso y escrito que no contenga clips ni ganchos metlicos, papel peridico, cartn,
cuadernos, libros, revistas, catlogos, bolsas de papel, cajas.

CANECA VERDE (GUANTES, RESTOS ORGNICOS BIODEGRADABLES)


Papel sucio y engrasado, papel aluminio, papel carbn, icopor, chicles, servilletas usadas, empaques
de tetrapack, clavos de olor.

CANECA AZUL (PLASTICO) Envases de bebidas no retornables, envases retornables inservibles,


vasos desechable, bolsas plstica y los dems recipientes plsticos limpios.

CANECA BLANCA (VIDRIO)


Vidrio limpio que no est impregnado con qumicos ni alimentos

5. EMERGENCIAS
Conozca y haga uso correcto de todos los implementos utilizados en caso de emergencias:

Identifique las salidas, la ubicacin de los extintores, la ducha de emergencia, los lavaojos y el botiqun
de primeros auxilios.

6. Primeros auxilios

6.1. Quemaduras
Las pequeas quemaduras producidas por material caliente, baos, placas o mantas calefactores, etc., se
tratarn lavando la zona afectada con agua fra durante 10-15 minutos y aplicar una buena pomada, tal como el
Sulfadiazina de plata. Las quemaduras ms graves requieren atencin mdica inmediata.

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6.2. Cortes
Los cortes producidos por la rotura de material de cristal son un riesgo comn en el laboratorio. Estos cortes se
tienen que lavar bien, con abundante agua corriente, durante 10 minutos como mnimo. Si son pequeos y
dejan de sangrar en poco tiempo, lvalos con agua y jabn y tpalos con una venda o apsito adecuados. Si
son grandes y no dejan de sangrar, requiere asistencia mdica inmediata.

6.3. Derrame de productos qumicos sobre la piel.


Los productos qumicos que se hayan vertido sobre la piel han de ser lavados inmediatamente con agua
corriente abundante, como mnimo durante 15 minutos. Las duchas de seguridad sern utilizadas en aquellos
casos en que la zona afectada del cuerpo sea grande y no sea suficiente el lavado en una pila. Es necesario
quitar la ropa contaminada a la persona afectada lo antes posible mientras est bajo la ducha. Recuerda que la
rapidez en el lavado es muy importante para reducir la gravedad y la extensin de la herida. No intentar
neutralizar y proporcionar asistencia mdica a la persona afectada.

6.4. Actuacin en caso de producirse corrosiones en los ojos.


En este caso el tiempo es esencial (menos de 10 segundos). Cuanto antes se lave el ojo, menos grave ser el
dao producido. Lava los dos ojos con agua corriente abundante durante 15 minutos como mnimo. Es
necesario mantener los ojos bien abiertos con ayuda de los dedos para facilitar el lavado debajo de los
prpados. Es necesario recibir asistencia mdica por pequea que sea la lesin.

6.5. Fuego en el laboratorio.


Evacuar el laboratorio, por pequeo que sea el fuego, por la salida principal o por la salida de emergencia si la
principal est bloqueada. Avisar a todos los compaeros de trabajo sin que se extienda el pnico y conservando
siempre la calma.

6.5.1. Fuegos pequeos:


Si el fuego es pequeo y localizado, apagarlo utilizando un extintor adecuado, arena, o cubriendo el fuego con
un recipiente de tamao adecuado que lo ahogue. Retirar los productos qumicos inflamables que estn cerca
del fuego. No utilices nunca agua para extinguir un fuego provocado por la inflamacin de un disolvente.

6.5.2. Fuegos grandes:


Aislar el fuego. Utilizar los extintores adecuados: el de CO 2 para incendios de gases (tipo A) y el de agua a
presin con CO2 en solucin, para slidos y lquidos.

6.6. Fuego en el cuerpo


Si se te incendia la ropa, grita inmediatamente para pedir ayuda. Estrate en el suelo y rueda sobre ti mismo
para apagar las llamas. No corras ni intentes llegar a la ducha de seguridad si no es que est muy cerca de ti.
Es tu responsabilidad ayudar a alguien que se est quemando. Cbrele con una manta antifuego, condcele
hasta una ducha de seguridad, si est cerca, o hazle rodar por el suelo. No utilices nunca un extintor sobre una
persona.

MANEJO DE EXTINTORES

1. HALAR el pasador de seguridad

2. DIRIGIR la manguera de descarga hacia la base


del fuego

3. APRETAR la pistola

4. BARRER en forma de zigzag sobre el incendio

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EQUIPO DE LABORATORIO

Embudo Probeta Pipeta


Erlenmeyer Bureta Pipeta Termmetro
de aforada graduada
separacin

Embudo
bunsen

Embudo
Erlenmeyer
de Baln de
fondo redondo Condensador Columna de destilacin Beaker
filtracin al vaco
fraccionada

Vidrio Cpsula Mortero Mechero


Adaptador Esptula de porcelana Bunsen
reloj

Nuez

Pinza

Pinza para Aro metlico Malla de Gradilla


tubo de ensayo asbesto y tubos
Soporte de ensayo
universal

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Solubilidad y Clasificacin por Solventes Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Sesin 1

SOLUBILIDAD Y CLASIFICACION POR SOLVENTES

Objetivos

1. Examinar la solubilidad de algunos solutos en diferentes disolventes


2. Analizar las causas que expliquen la solubilidad de los compuestos orgnicos en diferentes solventes.
3. Clasificar algunos compuestos orgnicos en uno de los grupos de solubilidad.

Nota: Repasar la teora de enlace (enlace inico, covalente polar y no polar)

Aspectos Tericos

1. Naturaleza de las molculas

Las molculas en la naturaleza estn formadas por la unin de diferentes tomos que les proporcionan
propiedades y caractersticas propias. El estudio de las sustancias qumicas se divide en dos ramas: la qumica
inorgnica, la cual hace referencia a compuestos formados por elementos de la tabla peridica, en los cuales
sus propiedades no estn basadas necesariamente en la qumica del tomo de carbono, por ejemplo el agua, el
amoniaco, cido clorhdrico, el dixido de carbono, el cido carbnico, entre otros.

Los compuestos orgnicos, por el contrario, basan sus propiedades en la qumica del tomo de carbono, por
ejemplo el etanol, el azcar de mesa, el almidn, etc, estos estn constituidos principalmente por carbono e
hidrgeno, y en algunos casos pueden contener nitrgeno, oxgeno, halgenos, en forma espordica fsforo y
azufre; y ms recientemente es posible encontrar compuestos con metales, boro, silicio, entre otros.

Inicialmente los compuestos orgnicos fueron asociados con los seres vivos ya que era a partir de estos de
donde se obtenan, pero con el conocimiento adquirido y los avances logrados en esta y otras reas ahora
pueden obtenerse a partir de procesos sintticos como derivados del petrleo y el carbn.

Existen millones de molculas orgnicas con propiedades fsicas, qumicas y biolgicas diferentes. Esta
diversidad tiene su origen en la versatilidad que tiene el tomo de carbono para: enlazarse consigo mismo
formando cadenas y anillos, unirse con otros elementos y formar diferentes tipos de enlaces (enlace y/o ).

2. Grupos Funcionales en Qumica Orgnica

Los grupos funcionales son grupos especficos de tomos dentro de la molcula que son los responsables o los
que determinan las caractersticas fsico-qumicas de esta. A continuacin se describen algunos de los grupos
funcionales ms importantes en qumica orgnica:

Nombre Estructura Caractersticas


O
cido carboxlico Grupo polar
R OH
O O
Anhdrido carboxlico Grupo polar
R O R
O
Ester Grupo medianamente polar
R OR1
O
Amida Grupo medianamente polar
R NH2
Nitrilo R C N Grupo medianamente polar

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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Solubilidad y Clasificacin por Solventes Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Nombre Estructura Caractersticas


O
Cetona Grupo medianamente polar
R R1
Alcohol R OH Grupo polar
R O
ter Grupo poco polar
R1
Amina R NH2 Grupo polar
Haluro de alquilo R X Grupo poco polar

Aromtico Grupo no polar

R2

Alqueno R Grupo no polar


R3
R1
R3
R2 R4
Alcano R Grupo no polar
R5
R1

3. Solubilidad

Por solubilidad se puede entender dos cosas diferentes:

Cualitativamente: la solubilidad se refiere a la facilidad con que dos ms sustancias forman una solucin.
Se entiende por solucin una mezcla homognea de dos ms sustancias donde el compuesto dispersado,
en menor cantidad, se denomina soluto y el compuesto dispersante, en mayor cantidad, disolvente.
Ejemplos: sal en agua, alcohol en agua agua en etanol, grasa en gasolina.
Cuantitativamente: la solubilidad se define como la mxima cantidad de soluto que se puede disolver en una
cantidad determinada de disolvente a una temperatura especfica para formar un sistema homogneo
estable.

La facilidad con que dos ms sustancias forman una solucin depende de varios factores:
Estructurales
Efectos del pH
Peso molecular
Temperatura

a. Factores Estructurales

La solubilidad de un soluto en un disolvente dado est determinada por la facilidad con que las molculas del
primero se separan y quedan rodeadas por las molculas del segundo. Este fenmeno recibe el nombre de
solvatacin. En este proceso las fuerzas de atraccin intermoleculares entre las molculas del soluto son
sobrepasadas y se forman nuevas interacciones moleculares ms intensas entre las molculas del soluto y las
del disolvente. El balance de estos dos tipos de fuerzas de atraccin establece si un soluto se disuelve en un
disolvente.

La facilidad con la que una partcula de soluto sustituye una molcula de disolvente depende de la fuerza
relativa de tres tipos de interaccin:

Interaccin disolvente-disolvente
Interaccin soluto-soluto

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Solubilidad y Clasificacin por Solventes Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Interaccin disolvente-soluto
El proceso implica la separacin de las molculas del disolvente, la separacin de las molculas del soluto, y
por ltimo la mezcla de las molculas del soluto y del disolvente.

Las caractersticas de solubilidad estn determinadas por la naturaleza del soluto y por la polaridad del
disolvente.

Los disolventes se pueden ser clasificar en polares, medianamente polares y no polares de acuerdo con el valor
de la constante dielctrica. Esta se puede definir como la habilidad de un disolvente para separar iones de
cargas opuestas.

El disolvente polar ms comn es el agua, la cual tiene una constante dielctrica de 78.5. La constante para la
acetona es de 20.7 (polaridad intermedia) y para el hexano es de 1.9 (disolvente no polar).

Como regla general, se dice que las molculas semejantes disuelven a sus semejantes, debido a la similitud de
sus estructuras y de sus fuerzas de interaccin. Ejemplos: parafina en petrleo, lubricantes en gasolina y aceite
en gasolina, los cuales constituyen sustancias no polares; el etanol en agua, la glicerina en agua, sal de cocina
en agua, azcar en agua, son sustancias polares.

En cuanto a las fuerzas intermoleculares, estas se pueden clasificar de la siguiente forma:

Fuerzas de van der Waals

Son fuerzas de atraccin intermoleculares que actan entre dipolos, sean stos permanentes o inducidos. Son,
por tanto, fuerzas intermoleculares de tipo electrosttico que se establecen tanto entre molculas polares como
apolares. Dentro de estas tenemos:

Interacciones dipolo inducido- dipolo inducido


Interacciones dipolo-dipolo
Interacciones de puente de hidrogeno
Interacciones ionicas
Interacciones ion-dipolo

Interacciones entre molculas polares

Interacciones dipolodipolo: La mayor parte de las molculas tienen momentos dipolares permanentes
como resultado de sus enlaces polares. La ordenacin intermolecular ms estable es la que sita a las
molculas de manera que el extremo positivo de una molcula est cerca del extremo negativo de otra.
En la siguiente figura se indican las orientaciones de atraccin y repulsin de las molculas polares
utilizando el clorometano (CH3Cl) como ejemplo.

Fuerzas por puentes de hidrgeno: Un puente de hidrgeno no es un enlace verdadero sino una forma
especialmente fuerte de atraccin entre dipolos. Un tomo de hidrgeno puede participar en un puente de
hidrgeno si est unido a oxgeno, nitrgeno o flor, porque los enlaces O-H, N-H y F-H estn muy
polarizados, debido a la gran diferencia de electronegatividad, dejando al tomo de hidrgeno con una carga

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Solubilidad y Clasificacin por Solventes Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

parcial positiva. Este tomo de hidrgeno tiene una gran afinidad hacia electrones no compartidos y forma
agregados intermoleculares con los electrones no compartidos de este tipo de tomos.
A continuacin se presenta a modo de comparacin las interacciones por puentes de hidrgeno entre
molculas de: agua (H2O), amonaco (NH3) y fluoruro de hidrgeno (HF):

Representacin de las interacciones intermoleculares por puentes de hidrgeno

Interacciones moleculares entre molculas apolares (fuerzas de dispersin de London): En las molculas no
polares, como el tetracloruro de carbono CCl4, la principal fuerza de atraccin es la fuerza de dispersin de
London, que surge de la interaccin entre dipolos inducidos que se generan temporalmente en las
molculas.

El CCl4 no tiene momento dipolar permanente. Sin embargo, cuando se provoca un desplazamiento
transitorio de la densidad electrnica, por ejemplo, por el acercamiento de las nubes electrnicas de dos
molculas, se induce un momento dipolar pequeo y temporal que provoca una atraccin intermolecular.
Estos dipolos temporales solo duran una fraccin de segundo y cambian continuamente de orientacin. No
obstante, se correlacionan de forma que su fuerza neta es de atraccin. Esta fuerza de atraccin depende
del contacto superficial entre las molculas y por tanto es proporcional al rea molecular.

En la siguiente figura se representa esquemticamente las atracciones intermoleculares que se producen


para una molcula de este tipo. El dipolo transitorio que se genera en una molcula se ha simbolizado con
un rectngulo que contiene los signos + y -. En un momento determinado los dipolos inducidos se orientan
de forma que los polos de signo opuesto se atraen dando como resultado una fuerza neta de atraccin.

Basados en los conceptos de la influencia de la polaridad sobre la solubilidad podemos citar los cuatro casos
ms frecuentes:

Un soluto polar con un disolvente polar. Para conseguir la disolucin de un cristal de NaCl
(compuesto inico, soluto muy polar) es necesario romper la atraccin electrosttica de los iones de
signo opuesto lo cual se logra mediante un proceso de solvatacin con un disolvente muy polar
como el agua (interacciones ion-dipolo).

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Otro ejemplo de este tipo de interaccin es el de la disolucin del HCl en agua en el cual se
produce la reorganizacin de las molculas de soluto y disolvente de tal manera que la parte
positiva y negativa del dipolo del soluto se atrae con la negativa y positiva del dipolo del disolvente
respectivamente (interacciones dipolo-dipolo). En la siguiente figura se ha representado esta
interaccin para el caso general de una molcula polar simbolizada como Y-Z.

Un soluto polar con un disolvente no polar. Por ejemplo la adicin de cloruro sdico (NaCl, soluto
polar) a hexano (disolvente no polar). En este caso no se produce la disolucin del soluto puesto que
las molculas no polares del hidrocarburo no solvatan a los iones debido a la gran energa que se
necesita para romper la red cristalina.

Representacin del sistema formado por cristales de sal y un disolvente orgnico no polar

Un soluto no polar con un disolvente no polar. Por ejemplo la disolucin de lubricantes (soluto no
polar) en gasolina (disolvente no polar). Los lubricantes estn constituidos por largas molculas de
hidrocarburo no polares que se atraen dbilmente por interacciones de London con el disolvente. En
la siguiente figura se ha simbolizado al soluto no polar con una figura ovalada que se acomoda
perfectamente entre las molculas del disolvente.

Un soluto no polar con un disolvente polar. Por ejemplo el sistema formado entre el aceite de cocina
(soluto no polar) y el agua (disolvente polar). La energa necesaria para separar las molculas
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apolares es mnima puesto que las interacciones que actan entre ellas son las dbiles fuerzas de
London. Por el contrario, las interacciones entre las molculas de agua son mucho ms fuertes
porque estas se mantienen unidas por enlaces de hidrgeno.

Para que el soluto no polar se disuelva es necesario que se intercale entre las molculas del
disolvente polar, lo que implica un proceso de ruptura de los puentes de hidrgeno de estas. La
energa necesaria que hay que invertir en este proceso no queda compensada por la energa
desprendida en el proceso de solvatacin, que es prcticamente nulo y por tanto el soluto no se
disuelve.

Anlisis de la solubilidad de los compuestos orgnicos:

Para analizar la solubilidad en agua de un compuesto orgnico, observamos la longitud de la cadena


hidrocarbonada (parte no polar) y los grupos funcionales polares presentes:

Si la cadena hidrocarbonada es mayor a 4 tomos de carbono y solamente existe un grupo funcional polar,
entonces la parte apolar predominar sobre la polar y el compuesto ser insoluble en agua.

Los disolventes orgnicos: Cloroformo (CHCl3), diclorometano (CH2Cl2) y ter etlico (C2H5OC2H5),
solubilizan compuestos orgnicos con uno o ms tomos de carbono, siempre y cuando no contengan ms
de un grupo funcional polar. Si el compuesto contiene ms de uno de estos grupos funcionales, empieza a
predominar en la estructura orgnica la parte polar sobre la apolar, lo que conlleva a la insolubilidad en los
solventes orgnicos.

b. Efecto del pH: Las sustancias orgnicas con cadena hidrocarbonada mayor de cuatro tomos de
carbono y con un grupo funcional polar solubilizan en bases inorgnicas si tienen presentes hidrgenos
cidos, debido a que forman una sal (reaccin de neutralizacin), la cual se solvata con molculas de agua
por interacciones in-dipolo; como es el caso de los cidos carboxlicos, que solubilizan tanto en hidrxido
de sodio (base fuerte) y bicarbonato de sodio (base dbil) y fenoles, que solubilizan solo en bases fuertes:

Solubilidad en agua de cidos orgnicos y fenoles en medio bsico

Nota: los cidos carboxlicos por ser cidos ms fuertes que los fenoles pueden reaccionar tanto con bases
fuertes (NaOH) como dbiles tal como el bicarbonato.

Los compuestos con carcter bsico (aminas), solubilizan en soluciones diluidas de cidos fuertes
inorgnicos (HCl, H2SO4, H3PO4) formando sales que se solvatan con las molculas de agua:

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Solubilidad en agua de una base orgnica en medio cido

Los compuestos menos bsicos como alcoholes, con ms de cuatro tomos de carbono, formarn sales con
cidos inorgnicos concentrados; las interacciones inicas presentes explican su solubilidad.

c. Peso molecular: A medida que aumenta el peso molecular disminuyen las interacciones soluto disolvente y
por tanto la solubilidad, por ejemplo la solubilidad de la glucosa (PM 181.16) y la celulosa (PM > 10000) en
agua, el primero soluble mientras que el ltimo, un polmero del primero, es insoluble, debido a que las
interacciones entre las molculas de soluto aumentan.

d. La temperatura: Normalmente la solubilidad de los slidos y de los lquidos en otro lquido aumenta cuando
se incrementa la temperatura. Este fenmeno se determina experimentalmente.

3. Clasificacin por solventes

Los compuestos orgnicos se han clasificado en grupos bastante definidos, segn su solubilidad en diferentes
disolventes; estos grupos se indican en a siguiente tabla:

Grupo Solvente o reactivo Grupos funcionales posibles

1A Soluble en agua, soluble en ter, pH cido cidos carboxlicos con menos de 4 tomos de
carbono

1B Soluble en agua, soluble en ter, pH bsico Aminas con menos de 4 tomos de carbono

1C Soluble en agua, soluble en ter, pH neutro Alcoholes, aldehdos, cetonas steres, teres y
amidas de bajo peso molecular (menos de 4
tomos de carbono)
2 Solubles en agua, insolubles en ter Sales, glicoles, carbohidratos, aminocidos

3 Solubles en HCl al 10% Aminas: alifticas con ms de 5 tomos de


carbono, aromticas y cclicas
4 Solubles en NaOH al 10%, cidos carboxlicos con 5 o ms tomos de
solubles en NaHCO3 al 10% carbono

5 Solubles en NaOH al 10%, Fenoles y tiofenoles


Insolubles en NaHCO3 al 10%

6 Solubles en H2SO4 concentrado Alcoholes, aldehdos, cetona teres, esteres y


solubles en H3PO4 amidas con ms de 4 tomos de carbono

7 Solubles en H2SO4 concentrado Alquenos y alquinos


insolubles en H3PO4

8 Insolubles en H2SO4 concentrado Sin nitrgeno: Hidrocarburos saturados y


aromticos, halogenuros de alquilo y arilo

Con nitrgeno azufre: sulfuros, tioles,


nitroderivados y nitrilos

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Materiales:

Tubos de ensayo
Pinzas para tubo de ensayo

Sustancias:

Eter etlico H3PO4 (85%)


Hexano Sacarosa
Acido clorhdrico al 10 % Ciclohexeno
Bicarbonato de sodio al 10 % Anilina
Hidrxido de sodio al 10 % Aceite
Cloruro de sodio cido acetilsaliclico
H2SO4 concentrado -naftol

Seccin experimental

A. Prueba de solubilidad:

1. Coloque 10 gotas de agua en un tubo de ensayo pequeo y adicione 3 gotas de soluto (ver tabla), si es
lquido una pequea cantidad (lo que coja con la punta de la esptula) si es slido; agite bien y
observe si se forma una sola fase en el sistema.

2. Un grupo deber comprobar la solubilidad de un soluto en todos los disolventes disponibles

3. Cada grupo debe analizar los resultados obtenidos basndose en la naturaleza qumica de la sustancia
utilizada en el experimento, teniendo en cuenta las diferentes fuerzas intermoleculares: Fuerzas de
Vander Waals: interacciones dipolo-dipolo fuerzas de London (dipolos inducidos), Interacciones in-
dipolo, Fuerzas por puentes de hidrgeno. Entregar un pre-informe al profesor.

4. Completar la siguiente tabla, para lo cual se comparten los datos obtenidos con los otros grupos.

Solvente/Soluto Cloruro Sacarosa Ciclohexeno Anilina Aceite cido acetilsaliclico -naftol


de sodio
Agua
ter
Hexano
HCl 10%
NaOH 10%
NaHCO3 10%

5. Con la ayuda del profesor, se analizan los resultados obtenidos para los diferentes compuestos.

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B. Clasificacin por solventes:

1. Coloque 10 gotas de agua en un tubo de ensayo pequeo y adicione 3 gotas de una muestra asignada,
si es lquido una pequea cantidad (lo que coja con la punta de la esptula) si es slido; agite bien y
observe si se forma una sola fase en el sistema.
2. Si el compuesto es soluble en agua se prueba su solubilidad en ter y se determina el grupo de
solubilidad segn sea o no soluble.
3. Si el compuesto es insoluble en agua, se prueba su solubilidad en HCl al 10%.

4. Si el compuesto es insoluble en HCl 10%, se prueba la solubilidad en al NaOH 10% y si el resultado es


positivo se prueba la solubilidad del compuesto en NaHCO3 al 10%.

5. Finalmente, Cuando el compuesto es insoluble en H 2O, HCl al 10%, NaOH al 10% y NaHCO3 al 10%
se ensaya solubilidad en cido sulfrico concentrado; si la prueba da positiva se realiza la prueba de
solubilidad en cido fosfrico.

El esquema descrito a continuacin, indica los pasos necesarios para clasificar mediante solventes un
compuesto orgnico puro, conteniendo preferiblemente un solo grupo funcional:

Disposicin de desechos:

- Grupo 1-Muestras que se disponen por el desage: No peligrosos, NaCl, urea, sacarosa, glucosa
(solubles en agua)
- Grupo 7 A Orgnicos peligrosos: Residuos generados de las pruebas con ter, hexano, ciclohexeno,
etanol, Beta naftol, Resorcinol, aldehdo, propanol, dietileter, etilbenceno, amida, acetato de etilo,
naftaleno
- Grupo 7 B Orgnicos peligrosos- Aminas: Residuos generados de las pruebas con anilina
- Grupo 2A- cidos. Inorgnicos: pruebas con HCl
- Grupo 2B- cidos. orgnicos: pruebas con: Acido Acetilsaliclco, acido actico,acido benzoico
- Grupo 2C- Bases y sales: NaOH, NaHCO3

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Preguntas.

Para los siguientes compuestos:

1. Disponga en orden creciente de solubilidad en agua. Explique sus razones


2. Determine cuales compuestos seran solubles en NaOH, HCl y NaHCO3. Explique sus razones
3. Ubique cada uno en los grupos de solubilidad. Explique sus razones
4. Explique la insolubilidad en NaOH, HCl y H2SO4 de los compuestos del grupo 7

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Sesin 2

SOLUCIONES

Objetivos

1. Con base en la densidad, porcentaje en peso y el peso molecular del soluto, calcular la concentracin
de una solucin en otras unidades.
2. A partir de una solucin de acuosa de concentracin conocida, preparar por disolucin, soluciones
menos concentradas.
3. Estimar cualitativamente la concentracin de una solucin de concentracin conocida.
4. Determinar la concentracin de una solucin problema y expresarla en las diferentes unidades de
concentracin.

Aspectos tericos

Una solucin puede definirse como una mezcla homognea de dos o ms sustancias. Entendiendo por
homogeneidad el que la mezcla sea uniforme, ya sea a simple vista o al microscopio. El compuesto dispersado
en menor cantidad se denomina soluto y el compuesto dispersante en mayor cantidad, solvente.

Dependiendo la cantidad de soluto disuelto en una solucin, estas se pueden clasificar en: saturada, insaturada
y sobresaturada. Una solucin saturada es aquella que contiene la mxima cantidad de soluto que se puede
disolver en una cantidad determinada del solvente a una temperatura determinada. Si el soluto no es suficiente
para alcanzar la saturacin la solucin es insaturada y si tiene ms soluto disuelto del que puede disolver a una
temperatura dada se dice que la solucin est sobresaturada, pero el sistema es inestable.

Las propiedades fsicas y qumicas de las soluciones dependen en gran medida de las cantidades relativas de
soluto y solvente presentes. Por tal motivo, es importante especificar las concentraciones. Esto puede hacerse
enunciando las cantidades relativas de soluto y disolvente o tambin la cantidad de un componente en relacin
con la cantidad total de solucin (en masa o en volumen). La concentracin de una solucin puede expresarse
en unidades fsicas o unidades qumicas.

Cuando se emplean unidades fsicas, las concentraciones de las soluciones se expresan generalmente de la
siguiente forma:

a. Porcentaje peso a volumen, (%) P/V: Corresponde al peso expresado en gramos de soluto por cada
100 mL de disolucin.

b. Porcentaje peso a peso, (%) P/P: Corresponde al peso de un soluto que debe haber por cada 100
gramos de disolucin; esto lo podemos expresar como sigue: (%) P/P = (gsoluto /gsolucin) x 100

c. Partes por milln, ppm: Corresponde a los mg de soluto por kilogramo de solucin.

Si se emplean unidades qumicas la concentracin de una solucin puede expresarse en:

a. Molaridad, M: La molaridad se define como el nmero de moles de soluto en 1L de solucin

M = moles de soluto/litro de solucin

b. Osmolaridad, OsM: Se define como el nmero de moles de partculas en 1L de solucin. As, una
solucin 1M de glucosa ser una solucin 1OsM (debido a que la glucosa es un no electrolito; su
solubilidad se da por puentes de hidrgeno) y una solucin 1M de NaCl ser una solucin 2 OsM
(compuesto inico; en solucin disocia y forma dos iones; electrolito fuerte).

OsM = nmero de moles de partculas/litro de solucin

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c. Normalidad, N: la normalidad de una solucin se define como el nmero de pesos equivalentes gramo
de soluto (#-eq-g) presentes por litro de solucin

N = #-eq-g/litro de solucin donde: #-eq-g: n x eq-g

Donde: n y eq-g son el nmero de moles y el equivalente gramo del soluto, respectivamente. El eq-g de un
hidrxido es igual al nmero de hidroxilos que posea; de un cido, es nmero de hidrogeniones sustituidos
en una reaccin de neutralizacin y el de una sal es el nmero total de cargas positivas del metal.

HCl + NaOH NaCl + H2 O


eq-g = 1 eq-g = 1 eq-g = 1

H2SO4 + Al(OH)3 Al2(SO4)3 + H2 O


eq-g = 2 eq-g = 3 eq-g = 6

H2SO4 + KOH KHSO4 + H2 O


eq-g = 1 eq-g = 1 eq-g = 1

d. Molalidad, m: Se define como el nmero de moles de soluto por kilogramo de disolvente contenido en la
disolucin
m = moles de soluto/kilogramo de disolvente

e. Fraccin molar, X: La fraccin molar de cualquier componente de una disolucin se define como el
nmero de moles de este componente dividido por e nmero total de moles de todos los componentes
de la disolucin. En una disolucin de dos componentes, la fraccin molar del soluto es igual a:

Xsoluto = moles de soluto/(moles de soluto + moles de disolvente)

Anlogamente, la fraccin molar del disolvente es igual a:

Xdisolvente = moles de disolvente/(moles de soluto + moles de disolvente)

La suma de las fracciones molares de todos los componentes de una solucin es 1:

Xsoluto + Xdisolvente = 1

Problemas de diluciones: Las escalas volumtricas de concentracin son aquellas en las cuales la
concentracin se expresa en funcin de la cantidad de soluto por volumen fijo de solucin. Son ejemplos, los
gramos por litro (%) P/V, las moles por litro, M y N. Cuando la concentracin se encuentra en una escala
volumtrica, la cantidad de soluto contenido en un volumen determinado de solucin es igual al producto del
volumen por concentracin. Esto es:

Cantidad de soluto = volumen x concentracin

Cuando se diluye una solucin, el volumen aumenta y la concentracin disminuye, pero la cantidad total de
soluto es constante. Para ello, dos soluciones de concentraciones diferentes, pero que contienen las mismas
cantidades de soluto estarn relacionadas entre s de la siguiente manera:

(Cantidad de soluto disuelto)1 = (Cantidad de soluto disuelto)2

O bien:
(volumen)1 x (concentracin)1 = (volumen)2 x (concentracin)2

V1C1 = V2C2

Las magnitudes en ambos miembros de la ecuacin deben expresarse en las mismas unidades.

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Materiales:

3 Balones volumtricos de 25 mL Soporte universal


Pipeta Aro metlico
Tubos de ensayo Malla de asbesto
Cpsula de porcelana Mechero
Vidrio reloj Balanza

Sustancias:

Acido actico concentrado Solucin problema de NaCl


Azul de timol

Seccin experimental

1. Conociendo la densidad, el porcentaje por peso y el peso molecular del soluto, de una solucin
concentrada de cido actico, CH3COOH, calcular su concentracin en moles por litro (Molaridad).

Datos para el acido actico: PM = 60.05; d = 1.049; % p/p = 99.7

2. En un baln volumtrico prepare por dilucin 25 mL de una solucin 5M a partir de la solucin


concentrada de cido actico.

Baln volumtrico

3. A partir de la solucin 5M prepare por dilucin 25 mL de una solucin 0.5M, y a partir de la solucin
0.5M prepare de la misma manera 25 mL de una solucin 0.05M.

4. A tres tubos de ensayo iguales adicione respectivamente, 4 mL de las soluciones de cido actico
anteriormente preparadas, as:

Tubo 1: solucin 5M
Tubo 2: solucin 0.5M
Tubo 3: solucin 0.05M
Tubo 4: solucin problema de cido actico

Adicione a cada tubo una gota de azul de timol, agite y compare la coloracin del tubo problema con los
tubos patrones y determine su concentracin aproximada.

Desechos: Grupo 2B -Neutralizar: cidos orgnicos

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5. Pese limpios y secos una cpsula de porcelana con un vidrio reloj usndolo como tapa. Adicione 10 mL
de una solucin problema de NaCl y vuelva a pesar. Luego evapore hasta sequedad mediante un
calentamiento suave. Una vez terminada la evaporacin deje enfriar la cpsula y pese nuevamente todo
el contenido. Con el peso del residuo, el peso y el volumen de la solucin inicial, determine la densidad
y la concentracin de la solucin en sus diferentes unidades: % P/V, % p/p, M, N, m, OsM y X.

Desechos: Grupo 1- no peligrosos se descaran por el desage

Preguntas.
1. Cul es la expresin general para expresar la cantidad de soluto presente en un volumen
dado de disolucin conociendo la concentracin de ste?
2. Qu es el equivalente gramo de una sustancia?
3. Mediante cul expresin estn relacionadas la normalidad y la molaridad?
4. El cido clorhdrico suministrado por la casa productora Carlo Erba trae en su rtulo las
siguientes especificaciones:

Peso molecular = 36.461 g/mol


% peso = 32 %
Densidad = 1.16 g/mL

Con estos datos calcular la M y la N del cido clorhdrico

5. Cul es la diferencia entre un soluto que es electrolito y un soluto que es no electrolito?


6. Qu y cules son las propiedades coligativas
7. Que significa cada uno de los siguientes trminos: a. solucin isotnica, b. solucin hipertnica,
c. solucin hipotnica.
8. Qu se entiende por: a. crenacin, b. turgencia c. hemlisis
9. Una clula sangunea tiene una concentracin interna aproximada de 0.28 OsM; clasifique las
siguientes soluciones como: isotnica, hipertnica o hipotnica; adems, indique que fenmeno
(turgencia, crenacin, ninguno) experimentar la clula cuando se coloca en cada una de las
siguientes soluciones:

Solucin A: levulosa al 5 % p/v. No electrolito. PM = 180


Solucin B: KCl, 0.14 N. 100 % disociable
Solucin C: Na2SO4, 0.15 M. Electrolito fuerte
Solucin D: NaCl, 0.5 % p/v. 100 % disociable
Solucin E: contiene 3240 mg/dL de glucosa (no electrolito, PM = 180)

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Sesin 3

EQUILIBRIO QUMICO

Objetivos

1. Medir el pH de una solucin utilizando papel indicador universal.


2. Aplicar el principio de Le Chatelier para explicar el efecto del in comn mediante los cambios de pH.
3. Medir, analizar y comparar las variaciones de pH: del agua, de una solucin buffer, de una solucin de
alka-seltzer o sal de frutas al agregarle un cido o una base.

Aspectos tericos

1. Cuando se tiene una reaccin reversible, las velocidades de conversin de reactivos en productos, V1
(sentido directo) o de productos en reactivos, V2 (sentido inverso) se igualan cuando el sistema alcanza
el equilibrio. Consideremos la siguiente reaccin general:

v1
aA + bB cC + dD
v2
Suponiendo reacciones elementales:

v1 = K1 [A]a [B]b
v2 = K2 [C]c [D]d
En el equilibrio v1 = v2

K1 [A]a [B]b = K2 [C]c [D]d

K1 = [C]c [D]d
K2 = [A]a [B]b

K1
= Keq Constante de equilibrio
K2

La ecuacin anterior expresa la ley de accin de masas para un sistema en equilibrio; esta ley puede
enunciarse as: la relacin entre las concentraciones de los productos elevados a los coeficientes de la
ecuacin qumica balanceada y multiplicados entre s y las concentraciones de los reactivos tambin
elevados a los coeficientes de la ecuacin qumica balanceada y multiplicados entre s, es una
constante, Keq, llamada constante de equilibrio.

La constante de equilibrio es una caracterstica fundamental de una ecuacin qumica, nicamente


depende de la temperatura de la reaccin y es independiente del volumen, la presin, la concentracin
de los reactivos y productos, la presencia de catalizadores, de slidos o sustancias que generan otra
fase.

2. Disociacin del agua.


El agua es una sustancia anftera, es decir, puede considerarse como un cido o como una base.
Segn el concepto de acidez o basicidad de Brosted-Lowry, la disociacin del agua se puede expresar
de la forma siguiente:

HOH + HOH H3O+ + OH-


La constante de disociacin o equilibrio, Keq, se expresa as:

[H3O+] [OH-]
Keq =
[H2O]2

Kw = Keq [H2O]2 = [H3O+][OH-]

-14 + -
La constante de disociacin para el agua, Kw, tiene un valor de 1x10 a 25 C. Por lo tanto [H3O ][OH ] =
-14 + - -7
1x10 . En el agua pura se cumple que [H3O ] = [OH ] = 1x10 .

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+ -
Las cantidades de H3O y OH son muy pequeas en el agua y en las soluciones cidas o bsicas muy
+ -
diluidas. El pH y el pOH son dos conceptos introducidos con el fin de expresar la cantidad de H3O y OH en
unidades mayores de concentracin, y se definen as:

pH = - log [H3O+]

pOH = - log [OH-]

3. Disociacin de cidos y bases dbiles.


+
Los cidos y bases dbiles disocian parcialmente en agua y las concentraciones de los iones H 3O y
-
OH dependen de las concentraciones y las constantes de disociacin del cido y de la base,
respectivamente.

Para un cido dbil HA:


HA + H2O H3O+ + A-

La constante de equilibrio o de acidez para este sistema es:

[H3O+] [A-]
Ka =
[HA]
Para una base dbil B:

B: + H2O BH+ + OH-

La constante de equilibrio de basicidad es:

[BH+] [OH-]
Kb =
[B:]

Observe que la concentracin del agua tambin se incluye en la constante de equilibrio, Ka o Kb por ser
aproximadamente constante.

4. Efecto del in comn.


Cuando la concentracin de una o varias sustancias, que participan de un sistema en equilibrio varan,
todas las concentraciones de las dems sustancias tambin varan hasta alcanzar un nuevo equilibrio.

El principio de Le Chatelier se usa para explicar estos cambios y se expresa as: Cuando un sistema en
equilibrio es alterado por la accin de un agente externo, el sistema reacciona tratando de disminuir la
causa que lo altera, hasta que alcanza un nuevo estado de equilibrio.

5. Hidrlisis.
Una sal es el producto de la reaccin de un cido y una base as:

Acido + Base Sal + Agua

Cuando una sal de un cido o una base dbil se disuelve en agua, inicialmente ocurre una disociacin
total de dicha sal, pero simultneamente, el in correspondiente al electrolito dbil reacciona con el
agua en un proceso de equilibrio que se llama hidrlisis, para producir el cido o la base del cual
proviene dicha sal.

Ejemplo: la sal, NaCN, proviene de la base fuerte NaOH y el cido dbil HCN; disociacin total de la sal:

NaCN + H2O Na+ + CN-

CN- + H2O HCN + OH-

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-
Observe que en la reaccin de hidrlisis se produce el in OH , por lo tanto la solucin para el proceso
de hidrlisis se denomina constante de hidrlisis, Kh:

[HCN] [OH-]
Kh =
[CN-]

Kh = Kw
Ka

Donde Ka = constante de disociacin del cido HCN.

Las sales de cidos y bases fuertes no hidrolizan.

6. Soluciones reguladoras.
Son aquellas que mantienen un pH aproximadamente constante cuando se adicionan pequeas
cantidades de un cido o de una base fuerte.

Estas soluciones se preparan mezclando un cido dbil y una sal de dicho cido o una base dbil y una
sal de esta base. Ejemplo:

CH3COOH y CH3COO-Na+

NH4OH y NH4+Cl-

Como funciona el sistema regulador?


- +
Suponga el sistema formado por CH3COOH y CH3COO Na
+
a. Si al sistema (solucin reguladora) se le adiciona un cido (H 3O ), este in reaccionar con el
-
in acetato (CH3COO ) proveniente de la sal:

CH3COO- + H3O+ CH3COOH + H2O

-
b. Si se adiciona una base (OH ), este in reaccionar con el cido actico (CH3COOH):

CH3COOH + OH- CH3COO- + H2O

+ -
De esta manera, las concentraciones de H 3O y OH en la solucin inicial, permanecen
aproximadamente constantes y por lo tanto, el pH o el pOH varan muy poco.

Materiales:

Tubos de ensayo
Papel indicador universal

Sustancias:

Solucin de cido clorhdrico, Una tableta de alka-seltzer


HCl, 0.1M Soluciones de acetato de sodio,
Solucin de hidrxido de sodio, NaOH, 0.1M CH3COONa, 0.2M, 6M y al 10 %
Solucin de cido actico, CH3COOH, 0.2M Soluciones de cloruro de amonio, NH4Cl,
Solucin de hidrxido de amonio, NH4OH, 6M y al 10 %
0.2M Solucin de NaCl al 10 %

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Equilibrio Qumico Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Seccin experimental

pH de soluciones cidas y bsicas.

1. Coloque 5 mL de agua destilada en un tubo de ensayo y determine su pH utilizando papel indicador


universal, comparando con la escala de colores.
pH del agua:______

Adicione 2 gotas de HCl 0.1M al tubo anterior, agite y determine el pH de la solucin.


Asuma que 1 mL de agua o de solucin acuosa contiene 20 gotas.
pH observado:______
pH esperado:_______

HCl + H2O H3O+ + Cl-

2. Repita todo el proceso del numeral 1 en otro tubo de ensayo limpio, adicionando 2 gotas de NaOH
0.1M. y determine el pH de la solucin.
pH observado:______
pH esperado:_______
NaOH + H2O OH- + Na+

3. Mezcle las soluciones de los tubos 1 y 2 y determine el pH de la nueva solucin.


pH observado:______
pH esperado:_______

NaOH + HCl H2O + NaCl

4. Coloque 5 mL de agua destilada en un tubo de ensayo, adicione 2 gotas de cido actico 0.2M y
determine el pH de la solucin.
pH observado:______
pH esperado:_______

CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO-


-5
Constante de disociacin del cido actico, Ka = 1.8 x 10

5. Repita el proceso del numeral 4 en otro tubo de ensayo pero adicionando 2 gotas de NH 4OH 0.2M.
Determine el pH de la solucin.
pH observado:______
pH esperado:_______

NH4OH + H2O OH- + NH4+


-5
Constante de disociacin del NH4OH, Kb = 1.8 x 10

6. Mezcle las soluciones de lo tubos 4 y 5. Determine el pH de la nueva solucin.


pH observado:______
pH esperado:_______

CH3COOH + NH4OH H2 O + CH3COONH4

CH3COONH4 + H 2O CH3COO- + NH4+

CH3COO- + H2O CH3COOH + OH-

NH4+ + H 2O NH3 + H3O+

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Equilibrio Qumico Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Efecto del in comn.

1. Determine el pH de 5 mL de cido actico 0.2M usando papel indicador universal.


pH observado:______
pH esperado:_______

2. Adicione 2 gotas de acetato de sodio 6M a la solucin anterior, agite y determine el pH.


pH observado:______
pH esperado:_______

H2 O CH3COO- + Na+
CH3COONa

CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO-

3. Determine el pH de 5 mL de NH4OH 0.2M.


pH observado:______
pH esperado:_______

4. Adicione 2 gotas de NH4Cl 6M a la solucin anterior, agite y determine el pH.


pH observado:______
pH esperado:_______

H2O
NH4Cl NH4+ + Cl-
NH4OH + H2O OH- + NH4+

Hidrlisis de sales.

Coloque en el vidrio reloj tres tirillas de papel indicador y adicione, a cada uno de ellos respectivamente,
una gota de las siguientes soluciones:

Tubo 1: NaCl 10% pH observado:______ pH esperado:______

H2O
NaCl Na+ + Cl-

Tubo 2: CH3COONa 10% pH observado:______ pH esperado:______

H2O CH3COO- + Na+


CH3COONa
CH3COO- + H2O OH- + CH3COOH

Tubo 3: NH4Cl 10% pH observado:______ pH esperado:______

H2O
NH4Cl NH4+ + Cl-
+
NH4 + H2O H3O+ + NH3

Soluciones reguladoras.

1. Mezcle 5 mL de cido actico 0.2M y 5 mL de acetato de sodio 0.2M. Determine el pH de la solucin.


pH observado:______
pH esperado:_______

2. Coloque 5 mL de solucin anterior en tubo de ensayo y adicione 2 gotas de HCl 0.1M. Determine el pH
de la solucin.
pH observado:______
pH esperado:_______

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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Equilibrio Qumico Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Compare el cambio de pH de la solucin 1 despus de adicionar el HCl, numeral 2, con los observados
en la primera parte (soluciones cidas y bsicas) despus de agregar HCl.

3. A los 5 mL de la solucin 1 restantes, adicione 2 gotas de NaOH 0.1M. Determine el pH de la solucin.


pH observado:______
pH esperado:_______

Compare el cambio de pH de la solucin 1 despus de adicionar el NaOH, numeral 3, con el observado


en la primera parte (soluciones cidas y bsicas, numeral 1) despus de agregar NaOH.

4. Disuelva un cuarto de tableta de alka-seltzer en 15 mL de agua y determine el pH de la solucin.


pH observado:______

5. tome 2 tubos de ensayo y coloque en cada uno 5 mL de la solucin anterior, luego adicione a un tubo 2
gotas de HCl 0.1M y al otro 2 gotas de NaOH 0.1M. Determine el pH de cada solucin.
pH (primer tubo):________
pH (segundo tubo):_______

Compare los cambios de pH que sufre la solucin 4 despus de adicionar el cido y base con los
observados en la primera parte (soluciones cidas y bsicas, numeral 1)

Todos los desechos se depositan en residuos para neutralizar

Disposicin de desechos:

- Grupo 1- no peligrosos se descaran por el desage la solucin de Alka-seltzer y NaCl


- Grupo 2A -Neutralizar: cidos inorgnicos. Soluciones de HCl
- Grupo 2B -Neutralizar: cidos orgnicos. Soluciones de CH3COOH
- Grupo 2C--Neutralizar Bases inorgnicas e hidrxido de amonio:- Soluciones de: NaOH, NH4OH.,
NH4Cl

Preguntas.
5
1. La Ka del cido benzoico es 6.5 x 10 . Calcule el pH de una solucin 0.10 M
2. Calcule el pH de una disolucin 0.36 M de CH3COONa
3. Calcule el pH de un sistema amortiguador formado por NH3 0.15 M/ NH4Cl 0.35
4. El pH de un amortiguador de bicarbonato-cido carbnico es 8.0. Calcule la relacin de
-
concentracin de cido carbnico (H2CO3) respecto de la del ion bicarbonato (HCO3 )
5. El pH del plasma sanguneo es 7.40. Considere que el sistema amortiguador principal es el de
- -
HCO3 /H2CO3 y calcule la relacin [HCO3 ]/[H2CO3] pKa = 6.1. El sistema es ms eficaz
cuando se agrega un cido o cuando se agrega una base?
6. Que efecto (alcalosis o acidosis) tiene cada uno de los siguientes factores sobre el pH de la
sangre, explique: a. Ingestin de demasiado NaHCO3 b. Diabetes mellitus c. Prdida de cido
estomacal d. Hambre e. Diarrea f. Ingestin de un exceso de tabletas de anticido

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Titulaciones Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Sesin 4

TITULACIONES

Objetivos

1. Determinar la concentracin de una solucin cida o bsica por medio de una solucin (bsica o
cida) de concentracin conocida.
2. Determinar la eficiencia de un anticido comercial mediante su valoracin con cido clorhdrico.
3. Analizar las reacciones que tienen lugar cuando el anticido acta a nivel estomacal.

Aspectos tericos

1. La titulacin por neutralizacin es un proceso de adicin controlada, de una base de concentracin


conocida, a un cido de concentracin desconocida y viceversa. Este proceso se fundamenta en la
reaccin entre un cido y una base; en esta reaccin un equivalente gramo de una base neutraliza un
equivalente gramo de un cido. Esto significa que en una titulacin cuando todo el cido reacciona con
la base agregada, el nmero de equivalentes gramo de la base es igual al nmero de equivalentes
gramo del cido. Este punto se denomina punto de equivalencia.

Reaccin entre un cido y una base:

HCl + NaOH NaCl + H2O

CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O

En el punto de equivalencia se cumple que:

#-eq-g base = #-eq-g cido

La normalidad esta definida como:

N = #-eq-g/V
Donde:
#-eq-g = N x V

Reemplazando en la ecuacin anterior nos queda:

(N x V) base = (N x V) cido

El punto de equivalencia se determina aproximadamente, por medio de un indicador que seala el


punto final de la titulacin (punto donde cambia de color la solucin titulada)

2. Un indicador es un cido o una base dbil que cambia de color en rangos determinados de pH. Para
utilizar un indicador debe conocerse previamente el tipo de cido o base (dbil o fuerte) que se va a
titular.

Si se titula un cido fuerte (HCl) con una base fuerte (NaOH) se debe emplear un indicador que cambie
de color en un rango de pH cerca de 7; si se valora un cido dbil (CH 3COOH) con un base fuerte
(KOH) se debe usar un indicador que cambie de color en un rango entre 8-10.

Funcionamiento del indicador: (recordar el principio de LeChatelier)


Sea la frmula hipottica, InOH, para un indicador bsico, la condicin de equilibrio en medio acuoso
es:

InOH + H2O In+ + OH-

+
La especie In es coloreada, la especie InOH es incolora.

30
Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Titulaciones Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

+ -
Si el indicador se encuentra en medio cido, el in H 3O neutraliza el in OH , el sistema se desplaza a
+
la derecha, por lo tanto predomina la especie inica In y la solucin es coloreada. Si se encuentra en
-
medio bsico, el exceso de OH hace que el sistema se desplace a la izquierda y predomine la especie
molecular InOH, por lo tanto, la solucin se hace incolora. De lo anterior se concluye que el color de la
solucin depende de la especie (inica o molecular) que predomina en un momento dado.

3. Eficiencia de los anticidos: Cuando los alimentos son ingeridos y llegan al estmago se combinan
con el jugo gstrico segregado por las glndulas parietales. El jugo gstrico contiene cido clorhdrico,
HCl, y una enzima denominada pepsina. Es un jugo extremadamente cido, con un valor de pH cercano
a 0.8. Al mezclarse con los alimentos, el pH se eleva hasta un valor de 2.0 y junto con la pepsina
comienza a romper las protenas contenidas en los alimentos y las convierte en aminocidos. Si el
esfnter entre el esfago y el estmago no se cierra durante la digestin, el jugo gstrico puede entrar al
esfago y causar una molesta sensacin de ardor conocida como acidez. El jugo gstrico tambin
puede quemar las paredes del estmago. Adems, las glndulas parietales pueden generar un exceso
de jugo gstrico debido a la ingestin de ciertos alimentos irritantes como salsa de tomate, productos
ctricos, cafena y alcohol. Adicionalmente, el estrs y ciertas enfermedades pueden originar una
produccin excesiva de jugo gstrico. Si la acidez no se trata oportunamente al cabo de cierto tiempo
evoluciona en lcera duodenal.

Los anticidos se utilizan frecuentemente para el tratamiento de la acidez. El ingrediente activo en tales
medicamentos es una base o lcali la cual neutraliza el exceso de cido. Las tabletas de los diferentes
tipos de anticidos que se venden en los supermercados contienen distintos ingredientes activos: el
Alka-Seltzer contiene bicarbonato de sodio, NaHCO 3; la milanta y el Malox contienen hidrxido de
magnesio, Mg(OH)2.

La reaccin de neutralizacin entre los anticidos y el HCl presente en el jugo gstrico, es una de las
siguientes:

Para determinar la eficiencia de un anticido, este de valora o titula con una solucin de HCl de
concentracin conocida. Se utiliza una tcnica denominada valoracin por retroceso que consiste en aadir
un exceso de cido para titular la muestra de anticido, y luego el cido sobrante se valora con una solucin
patrn de NaOH. La cantidad qumica de base presente en la muestra de anticido, se calcula como sigue:

nHCl(que reaccionan) = VHCl x CHCl VNaOH x CNaOH

La eficiencia se calcula como la masa (g) de HCl neutralizado dividido por la masa (g) de la tableta de
anticido:

E = mHCl/mtableta

Donde: mHCl = (n x M)HCl

= (VHCl x CHCl VNaOH x CNaOH) x MHCl

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Titulaciones Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Materiales:

Erlemeyer Vidrio reloj


Bureta Embudo
Mortero Beaker
Probeta Soporte universal
Pipeta

Sustancias:

Solucin de cido clorhdrico 0.50 M Fenolftalena


Solucin de hidrxido de sodio 0.50 M Naranja de metilo
Solucin problema de cido actico, CH3COOH Alka-Seltzer y Milanta (en
tabletas)

Seccin experimental

1. Titulacin de una base fuerte con un cido fuerte: Coloque 5 mL de HCl de concentracin conocida
en un erlenmeyer y adicinele 2 gotas de fenolftalena, agregue luego desde una bureta, lentamente,
una solucin de NaOH de concentracin desconocida. Agite suave y continuamente la solucin del
erlenmeyer. Termine la adicin de base cuando la solucin del erlenmeyer adquiera un color rosado
tenue y permanente. Anote el volumen gastado del titulante y calcule la concentracin del hidrxido de
sodio.

Montaje para una titulacin

2. Titulacin de un cido dbil con una base fuerte: Coloque en un erlenmeyer 5 mL de cido actico,
CH3COOH, de concentracin desconocida y agrguele 2 gotas de indicador, adicione luego desde una
bureta en forma lenta una solucin de NaOH de concentracin conocida (calculada segn los
resultados del experimento anterior), termine la adicin de base cuando la solucin del erlenmeyer
cambie de color. Anote el volumen gastado del titulante y calcule la concentracin del cido actico.

3. Eficiencia de los anticidos: en este experimento se analizar la eficiencia de dos tabletas de


diferentes anticidos determinando la cantidad de HCl que es neutralizado por cada tableta. Mientras
ms cantidad de cido sea neutralizado, mayor es la eficiencia del anticido.

Tome cada una de las tabletas, pselas y macrelas en un mortero. Luego coja 1.0 g del anticido
(pselo en un vidrio reloj) y colquelo en un erlenmeyer previamente lavado con agua desionizada.
Utilizar un segundo erlenmeyer para la otra muestra. Aada 50.0 mL de HCl 0.50 M a cada erlenmeyer
y agite durante tres minutos. Tenga en cuenta que algunos componentes inertes, presentes en las
tabletas, no se disolvern. Adicione a cada erlenmeyer 2 gotas de naranja de metilo, se obtiene una
solucin roja, lo cual indica que la solucin es cida y todo el anticido ha sido neutralizado.

Coloque el erlenmeyer bajo la bureta y aada lentamente la solucin de NaOH agitando la mezcla (la
solucin se va tornando temporalmente amarilla). Contine adicionando la base hasta obtener un color
32
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Titulaciones Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

amarillo que persiste por ms de 30 seg, momento en que se ha llegado al punto final. Anote el volumen
de NaOH adicionado y repita el procedimiento para la muestra en el otro erlenmeyer.

Con los datos obtenidos calcule a eficiencia de cada anticido y determine cual de los dos es ms
eficiente para controlar la acidez. Tenga en cuenta los clculos estequiomtricos (ver reacciones).

Datos de valoracin de anticidos (1)

Anticidos Masa tableta (g) Masa muestra (g) V NaOH (mL)


A
B

Datos de valoracin de anticidos (2)

Anticidos n HCl neutralizadas m HCl/tableta E = mHCl/mtableta


A
B

Disposicin de desechos:
Grupo 1- no peligrosos: se descaran por el desage la solucin de HCl neutralizada con NaOH y de
CH3COOH neutralizada con NaOH y tabletas de anticidos neutralizadas.

Preguntas.

1. Cual ser el pH en el punto de equivalencia de cada una de las soluciones despus de la


titulacin.
2. Cuando se han adicionado 3 mL de NaOH a la solucin de HCl (numeral 1), la solucin
resultante ser: cida, bsica o neutra? explique
3. Considere la siguiente reaccin de equilibrio:

HIn + H2O In- + H3O+

La especie HIn da un color azul.


-
La especie In da un color amarillo

Aplicando el principio de Lechatelier diga que color predomina cuando se adiciona HCl
NaOH.

4. Puede usarse fenolftalena en lugar de naranja de metilo en la titulacin de los anticidos?


5. La eficiencia de un anticido depende de la naturaleza del principio activo, de su cantidad o de
ambos?

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Extraccin Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Sesin 5

EXTRACCIN

Objetivos

1. Comparar los mtodos de extraccin simple y mltiple.


2. Observar el efecto salino y su aplicabilidad en un proceso de extraccin.

Aspectos tericos

Ley de distribucin entre fases


Los compuestos orgnicos obtenidos en una sntesis, o los encontrados en sus fuentes naturales, generalmente
se hallan como componentes de mezclas. La extraccin es uno de los principales mtodos hoy en da utilizados
para separar estos con cierto grado de pureza, con el fin de purificarlos y analizarlos posteriormente.

La extraccin puede definirse como la separacin de uno varios componentes de una mezcla por medio de un
disolvente. En la prctica es muy utilizada para separar aquellos compuestos orgnicos que se encuentran
disueltos o suspendidos en agua. La tcnica consiste en la agitacin de la solucin que contiene la sustancia
que se va a extraer con un disolvente apropiado que es inmiscible en el primero. En reposo los disolventes
forman dos capas que pueden ser separadas.

La extraccin es un fenmeno de difusin, en ella las fases en contacto son dos disolventes inmiscibles entre si
y el componente comn es un soluto que se disuelve en ambos disolventes hasta que se alcanza una
concentracin de equilibrio, por ejemplo en la extraccin de un soluto en solucin acuosa con un disolvente
orgnico:

Ea Eo

donde Ea = cantidad de la sustancia E en la fase acuosa


Eo = cantidad de la sustancia E en la fase orgnica

La sustancia E se distribuye en equilibrio entre las dos fases insolubles, en una proporcin que depende de la
estabilidad relativa en cada una de estas (solubilidad de la sustancia en los dos disolventes), de tal manera que
en el equilibrio, la relacin de las concentraciones del soluto en cada fase ser constante e independiente de la
cantidad total de este a una temperatura determinada. La constante de este equilibrio se conoce como
constante de reparto coeficiente de distribucin y esta dada por la relacin entre las solubilidades del
componente en ambos disolventes (en adelante asumiremos que a es agua y o es un disolvente orgnico), es
decir:

So
KD =
Sa
donde KD = constante de distribucin
Sa = solubilidad del soluto E en la fase acuosa
So = solubilidad del soluto E en el disolvente orgnico

Idealmente esta es la definicin para KD, pero debido a que los dos disolventes no son completamente
inmiscibles, esto solo se utiliza como una aproximacin. Por ejemplo, ciertos disolventes orgnicos como los
alcoholes, steres, teres son capaces de asociarse con el agua a travs de puentes de hidrgeno. Por lo
tanto, el valor del coeficiente de distribucin se calcula a partir de las concentraciones de equilibrio:

Co
KD =
Ca
donde Ca = concentracin del soluto E en la fase acuosa
Co = concentracin del soluto E en la fase orgnica

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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Extraccin Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Como KD es adimensional, cualquier unidad de concentracin puede ser utilizada si las unidades son las
mismas para ambas fases. Ejemplo: gramos por litro (g/L), partes por milln (p.p.m), molaridad (M).

Parmetros que afectan el KD

a. El tipo de disolvente

Al seleccionar un disolvente para la extraccin se deben tener en cuenta los siguientes factores:
El disolvente debe ser inmiscible o bastante insoluble en el disolvente de la solucin.
Debe tener un coeficiente distribucin ms favorable que permita una buena separacin del material a extraer
y tener un coeficiente desfavorable para las impurezas.
El disolvente no debe de reaccionar con los componentes de la mezcla.
Que pueda removerse fcilmente del soluto una vez termine el proceso de extraccin. En general, para
solutos poco voltiles este debe tener un punto de ebullicin bajo.
Conocer la densidad del disolvente para determinar que componentes constituyen cada fase. En trminos
generales los hidrocarburos, alcoholes, aldehdos, cetonas, teres, etc. de bajo peso molecular son ms
livianos que el agua. Los haluros y polihaluros son ms densos que agua.
En lo posible no debe ser txico, ni inflamable, ni costoso.

b. Nmero de extracciones

Extraccin en una etapa


De acuerdo con el valor de KD, cuando una solucin acuosa del soluto E, de volumen Va, se trata con un
volumen Vo de disolvente orgnico, el soluto migra hacia este ltimo con lo cual su concentracin debe
aumentar para desplazarse hacia el equilibrio, es decir, el proceso saca el soluto de un disolvente
trasladndolo a otro. Por ejemplo, si se utilizan iguales volmenes de los dos disolventes, la ecuacin se
reduce a una relacin de pesos (g, mg, g en la fase orgnica/ g, mg, g en la fase acuosa) de la especie en
cuestin en cada uno de estos. Si en su lugar se utiliza el doble del volumen del disolvente orgnico,
manteniendo constante el volumen de agua, entonces la razn de los pesos del soluto E se duplica, es decir,
si se tiene que extraer un soluto de una solucin, la cantidad recuperada de este aumentar usando
mayores cantidades del disolvente extractor (los compuestos inorgnicos frecuentemente son separados de
los orgnicos de esta manera).

Extraccin en etapas sucesivas


La extraccin de un soluto, con un disolvente especfico, es mucho mejor a medida que aumenta el nmero
de contactos entre los dos, es decir, es ms eficiente extraer un soluto con dos porciones de un disolvente,
que con una sola porcin de este, aunque se empleen volmenes iguales de disolvente (muchos
compuestos orgnicos que contienen oxgeno nitrgeno pueden formar puentes de hidrgeno con el agua
y por lo tanto son parcialmente solubles en ella, lo cual implicara la realizacin de varias extracciones
sucesivas para obtener una cantidad apreciable de la sustancia).

Ejemplo:

El coeficiente de distribucin KD de un soluto es 8.0 en una mezcla tetracloruro de carbono - agua (CCl4 /
H2O). Qu peso de soluto podr extraerse en una sola operacin por tratamiento de una solucin de 9.0 g
de soluto en 100.0 mL de agua con 100.0 mL de tetracloruro de carbono? Calclese el peso del compuesto
que sera extrado al utilizar dos porciones sucesivas de CCl4 de 50.0 mL cada una.

Extraccin simple
Una sola extraccin 1X100

X / 100
KD = X=8 Donde X = peso de soluto que se extraen en la fase orgnica
(9-X) / 100

Extraccin mltiple
Primera extraccin 1X50

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X / 50 Donde X = peso de soluto que se extraen en la fase orgnica


KD = X = 7.2
(9-X) / 100 en la primera extraccin

Segunda extraccin 1X50

X / 50 Donde X = peso de soluto que permanece en la fase acuosa


KD = X = 0.36
(1.8 - X) / 100 despus de la segunda extraccin

Por lo tanto, al reunir las dos soluciones orgnicas tenemos:

X + X = 7.2 g + 1.44 g = 8.64 g

Este valor es superior a los 8.0 g obtenidos al realizar una nica extraccin con el mismo volumen de
disolvente orgnico.

c. Efecto salino
Muchas sustancias orgnicas tienen cierta solubilidad en agua y la extraccin de tales soluciones no es muy
completa. En muchos casos, el procedimiento se mejora agregando una sal como cloruro, sulfato carbonato
de sodio ya que se presenta una competencia entre el agua por los iones que llegan y las molculas de soluto.
El nuevo tipo de atraccin Ion-dipolo es mayor que la atraccin existente (puente de hidrgeno dipolo-dipolo),
resultando una fase acuosa rica en la sal disuelta y una orgnica donde se separa el soluto. Este fenmeno se
conoce como efecto salino.

d. Temperatura
La temperatura es un factor muy importante en los procesos de extraccin ya que los solutos condensados en
general son ms solubles en un disolvente cuando este est caliente, un caso contrario sucede para los gases.
Este hecho no necesariamente equivale a que la constante de distribucin aumente ya que es necesario
conocer cuanto vara la solubilidad del soluto en los disolventes en contacto.

Notas:

a. Agentes secantes
Despus de muchos procesos de extraccin, la solucin orgnica esta saturada con agua. Pequeas
cantidades de humedad inhiben la cristalizacin de muchos slidos. Adems, muchos lquidos, cuando destilan
en presencia de agua, reaccionan con sta (se hidrolizan) codestilan con el agua a temperaturas muy
diferentes a sus puntos de ebullicin. Por estas razones, el paso final, antes de la obtencin del soluto desde la
solucin derivada de la extraccin es la eliminacin del agua a travs de algn proceso de secado.

El proceso de secado se puede realizar por medios mecnicos por medios qumicos, siendo estos ltimos los
ms utilizados. Un buen desencante qumico debe reunir las siguientes condiciones:
No reaccionar con la sustancia a secar.
Tener una gran eficiencia poder desecante, esto es, eliminar el agua completamente casi completamente.
Tener una gran capacidad de desecacin, es decir, eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso
de desecante.
Tener una buena intensidad, es decir una buena afinidad por el agua.
Tener una adecuada velocidad, es decir, secar rpidamente.
Ser fcilmente separable de la sustancia una vez seca.

b. Emulsiones
Un problema comn en las extracciones es la formacin de emulsiones, las soluciones inmiscibles no se
separan completamente limpias en dos capas y por el contrario cierto volumen de la interfase se compone de
gotas de una solucin suspendida en la otra (emulsin). Para romper estas es posible lo siguiente:

Esta puede ser inestable y con dejarla quieta se logra la separacin.


Estas pueden romperse, en ocasiones, mediante un movimiento de giro suave al lquido del embudo de
separacin, mantenido en su posicin normal
36
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Extraccin Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Si la emulsin se debe a pequeas diferencias de densidades entre las capas, es posible agregar un
disolvente que pueda variar la densidad, por ejemplo los hidrocarburos de bajo peso molecular (hexano) la
disminuyen, mientras el diclorometano, cloroformo el tetracloruro de carbono la aumentan. Igualmente,
en las soluciones acuosas es posible romper emulsiones en las que el agua esta involucrada, aumentando
su densidad al agregar sal.

Cuando un material tiene tendencia a formar emulsiones, es aconsejable mezclar las capas lentamente por
ms tiempo.

c. Es peligroso realizar extracciones de material caliente, mxime si la temperatura esta cerca o por encima del
punto de ebullicin del disolvente extractor. Cuando se utiliza ter etlico, diclorometano la solucin debera
enfriarse por debajo de la temperatura ambiente. Algunos steres son sensibles a la temperatura y se
hidrolizan fcilmente; cuando en la solucin existen cidos y alcoholes, estos pueden reaccionar entre si al
calentarlos, especialmente, si hay trazas de cidos minerales.

Materiales:

Embudo de separacin Aro metlico


Soporte universal Bureta
Pinzas Erlenmeyer

Sustancias:

Solucin de cido benzoico 0.012M Diclorometano


(preparar y titular la solucin antes de la prctica) Cloruro de sodio
Solucin etanlica de fenolftalena 1% Solucin de NaOH 0.005M

Seccin experimental

a. Equipo: El aparato que se utiliza para llevar a cabo la extraccin es el embudo de separacin que se
muestra en la figura. El tapn y la llave, que deben estar bien ajustados, se lubrican con una grasa adecuada
antes de cada uso.

Como indica la figura, el embudo de separacin debe manejarse con ambas manos; con una se sujeta el tapn
-asegurndolo con el dedo ndice- y con la otra se manipula la llave. Se invierte el embudo y se abre la llave

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Extraccin Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

para eliminar la presin de su interior; se agita con suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la
llave. Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presin en el interior, se aseguran tapn y llave y se agita
enrgicamente durante uno o dos minutos. Se pone de nuevo en contacto con la atmsfera a travs de la llave,
se vuelve a cerrar sta y se apoya, ya en posicin normal, en un aro metlico con unos trozos de tubo de goma
que lo protegen de rupturas.

Se destapa y se deja en reposo hasta que sea ntida la separacin entre las dos capas de lquido. En la parte
inferior debe tenerse siempre un vaso de precipitados de gran tamao con objeto de poder recoger todo el
lquido en caso de que el embudo se rompiese por accidente. Despus de separadas ambas fases, se saca la
inferior por la llave y la superior por la boca; as se previenen posibles contaminaciones. El nmero de
extracciones necesarias en cada caso particular depende del coeficiente de reparto y de los volmenes relativos
de agua y de disolvente. La posicin relativa de las capas acuosa y orgnica depende de sus densidades. En
caso de duda puede determinarse la identidad de cada una de ellas ensayando la solubilidad en agua de unas
gotas de la misma. Es una medida prudente, en especial cuando se trata de reacciones nuevas, conservar
todos los extractos y lquidos residuales hasta comprobar que se obtiene el producto final con el rendimiento
esperado; slo entonces debe procederse a la limpieza.

b. Extraccin de cido benzoico

1.- Extraccin simple: Mida 10mL de solucin acuosa del cido benzoico y transfirala al embudo de
separacin, adicione 10mL de diclorometano y agite suavemente el embudo de separacin siguiendo los pasos
descritos en el numeral anterior. Separe la fase acuosa (queda en la parte superior) y titlela con una solucin
de NaOH 0.005M, empleando fenolftalena como indicador. Determine la concentracin del soluto en la fase
acuosa y en la fase orgnica.

2.- Extraccin mltiple: Mida 10mL de solucin acuosa del cido benzoico y transfirala al embudo de
separacin. Adicione 5mL diclorometano, agite varias veces y separe la fase orgnica, agregue nuevamente
5mL del disolvente orgnico, agite y separe las fases. Junte las fases acuosas y titlelas con una solucin de
NaOH 0.005 M. Determine la concentracin del soluto en la fase acuosa y en la fase orgnica.

3. Extraccin por efecto salino: Mida 10mL de solucin acuosa del cido benzoico y transfirala al embudo de
separacin. Adicione entre 1 y 2 gramos de sal de mesa (NaCl) y disulvala completamente. Extraiga la
solucin resultante con 10mL del disolvente orgnico. Separe la fase acuosa y titlela tal como se hizo
anteriormente. Determine la concentracin del soluto en la fase acuosa y en la fase orgnica.

4. Compare los resultados obtenidos por los tres mtodos y saque sus conclusiones

Disposicin de Desechos:

- Grupo 2b - Neutralizar, cidos orgnicos: Fases acuosas


- Grupo 6a Organohalogenados, Orgnicos con cloro y yodo: fases orgnicas

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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Extraccin Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Preguntas

1. Por qu razn, en una extraccin con solventes, se aumenta la presin interior cuando ocurre la
agitacin?
2. En el proceso de extraccin Por qu no se debe recoger la segunda capa a travs de la llave?
3. En la extraccin con solventes, sera conveniente utilizar un solvente con densidad semejante al
agua?
4. Cmo explicara usted el efecto salino?
5. Un compuesto A tiene un coeficiente de distribucin a 20 C de 3, entre benceno y agua. Si una
solucin acuosa contiene 6 g de A en 100 ml de agua, compare el poder o eficiencia de la extraccin
cuando se utiliza: a. 100 mL de benceno para su extraccin b. dos extracciones con 50 mL de benceno
cada una.
6. El coeficiente de distribucin de la aspirina entre ter y agua es de 3.51 a 25 C. calcule el peso de
aspirina que se extraer de una solucin que contiene 8.0 gramos de aspirina en 100 mL de ter, si: a.
Se extrae con 100 mL de agua en una sola extraccin b. Se extrae con dos porciones de 50 mL de
agua.
7. Las cpsulas de Cafialgimid (medicamento utilizado para tratamiento de la migraa) contienen: aspirina,
acetaminofn y cafena;
O
COOH CH3
H
N CH3 H3C N
O CH3 N
C
O
O O N N
HO

CH3

Aspirina Acetaminofen Cafena

La aspirina es soluble en bicarbonato de sodio al 10 % e hidrxido de sodio al 10 %; el acetaminofn es


soluble en hidrxido de sodio al 10% y la cafena es soluble en cido clorhdrico al 10%. Disee un
esquema para la separacin de estos compuestos si los tres son solubles en diclorometano.

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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Cromatografa de capa fina Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Sesin 6

CROMATOGRAFA DE CAPA FINA

Objetivos

1. Separar una mezcla de compuestos orgnicos en solucin, mediante cromatografa en capa fina.
2. Ensayar varias mezclas de solventes en diferentes proporciones y escoger cual de ellas efecta la
mejor separacin.
3. Identificar cada uno de los compuestos separados comparndolos con muestras patrones.
4. Calcular el valor del Rf para cada compuesto en la proporcin de solvente escogida.

Aspectos tericos
La cromatografa es un mtodo fsico de separacin basado en la diferencia de distribucin de los componentes
de una mezcla entre dos fases inmiscibles, una mvil y otra estacionaria. Las molculas de soluto de la mezcla
son retenidas por la fase estacionaria y arrastradas por la fase mvil, de manera que si los componentes de la
mezcla presentan diferentes afinidades por alguna de las fases, sus velocidades medias de avance a lo largo
del sistema sern diferentes. La afinidad viene determinada por fuerzas de tipo Vander Waals, puentes de
hidrgeno o transferencia de carga. Los componentes que sean fuertemente retenidos por la fase estacionaria
se movern ms lentamente a lo largo de dicha fase que aquellos que se unen dbilmente. Como consecuencia
de esta diferencia de movilidad los componentes de la mezcla se separan en bandas discretas, que pueden
analizarse cualitativa o cuantitativamente mediante el uso de los detectores adecuados.
*
En la cromatografa en capa fina (TLC) la fase estacionaria se deposita formando una capa delgada sobre un
material de soporte, como placas de vidrio o aluminio. La fase mvil asciende a lo largo de la fase estacionaria
por capilaridad, producindose la separacin de los componentes de la muestra con base a su diferente
distribucin entre la fase mvil y la fase estacionaria.

Algunos adsorbentes comnmente utilizados como fases estacionarias son: slica gel, almina, sacarosa y
almidn. La slica gel es la ms utilizada para separar compuestos neutros o con pocos grupos polares,
principalmente por la formacin de puentes de hidrgeno, como se muestra la figura.

H R
Si O Si O Si O O
H Enlaces de hidrgeno
O O
H R
Si O Si O Si O
O
H
O O O

Slica gel

La almina se usa con ms frecuencia para la separacin de bases y la celulosa para la separacin de
molculas polares, tales como los aminocidos, los carbohidratos y otros compuestos naturales hidroflicos.

La fase mvil consiste en un disolvente o mezcla de disolventes, seleccionado (s) en base a su polaridad con el
fin de optimizar la separacin de los componentes de la muestra en la columna. De forma orientativa se puede
establecer el siguiente orden de polaridades para los disolventes ms utilizados:

ter de petrleo (mezcla de hidrocarburos) < hexano < benceno < ter etlico tetracloruro de carbono <
cloroformo < acetona < acetato de etilo < etanol < metanol < agua

Algunas de las ventajas que presenta esta tcnica son su bajo costo, su rapidez y su sensibilidad. En la Figura
se muestra de forma esquemtica un proceso cromatogrfico en capa fina. La altura mxima que alcanza el
disolvente en la placa recibe el nombre de frente de disolvente, y se utiliza como referencia para calcular las
distancias relativas recorridas por los componentes de la mezcla en el cromatograma.

*
Para ver una ilustracin de la separacin por cromatografa de capa fina consultar la siguiente pgina: http://www.qmc.ufsc.br/organica/
40
Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Cromatografa de capa fina Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Se denomina factor de retardo (Rf) a la relacin existente entre la distancia recorrida por un compuesto y la
recorrida por el disolvente en el mismo tiempo:

dA dB
distancia recorrida por el compuesto
Rf = RfA = y RfB =
distancia recorrida por el disolvente dD dD

Este factor depende tanto de las condiciones experimentales (temperatura, grado de saturacin de la cmara de
desarrollo, cantidad de muestra, etc.) como de la composicin de la fase mvil y de la fase estacionaria.

Materiales:

2 Placas cromatogrficas Cmara de yodo


2 Cmaras 2 Capilares
Slica gel

Sustancias:

Mezcla de acido glico, resorcinol y -naftol Acetato de etilo


Muestras problema: solucin de cido glico, Hexano
resorcinol y -naftol

Seccin experimental

Cromatografa de adsorcin en capa fina

1. Tome dos placas cromatogrficas y siembre en una placa utilizando un capilar (ver figura), una mezcla
que contenga los siguientes solutos: cido glico, resorcinol y -naftol. Siembre al lado de la anterior
una muestra desconocida que contenga uno de los compuestos anteriores.

COOH
OH
OH

HO OH
OH
OH
B-naftol Resorcinol Acido glico

Sembrado de la muestra

41
Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Cromatografa de capa fina Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

2. Introduzca esta placa en una cmara que contenga una mezcla hexano-acetato de etilo en proporcin
8:2, procurando que los solutos NO estn en contacto con el solvente.

Nota 1: la cmaras cromatogrfica debe estar muy seca; en caso de contener humedad colquela en la
estufa

3. Repita el paso 2 en una segunda placa y colquela dentro de una mezcla de hexano-acetato de etilo en
proporcin 6:4

4. Despus de que el eluente haya ascendido hasta un poco antes de la parte superior de cada una de las
placas, retrelas, marque hasta donde subi el solvente y colquelas dentro de una cmara de yodo.
Observe las manchas que aparecen en cada una de las placas.

5. Compare las manchas de los compuestos patrones con los compuestos orgnicos desconocidos.

6. Escoja la placa donde se obtiene mejor separacin e identifique cada uno de los compuestos separados
y determine su Rf.

7. Relacione la polaridad de los compuestos orgnicos separados con la de los solventes utilizados en la
fase mvil

10. Haga una relacin entre la polaridad de los compuestos y el Rf.

Nota 2: cubra con cinta transparente las cromatoplacas y no olvide colocarlas el informe

Disposicin de desechos:

Grupo 10 A -Slidos: en este recipiente se depositan las placas de cromatografa daadas


Grupo 10 B Guardin de seguridad: en este recipiente se depositan los capilares
Grupo 7A -Orgnicos peligrosos: residuos de hexano y acetato de etilo

Preguntas

1. Qu tipos de cromatografa se utilizan segn la fase estacionaria?


2. Para qu se utiliza la cromatografa y en que se diferencia de la electroforesis?
3. En qu campos es ms til la cromatografa sobre papel?
4. Mencione cinco solventes que se utilicen en TLC
5. Se podr utilizar agua como solvente en TLC? Explique.
6. Si se tiene como eluente hexano-ter 1:1 y necesita aumentar la polaridad de ste, Cul de los dos
componentes necesita aumentar? por qu?
7. A un eluente benceno-cloroformo 1:1 se requiere disminuir la polaridad, Cul de los dos componentes
aumentara? por qu?
8. En qu se diferencian los trminos adsorcin y absorcin?

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Cromatografa de Columna Wilson Cardona G. y Roberto Amars A.

Sesin 7

CROMATOGRAFA DE COLUMNA: Separacin cualitativa de acetaminofen y cafena de una tableta de


analgsico

Objetivo

1. Separar acetaminofen y cafena de un frmaco por cromatografa en columna


2. Determinar la pureza de las fracciones colectadas a travs de cromatografa en capa fina

Aspectos tericos
La cromatografa de elucin en columna es una tcnica de separacin que consta bsicamente, de un slido
adsorbente fase estacionaria que se encuentra empacada en un tubo y sobre el cual fluye la fase mvil
eluyente.

Descripcin esquemtica de un sistema de cromatografa en columna

La mezcla a separar (muestra) se deposita sobre la superficie de la fase estacionaria quedando adsorbida en
ella. A continuacin, se vierte la fase mvil (eluente) en la parte superior de la columna y se permite su paso a
travs de la fase estacionaria. Durante el proceso cromatogrfico los componentes de la muestra (a y b) son
arrastrados por la fase mvil a distintas velocidades efectundose la separacin. La velocidad de arrastre de
*
cada componente depende de su grado de adsorcin en la fase estacionaria y de su afinidad por la fase mvil.
Durante el proceso no debe secarse la columna

Fase mvil

A
B

B A

Representacin del proceso de separacin de una muestra binaria

*
Para ver una ilustracin de las separacin por cromatografa de columna consultar la siguiente pgina: http://www.qmc.ufsc.br/organica/

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Cromatografa de Columna Wilson Cardona G. y Roberto Amars A.

Si las fases en contacto son escogidas de forma adecuada, estos solutos pueden ser separados en el
transcurso de su viaje a travs de la columna (en la figura anterior se observa como la zona correspondiente al
compuesto A se desplaza ms rpido, es decir, este interacciona ms fuertemente con la fase mvil, mientras
que B se mueve ms lentamente, o en otras palabras, permanece ms tiempo en la fase estacionaria). El
aislamiento final se logra agregando suficiente eluyente para que cada banda salga de la columna.

En lo que se refiere a la composicin de la fase mvil y la fase estacionaria, las consideraciones que se han
hecho para la cromatografa en capa fina son tambin aplicables a la cromatografa en columna. As mismo, el
campo de aplicacin de ambas tcnicas es muy similar, de hecho, una de las principales aplicaciones de la
cromatografa en capa fina es seleccionar las condiciones ptimas para llevar a cabo la cromatografa en
columna.

A diferencia de la cromatografa de capa fina, su capacidad no est restringida por la cantidad de fase
estacionaria ya que es posible la manipulacin de esta, pero hay que tener en cuenta que la separacin est
influenciada por parmetros como las dimensiones de la columna (generalmente la longitud de la columna debe
ser 10 veces su ancho) y la cantidad de material a separar (se utilizan aproximadamente, 80 g de slica gel por
cada gramo de muestra.

Tipos de elucin

Elucin isocrtica: La elucin se hace con una fase mvil de polaridad constante hasta que los
componentes de la muestra eluyan de la columna. Normalmente ninguna elucin de esta clase puede
separar una muestra compleja con una resolucin adecuada en un tiempo razonable. Las bandas que salen
inicialmente son difcilmente resueltas y adems, es posible que algunos compuestos se muevan lentamente
por lo cual los tiempos de retencin seran muy largos, es decir, el poder de elucin de la fase mvil no
garantiza la elucin total de todos los componentes introducidos.

Elucin por gradiente: Una forma ms adecuada de realizar la elucin es aumentar gradualmente la
polaridad de la fase mvil, lo cual se logra a travs de un cambio continuo en la composicin de esta. Con lo
cual, la fuerza eluyente de la fase mvil aumenta. Este hecho permite modular la elucin de cada compuesto
de tal manera que permite la migracin de este a lo largo de la columna hasta que sale.

Materiales:

Columna cromatogrfica Soporte universal


Placas cromatogrficas 2 pinzas y 2 nueces
Slica gel Tubos de ensayo
Lmpara u.v Embudo
Cmara de yodo Papel de filtro
Capilares Mortero

Sustancias:

Acetato de etilo
1 pastilla de analgsico que contenga acetaminofen y cafena

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Cromatografa de Columna Wilson Cardona G. y Roberto Amars A.

Seccin Experimental

Nota: todos los materiales a utilizar deben estar limpios y secos

Preparacin de la muestra:

1. En un mortero macere muy bien una pastilla de antalgina (u otra tableta de analgsico que contenga
acetaminofen y cafena).

2. Transfiera el macerado a un tubo de ensayo grande, adicione 3mL de acetato de etilo y agite vigorosamente.

3. Filtre por gravedad en tubo de ensayo.

Anlisis de la muestra

4. Haga una cromatografa de capa fina de la solucin anterior, utilice patrones de acetaminofen y cafena, y
como fase mvil acetato de etilo.

5. Revele la placa cromatogrfica con lmpara U.V. (marque los contornos con un lpiz).

Empaquetamiento de las columnas.

6. Coloque un pequeo algodn en el fondo de una columna de cromatografa y agregue slica gel hasta que
llene 1/3 parte de esta.

7. Vierta este material en un beaker y adale 5mL acetato de etilo.

8. Homogenice de tal manera que el slido se impregne completamente del lquido (no debe observarse
material seco ni burbujas de aire).

9. Con la llave de columna cerrada, transfiera la mezcla contenida en el beaker (utilice un embudo de cuello
ancho). Si queda slica en el beaker adicione 2mL de acetato de etilo y repita el proceso.

10. abra la llave de la columna y permita que fluya el disolvente, sin que se seque la slica; cuando el nivel del
solvente este casi a nivel de la superficie de la fase estacionaria cierre la llave.

Aplicacin de la muestra.

11. Con una pipeta paster adicione la muestra, abra la llave de la columna y deje que esta penetre la fase
estacionaria (no debe quedar liquido en la columna) y luego cierre la llave.

12. Adicione cuidadosamente acetato de etilo hasta llenar la columna.

Recoleccin de Fracciones

13. Abra la llave de la columna y recoja en tubos de ensayo pequeos, previamente marcados, 15 fracciones de
aproximadamente 2mL.

Nota: no deje secar la columna, antes de que la fase mvil llegue a la superficie de la fase estacionaria adicione
ms solvente.

Composicin de las fracciones.

14. Analice por cromatografa de capa fina la composicin de las fracciones recogidas de la misma manera que
lo hizo anteriormente. Utilice una placa cromatogrfica por cada 5 fracciones.
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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Cromatografa de Columna Wilson Cardona G. y Roberto Amars A.

Nota: cubra con cinta transparente las cromatoplacas y no olvide colocarlas el informe

Disposicin de desechos:

- Grupo 10 A -Slidos: en este recipiente se depositan las placas de cromatografa daadas


- Grupo 10 B -Guardian de seguridad: en este recipiente se depositan los capilares
- Grupo 8A -Lquidos para recuperar: residuos de acetato de etilo
- Grupo 8E -Slidos para recuperar: Slica gel de la columna

Preguntas
1. Que efecto tiene sobre la separacin, el largo y ancho de la columna?
2. Cual es la explicacin para que el soporte o fase estacionaria deba estar finamente dividido?
3. Por qu razn en una cromatografa sobre columna es necesario eliminar las burbujas de aire?
4. Por qu razn se debe hacer la ccf previo a la cromatografa sobre columna?

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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Destilacin por arrastre con vapor Wilson Cardona G. y Roberto Amars A.

Sesin 8

DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR

Objetivos

1. Realizar una extraccin, por arrastre con vapor de agua, de un aceite esencial, eugenol.
2. Comprobar por cromatografa de capa fina (TLC) la presencia del producto extrado.

Aspectos tericos

1. Destilacin por arrastre con vapor: La separacin de compuestos orgnicos voltiles que sean inmiscibles
en agua, puede ser lograda por destilacin con arrastre con vapor. Esta tcnica implica la codestilacin de una
mezcla de lquidos orgnicos voltiles (y algunos slidos) y agua. Este mtodo es de los menos empleados para
separar debido a las limitaciones del tipo de sustratos que pueden ser empleados, pues no es apropiada para
compuestos que reaccionan con el agua o que se descompongan a la temperatura de codestilacion (cerca de
los 100 C), igualmente no es til para compuestos que tienen presiones de vapor menores de 5 torr a 100 C.

De acuerdo a ley de Dalton, la presin total de una mezcla de gases es la suma de las presiones parciales de
los gases que la constituyen. Esta expresin indica que la presin de vapor total de una mezcla a cualquier
temperatura es siempre mayor que la presin de vapor de cualquiera de los componentes que la constituyen,
incluso del ms voltil, debido a las contribuciones de las presiones de vapor de los otros compuestos
presentes en la mezcla, por lo tanto, la temperatura de ebullicin de una mezcla de compuestos inmiscibles es
menor a la que presenta el componente de menor punto de ebullicin.

PT = Pa + Pb Ley de Dalton

Donde: PT = presin total del sistema


Pa = presin de vapor del gas a
Pb = Presin de vapor del gas b

Un ejemplo, es la mezcla de dos compuestos inmiscibles, agua (p.eb. = 100 C, 760 torr) y bromobenceno
(p.eb. = 155 C, 760 torr), esta mezcla ebulle por destilacin con arrastre con vapor a 95.5 C (760 torr),
temperatura a la cual la presin de vapor total iguala la presin atmosfrica, y es inferior a la temperatura del
compuesto ms voltil, agua.

El comportamiento que tendr la temperatura a lo largo de la destilacin ser constante, ya que no existen
cambios en la presin de vapor o en la composicin de los vapores de la mezcla, es decir que el punto de
ebullicin permanecer constante mientras ambos lquidos estn presentes en la fase lquida. En el momento
que uno de los lquidos se elimine por la propia ebullicin de la mezcla, la temperatura ascender bruscamente.

La propiedad para destilar un compuesto a una temperatura relativamente baja (menos de 100 C) es de gran
importancia, particularmente para sustancias que se descomponen a temperaturas ms altas.

2. Aceites esenciales: Los aceites esenciales son las fracciones lquidas voltiles, generalmente destilables
por arrastre con vapor de agua, que contienen las sustancias responsables del aroma de las plantas y que son
importantes en la industria cosmtica (perfumes y aromatizantes), de alimentos (condimentos y saborizantes) y
farmacutica (saborizantes).

Los aceites esenciales generalmente son mezclas complejas de hasta ms de 100 componentes que pueden
tener la siguiente naturaleza qumica:

Compuestos alifticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, aldehdos, cetonas, steres y cidos),
Monoterpenos (compuestos que contienen 10 tomos de carbono)
Sesquiterpenos (compuestos que contienen 15 tomos de carbono)
Fenilpropanos.
En su gran mayora son de olor agradable, aunque existen algunos de olor relativamente desagradable como
por ejemplo los componentes que forman parte de la fraccin aromtica del ajo y la cebolla, los cuales
contienen compuestos azufrados.
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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Destilacin por arrastre con vapor Wilson Cardona G. y Roberto Amars A.

Los aceites esenciales se encuentran ampliamente distribuidos en plantas que incluyen las Compuestas,
Labiadas, Laurceas, Mirtceas, Pinceas, Rosceas, Rutceas, Umbelferas, etc. Se les puede encontrar en
diferentes partes de la planta: en las hojas (ajenjo, albahaca, eucalipto, hierbabuena, mejorana, menta, pachul,
romero, salvia, etc.), en las races (anglica, crcuma, jengibre, sndalo, sasafrs, valeriana, vetiver, etc.), en el
pericarpio del fruto (ctricos como limn, mandarina, naranja, etc.), en las semillas (ans, cardamomo, hinojo,
comino, etc.), en el tallo (canela, etc.), en las flores (lavanda, manzanilla, piretro, tomillo, rosa, etc.) y en los
frutos (nuez moscada, perejil, pimienta, etc.).

3. El eugenol: El aceite esencial del clavo de olor de la especie Eugenia cartophyllata esta formado
principalmente por eugenol; este es utilizado en odontologa por sus propiedades anestsicas y antispticas;
tambin como material de partida en la preparacin de vainillina. La produccin mundial anual es de 400
toneladas y el mtodo industrial de aislamiento es el arrastre por vapor. El rendimiento de eugenol a partir de
los clavos de olor secos varia entre 10-17 % segn el estado de conservacin de los mismos, pues el fenol se
pierde lentamente por oxidacin y/o volatilizacin.

OH

Eugenol OCH3

Materiales:

2 soportes universales Malla de asbesto


2 Pinzas y 2 nueces Tubo de seguridad
2 Aros metlicos Erlenmeyer
Mechero Embudo de separacin
Baln con desprendimiento lateral Beaker
Tubo de extraccin Cmara de yodo
Condensador Una placa cromatogrfica
Adaptador Una cmara de revelado
Ncleos de ebullicin Dos capilares

Sustancias:

Clavos de olor Acetato de etilo


Patrn de eugenol Sulfato de sodio anhdro

Seccin experimental

a. Haga un montaje como se indica en la siguiente figura. Llene la mitad del baln con agua y adicione ncleos
de ebullicin para evitar sobrecalentamiento. En el tubo de extraccin deposite algunos trozos pequeos de
clavos de olor. El vapor de agua actuar como solvente extractor del eugenol. Recoja entre 10 y 15 mL del
destilado.

48
Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Destilacin por arrastre con vapor Wilson Cardona G. y Roberto Amars A.

b. Extraiga el eugenol del destilado con 5mL de diclorometano.

c. Seque la fase orgnica con Na2SO4 anhdro y filtre por gravedad.

d. Efecte una TLC de esta solucin y de un estndar de eugenol (como indica la figura), utilizando como
eluente hexano-acetato de etilo 8:2.

e. Revele con vapores de yodo y determine el Rf.

Nota: cubra con cinta transparente la cromatoplaca y no olvide colocarla en el informe

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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Destilacin por arrastre con vapor Wilson Cardona G. y Roberto Amars A.

Disposicin de desechos:

- Grupo 1-Muestras que se disponen por el desage: fases acuosas


- Grupo 6A-Halogenados-yodados y clorados: Fase orgnica: solucin de eugenol en diclorometano
- Grupo 10D -Slidos: en este recipiente se depositan los residuos de sulfato de sodio

Preguntas

1. Qu otros solventes podran usarse para efectuar la extraccin del eugenol?


2. Una mezcla de naftaleno y cido saliclico se somete a arrastre por vapor. cul compuesto ser
arrastrado? Porqu?
3. Qu otro(s) mtodo(s) se usa(n) para la extraccin de aceites esenciales?

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Propiedades Qumicas de los Hidrocarburos Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Sesin 9

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

Objetivos

1. Analizar las diferentes reacciones qumicas que permiten caracterizar a los hidrocarburos alifticos:
alcanos y alquenos.
2. Analizar las reacciones caractersticas de los hidrocarburos aromticos bencnicos.
3. Comparar los efectos de activacin y orientacin producidos por los grupos sustituyentes.

Aspectos tericos

Se denominan hidrocarburos los compuestos orgnicos constituidos solamente por carbono e hidrgeno. Se
clasifican en alifticos y aromticos. Los alifticos pueden ser saturados o insaturados. Los saturados pueden
ser de cadena abierta, como el etano, o de cadena cclica, como el ciclohexano. Los insaturados pueden ser de
cadena abierta, como el eteno o etileno o de cadena cclica como el ciclohexeno. Por ltimo, los hidrocarburos
aromticos pueden ser mononucleares, como el benceno, y polinucleares como el naftaleno.

1. Alcanos y cicloalcanos: qumicamente los hidrocarburos saturados o alcanos son poco reactivos y requieren
de condiciones fuertes, como: alta temperatura, radiacin o presin para producir ruptura de sus enlaces
carbono-carbono carbono-hidrgeno. Las principales reacciones que los alcanos realizan bajo
condiciones especficas son: reacciones de sustitucin no polar, ocurridas en presencia de luz y reacciones
de oxidacin, realizadas en presencia de oxgeno y mediante la accin de una llama o chispa elctrica.

La reaccin no polar se da por un mecanismo radicalario, experimentalmente se puede evidenciar por la


decoloracin de la solucin que contiene el alcano y el bromo (solucin violeta) cuando se somete a la luz.

2. Alquenos y alquinos: Estos compuestos ms reactivos que los alcanos debido a la presencia de los
electrones pi (), los cuales hacen que estos presenten con facilidad, reacciones de adicin
electroflica. Los alquinos son menos reactivos que los alquenos por tener los electrones pi, ms
sometidos a la atraccin de los ncleos atmicos, dada su menor distancia internuclear:

51
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Propiedades Qumicas de los Hidrocarburos Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Las principales reacciones de los alquenos y alquinos son:

a. Reacciones de adicin:

Va no polar (radicalaria):

Va polar (adicin electroflica)

La reaccin polar se da de manera similar cuando se utiliza bromo, la cual se puede visualizar por
la decoloracin de la solucin de este. Las reacciones de adicion con yodo tambin se pueden
efectuar, pero estas necesitan calentamiento.

b. Reacciones de oxidacin: estas se llevan a cabo, principalmente, con una solucin diluida de
permanganato de potasio (color violeta), a temperatura ambiente; dando como producto un glicol y
xido de manganeso (IV), precipitado de color caf:

c. Reacciones de reduccin: la reduccin de alquenos o alquinos a alcanos se realiza por medio de una
hidrogenacin catalizada por metales, principalmente, paladio (Pd), platino (Pt) o niquel (Ni), como se
muestra a continuacin:

d. Hidratacion con Acido Sulfurico: los alquenos cuando se tratan con acido sulfrico concentrado
forman un sulfato cido de alquilo, la reaccin es exotrmica, que posteriormente hidroliza dando
como producto un alcohol:

3. Benceno y derivados: estos compuestos son menos reactivos que los alquenos, debido a la alta
estabilidad que le proporciona el efecto resonante del anillo aromtico. La reaccin ms caracterstica
es la de sustitucin electroflica, catalizada por cidos de Lewis:

La presencia de un sustituyente en el anillo aromtico produce dos tipos de efectos:


a. Un efecto cintico, el cual afecta la velocidad de reaccin. Este es causado por sustituyentes que
introducen extraen electrones del anillo bencnico, aumentando o disminuyendo la capacidad
electrnica del anillo respectivamante. Los sustituyentes que introducen electrones se denominan
activantes y aumentan la velocidad de la reaccin. los principales grupos sustituyentes de este tipo, son
los siguientes:

52
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Propiedades Qumicas de los Hidrocarburos Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Los sustituyentes que extraen electrones del anillo aromtico, se denominan desactivantes y
disminuyen la velocidad de la reaccin; entre estos tenemos los siguientes:

b. Un efecto de orientacin, que permite la mayor formacin del producto de sustitucin en una
determinada posicin. Este se debe a la mayor estabilidad del producto intermedio formado. Por lo
general, los sustituyentes activantes presentan mayor estabilidad en intermedios orto (o) y para (p), por
lo tanto, los productos de sustitucin en estas posiciones son ms estables y se obtienen en mayor
cantidad. Los sustituyentes desactivantes forman intermedios con sustitucin en posicin meta (m) ms
estables que en la posicin orto y para, resultando mayor cantidad de producto de sustitucin en la
posicin meta.

Materiales:

Tubos de ensayo Bao mara


Bombilla de luz

Sustancias:

Ciclohexano hexano Solucin de bromo en tetracloruro de


Ciclohexeno carbono al 2%
Benceno Zanahoria
Solucin de Fenol en benceno cido sulfrico concentrado
Solucin de KMnO4 1%

Seccin experimental

1. Lleve a cabo las siguientes reacciones de prueba con las tres clases de hidrocarburos: saturado
(ciclohexano hexano), insaturado (ciclohexeno) y aromtico (benceno)

a. Prueba con Bromo: En un tubo de ensayo pequeo, adicione 5 gotas de hidrocarburo


(saturado, insaturado y aromtico) y 5 gotas de solucin de Br2/CCl4 al 2%, agite
ocasionalmente. Observe y anote los cambios que pudieran haber ocurrido.

b. Prueba con bromo para alcanos: En un tubo de ensayo pequeo, adicione 5 gotas de
hidrocarburo saturado y 5 gotas de solucin de Br2/CCl4 al 2%, tpelo y coloque este tubo y el
de la prueba anterior (el que contiene el hidrocarburo saturado), en la bombilla de luz; agite
ocasionalmente. Observe y anote los cambios que pudieran haber ocurrido.
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Propiedades Qumicas de los Hidrocarburos Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

c. Prueba con KMnO4 (Prueba de Baeyer): Agregue a 5 gotas del hidrocarburo, dos gotas de
solucin de KMnO4 al 1 % en agua, agite bien y observe los resultados.

Nota: Lavar los tubos con una solucin de cido oxlico al 10 %.

d. Prueba con cido sulfrico: Adicione a 5 gotas del hidrocarburo, cuidadosamente y con
agitacin suave 5 gotas de cido sulfrico concentrado, note si se desprende calor, observe y
anote los resultados.

2. En dos tubos de ensayo secos, de igual dimetro y tamao, agregue respectivamente, 5 gotas de
soluciones de:

Tubo 1 : benceno
Tubo 2 : fenol en benceno

Luego adicione a cada tubo 5 gotas de solucin de Br2/CCl4 al 2%, una porcin de lana de hierro y
tpelo, agite ocasionalmente y compare la velocidad de reaccin de los compuestos aromticos
teniendo en cuenta el tiempo gastado para DECOLORAR la solucin de Br2/CCl4.

Disposicin de residuos:

Grupo 6C- halogenados: Pruebas con bromo


Grupo 4A-Metales pesados: Prueba con KMnO4
Grupo 7A-Orgnicos peligrosos: Prueba con Hidrocarburos que no contengan compuestos
halogenados, previa neutralizacin del cido sulfrico si est presente (llevarlo a pH entre 5 y 9)

3. Determinacin cualitativa de beta-carotenos en zanahoria: Las zanahorias son ricas en carotenos, unos
compuestos que el hgado transforma en vitamina A. Entre estos se destaca el beta-carteno. Este componente,
que aparece en frutas y verduras de color anaranjado y verde fuerte, como las coles, las patatas, las calabazas, los
albaricoques y las espinacas o en frutos, como el mango, el pomelo o el meln, parece prevenir la aparicin de
ciertos cnceres, especialmente el de pulmn y el de boca e impedir el desarrollo de clulas cancerosas, haciendo
que estos procesos no pasen de un estadio primitivo. Pero, adems, se ha comprobado el poder antioxidante de
este componente. Su ingestin nos protege contra la accin destructiva de los radicales libres, unos agentes
producidos por causas externas, como la contaminacin o por causas internas del propio organismo, que atacan
nuestras clulas produciendo enfermedades degenerativas, como un prematuro envejecimiento, la mala salud
arterial y el cncer.

Estructura qumica del -Caroteno

Entre todas las propiedades medicinales de los betacarotenos podramos mencionar las siguientes:
anticancerosos, antimutagnicos, antitumorales, inmunoestimulantes, anticoronarios, antiulcricos, antifotofbicos,
antidegenerativos. Los carotenos poseen,pues, virtudes como las de proteger nuestras arterias o mantenernos
jvenes durante ms tiempo. Su presencia en el cuerpo garantiza la buena salud de la visin, impidiendo la
formacin de las cataratas o la hipersensibilidad a la luz solar; el buen estado de la piel, de los dientes o de las
encas. Su carencia puede manifestarse en una falta de visin - ceguera nocturna -, sequedad en la piel, acne
juvenil o una mayor facilidad para las infecciones. Protegen nuestro estmago, impidiendo la formacin de lceras o
nos ayudan a mantenernos ms jvenes durante ms tiempo.

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Propiedades Qumicas de los Hidrocarburos Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

a. Raye un trozo de zanahoria, coloque un poco en un tubo de ensayo


b. Adicione 20 gotas de hexano, tape el tubo y agite vigorosamente
c. Coloque 10 gotas del lquido (solucin amarilla) en un tubo de ensayo seco
d. Agregue 5 gotas de cido sulfrico, agite y observe la decoloracin de la solucin Por qu se da el
anterior fenmeno?

Preguntas

1. Escriba las reacciones, de la primera parte, donde resultaron las pruebas positivas.
2. Escriba los productos esperados de sustitucin en las reacciones del benceno y fenol con la solucin de
Br2/CCl4 en presencia de hierro.
3. Compare la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electroflica del nitrobenceno con relacin al
benceno.
4. Compare la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electroflica del tolueno con relacin al
benceno.
5. Que es un radical libre y cual es el mecanismo radicalario?

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Isomerizacin Z-E Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Sesin 10

ISOMERIZACIN Z-E

Objetivos

1. Analizar la interconversin entre ismeros configuracionales de tipo geomtrico Z-E


2. Comparar entre varios reactivos y condiciones de reaccin, en cual o cuales se presenta
interconversin
3. Describir el mecanismo de la reaccin en el caso donde ocurra interconversin

Aspectos tericos
La isomera es la propiedad que presentan ciertos compuestos de tener igual frmula molecular
condensada pero diferentes propiedades fsicas y qumicas, debido a la variacin en su estructura o en el
arreglo espacial de sus tomos constituyentes. La isomera se clasifica as:

De cadena
Estructural De posicin
(plana)
De grupo funcional

Isomera
En sistemas de
cadena abierta
Conformacional
En sistemas cclicos
Estereoisomera
(espacial) Geomtrica
Configuracional
ptica

Los compuestos en los cuales la rotacin est impedida, bien sea por la presencia de enlaces dobles o de
anillos tensos, presentan isomera geomtrica si uno de los carbonos no presenta dos sustituyentes iguales.
Esta isomera, se caracteriza por que los grupos de mayor prioridad estn ubicados del mismo lado (Z) o de
lados opuestos (E) en un lugar de rigidez de la molcula, como es caso del cido malico y el cido fumrico.

El mecanismo de una reaccin es una descripcin detallada de la forma como los reactivos se transforman en
productos. A menudo es posible concebir ms de un camino distinto para una reaccin. Entre esos caminos se
elige el mecanismo ms razonable, o sea, el ms consistente con los datos experimentales. En esta experiencia
nos proponemos acercarnos al mecanismo de la interconversin del cido malico a cido fumrico.

Esta isomerizacin se inicia con la ruptura del doble enlace, luego la rotacin del enlace simple permite que los
grupos cido carboxlico logren situarse en posiciones opuestas, de tal forma que al recuperarse el doble
enlace, la forma E se obtiene en mayor cantidad por ser un producto de mayor estabilidad.

El mecanismo mediante el cual se logra esta interconversin depender especialmente de las condiciones y de
la estabilidad de los intermedios de reaccin. Existen diferentes clases de mecanismos que podran plantearse,
sin embargo, es importante analizar cual de ellos, con base en los resultados, sera el ms indicado.
*
Consideremos los siguientes mecanismos:

*
Journal of Chemical Education, 1983, 60 (8), 521-543; Journal of Chemical Education, 1975, 52 (8), 541-543
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Isomerizacin Z-E Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

1. Por radicales libres: estos radicales pueden formarse bajo la accin del calor o de la luz ultravioleta

2. Adicin electroflica

3. Adicin nucleoflica

4. Electroflico conjugado

Estos argumentos mecansticos y los resultados obtenidos en los diferentes casos experimentales, nos
permitirn analizar y deducir el mecanismo ms adecuado para esta interconversin.

Materiales:

Tubos de ensayo Soporte universal


Beaker Aro metlico
Erlenmeyer de filtracin al vaco Malla de asbesto
Papel de filtro Fusimetro
Vidrio reloj Erlenmeyer
Embudo Buchner

Sustancias:

Acido malico Acido sulfrico concentrado


Acido clorhdrico concentrado Cloruro de amonio

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Isomerizacin Z-E Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Seccin experimental

1. Marque cinco tubos de ensayo y ponga en ellos los siguientes reactivos:

Tubo 1: 0.5 g de cido malico ms 1.5 mL de HCl concentrado


Tubo 2: 0.5 g de cido malico ms 1.5 mL de H2SO4 concentrado
Tubo 3: 0.5 g de cido malico ms 0.5 g de NH4Cl y 1.5 mL de H2O
Tubo 4: 0.5 g de cido malico ms 0.5 g de NH4Cl y 1.5 mL de H2SO4
(50%)
Tubo 5: 0.5 g de cido malico ms 1.5 mL de H2O

2. Coloque a calentar agua en un beaker y adicione 2 piedras de ebullicin

3. Ponga los tubos en el beaker y calintelos durante 15 minutos agitndolos para ayudar a disolver los
slidos.

4. Una vez los slidos se hayan disuelto, anote cualquier cambio que ocurra; si se forma un slido
durante el calentamiento en alguno de los tubos retrelo, enfrelo y recoja los cristales por filtracin al
vaco; lvelos con agua fra y determine su punto de fusin.

5. Cumplidos los 15 minutos retirar los tubos, enfriarlos, recoger los slidos formados por filtracin al
vaco, lavarlos con 10 mL de agua fra y determine su punto de fusin.

Nota: si un slido no funde a 190 C, no calentarlo ms y suponer que se trata de cido fumrico (punto
de fusin: 300-302 C).

Utilice la siguiente tabla para identificar el producto formado en cada uno de los tubos:

Compuesto Punto de fusin (C)


Acido L(-) mlico 99 100
Acido (DL) mlico 128 129
Acido malico 139 140
Acido fumrico 300 302
Acido L(-) clorosuccnico 175 176
Acido (DL) clorosuccnico 153 - 154

Disposicin de desechos:

Grupo 2B -Neutralizar:-cidos orgnicos: cido fumrico y cido malico,

Grupo 2A -Neutralizar:-cidos inorgnicos HCl y H2SO4 concentrados,

Grupo 2C -Neutralizar:-Bases NH4Cl

Preguntas

1. En cul(es) tubo(s) se dio la isomerizacin Z-E?


2. Describa el mecanismo de la reaccin de isomerizacin
3. Explicar la escogencia de este mecanismo y la razn por la cual, estos reactivos y las condiciones de
reaccin permiten esta isomerizacin
4. A qu se debe la diferencia en los puntos de fusin entre el cido fumrico y el malico?

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Propiedades Qumicas de Alcoholes y Fenoles Wilson Cardona G.,y Roberto Amars A.

Sesin 11

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

Objetivos

1. Comparar la reactividad de los alcoholes alifticos con la de los fenoles, en presencia de diferentes
reactivos
2. Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la prueba de sodio metlico, la
prueba de Lucas y la prueba de Jones.
3. Determinar la presencia de metanol en licores
4. Determinar cualitativamente acetaminofn en una muestra farmacutica
5. Determinar la presencia de fenoles en frutas

Aspectos tericos
Los alcoholes se designan en forma general como R-OH y los fenoles como Ar-OH en donde R y Ar,
representan un grupo alquil o cicloalquil y un anillo aromtico, respectivamente. Estructuralmente, los alcoholes
se clasifican como primarios, secundarios o terciarios, dependiendo del nmero de radicales unidos al tomo de
carbono que contiene el grupo OH, as:

Las propiedades qumicas y fsicas de estos compuestos dependen tanto de R y de Ar, como tambin, del
grupo OH. Se estudiarn las reacciones del grupo OH y se observar el efecto que sobre estas tiene el grupo
R al variar su estructura.

a. Reaccin cido base: Los fenoles son cidos ms fuertes que los alcoholes y el agua, como muestran
-17 - 14 -10
las siguientes constantes de acidez; etanol: 10 , agua: 10 y fenol: 10 ; una de las razones es que
el in fenxido es una base ms dbil que el in alcxido e hidrxido ya que est estabilizado por
resonancia.

b. Reaccin con sodio metlico: al hacer reaccionar los alcoholes y los fenoles con sodio metlico (una
base ms fuerte que los hidrxidos), se podr apreciar el carcter cido de estos compuestos. Esta
reaccin implica el rompimiento del enlace oxgeno-hidrgeno, O-H, por la accin del metal. La reaccin
que ocurre es la siguiente:

El desprendimiento de hidrgeno es la evidencia de hidrgenos activos en la molcula, y la velocidad


de su produccin da una idea de la reactividad relativa, acidez, del fenol y los diferentes tipos de
alcoholes con el sodio metlico. A continuacin se muestra el orden de reactividad decreciente:

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Propiedades Qumicas de Alcoholes y Fenoles Wilson Cardona G.,y Roberto Amars A.

c. Prueba de Lucas: Los alcoholes tratados con el reactivo de Lucas difieren en la velocidad con que
reaccionan dependiendo de su estructura. Esto se aprovecha para diferenciar entre las tres clases de
alcoholes. El reactivo de Lucas es una solucin que contiene cloruro de zinc en cido clorhdrico
concentrado. Esta prueba es aplicable a los alcoholes solubles en agua.

La reaccin que presentan los alcoholes con el reactivo de Lucas es de sustitucin nucleoflica, la cual
implica la ruptura del enlace carbono-oxgeno, C-OH, y la formacin de un enlace carbono-cloro, C-Cl:

La interpretacin de la prueba se hace de la siguiente manera:

Los alcoholes terciarios reaccionan instantneamente formando el haluro de alquilo insoluble, que se
separa como una dispersin turbia (aspecto lechoso). Los alcoholes secundarios reaccionan ms
lentamente, tardan aproximadamente entre 7 y 10 minutos para formar el cloruro correspondiente. Los
alcoholes primarios no reaccionan bajo estas condiciones.

d. Oxidacin de alcoholes y fenoles (Prueba de Jones):

Para alcoholes: Bajo ciertas condiciones de oxidacin es posible distinguir los alcoholes primarios y
secundarios de terciarios, ya que los primarios y secundarios lo hacen con relativa facilidad, mientras
que los terciarios no lo hacen. Una reaccin de oxidacin implica un aumento del nmero de oxgenos o
disminucin del nmero de hidrgenos entorno al carbono del grupo funcional R-C-OH. Uno de los
oxidantes ms utilizados para esta diferenciacin es el reactivo del cido crmico. Los alcoholes
primarios se oxidan inicialmente a aldehdos y posteriormente a cidos carboxlicos y los secundarios a
cetonas, produciendo un cambio en el reactivo de naranja a verde. La reaccin que ocurre es la
siguiente:

Para fenoles: La oxidacin de los fenoles produce una clase de compuestos denominados quinonas.
Estos compuestos estructuralmente son ciclohexadienonas conjugadas no aromaticas. Adems, de los
agentes oxidantes usuales, tales como dicromato o peryodato, el nitrosodisulfonato potsico (sal de
fremy) se utiliza para la preparacin de quinonas:

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Propiedades Qumicas de Alcoholes y Fenoles Wilson Cardona G.,y Roberto Amars A.

e. Prueba para fenoles: Los fenoles y enoles (grupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace),
producen una coloracin violeta o verdosa al reaccionar con el cloruro frrico. La coloracin se debe a
la formacin de un complejo de coordinacin con el hierro. Esta prueba permite distinguir entre fenoles
y alcoholes.

Materiales:

Tubos de ensayo Bao mara


Pinza para tubo de ensayo Mortero

Sustancias:

Ciclohexanol Reactivo de CrO3/H2SO4


-naftol Solucin de cido saliclico al 1%
Solucin de hidrxido de sodio al 10% Solucin de FeCl3 al 1%
n-butanol cido sulfrico concentrado
2-butanol Solucin de cido cromotrpico al 0.5%
t-butanol KMnO4 al 2%
Solucin concentrada de fenol en benceno cido oxlico
Sodio metlico Una tableta de acetaminofn
Reactivo de Lucas Un Banano
Solucin de fenol en agua al 5% Aguardiente

Seccin experimental

1. Prueba de acidez en medio bsico: En dos tubos de ensayo coloque, respectivamente:

Tubo 1: 5 gotas de ciclohexanol


Tubo 2: 0.1 g de -naftol

Adicione a cada tubo 1 mL (20 gotas) de NaOH al 10%; agite y observe.

2. Prueba de acidez con sodio metalico: En cuatro tubos de ensayo pequeos, limpios y SECOS,
coloque respectivamente, 10 gotas de:

Tubo 1: n-butanol
Tubo 2: 2-butanol
Tubo 3: t-butanol
Tubo 4: solucin concentrada de fenol en benceno.

Adicione a cada tubo, lo ms rpido posible, un pequeo pedazo de sodio (del tamao de una cabecita
de fsforo), en forma simultnea a los cuatro tubos. Observar el desprendimiento de gas y la rapidez de
la reaccin en cada caso. Anote los resultados y establezca un orden de reaccin de mayor a menor.

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Propiedades Qumicas de Alcoholes y Fenoles Wilson Cardona G.,y Roberto Amars A.

3. Prueba de Lucas: En tres tubos de ensayo secos colocar 10 gotas del reactivo de Lucas (HCl/ZnCl 2) y
adicione respectivamente, 2 gotas de:

Tubo 1: n-butanol
Tubo 2: 2-butanol
Tubo 3: t-butanol

Si no observa cambio en algn tubo colquelo en un bao de agua caliente (60-70 C) 5 minutos, anote
los resultados y establezca el orden de reactividad.

4. Prueba de Jones: En cuatro tubos de ensayo coloque respectivamente, 4 gotas de:

Tubo 1: n-butanol
Tubo 2: 2-butanol
Tubo 3: t-butanol
Tubo 4: solucin de fenol en agua al 5%.

Luego adicione a cada tubo con agitacin, 2 gotas del reactivo de anhdrido crmico (CrO 3) en cido
sulfrico y 1 mL de agua. Observe y anote los cambios de coloracin.

5. Prueba del cloruro frrico para fenoles: En tres tubos de ensayo coloque respectivamente, 5 gotas
de:

Tubo 1: fenol en agua al 5 %


Tubo 2: solucin de cido saliclico
Tubo 3: n-butanol

Adicione 2 mL de agua a cada uno de ellos y 2 gotas de solucin de cloruro frrico al 1%. Agite,
observe y copie los resultados.

6. Determinacin cualitativa de paracetamol acetaminofen: El paracetamol o acetaminofn es un


medicamento con propiedades analgsicas, sin propiedades antiinflamatorias clnicamente
significativas. Acta inhibiendo la sntesis de prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la
aparicin del dolor. Adems, tiene efectos antipirticos. Se presenta habitualmente en forma de
cpsulas, comprimidos o gotas de administracin oral. En la actualidad es uno de los analgsicos ms
utilizados al ser bastante seguro y no interactuar con la gran mayora de los medicamentos.

H3C Es un ingrediente frecuente de una serie de productos contra el


resfriado comn y la gripe. A dosis estndar es seguro, pero su bajo
O
precio y amplia disponibilidad han dado como resultado no pocos
HO N
H casos de sobredosificacin. En las dosis indicadas el paracetamol no
afecta a la mucosa gstrica ni a la coagulacin sangunea o los
Acetaminofn riones.

a. Coloque en un mortero 1 tableta de acetaminofn y macere hasta obtener un polvo bien


homogneo.

b. Tome un poco con la esptula y pngalo en tubo de ensayo.

c. Adicione 1 mL de agua y agite vigorosamente hasta que se disuelva la mayor parte del slido.

d. Aada 3 gotas de solucin de FeCl3 y observe la aparicin de una coloracin azul-violeta.

7. Determinacin cualitativa de fenoles en frutas: En las frutas y verduras aparecen unos pigmentos
pardos cuando se daan los tejidos vegetales al cortar y dejar expuesta la superficie al aire. Este
pardeamiento aparece cuando sustancias polifenlicas, normalmente contenidas en el interior de las
vacuolas de las clulas vegetales, son oxidadas por la accin del enzima fenolasa, presente en el
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Propiedades Qumicas de Alcoholes y Fenoles Wilson Cardona G.,y Roberto Amars A.

citoplasma de estas clulas. La fenolasa polifenol oxidasa, cataliza dos tipos de reacciones; la
primera de ellas, actividad cresolasa, da lugar a la oxidacin de un monofenol a un orto-difenol:

La segunda actividad, catecolasa, oxida el o-difenol a una o-quinona. Las o-quinonas son muy reactivas
y polimerizan rpidamente dando la coloracin parda.

Durante el procesado de frutas y verduras se intenta evitar la accin de la fenolasa. Escaldando la s


frutas y verduras tan pronto como es posible despus de que se produzca cualquier lesin tisular (o
incluso antes). Otra prctica comn es la inmersin en agua, con la finalidad de evitar el contacto con el
aire.

Sin calentamiento:

a. Adicione a un mortero 6 gotas de FeCl3 y un pequeo trozo de banano

b. Macere durante 2 minutos y observe la aparicin de alguna coloracin

Con calentamiento:

a. Coloque un pequeo trozo de banano en agua caliente, entre 70-80 C, durante 5 minutos

b. Adicione a un mortero 6 gotas de FeCl3 y el trozo de banano previamente calentado

c. Macere durante 2 minutos y observe la aparicin de alguna coloracin

Compare la coloracin obtenida con y sin calentamiento, a que se atribuye la diferencia de


coloracin?

8. Determinacin cualitativa de metanol en licores: Es un lquido ligero, incoloro, inflamable y txico


que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su frmula qumica es CH3OH. La
fermentacin de jugos azucarados implementada para la obtencin de bebidas alcohlicas, adems de
etanol, produce tambin cantidades variables de metanol y otros compuestos voltiles. El contenido de
metanol en vino tinto es de 43.122 mg metanol/l, en vino blanco 38.118 mg/ml, en brandy 1500 mg/l, en
wisky 1000 mg/l y en ron 800 mg/l.

La intoxicacin por metanol ocurre entonces frecuentemente por va digestiva en el caso de bebidas
alcohlicas adulteradas con alcohol desnaturalizado o por va respiratoria, digestiva o a travs de la piel
intacta en el caso de exposicin en ambientes laborales, desde donde se pueden originar intoxicaciones
graves y an mortales. El o los individuos pueden sobrevivir dejando como secuela la ceguera
irreversible pues la retina, es el sitio de manifestacin de la toxicidad del metanol.

La mayor parte de los mtodos usados en la determinacin de metanol se basan en su oxidacin a


formaldehdo y la posterior determinacin de ste ltimo:

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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Propiedades Qumicas de Alcoholes y Fenoles Wilson Cardona G.,y Roberto Amars A.

a. Coja dos tubos de ensayo y coloque, respectivamente, en cada uno de ellos:

- Tubo 1: 1 mL de aguardiente
- Tubo 2: 1 mL de aguardiente adulterado

b. Adicione a cada tubo 3 gotas de cido sulfrico concentrado y agite


c. Agrega a cada tubo 5 gotas de permanganato de potasio y agite durante 10 minutos (la solucin queda
un poco caf)
d. Adicione a cada tubo de 3 a 5 gotas de cido oxlico y agite (se decolora la solucin)
e. Agregue a cada tubo 1mL de la solucin de cido cromotrpico al 0.5% y agite
f. Adicione a cada tubo 20 gotas de cido sulfrico concentrado por las paredes del tubo, NO AGITE
g. Caliente los tubos en un bao mara a 70C durante 10 minutos. Un anillo de separacin prpura indica
la presencia de metanol.

Interferencias: gliceraldehdo, arabinosa, fructosa y sacarosa dan un color amarillo para la reaccin.
Concentraciones considerables de furfural dan lugar a la aparicin de un color rojizo.

Disposicin de desechos:

Grupo 7A- orgnicos peligrosos: Acidez en medio bsico y la prueba del licor adulterado
Grupo 9B reactivos sodio potasio: Colocar un beaker con etanol para recolectar los residuos de sodio
generados en las diferentes pruebas de acidez, con el fin de desactivar estos metales presentes en los
residuos, se verifica la ausencia de sodio metlico y se procede a depositar en el Grupo 7A- orgnicos
peligrosos
Grupo 4A-orgnicos con metales: Muestras que contengan el reactivo de Lucas, muestras que
contengan el FeCl3
Grupo 3A Prueba de Jones: los alcoholes ensayados con el reactivo de Jones

Preguntas

1. Escriba una ecuacin para la reaccin de ciclohexanol con sodio metlico.


2. Qu papel desempea el ZnCl2 en el reactivo de Lucas?
3. Escriba el mecanismo de la prueba de Lucas.
4. Cul de los siguientes alcoholes no es oxidado por el cido crmico: isobutanol, 1-metilciclopentanol, 2-
metilciclopentanol, explique
5. Experimentalmente Cmo podemos distinguir entre 4-clorofenol y 4-clorociclohexanol?
6. Por qu el in fenxido es una base ms dbil que el alcxido y el hidrxido?
7. Consulte la importancia del sistema quinona-hidroquinona en fotografa
8. Consulte cual cuales son los fenoles mas importantes contenidos en el banano, manzanas y patatas

64
Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Reacciones de Sustitucin Nucleoflica Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Sesin 12

REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA

Objetivos

1. Analizar los mecanismos de sustitucin nucleoflica


2. Obtener cloruro de ter-butilo a partir de ter-butanol

Reaccin:

Aspectos tericos
Los alcoholes son ampliamente utilizados en sntesis orgnica para la obtencin de una gran variedad
de compuestos como son: cidos carboxlicos, steres, aldehdos, cetonas, haluros de alquilo entre otros. La
conversin en haluros se realiza mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica cuando los alcoholes son
tratados con cidos hidrcidos. La siguiente reaccin general corresponde a esta transformacin:

Estas reacciones pueden seguir dos tipos de mecanismos de sustitucin dependiendo del tipo de alcohol y de
las propiedades del solvente. Estos mecanismos pueden ser:

a. Sustitucin nucleoflica bimolecular (SN2): este mecanismo se da en una sola etapa, en una forma
concertada, esto es, rompimiento y formacin de enlaces al mismo tiempo. La velocidad de la reaccin
depende de la concentracin tanto del alcohol como del haluro. El orden de reactividad depende del tipo
de alcohol utilizado establecindose el siguiente orden: primario > secundario > terciario, debido a la
mayor facilidad de ataque del in haluro por menor impedimento estrico. La reaccin se favorece en
solventes polares aprticos como acetona, DMF (dimetilformamida) THF (tetrahidrofurano). Estos
solventes estabilizan las cargas formadas y no solvatan el nucleofilo.

Mecanismo SN2:

b. Sustitucin nucleoflica unimolecular (SN1): Este mecanismo denominado monomolecular se da en dos


etapas: en la primera hay formacin de un carbocatin con perdida de agua y en la segunda el in
haluro acta sobre el carbocatin y forma el haluro de alquilo. Segn el tipo de alcohol se presenta el
siguiente orden de reactividad: terciario > secundario > primario. La velocidad de la reaccin depende
de la concentracin del sustrato y de la estabilidad del carbocatin, la cual, se favorece por los efectos
inductivos y la presencia de solventes polares prticos como agua y etanol.

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Reacciones de Sustitucin Nucleoflica Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Mecanismo SN1:

Las reacciones de sustitucin nucleoflica son caractersticas tanto de alcoholes como de los haluros de alquilo
y solo se diferencian en el paso de protonacin.

En esta prctica realizaremos, inicialmente, la preparacin del cloruro de terbutilo y determinaremos el


mecanismo de su formacin. Posteriormente, estudiaremos el mecanismo y la velocidad de la reaccin de tres
haluros de alquilo (uno primario, uno secundario y uno terciario) utilizando NaI en acetona y AgNO3 en etanol.
-
En el primer caso se considera al in I como buen nuclefilo y la acetona como un mal disolvente para producir
la ionizacin (solvente polar aprtico) lo cual favorece el mecanismo SN2.
-
En el segundo caso el in NO3 es un mal nucleofilo y el etanol es un solvente polar prtico que ayuda a la
ionizacin del haluro lo cual favorece el mecanismo SN1.

Materiales:

Embudo de separacin Pinza y nuez


Erlenmeyer Probeta
Soporte universal Tubos de ensayo
Aro metlico

Sustancias:


*
Terbutanol NaI en acetona
Acido clorhdrico concentrado Cloruro de n-butilo
Sulfato de sodio anhdro Cloruro de sec-butilo
Nitrato de plata en etanol

Seccin experimental

A. Obtencin de cloruro de terbutilo

1. Mezcle en un embudo de separacin 8 mL de terbutanol y 25 mL de cido clorhdrico concentrado.

2. Agite suavemente la mezcla durante un minuto (accione la llave del embudo para disminuir la presin
interna)

3. Agite con mayor fuerza durante cuatro minutos

4. Separe la capa acuosa y lave la fase orgnica con 20 mL de solucin saturada de bicarbonato de sodio
(agite suavemente el embudo).

5. Separe la capa acuosa y repita el lavado con 20 mL de agua.

6. Coloque en un erlenmeyer la capa orgnica, la cual debe contener el cloruro de terbutilo, y squela con
un poco de sulfato de sodio (hasta que la capa orgnica permanezca transparente).

*
Para preparar esta solucin se utiliza una acetona previamente secada con sulfato de calcio
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Reacciones de Sustitucin Nucleoflica Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

7. Transfiera el producto a una probeta, mida el volumen y determine el rendimiento de la reaccin.

B. Comparacin de los mecanismos de sustitucin nucleoflica.

1. Coloque en tres tubos de ensayo limpios y secos, respectivamente, 3 gotas de los siguientes haluros:

Tubo 1: Cloruro de ter-butilo (el que acaba de obtener)


Tubo 2: Cloruro de sec-butilo
Tubo 3: Cloruro de n-butilo

2. Adicione a cada tubo 2 gotas de NaI en acetona, observe la aparicin de un precipitado y su tiempo de
formacin.

3. Repita los numerales 1 y 2 pero utilizando AgNO3 en etanol en vez de NaI en acetona (utilice las
mimas cantidades).

Nota 3: Si no se forma precipitado a los 5 minutos, calintelos al bao mara a 50C

Disposicin de desechos:

Grupo 11D aprovechamiento directo: Fase acuosa con HCl, se utiliza para el lavado de equipos
para neutralizar los residuos de grupo 2C.

Grupo 6A Organohalogenados: Fase orgnica con cloruro de terbutilo, bicarbonato de sodio y


compuestos ensayados con NaI.

Grupo 2A Para neutralizar: Fase acuosa con NaHCO3

Grupo 4B Orgnicos con Metales pesados - plata: Compuestos ensayados con AgNO3

Grupo 10E-solidos: sulfato de sodio

Preguntas

1. Segn los resultados experimentales y las condiciones de reaccin, la obtencin del cloruro de
terbutilo fue por va SN1 SN2?
2. Son los haluros solubles o insolubles en agua? A qu se atribuye este resultado?
3. Por qu se debe lavar el cloruro de terbutilo con bicarbonato de sodio y despus con agua?
4. Qu otros secantes, fuera del sulfato de sodio, podran utilizarse en esta prctica? Mencione 3.
5. Si se cambia la acetona por un solvente ms ionizante por qu mecanismo transcurrira la reaccin de
sustitucin? explique
6. Escriba la reaccin entre:

a. El cloruro de ter-butilo y AgNO3


b. El cloruro de n-butilo y el NaI

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Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Sesin 13

PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

Objetivos

1. Estudiar algunas reacciones caractersticas de compuestos carbonlicos (aldehdos y cetonas), al igual


que reacciones especficas.
2. Diferenciar los aldehdos, cetonas metlicas y no metlicas utilizando reactivos especficos que
permitan su reconocimiento.
3. Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida.
4. Determinar cinamaldehido en un extracto de canela.

Aspectos tericos

Los compuestos carbonlicos, aldehdos y cetonas, tienen en comn la presencia del grupo carbonilo. Los
aldehdos son compuestos con el grupo carbonilo terminal, o sea en un extremo de la cadena; mientras que las
cetonas tienen el grupo carbonilo en una posicin intermedia (entre dos cadenas carbonadas):

Tanto los aldehdos como las cetonas se clasifican en alifticos y aromticos; adems, las cetonas tambin
pueden ser cclicas:

A continuacin veremos las reacciones caractersticas para el reconocimiento de estos compuestos:

1. Reaccin de adicin nucleoflica: Las reacciones debidas al grupo carbonilo son en general de
adicin nucleoflica catalizada por cidos. El primer paso de esta reaccin involucra la protonacin del
oxgeno y en el segundo paso se da la adicin del nuclefilo al carbono dando como producto un
alcohol, el cual, puede sufrir posteriormente, una eliminacin de agua:

La formacin de hidrazonas a partir de aldehdos o cetonas es un tipo de reaccin de adicin


nucleoflica sobre el grupo carbonilo, catalizada por cido. Estos derivados pueden utilizarse para la
identificacin del compuesto carbonlico ya que son slidos de punto de fusin definidos.

Uno de los ms utilizados es la 2,4-Dinitrofenil hidrazona, obtenida haciendo reaccionar el compuesto


carbonlico con una solucin de 2,4-Dinitrofenil hidracina en medio cido.

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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

2. Reaccin de oxidacin: Los aldehdos alifticos se oxidan fcilmente a las correspondientes sales de
cidos carboxlicos an con oxidantes suaves en soluciones alcalinas. Las cetonas bajo estas
condiciones no reaccionan; desde este punto de vista es posible diferenciar los aldehdos de las
cetonas y los aldehdos alifticos de los aromticos.

Los reactivos utilizados en esta oxidacin son el de Fehling o Tollens. El reactivo de Fehling es una
2+
solucin bsica de iones Cu en presencia de iones tartrato, para impedir su precipitacin (el color del
+
reactivo es azul oscuro). El reactivo de Tollens es una solucin bsica amoniacal de iones Ag (el
reactivo es incoloro). Cuando se utilizan esto reactivos en presencia de un aldehdo aliftico ocurren
las siguientes reacciones:

3. Prueba de Schiff: los aldehdos tanto aromtico como alifticos, se pueden diferenciar de las cetonas
mediante esta prueba, ya que para stos la reaccin de Fehling o Tollens no son evidentes.

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Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

4. Prueba de Yodoformo: Los compuestos que tienen el grupo metilcarbonilo o los que por oxidacin lo
pueden producir, reaccionan con una solucin de I2/NaOH, produciendo un precipitado amarillo claro,
yodoformo, CHI3:

Estos grupo metilcarbonilo reaccionan en medio bsico formando un anin en el carbono alfa () al
carbonilo, convirtindose este carbono en un reactivo nucleoflico y conduciendo seguidamente a
reacciones de sustitucin sobre el I-I; esta reaccin se repite hasta producir una especie RCO-CI3
que se descompone en medio bsico, dando los productos que se muestran en la reaccin neta.

5. Condensacin aldlica: Las condensaciones aldlicas son reacciones de adicin nucleoflica que se
presentan entre dos molculas de compuestos carbonlicos. Estos pueden ser iguales o diferentes y
debe poseer, al menos uno de ellos, hidrgenos alfa al carbonilo:

Estos hidrgenos alfa al carbonilo son cidos y reaccionan en medio bsico formando un anin, convirtindose
este carbono en un reactivo nucleoflico y conduciendo seguidamente a reacciones de condensacin. Las
condensaciones aldlicas cruzadas producen una mezcla de productos. Las reacciones de condensacin entre
cetonas y aldehdos no enolizables producen un solo producto (condensaciones aldlicas cruzadas dirigidas).

Materiales:

Tubos de ensayo Papel de filtro


Soporte universal Estufa
Pinza y nuez Bao mara
Beaker Bao de hielo

Sustancias:

Acetona Solucin de I2/KI


Solucin acuosa de formaldehdo Reactivo de Schiff
Benzaldehdo Etanol
Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina NaOH al 10 %
Reactivo de Tollens KMnO4 al 1%
Reactivo de Fehling Canela

Seccin experimental

1. Preparacin de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas: tome tres tubos de ensayo y coloque, respectivamente, 3


gotas de:

Tubo 1: acetona
Tubo 2: solucin acuosa de formaldehdo
Tubo 3: etanol

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Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Adicione 10 gotas del reactivo de 2,4-Dinitrofenilhidrazina, previamente preparada, agite y observe.

2. Prueba de Tollens: tome tres tubos de ensayo y coloque, respectivamente, 5 gotas de:

Tubo 1: solucin acuosa de formaldehdo


Tubo 2: acetona
Tubo 3: benzaldehdo
*
Adicione a cada tubo 5 gotas del reactivo de Tollens . Anote los cambios observados.

3. Prueba de Fehling: En tres tubos de ensayo coloque, respectivamente, 5 gotas de:

Tubo 1: solucin acuosa de formaldehdo


Tubo 2: acetona
Tubo 3: benzaldehdo

Adicione a cada tubo 5 gotas del reactivo de Fehling A y 5 gotas de Fehling B y agite bien. Caliente los
tubos al bao mara (a 80 C) durante 5 minutos. Anote los cambios observados.

4. Prueba de Schiff: En tres tubos de ensayo coloque, respectivamente, 3 gotas de:

Tubo 1: solucin acuosa de formaldehdo


Tubo 2: acetona
Tubo 3: benzaldehdo

Adicione a cada tubo 5 gotas del reactivo de Schiff, agite y deje reposar 15 minutos. Anote los cambios
observados.

5. Prueba de Yodoformo: tome tres tubos de ensayo y coloque, respectivamente, 5 gotas de:

Tubo 1: solucin acuosa de formaldehdo


Tubo 2: acetona
Tubo 3: etanol

Adicione a cada tubo 3 gotas de NaOH al 10%, agite y adicione 8 gotas de una solucin de I2/KI. Agite y
anote los cambios observados.

6. Condensacin aldlica:

En un tubo de ensayo grande coloque 5 gotas de benzaldehdo y 10 gotas de NaOH al 10 %, agite


muy bien

Adicione etanol gota a gota y con agitacin, hasta que desaparezca la turbidez.

Ponga la mezcla en un bao de hielo y adicione poco a poco y con agitacin 5 gotas de acetona;
agite hasta la formacin de un slido.

Filtre el slido, disuelva una parte de ste en 10 gotas de acetona y adicinele 1 gotas de KMnO4 al
1%. Observe y anote los resultados.

7. Determinacin cualitativa del aceite esencial de la canela: La canela molida se utiliza ampliamente
en postres, pasteles, dulces, etc. y entera se utiliza para adornar y sazonar algunos platillos, sin

*
La prueba de Tollens puede realizarse tambin de la siguiente manera: adicione a un tubo de ensayo dos gotas de nitrato de plata acuoso
al 2% y una gota de hidrxido de sodio al 10%, agite y adicione 8 gotas de hidrxido de amonio concentrado, para disolver el slido
formado, luego adicione 1 gota del compuesto a ensayar.

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Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

embargo su uso ms extendido est en el famoso T de Canela, que resulta de poner unas varitas de
canela a hervir en agua hasta obtener la infusin, agregando azcar a gusto.

Uno de los beneficios medicinales que proporciona la canela es que cuando existen abrasiones a nivel
de la lengua por comer o tomar cosas calientes la barra de canela se chupa o lame para sedar el dolor y
cicatrizar las papilas gustativas. Tambin, ha sido usado para inducir sueo a los nios, tanto en
infusiones como fumado.

El aceite esencial de la canela consta principalmente, de un 60-70% cinamaldehdo y de 4-10% fenoles


(eugenol).

a. Coloque en un beaker pequeo aproximadamente 20 mL de agua, adicione 2 astillas de canela, tape


con un vidrio reloj el recipiente, caliente hasta ebullicin durante cinco minutos y deje enfriar.

b. Adicione 1 mL del lquido a un tubo de ensayo y 3 gotas de 2,4-DNFH. Se forma algn precipitado?
Porque?

Disposicin de desechos:

Grupo 7D- Orgnicos peligrosos Nitrocompuestos: pruebas con 2,4-dinitrofenilhidracina


Grupo 6A-Organohalogenados: Pruebas de Yodoformo
Grupo 4B Orgnicos con Metales pesados -plata: Muestras que contengan el reactivo de Tollens
Grupo 4A-Orgnicos con metales: Muestras que contengan el reactivo de Fehling
Grupo 7A- Orgnicos peligrosos: Condensacin aldlica, prueba de Schiff

Preguntas

1. Cmo diferenciara usted, justificando con ecuaciones qumicas los siguientes compuestos: propanona,
formaldehdo y ciclohexanona
2. Tomando como base una reaccin de adicin nucleoflica, Cul reacciona ms rpidamente, un
aldehdo o una cetona? Sugiera dos factores
3. Describa el mecanismo correspondiente para la acetofenona, en presencia de los siguientes reactivos:
+
a. 2,4-dinitrofenilhidrazina/H b. NaOH/I2-KI
4. Puede distinguirse entre s, con pruebas qumicas, los compuestos carbonilos isomricos de formula
molecular C4H8O? Explique.
5. Cules de los siguientes compuestos daran positiva la prueba de yodoformo? Explique.

6. Un compuesto de frmula C8H8O, reaccion con el reactivo de 2,4-DNFH y con el de yodoformo, pero
dio negativa la prueba de Tollens. Cul es la estructura del compuesto?
7. Un compuesto de frmula C5H10O, reaccion con el reactivo de 2,4-DNFH pero no reacciona con el
reactivo de Tollens, no da la prueba de yodoformo. Cul es la estructura del compuesto?
8. Qu pasara si se utilizara en la prctica de condensacin aldlica, acetaldehdo en vez de
benzaldehdo?
9. Explique por qu se debe adicionar primero benzaldehdo y despus la acetona a la prueba de reaccin
aldlica.

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Propiedades Qumicas de cidos Carboxlicos y Derivados Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Sesin 14

PROPIEDADES QUMICAS DE CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

Objetivos

1. Reconocer un cido carboxlico, al hacerlo reaccionar con bicarbonato de sodio observando el


desprendimiento de gas carbnico (CO2).
2. Determinar las solubilidades en agua y en soluciones bsicas de los cidos carboxlicos.
3. Realizar varias reacciones de hidrlisis en sales, steres y amidas.
4. Preparar jabn mediante la hidrlisis bsica de un aceite o una grasa.
5. Sintetizar varios steres derivados de cido actico.

Aspectos tericos

Los cidos carboxlicos son sustancias que contienen el grupo carboxilo. Cuando en un cido carboxlico se
reemplaza el grupo hidroxilo (-OH), se tienen los derivados de cidos:

Los cidos carboxlicos se reconocen por su facilidad para formar sales, mediante la reaccin de neutralizacin
cido-base, utilizando una base fuerte como el NaOH por la produccin de CO 2 al reaccionar con bicarbonato
de sodio, NaHCO3:

Anhdridos de cidos: Estos compuestos se preparan a veces por deshidratacin de dos molculas de cido
monocarboxlico o una de dicarboxlico, empleando otro anhdrido como agente deshidratante:

Otras veces se obtienen por sustitucin nucleoflica sobre un haluro de cido:

Haluros de cido: Son los derivados ms reactivos, y por ello es posible preparar otros tipos de compuestos a
partir de ellos, por la facilidad con la que dan reacciones de sustitucin nucleoflica. El solo contacto con el
vapor de agua de la atmsfera los transforma en cidos carboxlicos:
73
Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Propiedades Qumicas de cidos Carboxlicos y Derivados Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

steres: se forman por la reaccin, en medio cido, entre un alcohol y un cido carboxlico. La reaccin llega
rpidamente al equilibrio, por lo que es conveniente adicionar un exceso de alcohol o eliminar el agua con el fin
de que la reaccin se desplace a la derecha, lo que favorece la formacin del ster (principio de Le Chatelier).
Tambin los steres pueden obtenerse a partir de la reaccin entre un haluro anhdridos de cido y un
alcohol.

Hidrlisis de steres: Las grasas animales y aceites vegetales estn constituidos por steres de cidos
grasos. Estos se pueden tratar con soluciones de hidrxidos dando como resultado sales de dichos cidos
(jabones) y glicerina:

Amidas: Se preparan por la reaccin del amonaco y de las aminas primarias o secundarias, con haluros de
cido o con anhdridos, obtenindose las tres clases de estos compuestos:

De los derivados de cidos carboxlicos las amidas son los compuestos menos reactivos hacia un ataque
nucleoflico. Para su hidrlisis deben calentarse con cidos o bases acuosas, produciendo sales de amonio o
sales alcalinas, respectivamente:

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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Propiedades Qumicas de cidos Carboxlicos y Derivados Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Materiales:

Tubos de ensayo Papel indicador


Bao mara Bao de hielo
Erlenmeyer

Sustancias:

Aspirina Manteca
Vinagre Solucin de cloruro de sodio al 25 %
Zumo de limn Solucin acuosa de acetamida al 10 %
Solucin de NaOH al 10 % y 25 % Solucin de cido sulfrico al 10 %
Acetato de sodio Etanol
Isopropanol Solucin de NaHCO3 al 5 %
Alcohol amlico Acido actico
Acido sulfrico concentrado

Seccin experimental

1. Caracterizacin de los cidos carboxlicos: En tres tubos de ensayo coloque:

Tubo 1: 0.1 g de aspirina


Tubo 2: 10 gotas de vinagre
Tubo 3: 10 gotas de zumo de limn

Adicione a cada tubo 1mL de agua, agite y agregue 5 gotas de solucin de bicarbonato de sodio. El
desprendimiento de CO2 (g) indica la presencia de un cido. Que cidos estn presentes en el
vinagre, el zumo de limn y la aspirina? Cul es la estructura qumica de estos cidos?.

2. Formacin de sales: a dos tubos de ensayo adicione una pequea cantidad de cido benzoico; luego
agregue:

Tubo 1: 3 mL de agua
Tubo 2: 3 mL de hidrxido de sodio al 10 %

Agite ambas muestras, En cual tubo hay disolucin? Por qu?

3. Hidrlisis de sales: Tome dos tubos de ensayo y adicione a cada uno 1 ml de agua; a uno de ellos
agrguele acetato de sodio hasta que la solucin est saturada. Luego, con papel indicador mida el pH
en ambos tubos. A que se debe la diferencia en los valores de pH? Justifique con reacciones

4. Esterificacin: tome tres tubos de ensayo y coloque respectivamente, 5 gotas de los siguientes
alcoholes:

Tubo 1: etlico
Tubo 2: isoproplico
Tubo 3: amlico

Adicione a cada tubo 3 gotas de cido actico y 1 gota de cido sulfrico concentrado. Agite y caliente
la mezcla al bao mara (70-80 C) por cinco minutos. Luego, agregue cada tubo 1 mL de agua. Los
steres de bajo peso molecular tienen olor agradable, como a frutas, identifique el olor de cada ster.

5. Hidrlisis bsica de steres (saponificacin): Coloque 0.1 gramos de manteca en un tubo de ensayo
grande y adicione 1 mL de NaOH al 25% y 1 mL de etanol; caliente a bao mara durante 15 minutos,
agitando continuamente para disolver la grasa. Luego en caliente adicione esta mezcla a un beaker que
contiene 5 ml de NaCl al 25%; agite, observe y anote los resultados.

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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Propiedades Qumicas de cidos Carboxlicos y Derivados Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Compruebe la formacin del jabn de la siguiente manera: coja un poco del slido formado y colquelo
en un tubo de ensayo que contenga 1 mL de agua y agite vigorosamente; la formacin de espuma es
prueba positiva.

6. Hidrlisis bsica de una amida: En un tubo de ensayo coloque 15 gotas de solucin de acetamida,
adicinele 1 mL de hidrxido de sodio al 10% y caliente hasta ebullicin. Mida el pH colocando un
pedazo de papel indicador en la boca del tubo.

7. Hidrlisis cida de una amida: Haga lo mismo del numeral anterior, pero cambiando el hidrxido de
sodio por cido sulfrico al 10%.

A qu se debe la diferencia de pH en los numerales 6 y 7? Justifique con reacciones

Disposicin de desechos:

Grupo 2B -Neutralizar: cidos orgnicos prueba de caracterizacin de cidos carboxlicos y prueba


de formacin de sales

Grupo 1- No peligrosos se descaran por el desage la prueba de hidrlisis de sales y saponificacin

Grupo 7A- Orgnicos peligrosos: prueba de esterificacin

Grupo 7B- Orgnicos peligrosos-Aminas: las Pruebas de Hidrlisis bsica cida de una amida

Preguntas

1. Qu explica la solubilidad en agua de los cidos carboxlicos de bajo peso molecular?


2. Qu propsito tiene colocar una base diluida sobre la picadura de un insecto? explique
3. El pH de una disolucin de benzoato de sodio en agua, ser: cido, bsico o neutro? Explique.
4. De los varios derivados de cido, porqu las amidas son los compuestos menos reactivos, hacia un
ataque nucleoflico?.
5. Por qu los haluros de cido deben guardarse bajo condiciones anhidras (ausencia de agua)? De no
ser as, qu reaccin se efectuara? Explique el mecanismo de esta reaccin.
6. Qu sucede con el jabn si el pH de la solucin es cido?
7. Suponiendo que el estmago de Juan contiene solamente cido actico al 1% y el de Pedro alcohol
etlico al 1%, si ambos ingieren una solucin de bicarbonato de sodio al 10%, en cual de los
estmagos habr liberacin de CO2? por qu?.
8. Qu papel desempea la solucin de cloruro de sodio en la reaccin de saponificacin?
9. En la hidrlisis de una amida primaria sera fundamental el papel indicador? Por qu?
10. Escriba las reacciones entre el cido actico y los alcoholes: etlico, isoproplico y amlico; adems,
consulte el uso de los tres steres.

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Obtencin y Cristalizacin de Acetanilida Wilson Cardona G., y Roberto Amaris A.

Sesin 15

OBTENCIN Y CRISTALIZACION ACETANILIDA

Objetivos

1. Sintetizar la acetanilida.
2. Determinar las mejores condiciones para la cristalizacin de acetanilida
3. Determinar el rendimiento global

Reaccin:

Aspectos tericos

Importancia de las amidas

Las amidas son compuestos muy importantes debido a que pueden formar polmeros, de inters qumico o
biolgico, tales como el niln o las protenas. Adems, muchos derivados de estos compuestos presentan
actividades biolgicas interesantes como son los barbituratos, que son drogas sintticas que se utilizan como
sedantes e hipnticos las endorfinas, que son una combinacin de cinco aminocidos conectados por uniones
amdicas con efectos fisiolgicos similares a los de la morfina, un analgsico narctico.

Las amidas se preparan por la reaccin del amonaco y de las aminas primarias y/o secundarias, con haluros
de cido o con anhdridos, obtenindose as, las tres clases: primarias, secundarias y terciarias,
respectivamente:

La obtencin de acetanilida se llevar acabo por acetilacin de anilina con anhdrido actico. La reaccin de
acetilacin de un alcohol o una amina es una reaccin cido-base de tipo Lewis, en la cual el grupo hidroxilo o
amino efecta un ataque nucleoflico sobre el tomo de carbono acilo, que acta como cido. La reaccin en
general, es rpida con los haluros de acilo, ms lenta con los anhdridos y muy lenta con los mismos cidos
carboxlicos, con los cuales se necesitan temperaturas elevadas.

Cristalizacin

Los productos slidos de reacciones qumicas generalmente estn contaminados (reactivos, subproductos,
solventes, etc.). La cristalizacin es, en este caso, el mtodo ms simple de purificacin e implica la disolucin
del slido en un solvente adecuado, teniendo en cuenta factores como la concentracin y la temperatura. Es
decir, es un proceso por el cual se recupera un slido soluble en un lquido. Esta tcnica goza de varias
caractersticas que la hacen til: es muy prctica, econmica y efectiva en la obtencin de sustancias solidas
puras a partir de soluciones impuras

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Obtencin y Cristalizacin de Acetanilida Wilson Cardona G., y Roberto Amaris A.

Pasos de la cristalizacin

a. Eleccin del disolvente

Las caractersticas que debe cumplir el disolvente son:

La sustancia que se va a cristalizar debe disolverse en el disolvente en caliente y no en fro.


Existen diferencias en la cantidad de soluto que se puede disolver en un determinado disolvente. En general,
para la mayora de slidos, su solubilidad en un lquido aumenta con el incremento de la temperatura.

Para determinar el disolvente que ms se acomode a estas caractersticas, se requiere examinar


experimentalmente el comportamiento del soluto con distintos lquidos (A, B, C) bajo diferentes condiciones
de temperatura (Figura 2.1). Solubilidad (g/100mL)

En A, soluto poco soluble en fro, muy soluble en caliente

En B, soluto soluble en el rango de temperatura


estudiado

En C, soluto poco soluble en el rango de


temperatura estudiado

Temperatura (oC)

Figura 15.1. Variacin de la solubilidad de un soluto en distintos disolventes variando la temperatura

En el grfico anterior se observa: En la curva A, el soluto es muy poco soluble en frio y muy soluble en
caliente (este es el mejor disolvente). En la curva B, el soluto es muy soluble. En la curva C, el soluto es muy
poco soluble. Tanto en B como en C se observa muy poca variacin de la solubilidad cuando se incrementa
la temperatura.

No debe reaccionar con el soluto.

Disolver parte o la totalidad de las impurezas a bajas temperaturas (se eliminan en las aguas madres en
una filtracin en fro) no disolverlas (se separan por filtracin en caliente).


Tener un punto de ebullicin menor que el punto de fusin de la sustancia a cristalizar al menos en 10 C.

Tener bajo punto de ebullicin para facilitar su eliminacin en el proceso de secado de los cristales.

Debe ser: econmico, no txico, no inflamable y en lo posible recuperable.

b. Preparacin de la solucin

La solucin se prepara de la siguiente manera:

Para cierta cantidad de soluto se calcula la cantidad de disolvente a partir de los datos de solubilidad.

Para cierta cantidad de soluto se agrega una pequea cantidad de disolvente, de acuerdo con los
parmetros de solubilidad. Se calienta el sistema a una temperatura cercana a su punto de ebullicin y se
observa si se solubiliza totalmente el soluto. Si no es as, se adicionan consecutivamente pequeas cantidades
del disolvente hasta que se alcance la disolucin.

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Obtencin y Cristalizacin de Acetanilida Wilson Cardona G., y Roberto Amaris A.

Figura 15.2. Preparacin de la solucin en el proceso de cristalizacin

Se debe evitar el calentamiento exagerado para no perder cantidad apreciable del disolvente.

c. Decoloracin

En el proceso de cristalizacin, se pueden presentar compuestos coloreados con igual comportamiento al de la


sustancia de inters. En ocasiones es posible eliminar estas impurezas utilizando adsorbentes, los cuales
deben ser selectivos, es decir, interaccionar con las impurezas ms no con la sustancia a purificar. El
adsorbente se agrega a la solucin en caliente en una cantidad hasta de un 5 % referente al peso del soluto a
purificar (una cantidad adicional por encima de este porcentaje puede adsorber parte del material que se est
purificando).

El tiempo de contacto de un adsorbente con la solucin debe ser corto (menos de 5 minutos) ya que
normalmente es de rpida accin. Los adsorbentes, en general, son ms efectivos a bajas temperaturas, sin
embargo, con el fin de mantener el slido en solucin este proceso se efecta en caliente. Bajo estas
condiciones el adsorbente no debe ser soluble en el disolvente.

d. Filtracin

Se hace en caliente. Se utiliza para eliminar las impurezas insolubles y el adsorbente (si se utiliz). El proceso
se hace por gravedad, de una forma rpida para que no cristalice nada de soluto en el papel en el embudo.
El embudo debe calentarse previamente. Se debe utilizar un filtro de pliegues para acelerar la filtracin.

Figura 15.3. Preparacin del papel de filtro

Figura 15.4. Montaje para la filtracin en caliente a


travs de un filtro de pliegues

e. Enfriamiento

Durante el enfriamiento de la solucin se pretende que cristalice la mxima cantidad de la sustancia deseada
con un mnimo de impurezas. Se prefiere cristales de tamao medio, ya que los grandes pueden incluir gran
cantidad de disolvente, y por ende impurezas disueltas, mientras, que los cristales pequeos presentan una
gran rea superficial sobre la cual las impurezas de la solucin quedan adsorbidas.

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Obtencin y Cristalizacin de Acetanilida Wilson Cardona G., y Roberto Amaris A.

El tamao de los cristales se controla por la velocidad de enfriamiento: un enfriamiento lento favorece la
formacin de cristales grandes, mientras que un enfriamiento rpido da lugar a cristales pequeos. Cuando la
cristalizacin es muy lenta o no se da se puede inducir de dos formas: raspando la pared del recipiente con una
varilla de vidrio, de tal manera que se formen pequeos fragmentos de vidrio que actan como ncleos de
cristalizacin o adicionando un cristal de la sustancia que se est purificando (este proceso se conoce como
sembrado de un cristal madre).

Figura 15.5. Montaje recomendado para la deposicin de cristales

f. Coleccin de los cristales

El proceso implica la separacin de los cristales a travs de la filtracin al vacio y posterior lavado con el
disolvente en frio. La filtracin al vaco permite la eliminacin de la mayor cantidad de aguas madres lo que
facilita el secado del slido. El equipo consiste de un embudo Bchner, un erlenmeyer con desprendimiento,
una fuente de vaco y el papel de filtro (Figura 2.6).

Figura 15.6. Equipo para filtracin al vaco

El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del embudo, su dimetro debe ser
ligeramente menor al del rea de la misma. Al colocarlo debe quedar completamente liso y sin arrugas para
que no pueda pasar nada del slido por sus bordes. Esto se logra humedeciendo el papel con disolvente y
haciendo succin.

Figura 15.7. Forma adecuada de colocar el papel de filtro en un embudo buchner

Con una ligera succin, se agrega la mezcla dentro del embudo sin rebosar la parte superior de este. Los
cristales adheridos al erlenmeyer se pueden recuperar con pequeas cantidades de disolvente fro y posterior
adicin de la mezcla al embudo. Se aplica el mximo vaco posible hasta que la masa sea lo suficientemente
rgida.

Figura 15.8. Montaje para la filtracin al vacio

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Obtencin y Cristalizacin de Acetanilida Wilson Cardona G., y Roberto Amaris A.

Seguidamente se realizan los lavados para eliminar las impurezas adheridas a los cristales: Sin succin, se
cubren los cristales con una cantidad suficiente de disolvente fro para asegurar que todos los cristales se
humedecen con el disolvente. Se aplica de nuevo la succin. Este proceso se repite varias veces si se
requiere.

Cuando el sistema de succin es a travs de agua a presin entonces es recomendable utilizar una trampa
(Figura 2.9). El objetivo de esta es evitar que el licor madre se contamine con agua y los depsitos que
presenta la tubera.

Figura 159. Filtracin al vacio con trampa

g. Secado de los cristales

Para eliminar el disolvente se pasan los cristales a un vidrio reloj limpio con la ayuda de una esptula y se
cubren con un papel de filtro o un beaker para evitar que le caigan partculas de polvo. El secado de los
cristales se puede hacer: a temperatura ambiente dentro de un desecador de vaco o en una estufa a una
temperatura inferior al punto de fusin del slido (siempre y cuando la muestra sea estable a estas
condiciones).

Figura 15.10. Secado de cristales a temperatura ambiente y con desecador

h. Recristalizacin

Recristalizar es volver a cristalizar, es decir, se parte de un slido que se disuelve en un disolvente apropiado y
de nuevo se vuelve a recuperar. Se suele repetir la secuencia anterior con el fin de obtener sustancias con
mayor grado de pureza.

Es posible que se requiera utilizar otro disolvente o pares de estos. Para ello, el compuesto se disuelve en el
disolvente en el que es ms soluble (a su temperatura de ebullicin o ligeramente por debajo de sta), y se
aade, gota a gota y en caliente, el otro disolvente hasta que aparezca una tenue turbidez persistente. Se
aaden unas gotas del otro disolvente para eliminar la turbidez y la solucin se deja enfriar de la forma habitual.

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i. Determinacin de la pureza del material

Para determinar la pureza del material se utilizan mtodos como: punto de fusin, mtodos cromatogrficos
(cromatogrfica de capa fina, HPLC) y mtodos espectroscpicos (resonancia magntica nuclear o
espectrometra de masas.

Materiales:

Tubo de ensayo Papel de filtro


Erlenmeyer de filtracin al vaco Erlenmeyer
Soporte universal Estufa
Pinza y nuez Bao mara
Embudo Buchner Bao de hielo
Embudo Fusimetro
Aro metlico Bureta

Sustancias:

Anhdrido actico Solucin de acido clorhdrico 10%


Anilina Tiza
Carbn activado Arena
Acetato de etilo

Seccin Experimental

Preparacin de Acetanilida:

1. Introduzca en un erlenmeyer 1mL de anhdrido actico, adicione lentamente 1mL de anilina (la
reaccin es exotrmica y el anhdrido es irritante, por lo tanto desarrolle la reaccin en la campana)
y agite por 5 minutos.

2. Coloque la mezcla en un bao de hielo y agtela. El slido obtenido consiste en acetanilida con
algunas impurezas coloreadas que deben ser eliminadas por recristalizacin.

Recristalizacin

3. Eleccin del disolvente: determine la solubilidad de la acetanilida en los siguientes disolventes y


escoja el mejor disolvente para su cristalizacin (insoluble en frio, soluble en caliente, poco toxico,
barato).

Coloque 10 gotas de disolvente en un tubo de ensayo pequeo y adicione una pequea cantidad (lo
que coja con la punta de la esptula) de acetanilida; agite bien y observe si se forma una sola fase
en el sistema. Si es insoluble el slido, coloque el tubo en un bao mara por 1 minuto, agite y anote
los resultados.

Solubilidad
Frio Caliente
Acetato de etilo
Agua
Solucin de acido clorhdrico 10%

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4. Preparacin de la solucin: Adicione 20mL del solvente seleccionado y caliente con agitacin el
sistema hasta ebullicin.

5. Decoloracin: Agregue una pequea cantidad del adsorbente (~0.2g) segn la siguiente tabla (el
adsorbente ser asignado por el profesor)

Apariencia de los Punto de fusin de la Masa de los Rendimiento


Grupo Adsorbentes
cristales acetanilida cristales (%)
1 Carbn activado
2 Tiza
3 Arena

6. Filtracin en caliente: filtre en caliente por gravedad. Utilice el embudo de tallo corto caliente.
Recoja el filtrado en un erlenmeyer limpio.

7. Enfriamiento: Permita que el sistema alcance lentamente la temperatura ambiente. Observe la


formacin de cristales de acetanilida. Enfre en un bao de hielo-agua para permitir la mayor
precipitacin de los cristales.

8. Coleccin y lavado de los cristales: Filtre al vaco. Use papel de filtro previamente pesado. Lave
los cristales con 10mL del disolvente fro.

9. Secado de los cristales: Seque los cristales en estufa a una temperatura de 80C. .

10. Determinacin de la pureza y rendimiento de los cristales: Pese los cristales y determine el
rendimiento de la reaccin. Determine el punto de fusin y comprelo con el reportado en la
literatura.

11. Compare la apariencia y el punto de fusin de su acetanilida con la obtenida con otros adsorbentes
y saque sus conclusiones.

12. Entregue la acetanilida obtenida al monitor

Disposicin de desechos:

Grupo 7A, Orgnicos peligrosos: pruebas de solubilidad


Grupo 10A, Slidos: papel de filtro con adsorbente
Grupo 2, Para neutralizar: solucin despus del filtrado de los cristales

PREGUNTAS.

1. Qu es un adsorbente?Cul es la funcin del adsorbente? Qu sucede si se aade demasiada o muy


poca cantidad de adsorbente a la solucin?
2. Qu es el carbn activado?
3. Por qu en el proceso de cristalizacin debe utilizarse una cantidad mnima de disolvente?
4. En qu partes del proceso hay prdidas del material a cristalizar? Cmo se podran evitar?
5. El agua es el disolvente ideal para cristalizar cualquier slido?
6. Por qu hay menos productos cuando se recristaliza?
7. Cmo se puede preparar la acetanilida mediante el reagrupamiento de Beckmann?

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Anlisis Cualitativo de Grupos Funcionales Wilson Cardona G., Roberto Amars A.

Sesin 16

ANLISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES

Objetivo

Reconocer el grupo funcional de una muestra desconocida mediante las pruebas caractersticas de grupos
funcionales.

Aspectos tericos
Para cada grupo funcional la teora ha sido discutida con alguna extensin en el experimento correspondiente.
Se recomienda que el estudiante revise con anterioridad a este experimento lo concerniente a la parte terica.

A continuacin se presentan las pruebas de identificacin para algunos grupos funcionales:

a. Aldehdos, cetonas y metil alcoholes secundarios: Los aldehdos y las cetonas tienen en comn el
grupo carbonilo, el metil alcohol secundario por oxidacin produce una metil cetona. Un reactivo para
caracterizar estos grupos es la 2,4-dinitrofenilhidracina que al reaccionar con grupos carbonilo produce
2,4-dinitrofenilhidrazonas, un slido muy poco soluble.

b. Aldehdos: Los aldehdos alifticos reducen las soluciones de Tollens y Fehling, los aldehdos
aromticos dan negativa esta prueba.

c. Cetonas metlicas y metil alcoholes: Estos compuestos dan positiva la prueba de haloformo.

d. Alcoholes: Se diferencian los alcoholes primario, secundarios y terciarios por la velocidad con la cual
producen cloruro de alquilo, con el reactivo de Lucas. Los alcoholes terciarios reaccionan ms rpido
que los secundarios y los primarios no reaccionan con este reactivo. Los alcoholes primarios y
secundarios tambin se pueden diferenciar de los terciarios, por oxidacin con CrO 3/H2SO4.

e. Alquenos, alquinos, alcoholes primarios y secundarios: Estos cuatro grupos funcionales reducen la
solucin de permanganato de potasio, produciendo en ella un cambio de color desde morado hasta
caf oscuro. Adems, los alquenos y los alquinos dan positiva la prueba de bromo en tetracloruro de
carbono, lo cual se evidencia con la decoloracin de esta solucin.

f. Haluros de alquilo: Los haluros de alquilo dan positiva la prueba de nitrato de plata, lo cual se evidencia
con la formacin de un precipitado.

g. Fenoles: Estos compuestos reaccionan con solucin acuosa de cloruro frrico dando colores intensos
(rojo, morado, etc) que cambian con el tiempo. Algunos enoles tambin dan positiva esta prueba.

h. cidos carboxlicos: Los cidos se pueden identificar fcilmente porque al agregarles unas gotas de
solucin de bicarbonato de sodio producen burbujas debido al CO 2 desprendido. Algunos fenoles
tambin dan positiva esta prueba.

i. Hidrocarburos saturados: En general los hidrocarburos saturados son inertes a los reactivos qumicos
por lo cual su identificacin se realiza por dar pruebas negativas.

Materiales:

Tubos de ensayo
Bao mara

Sustancias:

Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina Solucin de Br2 en CCl4 al 1%


Reactivo de Tollens Solucin de FeCl3 al 1 %
Reactivo de Fehling Reactivo de jones (CrO3/H2SO4)
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Reactivo de Lucas Solucin de NaHCO3 al 5 %


Solucin de I2/KI Reactivo de AgNO3 etanlico
Solucin de NaOH al 10 % Solucin de KMnO4 al 1 %
Muestra problema
Seccin experimental
A cada grupo de estudiantes se le asignar una muestra desconocida, de la cual tomarn la cantidad sealada
en la prueba correspondiente, de acuerdo con el diagrama:

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1. Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina: A 3 gotas de la sustancia desconocida adicione 10 gotas de 2,4-


DNFH. La formacin de un precipitado de color amarillo o amarillo rojizo una masa aceitosa que
cristaliza dejndola reposar, se toma como prueba positiva.
*
2. Prueba de Tollens : En un tubo de ensayo coloque 5 gotas de la muestra desconocida y adicione 5
gotas del reactivo de Tollens. Deje reposar la muestra 5 minutos. Si hay formacin de un espejo de
plata o un precipitado negro la prueba es positiva.

3. Prueba de Fehling: Coloque en un tubo de ensayo 5 gotas de la solucin de Fehling A, 5 gotas de la


solucin de Fehling B y 5 gotas de la muestra desconocida. Caliente la mezcla al bao mara durante 5
minutos y si se forma un precipitado rojo la prueba es positiva.

4. Prueba de Lucas: A 5 gotas de la muestra problema adicione 5 gotas del reactivo de Lucas. Si no se
observa ningn cambio coloque la mezcla en un bao mara a 80 C durante 5 minutos. La aparicin de
una turbidez es indicativo de la positividad de esta prueba.

5. Prueba de yodoformo: En un tubo de ensayo coloque 5 gotas de una solucin de NaOH al 10 %, 5


gotas de la muestra desconocida y luego adicione 8 gotas de una solucin de I2-KI en agua. La
aparicin de un precipitado amarillo es prueba positiva.

6. Prueba de permanganato de potasio (Baeyer): A 5 gotas de la muestra problema adicione 2 gotas de


solucin acuosa de KMnO4 y agite. La aparicin de un precipitado caf es prueba positiva.

7. Prueba de bromo en tetracloruro de carbono: Coloque en un tubo de ensayo 5 gotas de muestra


desconocida y adicione unas 5 gotas de Br2/CCl4. Si hay decoloracin la prueba es positiva.

8. Prueba de CrO3: En un tubo de ensayo adicione 5 gotas de la muestra problema. Luego, agregue 2
gotas del reactivo (CrO3/H2SO4) y 1 mL de agua. Se considera positiva la prueba si hay formacin de
una solucin de color verde azul.

9. Prueba del FeCl3: Disuelva 2 gotas de la muestra desconocida en 1mL de agua y adicione una gota de
una solucin de FeCl3 al 10%. Observe si se produce un color rojo morado.

10. Prueba del bicarbonato de sodio: Tome 2 mL de solucin de NaHCO 3 al 10 % en agua y adicione 5 gotas
de muestra desconocida, si la solucin desprende burbujas la prueba es positiva para cidos.

11. Prueba de nitrato de plata: Disolver 2 gotas de la muestra problema en 10 gotas de etanol y adicionar 2
gotas de AgNO3 etanlico. Observe la formacin de un precipitado y su color. Si esto no sucede en fro,
caliente el tubo al bao mara a 60C durante 5 minutos y observe. Se considera positiva esta prueba si
hay formacin de un precitado blanco o amarillo plido.

Grupo 7C- orgnicos peligrosos-Diazotados sales de diazonio. Todas las muestras que contengan 2,4
Dinitrofenilhidracina
Grupo 7A- orgnicos peligrosos: muestras a las que se les haga la prueba con bicarbonato de sodio
(NaHCO3)
Grupo 4A metales pesados Las muestras que contengan el reactivo de Fehling, Cloruro de hierro FeCl3, la
prueba de baeyer (KMnO4), reactivo de Lucas (ZnCl2)
Grupo 4B metales pesados con AgNO3: Las muestras que contengan el reactivo de Tollens AgNO 3
Grupo 6A, Organohalogenados -yodo y cloro: Las muestras a las que se les haga la prueba del yodoformo.
Grupo 6C, Organohalogenados -bromo: Residuos generados en la prueba de bromo en tetracloruro de
carbono
Grupo 3A orgnicos con metales pesados selectivos cromo muestras a las que se les haga la prueba con
acido crmico (jones)

*
La prueba de tollens puede realizarse tambin as: adicione a un tubo de ensayo dos gotas de nitrato de plata acuoso al 2% y una gota de
hidrxido de sodio al 10%, agite y adicione 8 gotas de hidrxido de amonio concentrado, para disolver el slido formado, luego adicione 1
gota del compuesto a ensayar.

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Propiedades Qumicas de los Carbohidratos Wilson Cardona G., Roberto Amars A.

Sesin 17

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS CARBOHIDRATOS

Objetivos

1. Identificar los carbohidratos de acuerdo con su reactividad en presencia del reactivo de Molisch.
2. Reconocer algunos carbohidratos preparando las ozasonas correspondientes.
3. Diferenciar los carbohidratos reductores y no reductores con el reactivo de Fehling.
4. Establecer diferencias entre aldosas y cetosas utilizando el reactivo de Seliwanoff.
5. Hidrolizar la sacarosa y el almidn.
6. Determinar la presencia de azucares reductores en zumo de naranja

Aspectos tericos

1. Definicin y clasificacin.

Los carbohidratos son polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas o sustancias que por hidrlisis producen los
anteriores compuestos. Estos compuestos se clasifican de la siguiente manera:

a. Monosacridos o azcares simples: Son carbohidratos que no se pueden hidrolizar para producir otros
ms simples. Estos, a su vez, pueden ser aldosas o cetosas, segn tengan un grupo aldehdo o cetona,
respectivamente. De acuerdo al nmero de tomos de carbono, se clasifican en: triosas, como ejemplo
tenemos el D(+)-gliceraldehdo, tetrosas (D(+)-eritrosa y L(+)-treosa), pentosas (D(-)-ribosa y 2-desoxi-
D(-)-ribosa) y hexosas (D(+)-glucosa, D(+)-galactosa, D(+)-manosa y D(-)-fructosa), principalmente.

b. Disacridos: Son carbohidratos que por hidrlisis producen dos molculas de monosacridos iguales o
diferentes. Como ejemplo tenemos la sacarosa, la cual proporciona por hidrlisis una molcula de
glucosa y otra de fructosa:

c. Oligosacridos: Son carbohidratos de masa molecular relativamente alta que contienen entre tres y
nueve unidades de monosacridos. Un ejemplo lo proporciona la rafinosa, C 18H32O16, trisacrido que
por hidrlisis genera glucosa, fructosa y galactosa:

d. Polisacridos: Son polmeros naturales, compuestos por diez o ms unidades de monosacridos. Los
almidones, dextrinas y la celulosa son ejemplos de polisacridos lineales y ramificados.

2. Reacciones caractersticas.

a. Estructuras cclicas: Los carbohidratos se encuentran, predominantemente, en forma cclica, como se


muestra a continuacin para la glucosa y la fructosa; el carbono hemiacetlico hemicetlico se llama
carbono anomrico y la posicin del hidroxilo situado en ste carbono de denomina como alfa () o beta
() si est hacia abajo o hacia arriba, respectivamente.
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Los enlaces que unen las molculas de monosacridos para formar disacridos, oligosacridos o los
polisacrido se denominan enlaces glicosdicos, estos son los que se rompen cuando estos compuestos
son sometidos a hidrlisis.

b. Formacin de osazonas: Debido a la presencia del grupo carbonilo, los monosacridos, en su forma
abierta, reaccionan con el reactivo de fenilhidracina para formar la fenilhidrazona y en exceso de
reactivo, producen la ozasona correspondiente. Esta reaccin se utiliza para determinar configuraciones
de carbohidratos, cuando se trata de compuestos epmeros en el carbono dos, C2. As, por ejemplo, la
glucosa, la manosa y la fructosa producen la misma osazona, por ser epmeros en el carbono dos.

c. Carbohidratos reductores: Son aquellos que se pueden oxidar en condiciones leves utilizando los
reactivos de Tollens, Fehling o Benedict, como es el caso de las aldosas y las -hidroxicetosas. Las -
hidroxicetonas en el medio alcalino presentan un equilibrio de isomerizacin cetosa-enodiol-aldosa:

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El anterior equilibrio tautomrico explica porque cetosas como la fructosa se oxidan en presencia de los
reactivos antes mencionados. Los disacridos pueden dar reaccin positiva si presentan el hidroxilo de
un carbono anomrico libre.

d. Hidrlisis de los carbohidratos: El tratamiento de los disacridos, oligosacridos y polisacridos con


cidos o algunas enzimas especficas, conducen al rompimiento del o los enlace (s) glicosdico (s)
dando por resultado las unidades de monosacridos respectivamente.

Hidrlisis de la sacarosa: la sacarosa es un disacrido no reductor por tener los dos carbonos
anomricos formando enlace glicosdico. Sin embargo, cuando se hidroliza se producen los
monosacridos glucosa y fructosa, los cuales reducen el reactivo de Fehling.

Hidrlisis de la sacarosa
Sacarosa Sacarosa + Fehling Reaccin negativa
(solucin azul) (Solucin verde)

Hacer reacin
de Fehling

Sacarosa Sacarosa Reaccin positiva


y HCl (Color rojo ladrillo)

Hidrlisis del almidn: El almidn es un polmero de la -D-glucopiranosa. En ste existen dos tipos
de cadenas diferentes, una lineal llamada amilosa y otra que se encuentra muy ramificada denominada
amilopectina.

En la amilosa las unidades de -D-glucopiranosa se unen entre si mediante enlaces -1-4-O-


glicosdicos y en la amilopectina por intermedio de enlaces -1-6-O-glicosdicos adicionales.

El almidn se hidroliza produciendo molculas de glucosa. Esta hidrlisis puede comprobarse con el
reactivo de lugol (solucin acuosa de KI-I2) el cual forma un complejo azul de inclusin con la amilosa
del almidn pero no con la glucosa.

Formacin del complejo de inclusin con el yodo

e. Prueba de Molisch: El tratamiento de los disacridos y polisacridos con cidos concentrados causa
inicialmente la hidrlisis de ellos y posteriormente los monosacridos formados se deshidratan
obtenindose un aldehdo cclico denominado furfural si son pentosas o en hidroximetilfurfurales si son
hexosas:

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H H

HO OH
H H
O
H OH O C
H
H

H H

HO OH
H H
O
HOH2C OH O C
H
H

Los furfurales y los hidroxifurfurales condensan con fenoles formando productos coloreados. As, con -
naftol estos dos compuestos forman un compuesto de condensacin de color violeta. Esta reaccin es
conocida como la prueba de Molisch.

f. Prueba de Seliwanoff: El reactivo de Seliwanoff esta formado por cido clorhdrico concentrado y
resorcinol. En la reaccin el resorcinol forma un complejo de color rosado rojo con el hidroximetilfurfural
de las aldohexosas cetohexosas respectivamente. Las cetohexosas como la fructosa forman el
hidroximetilfurfural ms rpido que las aldohexosas.

Materiales:

Tubos de ensayo
Pinzas para tubo de ensayo
Bao mara

Sustancias:

Solucin de D-glucosa al 1% Reactivo de Molisch


Solucin de D-fructosa al 1% Reactivo de Seliwanoff
Solucin de Sacarosa al 1% Acido sulfrico concentrado
Solucin de lactosa al 1% Acido clorhdrico al 10%
Solucin de almidn al 1% Hidrxido de sodio al 10%

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Solucin de clorhidrato de fenilhidracina con Solucin de lugol


*
acetato de sodio Solucin de yodo-yoduro al 25%
Solucin de Fehling A y Fehling B Una naranja y una papa

Seccin experimental

1. Formacin de osazonas: En cuatro tubos de ensayo grandes, coloque 10 gotas de las siguientes
soluciones al 1%:

Tubo 1: D-glucosa
Tubo 2: D-fructosa
Tubo 3: Sacarosa
Tubo 4: Lactosa

Luego, adicione a cada tubo 10 gotas de solucin de clorhidrato de fenilhidrazina mas acetato de sodio,
agite y ponga los tubos al bao mara (80-90 C); mida el tiempo de formacin del slido.

2. Poder reductor de los carbohidratos: En cuatro tubos de ensayo, coloque 10 gotas de las siguientes
soluciones al 1%:

Tubo 1: D-glucosa
Tubo 2: D-fructosa
Tubo 3: Sacarosa
Tubo 4: Lactosa

A cada tubo adicione 5 gotas de Fehling A y 5 gotas de Fehling B. agite bien e introduzca los 4 tubos al
bao mara durante 5 minutos. Anote los resultados.

3. Prueba de Molisch: En cuatro tubos de ensayo adicione 10 gotas de soluciones acuosas al 1% de los
siguientes compuestos:

Tubo 1: D-glucosa
Tubo 2: D-fructosa
Tubo 3: Sacarosa
Tubo 4: Almidn

A cada tubo adicione 10 gotas del reactivo de Molisch (recin preparado) y, por las paredes del tubo sin
agitacin, 15 gotas de cido sulfrico concentrado. Tenga cuidado la reaccin es exotrmica. Deje en
reposo 5 minutos, observe y anote los resultados.

4. Prueba de Seliwanoff: En cuatro tubos de ensayo adicione 10 gotas de soluciones acuosas al 1% de los
siguientes compuestos:

Tubo 1: D-glucosa
Tubo 2: D-fructosa
Tubo 3: Sacarosa
Tubo 4: Almidn

A cada tubo adicione 10 gotas del reactivo de Seliwanoff. Caliente al bao mara hasta la aparicin de la
coloracin. Establezca el orden de reactividad.

5. Hidrlisis de sacarosa: En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de solucin de sacarosa al 1% y


adicione 10 gotas de cido clorhdrico al 10%. Mezcle bien y caliente al bao mara durante 10 minutos.
En caliente, adicione 5 gotas de Fehling A y 5 gotas de Fehling B; luego agregue NaOH 25%
(aproximadamente 6 gotas) hasta color azul verde y caliente nuevamente al bao mara.

*
Esta solucin se prepara disolviendo 0.2g de clorhidrato de fenilhidrazina y 0.3 g de acetato de sodio en 3 mL de agua.
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Nota: si se forma un precipitado caf despus de adicionar la solucin de NaOH la hidrlisis fue exitosa
y no hay necesidad de calentar.

6. Hidrlisis del almidn: En tres tubos de ensayo coloque 20 gotas de solucin de almidn al 1% y
adicione a cada tubo respectivamente:

Tubo 1: 5 gotas de lugol


Tubo 2: 5 gotas de HCl concentrado
Tubo 3: 5 gotas de HCl concentrado

Anote el color del tubo 1, calintelo al bao mara hasta que se decolore la solucin; luego, enfrelo en
un bao de agua Qu sucedi?. Anote los resultados.
solucin
color azul
Almidn + lugl
(color azul)

solucin agua fra


incolora

volvamos a calentar
se repite el proceso

El tubo 2, calintelo al bao mara durante 2 minutos; tome de aqu 10 gotas y realice la prueba de
Fehling: adicione 5 gotas de Fehling A y 5 gotas de Fehling B; luego agregue NaOH 25%
(aproximadamente 3 gotas) hasta color azul y caliente nuevamente al bao mara.

A la solucin restante adicinele 4 gotas de lugol. Observe y anote los resultados.

Repita el procedimiento anterior para el tubo 3, pero djelo calentar por 5 minutos.

Compare los resultados obtenidos en los tubos 2 y 3, tanto para la prueba de Fehling como la prueba de
lugol.

7. Determinacin cualitativa de azcares reductores en zumo de naranja:

a. Parta una naranja, exprmala y filtre el zumo


b. Colque 1 mL de del zumo en un tubo de ensayo y adicione 5 gotas de Fehling A y 5 gotas de
Fehling B
c. Caliente el tubo de 10 a 15 minutos. Qu sucede y por qu?

8. Determinacin cualitativa de almidn en papa: por mesa de trabajo, macere en un mortero un trozo
de papa, coja un poco, colquelo en un vidrio reloj y adicione una gota de la solucin de yodo-yoduro al
25%. Observe el cambio de color.

Disposicin de desechos:

Grupo 6B, Organohalogenados: Residuos generados en la prueba de formacin de osazonas


(Fenilhidrazona)

Grupo 4A-orgnicos con metales: Las muestras a las que se les haga la prueba de Fehling y la
determinacin de azcares reductores en zumo de naranja

Grupo 7A- orgnicos peligrosos: muestras a las que se les haga la prueba de Molish y la Prueba de
Seliwanoff

Grupo 6A Organohalogenados yodo y cloro: Las muestras a las que se les haga la prueba del lugol
(hidrlisis de almidn) y la determinacin cualitativa de almidn en papa

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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Propiedades Qumicas de los Carbohidratos Wilson Cardona G., Roberto Amars A.

Preguntas

1. A qu cree usted que se debe la diferencia de compotamiento del almidn con la solucin de lugol en
caliente y en frio?
2. Se puede preparar el cido D(+)-glucnico por oxidacin de la D(+)-glucosa con el reactivo de Fehling
o el reactivo de Tollens?
3. Cul es el reactivo que se utiliza generalmente para preparar el cido D(+)-glucnico?
4. Dibuja frmulas estructurales para la sacarosa, la maltosa y la lactosa. Cul de estos disacridos
presenta mutarrotacin?
5. Qu conclusiones se pueden sacar sobre las configuraciones de los tomos de carbono, C3, C4 y C5
de la D(+)-glucosa y la D(-)-fructosa, como resultado de la preparacin de sus osazonas?
6. Cules son los azcares reductores que contiene el zumo de naranja y cual es el porcentaje de cada
uno de ellos?
7. Qu productos se obtendran al tratar la maltosa con metanol en medio cido? Responda la misma
pregunta para la glucosa y la lactosa y escriba las ecuaciones correspondientes.

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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Propiedades Qumicas de Aminocidos y Protenas Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Sesin 18

PROPIEDADES QUMICAS DE AMINOCIDOS Y PROTEINAS

Objetivos

1. Reconocer los aminocidos y las protenas utilizando los reactivos de ninhidrina y de Biuret,
respectivamente.
2. Realizar con la solucin de albmina los siguientes ensayos:
a. Prueba de coagulacin utilizando varios agentes.
b. Pruebas de precipitacin con cationes.
3. Determinar el punto isoelctrico de la casena.
4. Identificar la presencia de ncleos aromticos en las protenas (reaccin xantoprotica).
5. Identificar la presencia de triptfano y aminocidos azufrados en las protenas.

Aspectos tericos

Las protenas son el primer grupo de compuestos orgnicos de importancia biolgica. Forman las dos
terceras partes del peso seco de las clulas y son imprescindibles en todos los procesos que se tienen en
los seres vivos. Algunas transportan pequeas molculas e iones al interior de las clulas. Otras, como los
anticuerpos, reconocen y neutralizan sustancias extraas al organismo, como los virus y las bacterias. Otras
intervienen en la generacin y transmisin de los impulsos nerviosos.

La funcin primaria de las protenas es formar, unir y proteger la estructura de los organismos vivos, en
contraste con los carbohidratos, que se utilizan primordialmente como fuente de energa y con los lpidos,
que son los constituyentes de las membranas celulares y que tambin se utilizan como fuente de energa.
La hidrlisis cida, bsica o enzimtica de las protenas de todos los seres vivos producen veinte -L-
aminocidos, los cuales se muestran en la siguiente tabla:

Aminocidos contenidos en los seres vivos


Glicina (G) Cisteina (C)
Alanina (A) Metionina (M)
Valina (V) cido asprtico (D)
Leucina (L) cido glutmico (E)
Isoleucina (I) Asparagina (N)
Serina (S) Glutamina (Q)
Treonina (T) Lisina (K)
Fenilalanina (F) Arginina (R)
Tirosina (Y) Histidina (H)
Triptfano (W) Prolina (P)

1. -L-aminocidos: Son una clase de compuestos orgnicos que contienen simultneamente un grupo
amino, -NH2 (unido al carbono alfa) y un grupo carboxlico, -COOH. La naturaleza del grupo R, depende
de la estructura de cada -L-aminocido. Como los aminocidos contienen un grupo cido y un grupo
bsico, presentan una reaccin cido- base y se encuentran principalmente en la forma de un ion
bipolar o zwitterin:

Los -L-aminocidos se unen entre s, mediante enlaces amdicos o pptdicos, para producir los
pptidos, y estos, a su vez, se unen para formar los polipptidos protenas.

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Propiedades Qumicas de Aminocidos y Protenas Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

2. Protenas: Son polmeros naturales (polipptidos) de alto peso molecular conformados por -L-
aminocidos:

La mayora de las protenas tienen tres niveles de organizacin denominados: estructuras primarias,
secundarias y terciarias. Unas pocas presentan un cuarto nivel denominado estructura cuaternaria.

3. Reacciones caractersticas de aminocidos y protenas.

a. Reaccin de Ninhidrina: La ninhidrina, (hidrato de tricetohidrindeno) un agente oxidante,


reacciona con los -aminocidos a un pH entre 4 y 8 para dar un compuesto de color azul-prpura.
Esta reaccin se efecta tambin con aminas primarias y amonaco pero sin desprendimiento de
CO2.
Los aminocidos: prolina e hidroxiprolina, tambin reaccionan con la ninhidrina, pero en este caso
se obtiene un color amarillo. El complejo coloreado sirve como base para la deteccin y la medicin
cuantitativa de -L-aminocidos.

b. Reaccin Xantoprotica: El cido ntrico concentrado reacciona con algunas protenas que
contengan en su estructura aminocidos con anillos aromticos (por ejemplo, la queratina de la
piel), dando un color amarillo que se oscurece hasta anaranjado cuando se aade un lcali. Esta
reaccin es positiva para las protenas que contienen fenilalanina, tirosina o triptfano.

c. Reaccin de Hopkins-Cole: el reactivo de Hopkins-Cole est formado por una mezcla de cido
sulfrico concentrado con cido glioxlico; este, reacciona con protenas que contengan triptfano
dando un complejo color violeta.

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Propiedades Qumicas de Aminocidos y Protenas Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

d. Reaccin de aminocidos azufrados: Los aminocidos que contengan azufre, como es el caso
de la cisteina y la metionina, reaccionan con acetato de plomo en medio bsico formando un
precipitado negruzco de sulfuro de plomo.

e. Reaccin de Ehrlich: La presencia de anillos aromticos fenlicos o nitrogenados en la cadena lateral


de los aminocidos se puede identificar mediante su reaccin con cido sulfanlico y nitrito de sodio por
formacin de colorantes azoicos fuertemente coloreadas permitiendo as detectar la presencia de tirosina
e histidina libres o formando pptidos y protenas.

f. Prueba de Biuret: Las sustancias que contengan dentro de la molcula varios grupos amida muy
cercanos dan una coloracin, usualmente violeta-prpura, cuando se les adiciona una pequea
cantidad de sulfato de cobre (II) en medio alcalino. La coloracin se debe a la formacin de un
2+
complejo de coordinacin entre el Cu y los grupos amida de las uniones peptdicas.

Las protenas, proteosas y peptonas, dan positiva esta prueba. A medida que progresa la hidrlisis
de una protena, el color producido en la prueba de Biuret se decolora gradualmente a rosa y
despus desaparece ya que los pptidos ms pequeos y los aminocidos no dan la coloracin.

g. Punto Isoelctrico: Las protenas y los aminocidos son compuestos anfteros, pueden
reaccionar en medio cido o bsico as:

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La presencia de las cargas negativas o positivas netas anteriores causan la migracin de las
protenas en un campo elctrico. Existe un pH en cual la carga neta es igual a cero y la protena no
se desplaza en el campo elctrico, ese valor de pH se conoce como punto isoelctrico (P.I).

La mayora de las protenas muestran una solubilidad mnima en su punto isoelctrico; la casena
por ejemplo, es la principal protena encontrada en la leche y se puede separar ajustando el pH en
el P.I de la casena.

h. Precipitacin: En la purificacin de protenas es a menudo de inters separarlas de otras


molculas de la solucin por procesos de precipitacin catinica y aninica. En la precipitacin la
actividad biolgica de las protenas se preserva, y esto se tiene muy en cuenta en protenas como
enzimas u hormonas protecas, ya que las condiciones biolgicas pueden ser cuidadosamente
controladas.

A un pH de 7 y por encima de l, las protenas estn normalmente cargadas negativamente, as que


la adicin de cationes metlicos neutralizan la carga y la protena se precipita. La precipitacin por
2+ 2+ +
iones de metales pesados, como son: Hg , Pb Ag , es, por lo tanto, ms efectiva a valores de
pH neutros o ligeramente alcalinos, pero la solucin no puede ser muy alcalina, porque se corre el
riesgo de que se precipiten hidrxidos de los metales.

El precipitado es frecuentemente soluble en un exceso de iones de metal pesado, ya que tal exceso
confiere a las partculas cargas positivas estables.

i. Desnaturalizacin de las protenas: Este es un proceso por el cual el ordenamiento espacial de


ella cambia, de la estructura ordenada de la molcula nativa a una configuracin tridimensional ms
desordenada.

Durante la desnaturalizacin se rompen los enlaces de hidrgeno y los hidrofbicos, hay un


incremento en la entropa o grado de desorden de la molcula con prdida de la actividad biolgica.
Adems, la protena se vuelve menos soluble.

La desnaturalizacin puede ocurrir debido a un gran nmero de factores, algunos de los cuales se
dan a continuacin:
a. Fsicos: Calor, presin, rayos X y ultravioleta
b. Qumicos: Extremos de pH y solventes orgnicos
c. Biolgicas: Enzimas protecas

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Solucin de
albmina

Temperatura
pH
Solventes orgnicos
otros

calor

Proteina en su forma nativa Proteina desnaturalizada


(Soluble) (Insoluble)
formacin
de cogulos

gotas de cido

Materiales:

Beaker Pinzas para tubo de ensayo


Probeta Bao mara
Tubos de ensayo Papel indicador universal

Sustancias:

Acido Actico 10% NH4OH 0.2M


Acido clorhdrico concentrado Leche
Acido ntrico concentrado Tirosina al 1%
Acido sulfrico concentrado Sulfato de cobre al 2%
Acido glioxlico Etanol
Hidrxido de sodio al 50 % Albumina y Solucin de albmina
Nitrato de plata al 2% (albumina diluida 10 veces)
Acido sulfanilico 0.5% Glicina al 2%
Nitrito de sodio 20% Reactivo de ninhidrina
Reactivo de Hopking Cole (solucin al Reactivo de Biuret
25% de acido glioxilico en acido actico) Acetato de plomo al 2%

Seccin experimental

1. Prueba de Ninhidrina: En tres tubos de ensayo coloque 10 gotas de las siguientes soluciones
acuosas:

Tubo 1: Glicina
Tubo 2: Leche
Tubo 3: Albmina diluida

A cada tubo adicione 3 gotas del reactivo de ninhidrina y caliente al bao mara. Observe y anote
los resultados.

2. Reaccin Xantoprotica: En tres tubos de ensayo coloque 10 gotas de las siguientes soluciones
acuosas:

Tubo 1: Glicina
Tubo 2: Leche
Tubo 3: Albmina diluida

A cada tubo adicione 5 gotas de cido ntrico (HNO3) concentrado y caliente al bao mara hasta
cambio de coloracin. Alcalinice la mezcla adicionando gota a gota hidrxido de sodio al 25 %.
Observe y anote los resultados.

3. Prueba de Hopkins-Cole: En tres tubos de ensayo coloque 10 gotas de las siguientes soluciones
acuosas:
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Propiedades Qumicas de Aminocidos y Protenas Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Tubo 1: Glicina
Tubo 2: Leche
Tubo 3: Albmina diluida

A cada tubo adicione 10 gotas del reactivo de Hopkins Cole. Mezcle bien, adicione a cada tubo por
las paredes lenta y cuidadosamente, sin agitacin, 15 gotas de cido sulfrico concentrado y
caliente a 50C durante 5 minutos. La formacin de un anillo violeta en la interfase es prueba
positiva para triptfano.

4. Reaccin de los aminocidos azufrados: En tres tubos de ensayo coloque 10 gotas de las
siguientes soluciones acuosas:

Tubo 1: Glicina
Tubo 2: Leche
Tubo 3: Albmina (concentrada)

A cada tubo adicione 3 gotas de hidrxido de sodio al 25 % y 5 gotas de acetato de plomo al 2 %.


Caliente la mezcla de reaccin al bao mara por 10 minutos. Observe y anote los resultados.
Residuos orgnicos con metales.

Solucin de
albmina acetato de plomo

Adicionar

incolora NaOH
Solucin
color negro

5. Reaccin de Ehrlrich. Adicione a cada tubo en el siguiente orden: 10 gotas de acido sulfanilico y 10
gotas de nitrito de sodio, mezcle bien y deje reposar 5 minutos. Luego a cada tubo agregue 10
gotas de:

Tubo 1: Tirosina
Tubo 2: Leche
Tubo 3: Albmina (concentrada)
Tubo 4: Glicina

Agite y agregue a cada tubo 5 gotas de NH4OH. Observe y anote los resultados.

6. Prueba de Biuret: En tres tubos de ensayo coloque 10 gotas de las siguientes soluciones acuosas:

Tubo 1: Glicina
Tubo 2: Leche
Tubo 3: Albmina (concentrada)

A cada tubo adicione 5 gotas de hidrxido de sodio al 25 % y 5 gotas del reactivo biuret. Observe y
anote los resultados.

Solucin de
albmina

Adicionar

incolora NaOH gota a gota


CuSO 4
(solucin violeta)

7. Punto Isoelctrico: Coloque en un beaker pequeo 20 mL de leche y adicinele 20 mL de agua.


Caliente la mezcla hasta unos 50 C, enfre y adicione gota a gota cido actico al 10 %, agitando
despus de cada adicin. Observe la separacin de la cuajada constituida fundamentalmente por
casena. Con un papel indicador determine el valor aproximado del punto isoelctrico de la casena.
Compare el valor obtenido del PI con el reportado.

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8. Precipitacin: En dos tubos de ensayo, coloque en cada uno, respectivamente, 10 gotas de las
siguientes soluciones:

Tubo 1: Leche
Tubo 2: Albmina (concentrada)

A cada tubo adicione 5 gotas de nitrato de plata (AgNO3) al 2 %. Observe y anote los resultados.

Repita el proceso anterior con sulfato de cobre (CuSO4) al 2%. Compare los resultados obtenidos.

9. Desnaturalizacin de protenas: En cuatro tubos de ensayo coloque 10 gotas de la solucin acuosa


de albmina y proceda de la siguiente manera:

Tubo 1: calintelo gradualmente en bao mara y observe la temperatura de coagulacin;

a los otros tres tubos adicione, respectivamente:

Tubo 2: 20 gotas de etanol.

Tubo 3: 5 gotas de cido clorhdrico (HCl) concentrado.

Tubo 4: 5 gotas de hidrxido de sodio (NaOH) 50 %.

Agite y observe si se produce coagulacin.

Disposicin de desechos:

Grupo 7A- orgnicos peligrosos: Prueba de Ninhidrina y la prueba de Desnaturalizacin de


Protenas

Grupo 2A Neutralizar-cidos inorgnicos Reaccin Xantoproteca, Prueba de Hopkins-Cole

Grupo 3B-orgnicos con metales pesados selectivos -plomo: Reaccin de los aminocidos
azufrados
Grupo 7C- orgnicos peligrosos, compuestos azoicos: Reaccin de Erlrich

Grupo 4A-orgnicos con metales: Las muestras a las que se les haga la prueba de Biuret

Grupo 4B-orgnicos con metales AgNO3: Prueba de precipitacin

Grupo 4A-orgnicos con metales, Cu: Prueba de precipitacin con sulfato de cobre

Grupo 2B, cidos orgnicos: Prueba de punto isoelctrico

Preguntas

1. Dibuje la estructura de la valina en una solucin con pH cido y un pH bsico.


2. Cuales aminocidos se encuentran presentes tanto en la albmina como en la leche?
Relacionelos con los resultados obtenidos.
3. Por qu se utiliza frecuentemente la clara de huevo como antdoto para el envenenamiento con
plomo y mercurio?
4. La presencia de albmina en la orina indica que el paciente tiene nefritis. Sugiera un mtodo para
detectar albmina en la orina?
5. Cul es la evidencia experimental que pone de manifiesto que la estructura tridimensional de las
protenas determina su actividad biolgica?
6. Qu y cules son los aminocidos esenciales?

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Propiedades Qumicas de los Lpidos Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Sesin 19

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS LPIDOS

Objetivos

1. Examinar la solubilidad de los lpidos en solventes polares y no polares.


2. Determinar el ndice de acidez y de saponificacin en una muestra de aceite.
3. Examinar la adicin de yodo a algunos cidos grasos.
4. Determinar la presencia de colesterol en una muestra mediante la prueba de Liebermann-Burchard.
5. Identificar por cromatografa de capa fina los lpidos contenidos en la yema de huevo.

Aspectos tericos

A. Clasificacin de los lpidos:

Los lpidos son un grupo grande y heterogneo de biomolculas orgnicas y, por tanto, presentan estructuras
diversas, pero en general son solubles en solventes no polares o poco polares. Las distintas clases de lpidos
se relacionan entre s por esta propiedad fsica, pero sus relaciones qumicas y estructurales, as como sus
funciones biolgicas, son diferentes.

Los lpidos tienen muchas funciones importantes, tanto en el hombre como en los animales y los vegetales: son
componentes estructurales de la membrana celular, son reservas que las clulas metabolizan para producir
energa, sirven como cubiertas protectoras de los rganos, y algunas veces aparecen como hormonas y
vitaminas. El tejido adiposo contiene alrededor de un 90 % de lpidos y el cerebro hasta un 15 % de ellos,
especialmente fosfolpidos, glucolpidos y colesterol.

Es difcil clasificar los lpidos en grupos definidos, que se diferencien claramente por algunas propiedades
caractersticas fundamentales, por tratarse de compuestos de naturaleza qumica diversa. Debido a esto,
existen varias clasificaciones de las cuales mostramos aqu una de ellas. Los lpidos pueden clasificarse en
saponificables y no saponificables, segn que, por hidrlisis alcalina, generen o no sales de cidos grasos
(jabones). Cada uno de ellos presenta subdivisiones, tal como se muestra en la figura siguiente:

101
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Propiedades Qumicas de los Lpidos Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

Las estructuras de algunos de ellos se presentan a continuacin:

1. Ceras o cridos: Son steres de cidos grasos con monoalcoholes de alto peso molecular o con
esteroles. Las ceras forman pelculas protectoras en el pelo, la piel, las plumas, las hojas y los
exoesqueletos de los insectos.

2. Grasas: Comprenden los steres de cidos grasos, en mayor porcentaje, lineales saturados con el
glicerol. Son, con los aceites, los lpidos ms abundantes como reserva de los seres vivos.

3. Aceites: Comprenden los steres de cidos grasos, en mayor porcentaje, lineales insaturados (cis) con
el glicerol.

4. Fosfoglicridos: Son componentes esenciales de las membranas biolgicas. Estos compuestos


contienen grupos fosfatos (steres del cido fosfrico).

La X constituye grupos de cabeza polar provenientes de aminoalcoholes, inositol, glicerol y carbohidratos


entre otros. Segn su estructura reciben diferentes nombres como: lecitinas, cefalinas, cardiolipidinas y
otros.

5. Terpenos: Son compuestos lineales o cclicos constituidos por dos o ms unidades de isopreno (2-
metil-1,3-butadieno).

Los monoterpenos tienen dos unidades de isopreno, los sesquiterpenos tres unidades y los diterpenos
cuatro unidades. Cuando tienen otros tomos, diferentes de C y H, se denominan terpenoides. Se
encuentran en las plantas como aceites esenciales, resinas, pigmentos, entre otros. Algunos ejemplos
son:

102
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Propiedades Qumicas de los Lpidos Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

6. Esteroides: Son un grupo de lpidos que poseen una estructura tetracclica; los esteroides derivan del
ciclopentano perhidrofenantreno. Los esteroides son alcoholes esteroidales cuyo miembro
representativo es el colesterol. Este se encuentra en casi todos los tejidos animales. Los clculos
biliares humanos y las yemas de huevo son especialmente fuentes ricas en este compuesto. Altos
niveles de colesterol en la sangre estn asociados con arterioesclerosis (endurecimiento de las
arterias).

El grupo hidroxilo en la posicin 3 de los esteroles se encuentra normalmente esterificado con los
cidos grasos. Los esteroles dan la prueba positiva de Liebermann-Burchard cuando se disuelven en
cloroformo:

Cierto nmero de hormonas y cidos biliares poseen ncleos de estereoide, algunos de ellos se
muestran a continuacin:

7. Prostaglandinas: Se descubrieron en el semen y se reconoci que se sintetizaban en la prstata (de


aqu su nombre); pero ahora se conoce que se encuentran en todo el organismo y se sintetizan en el
tero, en el hgado, en los pulmones y en otros rganos; estos compuestos cumplen diferentes
funciones en el organismo como son: intervienen en la funcin reproductiva; en la inflamacin, fiebre y
dolor asociados a las lesiones o enfermedades; en la formacin de cogulos en la sangre y en la
regulacin de la presin sangunea; en la secrecin gstrica cida y en diversos procesos importantes
en la salud humana.

Las prostaglandinas son cidos carboxlicos de 20 tomos de carbono, que contienen anillos de
ciclopentano, son biosintetizadas a partir de un cido graso insaturado de 20 tomos de carbono, el
acido araquidonico. La transformacin del acido araquidonico a prostaglandinas es catalizada por la
enzima ciclooxigenasa tambin llamada PGH sintasa.

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Propiedades Qumicas de los Lpidos Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

B. ndice de acidez y saponificacin:

La propiedad ms empleada para la separacin de los componentes de los acilgliceroles (grasas y aceites),
para una posterior identificacin de estos, es la hidrlisis qumica en presencia de cidos, enzimas o lcalis, lo
que los convierte en cidos grasos o en sus sales (jabones) y en el glicerol.

Como los cidos grasos difieren en peso molecular y pueden estar mezclados con sustancias que no
reaccionan con los lcalis, tal como lo hacen los alcoholes e hidrocarburos, se deduce que cada grasa o aceite
requiere cantidades distintas de lcalis para su saponificacin; en consecuencia, la cantidad empleada de lcali
se utiliza como una medida para un acilglicrido particular. En esta forma, la unidad conocida como ndice de
acidez se define como el nmero de miligramos de KOH requeridos para neutralizar los cidos grasos libres
presentes en un gramo de grasa o aceite, mientras que el ndice de saponificacin se define como el nmero
de miligramos de KOH necesarios para saponificar (convertir en jabn) un gramo de grasa o aceite. Existe
tambin el ndice de yodo, que sirve para determinar el nmero de dobles enlaces presentes en la cadena
hidrocarbonada de los cidos grasos insaturados y que se define como los gramos de yodo adicionados por
cada 100 gramos de grasa o aceite. Algunos ejemplos se presentan a continuacin:

Acilglicrido Indice de saponificacin Indice de yodo


Aceite de coco 250-260 8-10
Mantequilla 216-235 26-45
Aceite de maz 180-193 116-130
Aceite de oliva 189-192 84-86

El ndice de acidez vara mucho en un mismo aceite, dependiendo del tiempo de almacenamiento y de la
rancidez. Uno de los controles para la venta de grasas y aceites es precisamente el ndice de acidez. En el

caso de los aceites, aquellos que presenten un valor por encima de 3 en el ndice de acidez, no son admitidos
para el consumo.

C. Lpidos en la yema de huevo: Los lpidos contenidos en la yema de huevo son:

a. Triglicridos (62%)
b. Fosfatidilcolina (25%)
c. Fosfatidil etanolamina (5%)
d. Colesterol (5%)

La extraccin de los lpidos contenidos en la yema de huevo se efecta aplicando la propiedad que poseen
estos compuestos de disolverse en solventes de baja polaridad, como pueden ser la mezcla de ter/metanol
1:1 o cloroformo/metanol (2:1) (reactivo de Folch).

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La mezcla lipdica con una cantidad de agua es separada en un embudo de separacin y filtrada, esta
operacin permite obtener los lpidos en la fase orgnica. La identificacin de los estos compuestos se realiza
comparndola con patrones de lpidos puros en cromatografa de capa fina.

Materiales:

Balanza Malla de asbesto


Bureta Condensador
Soporte universal Baln de fondo redondo
Pinzas Tubos de ensayo
Aro metlico Cmara de yodo
Mechero Erlenmeyer
Cromatoplacas

Sustancias:


*
Aceite de maz Solucines etanlicas de hidrxido de
Manteca potasio 0.01 N y 0.5 N
Acido sulfrico concentrado Solucin de fenolftalena
Acido sulfrico 0.5 N Solucin de colesterol al 1 %, en
Etanol cloroformo
Revelador de Ninhidrina Solucin de lecitina 1%
Mezcla cido sulfrico/anhdrido Solucin de triolena 1%

actico

Seccin experimental

A. Pruebas generales:

1. Solubilidad de acilglicridos: En 6 tubos de ensayo limpios y secos colocar 3 gotas de aceite de maz
y adicione a cada tubo 10 gotas de:

Tubo 1: Agua
Tubo 2: Etanol
Tubo 3: Acetona
Tubo 4: ter
Tubo 5: Cloroformo
Tubo 6: Tetracloruro de carbono

Agite los tubos de ensayo, observe y determine cuales son los mejores solventes para disolver el aceite.
Relacione la solubilidad con la polaridad de cada solvente.

2. Adicin de yodo a cidos grasos: En cuatro tubos de ensayo agregue 10 gotas de cloroformo y
adicione a cada uno de ellos, respectivamente:

Tubo 1: 0.1 gramos de cido palmtico esterico


Tubo 2: 3 gotas de cido oleco linolico
Tubo 3: 3 gotas de aceite
Tubo 4: 0.1 gramos de manteca

Agite bien hasta disolucin completa y adicione a cada tubo, 5 gotas de I 2/CCl4; caliente los tubos a
bao mara a 50 C Observe en cuales tubos ocurre decoloracin de la solucin de yodo.

*
Esta prctica tambin se puede realizar con: mantequilla, manteca y distintas clases de aceites

Para preparar esta mezcla se procede de la siguiente manera: disuelva 1.0 mL de anhdrido actico en 10 mL de diclorometano, enfre en un bao de hielo y
adicione, lentamente y con agitacin, 10 gotas de cido sulfrico.
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3. Prueba de Liebermann-Burchard: En tres tubos de ensayo coloque, respectivamente:

Tubo 1: 10 gotas de solucin de colesterol al 0.1 % en cloroformo


Tubo 2: 3 gotas de aceite de maz
Tubo 3: 0.1 gramos de manteca

A los tubos 2 y 3 adicione 10 gotas de cloroformo y agite hasta disolucin. Luego agregue a los tres
tubos, 5 gotas de anhdrido actico, agite y adicione 2 gotas de cido sulfrico concentrado. Agite, deje
reposar 5 minutos, observe y anote los resultados. Residuos orgnicos halogenados.

B. ndice de acidez y saponificacin:

4. ndice de Acidez: Pese 1.0 g de aceite en un erlenmeyer y disulvalo con 10 mL de etanol; adicione 2
gotas de fenolftalena y titule con una solucin etanlica de KOH 0.01 N (el punto de equivalencia se
observa cuando la solucin toma un color rosado plido persistente).
Anote el volumen gastado en la titulacin y calcule el ndice de acidez aplicando la frmula siguiente:

ndice de acidez = 56 [KOH] VKOH (mL)

5. ndice de saponificacin:

Pese 1.0 g (~25 gotas) de aceite de maz, en un baln de fondo redondo y mzclelos con 10 mL
de etanol y 10 mL de KOH etanlico 0.5 N.
Adicione piedras de ebullicin y someta la mezcla a reflujo durante 30 minutos.

Salida de agua

Entrada de agua

Mezcla
de
reaccin

Enfre la mezcla, trasvsela a un erlenmeyer, adicione 2 gotas de fenolftalena (la solucin se


pone coloreada) y titule esta solucin con H2SO4 0.5 N, llame este volumen V1 (se titula el
exceso de KOH en la saponificacin). El punto de equivalencia se logra cuando desaparece
el color.

Prepare un blanco de la siguiente manera: mezcle 10 mL de etanol, 10 mL de KOH etanlico


0.5 N y 2 gotas de fenolftalena en un erlenmeyer y titlelo con H 2SO4 0.5 N, llame este
volumen V2.

Calcule el ndice de saponificacin con la siguiente frmula:

ndice de saponificacin = 56 [H2SO4] (V2 V1)

Compare este valor con el reportado.

C. Identificacin de lpidos en yema de huevo: (solo para programas del rea de la salud)

Se utiliza un extracto lipdico preparado previamente a partir de una yema de huevo.

106
Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Propiedades Qumicas de los Lpidos Wilson Cardona G., y Roberto Amars A.

a. Siembre sobre una placa cromatogrfica las siguientes muestras:

Muestra 1: solucin de triolena


Muestra 2: solucin de lecitina
Muestra 3: solucin de colesterol
Muestra 4: solucin de extracto lipdico de yema de huevo

b. Corra la cromatoplaca con una fase mvil: hexano-acetato de etilo 8:2.

c. Unos grupos deben revelar la cromatoplaca con yodo. Otros grupos con cido
sulfrico/anhdrido actico y otros con ninhidrina. Las placas reveladas con los dos ltimos
reveladores necesitan calentarse suavemente.

d. Calcule el valor de Rf para cada uno de los compuestos e identifquelos.

e. Haga una relacin entre el Rf y la polaridad de los lpidos

Disposicin de desechos:

Grupo 7A- orgnicos peligrosos: Solubilidad de acilglicridos


Grupo 6A Organohalogenados yodo y cloro.
-Solubilidad de acilglicridos: aceite con cloroformo y con tetracloruro de carbono
- Residuos generado de la prueba adicin de yodo a cidos grasos
- Residuos generados de la prueba de Liebermann Burchard
Grupo 1- no peligrosos, se descaran por el desage: Solubilidad de acilglicridos agua con aceite
Grupo 2C -Neutralizar, bases inorgnicas: Residuos de la prueba de ndice de acidez
Grupo 2A -Neutralizar, cidos inorgnicos: Residuos de la prueba de ndice de saponificacin
Grupo 10 A -Slidos: en este recipiente se depositan las placas de cromatografa daadas
Grupo 10 B Guardin de seguridad: en este recipiente se depositan los capilares

Preguntas

1. Que explicacin aplicacin prctica tiene el ndice de acidez?


2. Mediante cual de los ndices descritos en la parte experimental se puede detectar la oxidacin de una
grasa? Explique.
3. Entre tripalmitina y olena cual debe tener mayor ndice de saponificacin? Porque?
4. Est el colesterol dentro de la fraccin saponificable o no saponificable de una muestra de yema de
huevo?

107
Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Fotocolorimetra y Curva de Absorcin Wilson Cardona G.,y Roberto Amars A.

Sesin 20

FOTOCOLORIMETRA Y CURVA DE CALIBRACIN

Objetivos

1. Analizar los principios bsicos de la fotocolorimetra


2. Determinar el espectro de absorcin de un compuesto coloreado
3. Seleccionar la longitud de onda ptima o de mxima absorcin
4. Realizar la curva de calibracin para una solucin de albmina
5. Calcular concentraciones desconocidas de muestras de protenas

Aspectos tericos
La fotocolorimetra es un mtodo que sirve para hallar concentraciones de diferentes muestras y para seguir el
curso de una reaccin en experimentos de cintica qumica o enzimtica. La tcnica consiste en medir la
intensidad de luz absorbida (A) o transmitida (T) por una solucin coloreada de uno o varios compuestos. La
absorcin mxima ocurre a una longitud de onda () caracterstica para cada compuesto y la intensidad de la
energa absorbida a esa longitud de onda, vara proporcionalmente con la concentracin del compuesto en una
solucin.

El mtodo parece estar restringido a las sustancias coloreadas, sin embargo tambin se puede extender a los
compuestos incoloros, hacindolos reaccionar con una especie que genere un producto coloreado.

Absorcin de energa por sustancias coloreadas


Una sustancia es coloreada porque absorbe y transmite radiacin electromagntica en la regin visible del
espectro, es decir entre 400 y 800 nm (). El color que se observa es una combinacin de las longitudes de onda
no absorbidas, y por lo tanto, transmitidas por la sustancia.

Espectro electromagntico

Cuando una molcula absorbe radiacin ultravioleta (U.V) o visible, lo que fundamentalmente ocurre es que se
excitan los electrones de valencia que ocupan orbitales moleculares sigma () o simples, (dobles y triples) y
(electrones no enlazados). Al absorber un fotn de energa, el electrn puede ocupar un orbital superior
denominado orbital antienlazante, (*) generndose una de las siguientes transiciones:

Estas transiciones requieren diferente energa y por lo tanto diferente longitud de onda. Para una radiacin, su
contenido energtico es inversamente proporcional a su longitud de onda:

E = h = hc/

108
Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Fotocolorimetra y Curva de Absorcin Wilson Cardona G.,y Roberto Amars A.

Donde: E = cantidad de energa


= frecuencia de la radiacin
h = constante de Planck
c = velocidad de la luz en el vaco
= longitud de onda de la radiacin

Las transiciones sealadas, que son las que normalmente pueden ocurrir en los compuestos orgnicos, tienen el
siguiente orden de acuerdo con su energa o longitud de onda:

Se observa que la transicin que ocurre ms fcilmente (menor diferencia de energa) es la - *, y la que mas
difcilmente ocurre es la - *. Las transiciones - * son las que frecuentemente ocurren en compuestos
saturados y son poco tiles para fines analticos debido a que requieren mucha energa. Las transiciones - *
son las caractersticas de los compuestos insaturados (alquenos, alquinos, cetonas, aldehdos, cidos
carboxlicos, aromticos), sobre todo cuando tienen dobles enlaces conjugados. Cuando esto ocurre, la transicin
es ms fcil (menos energa) y la longitud de onda va aumentando, hasta llegar a la regin visible del espectro
(400 -800 nm), que es donde absorben las sustancias coloreadas.

Las transiciones - * y - * ocurren en las molculas que tienen pares de electrones libres y aunque son
relativamente poco energticas, su probabilidad es baja; por ello son poco tiles en el campo analtico.

En los iones y complejos coloreados de los metales de transicin (Co, Ni, Cu, Cr, Fe, Zn, etc.), los electrones de
los orbitales d de baja energa se promueven a orbitales d de alta energa cuando la molcula absorbe
radiacin visibles. Estas transiciones ocurren porque las molculas que se acomplejan al in metlico dividen a los
orbitales d del in en dos grupos: de alta y baja energa.

Espectro de absorcin
Para saber con precisin la energa (o la ) de la transicin (o transiciones) que ha ocurrido en una molcula
cuando se irradia con luz U.V. o visibles, es necesario determinar para ella una grfica que relacione la intensidad
de energa que se va absorbiendo a medida que se hace un barrido por la regin del espectro que nos interesa
(U.V. o visible, o ambos). Esta grfica se llama espectro de absorcin, y a partir de ella se puede deducir la
longitud de onda en la cual el compuesto absorbe con mayor intensidad la energa, es decir, donde ocurre la
transicin electrnica. El conocimiento de de mxima absorcin facilita la deteccin de la sustancia ya sea para
determinar su concentracin o para seguirle la huella en experimentos de tipo cintico.

Energa absorbida y concentracin (ley de Beer)

109
Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Fotocolorimetra y Curva de Absorcin Wilson Cardona G.,y Roberto Amars A.

La intensidad de la energa absorbida por una especie depende del nmero de molculas que sufren la transicin
electrnica a la seleccionada, y ese nmero de molculas depende a su vez de la concentracin de la especie y
de la longitud de la celda que la contiene:

A c x l donde: A = absorcin (intensidad de la energa absorbida)


c = concentracin de la muestra en mol/L
l = longitud de la celda en cm.

Esta expresin se vuelve una igualdad cuando se introduce una constante de proporcionalidad :

A = x c x l (ley de Beer-Lambert)

Se denomina coeficiente de extincin molar o absortividad molar, con unidades M cm . Es una constante para
-1 -1

cada especie que absorba energa en la regin U.V.-visible, y su valor indica la probabilidad de que la transicin
electrnica ocurra.

Aplicacin de la ley de Beer-Lambert


La aplicacin ms importante de esta ley es la determinacin de concentraciones desconocidas de soluciones
de sustancias que absorben en la regin U.V.-visible. Como una primera aproximacin y suponiendo
concentraciones cercanas a la de una muestra patrn, la ecuacin de Beer-Lambert se puede usar para calcular
la concentracin de una muestra problema (igual sustancia que el patrn), midiendo la absorbancia de la muestra
patrn (Apat.) y de la muestra problema (Aprob.). Si las condiciones de las dos mediciones son iguales (temperatura,
sustancia, aparato), se cumple que:
A/C = x l = constante

La expresin se puede aplicar tanto a la muestra patrn como a la muestra problema, as:

Apat/Cpat = Aprob/Cprob luego Cprob = Cpat x Aprob/Apat

Para determinaciones mas precisas de concentraciones desconocidas y para minimizar al mximo las
desviaciones de la ley de Beer-Lambert, se acostumbra preparar una curva de calibracin, a partir de una serie de
soluciones patrn, cuyas concentraciones sean prximas a las de las muestras problema. Tanto a las soluciones
patrn como a las muestras problema se les mide la absorbancia; con los datos de las soluciones patrn se
construye la curva de calibracin (A vs. C). Las absorbancias de las muestras problema se llevan a la curva y se
deducen de ah sus concentraciones.

Cuantificacin de protenas
La cuantificacin de las protenas se puede realizar por diversos mtodos con base en algunas de sus
propiedades, como pueden ser los patrones de absorcin de las radiaciones electromagnticas de los grupos
aromticos, la reactividad del enlace peptdico, su contenido de nitrgeno, entre otras. En la reaccin de Biuret las
sustancias que contengan dos o ms enlaces peptdicos, interaccionan con sales de cobre en soluciones
alcalinas, formando un complejo prpura-violeta, como muestra la siguiente figura. Dicho complejo se cuantifica
espectroscpicamente utilizando como base una curva patrn de protena (generalmente con albmina)

110
Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Fotocolorimetra y Curva de Absorcin Wilson Cardona G.,y Roberto Amars A.

Espectrofotmetros
Los espectrofotmetros permiten determinar la absorbancia de la luz en numerosas sustancias orgnicas. Estos
equipos fueron diseados para medir directamente la intensidad de luz que es absorbida y/o transmitida por un
compuesto en una solucin. A continuacin se muestran los componentes bsicos de estos equipos:

En el espectrofotmetro la luz de una fuente continua (lmpara de tungsteno para el visible y lmpara de deuterio
para el ultravioleta), pasa a travs de un monocromador que selecciona una banda estrecha de longitudes de
onda del haz incidente. Las longitudes seleccionadas atraviesan la muestra contenida en una cubeta de vidrio o
cuarzo de espesor definido (l). Finalmente, se mide la potencia radiante de la luz que sale.

Materiales:

Fotocolormetro Beaker
Celdas del fotocolormetro Frasco lavador
Tubos de ensayo grandes

Sustancias:

Reactivo de Biuret Muestras problema: casena, suero sanguneo, gelatina


Solucin patrn de gelatina (C = 8 mg/mL) (sin sabor)
Solucin salina al 0.9%

Seccin experimental

A- MANEJO DEL FOTOCOLORMETRO.

Antes de empezar a tomar lecturas en el instrumento, este debe calibrarse siguiendo las recomendaciones
anotadas a continuacin:

a. Seleccione la longitud de onda.


b. Ajustar el fotocolormetro a cero en transmitancia.
c. Colocar la celda o tubo que contiene la solucin blanco, la cual se prepara mezclando 2 mL de reactivo de
Biuret con 2 mL de agua destilada.
d. Colocar el 100% de transmitancia.
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Fotocolorimetra y Curva de Absorcin Wilson Cardona G.,y Roberto Amars A.

e. Retirar el tubo que contiene la solucin blanco.


f. Colocar el tubo que contiene la solucin problema.
g. Leer la absorbancia o transmitancia.

B- DETERMINAR EL ESPECTRO DE ABSORCIN DE UN COMPUESTO.

a. Coloque la longitud de onda en el instrumento a 420 nm.

b. Preparar dos celdas o tubos con suficiente solucin (aproximadamente hasta los ), utilizando en una,
agua destilada y en la otra una solucin de albmina coloreada con el reactivo de Biuret.

c. Observe que los tubos con las soluciones no tengan burbujas, lmpielos externamente con un papel o tela
adecuada.

d. Calibre el instrumento siguiendo las recomendaciones anteriores.

e. Coloque el tubo con la solucin problema y anote la absorbancia o transmitancia indicada en el


instrumento.
f. Repita los pasos anteriores pero aumentando la longitud de onda de 20 en 20 nm (contine tomando
lecturas hasta alcanzar una longitud de onda de 620 nm).

g. Recoja los datos en la siguiente tabla:

(nm) Absorbancia (nm) Absorbancia


420 540
440 560
460 580
480 600
500 620
520

h. Dibuje una grfica de absorbancia vs. longitud de onda. La curva obtenida corresponde al espectro para la
estructura del complejo protenico formado por el reactivo de Biuret. Observe que se presentar una
longitud de onda en la cual habr una mayor absorcin. Esta longitud de onda debe ser una constante, la
cual ser tenida en cuenta para posteriores anlisis de albmina.

C. CURVA DE CALIBRACIN PARA SOLUCIONES DE ALBMINA

a. Rotule 9 tubos de ensayo y colqueles las siguientes soluciones como se indica en la tabla siguiente:

TUBO BLANCO 1 2 3 4 5 6 7 8

Solucin 0,1 0,3 0,5 0,7 0,9 1,2


Patrn (mL)

Solucin 0,5 1,0


Problema

Solucin 2,0 1,9 1,7 1,5 1,3 1,1 0,8 1,5 1,0
Salina
Absorbancia
Concentracin
b. Agregue en cada tubo 4 mL del reactivo de Biuret, mezcle bien y deje en reposo durante 15 minutos.

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Fotocolorimetra y Curva de Absorcin Wilson Cardona G.,y Roberto Amars A.

c. Coloque en el fotocolormetro la longitud de onda de mxima absorbancia obtenida en la experiencia sobre el


espectro de absorcin (numeral B), mida la absorbancia para cada uno de los tubos y antelas en la tabla
anterior.

d. Calcule la concentracin de protena en cada uno de los tubos, aplicando la frmula de dilucin (C1 x V1 = C2 x
V2) y tabule los resultados de la absorbancia y concentracin.

e. Grafique los resultados absorbancia y concentracin tabulados en d, la lnea resultante corresponde a la curva
de calibracin.

f. Del grfico, determine la concentracin de las muestras problema.

g. Calcule las concentraciones de las muestras problema utilizando la ecuacin de Beer-Lambert y comprelas
con las obtenidas del grfico.

Disposicin de desechos:

Grupo 4A-orgnicos con metales: Las muestras que contengan el rectivo de Biuret pero que no contengan
suero sanguneo
Grupo 13 Residuos Biolgicos: El suero sanguneo se introducen en una cantidad igual de solucin de perxido
de hidrgeno del 33% y posteriormente se descarta por el desague

Preguntas

1. Por qu no se le puede tomar un espectro de absorcin a la albmina sola?


2. Por qu razn se eligi una sola longitud de onda para hacer todas las mediciones en la curva de absorcin?
3. Qu significado tiene la pendiente de la grfica?

113
Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
Wilson Cardona G.,y Roberto Amars A.

BIBLIOGRAFA

Parte Terica:

1. McMurry, J., Qumica Orgnica, Quinta edicin, Internacional Thomson Editores, 2001.
2. Solomons, T., Qumica Orgnica, 2da edicin, Editorial Limusa Wiley, 1999.
3. Fessenden, K.J. y Fessenden, J.S., Qumica Orgnica, Grupo Editorial Iberoamericana, 1983.
4. Pine, S. H. et al., Qumica Orgnica, McGraw-Hill, 1982.

Parte prctica:

1. Royston, R. et. Al., Experimental Organic Chemistry: A Miniscale approach, Saunders College, EEUU,
1994.
2. Vogel, A., A Textbook of Practical Organic Chemistry, 3ra edicin, Longmans, 1989.
3. Mayo, D. Pike, R. Butcher, S., Microscale Organic Laboratory, 2da edicin, John Wiley & Sons, 1989.
4. Shriner, R. L. et al., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos, Limusa, Mxico, 1966
(reimpr. 1995).
5. Adams, R. Johnson, J. y Wilcox, Ch., Laboratory Experiments in Organic Chemistry, Mc Millan, Nueva
York, 1963.
6. Garcia, M., Manual de Practicas de Qumica Orgnica I y II, Universidad Autnoma Metropolitana,
Iztapalapa, Mexico, 2002.
7. Domnguez, X, A., Qumica Orgnica Experimental, Limusa Wiley, Mxico, 1982.
8. Aubad, A. Lpez, J., Manual de Laboratorio de Qumica Orgnica, Editorial Universidad de Antioquia,
Medelln-Colombia, 1992.
9. Aubad, A. Lpez, J., Texto Gua de Laboratorio de Qumica Orgnica, Editorial Universidad de
Antioquia, Medelln-Colombia, 2002.
10. Amars, R., y col., Manual de Laboratorio de Fundamentos de Qumica, Editorial Universidad de
Antioquia, Medelln-Colombia, 2000.
11. Turizo, M., Manual de Laboratorio de Qumica Orgnica II, Editorial Universidad de Antioquia, Medelln-
Colombia, 1988.
12. Aubad, A., Lpez, J., Manual de Laboratorio de Qumica Orgnica II, Editorial Universidad de Antioquia,
Medelln-Colombia, 1988.
13. Pea, L., Manual de Laboratorio de Qumica Orgnica II, Facultad de Qumica, Universidad Nacional
Autnoma de Mxico, 2002.
13. Zapata, R., Manual de Practicas de Qumica Orgnica, Universidad de Antioquia, manuscrito
14. Osorio, R., Zapata, M., Ortiz, C., Manual de Tcnicas de Laboratorio Qumico, Universidad de Antioquia,
2004.

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Manual de Prcticas de Fundamentos de Qumica Orgnica
ANEXO:

FICHAS TOXICOLGICAS

http://www.merck.com.co/es/chemicals/quimicos.html
ACETANILIDA CH3CONHC6H5
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Causa irritacin. En caso de ingestin, dar gran cantidad de agua. Llevar al medico.
Txico por ingestin. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial u
oxgeno.
En caso de contacto con la piel ,quitar la ropa contaminada , lavar con
agua y jabn
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15min, llevar al medico si la irritacin persiste.
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
No ingerir Para su manipulacin usar :
No inhalar Gafas y respirador.
Evitar contacto con la piel y los ojos. Bata de laboratorio

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:

ACETATO DE ETILO CH3 COOC2H5


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Es txico por ingestin. En caso de ingestin, enjuagar la boca con abundante agua, llevar al
Txico por inhalacin. mdico.
Causa irritacin. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial u
Tos, vrtigo, somnolencia oxgeno si hay prdida de conciencia. Llevar al mdico,
Dolor de cabeza. En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, ducharse,
Dolor de garganta llevar al mdico.
Perdida del conocimiento En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15 min, llevar al medico.
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
No ingerir Para su manipulacin usar :
No inhalar Gafas y respirador.
Evitar contacto con la piel y los ojos. Bata de laboratorio
Calentamiento intenso puede ocasionar combustin violenta o Extinguidor clase B.
explosin. Guantes de nitrilo
Extremadamente inflamable
Mezcla vapor/aire son explosivas

Color de almacenamiento: Rojo Pictogramas:

ACETATO DE PLOMO TRIHIDRATADO (CH3 COO)2Pb.3H 2O


RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Fatal por ingestin. En caso de ingestin, provocar vmito, llevar al mdico.
Txico por inhalacin. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, si es el caso dar
Cancergeno. respiracin artificial o suministrar oxgeno.
Se absorbe a travs de la piel. En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar con
agua y jabon, ducharse.
En caso de contacto con los ojos lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min, prestar atencion medica.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas.
Evitar contacto con la piel. Campana extractora.
Bata de laboratorio.
Guantes de nitrilo

Color de almacenamiento: Blanco Rayado Pictogramas:


ACETOFENONA C 6H 5COCH3
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Txico por inhalacin En caso de ingestin, llevar al mdico.
Txico por ingestin. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, si se ha perdido la
Causa irritacin en los ojos conciencia dar respiracin artificial u oxgeno.
Se absorbe a travs de la piel En caso de contacto con la piel lavar con gran cantidad de agua
Acta como narctico. minimo15 min.
El consumo de bebidas alcohlicas aumenta su toxicidad En caso de contacto con los ojos lavar inmediatamente con bastante
agua mnimo 15 min. Prestar atencin medica.
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
No ingerir Para su manipulacin usar :
No inhalar Gafas y respirador.
Evitar contacto con la piel y ojos. Bata de laboratorio

0
Por encima de 82 C puede formar mezclas explosivas con vapor/ aire Guantes de nitrilo
Campana extractora

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:

ACETONA CH3CO CH3


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Txico por ingestin. En caso de ingestin, enjuagar la boca llevar al medico
Txico por inhalacin. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, reposo ,.Prestar asistencia
Se absorbe a travs de la piel. mdica,
Puede causar dao en la cornea. En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar con
En contacto con la piel la puede resecar e irritar bastante agua, llevar al medico
En caso de contacto con los ojos lavar inmediatamente con bastante
agua mnimo 15min. Llevar al mdico.
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
No ingerir. Para su manipulacin usar:
No inhalar. Gafas
Evitar el contacto con la piel y los ojos. Bata de laboratorio
Mezclar vapor/aire puede ser explosiva Guantes de nitrilo
Campana.
Extinguidor clase B

Color de almacenamiento: Rojo Pictogramas:

CIDO ACTICO CH3COOH


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Txico por ingestin. En caso de ingestin, no provocar vomito, dar agua, leche o leche de
Txico por inhalacin. magnesia, llevar al mdico.
Causa fuertes quemaduras En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, posicin semiincorporada.
Irritante al sistema respiratorio Prestar atencin medica
En caso de contacto con la piel o proyeccin en los ojos lavar con
bastante agua mnimo 15
min. Llevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCION PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar :
No inhalar Gafas y respirador
Evitar contacto con la piel y ojos. Bata de laboratorio y capa.
Campana extractora.
Guantes de nitrilo
Extinguidor clase B.

Color de almacenamiento: Blanco y Negro Pictograma:


ANHDRIDO ACETICO (CH3CO)2O
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Causa severas quemaduras. En caso de ingestin, no provocar vmito, dar agua, leche o leche de
Txico por ingestin. magnesia, llevar al mdico.
Severos daos a la salud. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial u
Txico por inhalacin oxgeno, llevar al medico.
Daino para la piel. En caso de contacto con la piel , lavar con abundante agua, llevar al
medico
En caso de contacto con los ojos lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15 min. llevar al medico.
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas y respirador
Evitar contacto con la piel y ojos. Bata de laboratorio y delantal
Campana
Guantes de nitrilo
Extinguidor clase B.

Color de almacenamiento: Negro y Blanco Pictogramas:

CIDO ACETIL SALICILICO 2-CH3COOC6H4COOH


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Irrita los ojos En caso de ingestin, enjuagar la boca con bastante agua, Llevar al
Irrita la piel mdico.
Irrita el sistema respiratorio En caso de contacto con la piel o la ropa, lavar inmediatamente la
Efectos sobre la vejiga el higado, riones y sistema nervioso central y piel, quitar la ropa y lavar con bastante agua, por 15 min.
cardiovascular. En caso de proyeccin en los ojos lavar inmediatamente con
bastante agua, llevar al medico.
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
No ingerir Para su manipulacin usar:
Evitar el contacto con la piel y los ojos. Gafas
Evitar la dispersin del polvo. Bata de laboratorio
Guantes de nitrilo

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:

ACIDO BENZOICO C6H5COOH


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Txico por ingestin. En caso de ingestin, enjuagar la boca, provocar vomito. llevar al mdico
Txico por inhalacin. En caso de inhalacin llevar a un lugar fresco.
Causa irritacin de la piel En caso de contacto con la piel, quitar la ropa lavar piel con agua y jabn
Enrojecimiento y dolor de ojos. En caso de contacto con los ojos lavar inmediatamente con bastante
Dolor abdominal, nuseas, vomito. agua, mnimo 15 min.Llevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas.
Evitar contacto con la piel y los ojos. Campana extractora.
Evitar llamas, la sustancia se sublima a 100C Bata de laboratorio

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:


ACIDO CLORHIDRICO HCl
RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Fatal si es ingerido. En caso de ingestin, no provocar vmito, dar leche o leche de
Fatal si es inhalado. magnesia, llevar al mdico.
Causa daos en el sistema respiratorio, ojos y piel. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, posicin
Causa severas quemaduras. semiincorporado, dar respiracin artificial .Llevar al medico.
En caso de contacto con la piel, quitar la ropa ducharse. Llevar al
medico.
En caso de contacto en los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15 min.Llevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas y respirador.
Evitar contacto todo contacto. Bata de laboratorio.
Material corrosivo. Guantes de nitrilo.
Campana extractora.

Color de almacenamiento: Negro y Blanco Pictograma:

ACIDO FORMICO HCOOH


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Toxico si es ingerido En caso de ingestin, no provocar vomito, prestar atencin mdica.
Toxico si es inhalardo En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, posicin
Edema pulmonar. semiincorporadaPrestar atencin medica.
En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, ducharse.
En caso de contacto con los ojos lavar con bastante agua.Prestar
atencin mdica en ambos casos.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar todo contacto. Bata de laboratorio
Guantes de nitrilo.
Campana extractora

Color de almacenamiento: Blanco y Negro Pictogramas:

ACIDO FUMARICO Trans-COOH-CH=CHCOOH


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Se puede absorber por ingestin. En caso de ingestin, enjuagar la boca, dar gran cantidad de agua,
Irrita la piel, ojos y sistema respiratorio. dar reposo.
En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar dar reposo.
En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, ducharse.
En caso de contacto con los ojos lavar con bastante agua.Prestar
atencin mdica

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar la dispersin del Polvo. Bata de laboratorio
Por combustin forma humos irritantes de acido maleico. Guantes de nitrilo.
Campana extractora

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:


ACIDO NITRICO HNO3
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Txico por inhalacin. En caso de ingestin, no provocar vomito, dar agua, leche o leche de
Fatal si es ingerido. magnesia, llevar al medico.
Causa quemaduras al contacto con el lquido y los vapores. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, posicin
Causa irritacin en el sistema respiratorio semiincorporada,dar respiracin artificial .Llevar al medico
En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, ducharse.Llevar al medico
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15min.LLevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas y respirador.
Evitar todo contacto. Capa y bata de laboratorio
Guantes de nitrilo.
Campana extractora.

Color de almacenamiento: Negro y Blanco Pictograma:

ACIDO MALEICO Cis-HOOHCH=CHCOOH


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Se puede absorber a traves de la piel y por ingestin. En caso de ingestin, enjuagar la boca, dar gran cantidad de agua.
Produce irritacin de piel, ojos y sistema respiratorio. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar reposo.Prestar
Produce dermatitis. atencin medica.
En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, lavar con agua y
jabn.
En caso de contacto con los ojos lavar con bastante agua.Prestar
atencin mdica

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar la dispersin del polvo. Bata de laboratorio
En caso de incendio se desprenden gases toxicos. Guantes de nitrilo.
Campana extractora

Color de almacenamiento: Negro y Blanco Pictograma:

CIDO SALICLICO o-HOC 6H4 COOH


RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Txico por ingestin. En caso de ingestin inducir vmito, llevar al mdico.
Causa irritacin en la piel y ojos. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar reposo.Llevar al
Puede absorberse a travs de la piel. medico.
En caso de contacto con la piel, quitar la ropa lavar con agua y
jabn, llevar al medico.
En caso de contacto con los ojos lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15 min.Llevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
Evitar contacto con la piel y los ojos. Gafas.
Se descompone al calentarse intensamente produciendo vapores de Bata de laboratorio.
fenol. Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Verde Pictogramas:


CIDO SULFURICO H2SO4
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Es txico por ingestin. En caso de ingestin, no provocar vomito, dar gran cantidad de agua,
Txico por inhalacin llevar al mdico.
Causa severas quemaduras. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, posicin semiincorporado,
Causa irritacin al sistema respiratorio. dar respiracin artificial .Llevar al medico.
Edema pulmonar. En caso de contacto con la piel y la ropa quitar la ropa y lavar la dermis
con gran cantidad de agua Llevar al mdico.
En caso de contacto con los ojos, lavar con bastante agua, mnimo 15
min. Llevar al mdico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar contacto con la piel y ojos. Bata de laboratorio.
Puede ser peligroso al ambiente. Campana extractora.
Material corrosivo Guantes de nitrilo
Respirador

Color de almacenamiento: Negro y Blanco Pictograma:

ANILINA C6H5NH2
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Fatal por ingestin. En caso de ingestin, provocar vmito, llevar al mdico.
Fatal por inhalacin. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar reposo. LLevar al
Vapores extremadamente irritantes. medico.
Se absorbe a travs de la piel En caso de contacto con la piel quitar la ropa contaminada lavar con
Fatal al contacto. bastante agua y jabn, llevar al medico
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua mnimo 15 min. LLevar al medico.
.
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas.
Evitar contacto con la piel y los ojos. Respirador.
Por encima de 93 0 forma mezclas explosivas vapor/aire. Bata de laboratorio.
Guantes de nitrilo
Campana extractora

Color de almacenamiento: Blanco Rayado Pictogramas:

ACETAMIDA (Etanamida) CH3CONH2


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
En caso de ingestin: NO provocar el vmito. NO dar nada de beber y
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION someter a atencin mdica.
La sustancia irrita los ojos y la piel. El aerosol de la sustancia irrita el tracto En caso de inhalacin: Aire limpio, reposo, posicin de semiincorporado y
respiratorio. someter a atencin mdica.
En caso de contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA piel con agua abundante o ducharse.
Esta sustancia es posiblemente carcingena para los seres humanos. En caso de contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante
varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con
facilidad), despus consultar a un mdico.
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas.
Evitar contacto con la piel y los ojos. Respirador.
Combustible: Evitar llama abierta Capa - Bata de laboratorio.
Evitar la dispersin de polvos Guantes de nitrilo
Campana extractora

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:


BENZALDEHIDO C6H5CHO
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Es txico por ingestin. En caso de ingestin, provocar vomito, enjuagar la boca con agua, llevar
Txico por inhalacin al mdico.
Evitar el contacto con la piel. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial u
oxgeno si hay prdida de conciencia.
En caso de contacto con la piel, quitar la ropa ducharse, llevar al medico.
En caso de contacto con los ojos, lavar con bastante agua, mnimo 15
min. Llevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas y bata de laboratorio
Evitar contacto con la piel y ojos. Campana extractora

0
Por encima de 93 forma mezclas explosivas vapor/aire. Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Verde Pictogramas:

BENCENO C6H6
RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Txico por ingestin. En caso de ingestin no provocar vmito, llevar al mdico.
Txico por inhalacin. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar reposo. Llevar al
Cancergeno. medico.
Se absorbe a travs de la piel. En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, ducharse, llevar al
medico.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua mnimo 15 min., llevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas.
Evitar contacto con la piel. Campana extractora.
Bata de laboratorio.
Guantes de nitrilo

Color de almacenamiento: Rojo Pictogramas:

BICARBONATO DE SODIO NaHCO3


RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Irritacion de piel y ojos. En caso de ingestion dar gran cantidad de agua, prestar atencion
mdica.
En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar reposo.
En caso de contacto con la piel, lavar con agua y jabon
En caso de proyeccin en los ojos lavar inmediatamente con
bastante agua, mnimo 15 min, presrar atencion medica.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas.
Evitar la dispersion del polvo. Campana extractora.
Al calentar intensamente produce gases toxicos de dioxido y monoxido de Bata de laboratorio.
carbono.

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:


BROMO Br2
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Fatal por inhalacin. En caso de ingestin, no provocar vmito, no dar nada a beber., llevar al
Fatal por ingestin. mdico.
Causa severas quemaduras. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, posicin semiincorporado,
Vapores extremadamente irritantes. dar reposo.Llevar al medico.
En caso de contacto con la piel,quitar la ropa lavar varias vaces con agua,
llevar al medico
En caso de contacto con los ojos, lavar con bastante agua, mnimo 15 min.
Llevar al medico

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar contacto con la piel y ojos. Bata de laboratorio
Calentamiento intenso produce humos toxicos Respirador
Campana extractora
Guantes de nitrilo

Color de almacenamiento: Negro y Blanco Pictogramas:

1-BUTANOL CH3CH2CH2CH2 OH
RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
En caso de ingestin, provocar vmito, llevar al mdico.
Txico por inhalacin. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca,dar reposo.Llevar al
Se absorbe a travs de la piel. medico
Dolor de cabeza,vertigo,vomito En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, lavar con abundante
Conjuntivitis, somnolencia, agua, llevar al medico
Colicos abdominales En caso de contacto con los ojos lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min.LLevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas.
Evitar contacto con la piel. Guantes de nitrilo
Campana extractora.
Bata de laboratorio.
Extinguidor clase B.

Color de almacenamiento: Rojo Pictogramas:

2-BUTANOL CH3CH2OHCH2CH3
RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
En caso de ingestin, provocar vmito, llevar al mdico.
Provoca irritacin ocular grave. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca,dar reposo.Llevar al
Puede provocar somnolencia o vrtigo. medico
En caso de contacto con los ojos lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min.LLevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas.
Evitar contacto con la piel. Guantes de nitrilo
Mantngase alejado de fuentes de calor Campana extractora.
Bata de laboratorio.
Extinguidor clase B.

Color de almacenamiento: Rojo Pictogramas:


CLOROFORMO CHCl3
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Fatal por ingestin. En caso de ingestin, provocar vomito. llevar al medico.
Fatal por inhalacin. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial,
Cancergeno. llevar al medico.
Se absorbe a travs de la piel. En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, ducharse, llevar al
Causa irritacin al sistema respiratorio. medico.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15min, llevar al medico

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas y respirador.
Evitar contacto con la piel y los ojos Capa y bata de laboratorio
Evitar el contacto de adolescentes y nios. Guantes de nitrilo
Puede ser peligroso para el ambiente. Campana extractora.

Color de almacenamiento: Blanco Rayado Pictogramas:

1-CLOROBUTANO CH 3(CH 2)3Cl


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. En caso de ingestin, enjuagar la boca y Llevar al medico.
La sustancia puede causar efectos el sistema nervioso En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, prestar atencion medica.
En caso de contacto con la piel quitar la ropa contaminada, lavar con
agua y jabon, llevar al medico
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15min. LLevar al medico.
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
Para su manipulacin usar:
No ingerir
No inhalar Gafas y respirador.
Evitar contacto con la piel y los ojos. Bata de laboratorio
Guantes de nitrilo
Campana extractora

Color de almacenamiento: Rojo Pictogramas:

2-CLORO-2-METILPROPANO (TERT-BUTILCLORURO) (CH3)3CCl


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
En caso de ingestin, enjuagar la boca y Llevar al medico.
La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, prestar atencion medica.
La sustancia es muy inflamable En caso de contacto con la piel quitar la ropa contaminada, lavar con
agua y jabon, llevar al medico
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15min. LLevar al medico.
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
Para su manipulacin usar:
No ingerir
No inhalar Gafas y respirador.
Evitar contacto con la piel y los ojos. Bata de laboratorio
Guantes de nitrilo.
Campana extractora

Color de almacenamiento: Rojo Pictogramas:


CLORURO FERRICO.6H2O FeCl3 . 6H2O
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Txico por ingestin. En caso de ingestion dar gran cantidad de agua provocar vomito, llevar al
Causa irritacin si es inhalado mdico.
Txico por inhalarcin. En caso de inhalacin llevar a un rea fresca.
En caso de contacto con la piel, lavar con bastante agua.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15min.LLevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas.
Evitar contacto con la piel y los ojos. Bata de laboratorio.
Campana extractora.
Guantes de nitrilo

Color de almacenamiento: Negro y Blanco Pictogramas:

DICLOROMETANO CH2Cl2
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Se puede absorber a traves de la piel. En caso de ingestin, no provocar vomito, enjuagar la boca, dar a
Produce dolor de cabeza, vertigo beber abundante agua y prestar atencin mdica.
Dolor abdominal En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar reposo.Prestar
Enrojecimiento de piel y sequedad. atencin medica.
Sensacin de quemazn. En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, lavar con agua y
jabn
En caso de contacto con los ojos lavar con bastante agua.Prestar
atencin mdica en ambos casos.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalarr Gafas
Evitar todo contacto. Bata de laboratorio
En contacto con llama o superficie calientes se descompone y produce Guantes de nitrilo.
gases toxicos y corrosivo. Campana extractora

Color de almacenamiento: Blanco rayado Pictograma:

DICROMATO POTASIO K2Cr2O7


RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Fatal si es ingerido. En caso de ingestin dar gran cantidad de agua, llevar al mdico.
Puede causar ulceras externas. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial u
Es txico por inhalacin. oxgeno si es el caso, llevar al medico.
Puede causar quemaduras. En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar
Cancergeno inmediatamente con bastante agua o ducharse, llevar al medico.
Se absorbe a travs de la piel. En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15min.LLevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar contacto con la piel y los ojos. Bata de laboratorio y capa
Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: amarillo Pictograma:


2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (NO2) 2C6H3NHNH2
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Txico por ingestin En caso de ingestin, provocar vmito, llevar al mdico.
Txico por inhalacin. En caso de inhalrcin, llevar a un rea fresca, si se ha perdido la
Causa irritacin conciencia dar respiracin artificial u oxgeno, llevar al medico.
En caso de contacto con la piel, lavar con bastante agua.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15min.LLevar al medico
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar contacto con la piel y ojos. Bata de laboratorio
Este producto contiene al menos 10% de agua, si el nivel de agua Campana extractora.
disminuye puede ser explosivo

Color de almacenamiento: Rojo Rayado Pictograma:

ETANOL CH 3CH 2OH


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Irritacin sistema respiratorio. En caso de ingestin, dar gran cantidad de agua.Llevar al mdico.
Irritacin ojos En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca,dar reposo.
Fatiga, piel seca. En caso de contacto con la piel o la ropa, lavar inmediatamente la
Puede causar efectos en el sistema nervioso central. piel con bastante agua. Solicitar atencin mdica.
Cirrosis hepatica. En caso de proyeccin en los ojos lavar inmediatamente con
Consumir en embarazo puede causar daos al feto. bastante agua.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar contacto con la piel y los ojos. Bata de laboratorio
Campana extractora
Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Rojo Pictogramas:

ETER DIETILICO (C2 H 5)2 O


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Toxico por inhalacin En caso de ingestin no provocar vmito, dar gran cantidad de agua,
Causa irritacin. llevar al medico.
Txico por ingestin. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial u
Se absorbe a travs de la piel oxgeno en caso de prdida de conciencia, llevar al medico.
En caso de contacto con la piel y la ropa, lavar con bastante agua,
mnimo 15 min. Lave la la ropa antes de volver a usar, llevar al medico.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15min.LLevar al medico
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
No ingerir. Para su manipulacin usar:
No inhalar. Gafas
Evitar el contacto con la piel y los ojos Bata de laboratorio.
Guantes de nitrilo.
Extinguidor clase B.

Color de almacenamiento: Rojo Pictogramas:


FENILHIDRAZINA C6H5 NHNH2 / C6 H8 N2
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Es txico por ingestin. En caso de ingestin, no provocar vmito, dar gran cantidad de agua,
Txico por inhalacin llevar al mdico.
Irrita los ojos, piel, sistema respiratorio. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial,
Se absorbe a traves de la piel. prestar atencion mdica.
Puede causar dermatitis En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada,
Cancergeno. ducharse,llevar al medico
Puede causar alteraciones renales y hepaticas. En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15min. LLevar al medico
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar todo contacto. Guantes de nitrilo
Por encima de 80 C puede formar mezclas explosivas vapor-aire Bata de laboratorio.
Campana extractora.

Color de almacenamiento: blanco rayado Pictograma:

FENOL C6 H5 OH
RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Fatal por ingestin. Usar Guantes apropiados. de proteccion al aplicar los primeros auxilios
Se absorbe a travs de la piel. En caso de ingestin dar, aceite de oliva, carbn activado en agua o
Causa severas quemaduras. mantequilla para inducir vomito llevar al mdico.
Fatal por inhalacin. En caso de contacto con la piel use algodn untado de glicerina o
polietilenglicol, esto por un tiempo de 10 min, luego lavar la piel con
solucin jabonosa por un tiempo mnimo de 15 min, llevar al medico.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15 min.LLevar al medico

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas y Respirador
Evitar contacto con la piel. Bata de laboratorio.
Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Blanco Rayado Pictograma:

FENOLFTALEINA C6H4COOC(C6H4-4-OH)2 /C20H14O4


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Es txico por ingestin. En caso de ingestin, no provocar vmito, dar gran cantidad de agua,
Txico por inhalacin 2-4 copas de leche, llevar al mdico.
Causa irritacin de piel y ojos En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial u
Causa irritacion del sistema respiratorio y degestivo. oxgeno si hay prdida de conciencia.Prestar atencion medica.
En caso de contacto con la piel o proyeccin en los ojos, lavar con
bastante agua, mnimo 15 min.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15min.LLevar al medico si la irritacion persiste.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar contacto con la piel y ojos. Bata de laboratorio.
Campana extractora.
Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:


FORMAMIDA HCONH2
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Txico por ingestin. En caso de ingestin dar agua, provocar vmito, llevar al mdico.
Txico por inhalacin. En caso de inhalacin, llevar a un rea despejada y si es el caso dar
Daino a la salud. respiracin artificial , prestar atencion medica
Se absorbe a travs de la piel. En caso de contacto con la piel ,quitar la ropa contaminada, lavar
Teratognico (deformacin en el embrin, o mujer en gestacin.) inmediatamente con bastante aguay jabon, prestar atencion medica
Causa irritacin en los ojos y la piel. En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min.LLevar al medico.
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas y respirador.
Evitar contacto con la piel y los ojos. Campana extractora.
Bata de laboratorio y capa
Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: blanco rayado Pictograma:

FORMALDEHIDO HCHO
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Cancergeno En caso de ingestin, no provocar vomito, dar gran cantidad de agua,
Causa quemaduras leche o leche de magnesia. Llevar al mdico.
Fatal si es ingerido En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial
Fatal si es inhalado u oxgeno si hay prdida de conciencia.Llevar al medico
Excepcionalmente daino a la salud y al contacto En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar la piel
con agua y jabon durante 15 min, llevar al medico.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min.LLevar al medico.
RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL
No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar todo contacto Bata de laboratorio y capa.
Combustible Campana extractora.
Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Negro y Blanco Pictograma:

D ( - ) FRUCTOSA C6 H12O 6
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Propiedades toxicas estan siendo investigadas En caso de ingestin, dar gran cantidad de agua, prestar atencin
mdica.
En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar reposo.
En caso de contacto con la piel, lavar con agua y jabon.
En caso de contacto con los ojos lavar con bastante agua minimo 15
min.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
Al calentarse intensamente puede producir gases de dioxido y monoxido Bata de laboratorio
de carbono. Gafas

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:


GLICINA NH2CH2COOH.
RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Es txico por ingestin En caso de ingestin suministrar gran cantidad de agua. Llevar al
mdico.
En caso de contacto con la piel o los ojos, lavar inmediatamente con
bastante agua, mnimo 15 min, prestar atencion medica si la irritacion
persiste.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manpulacin usar:
Gafas
Bata de laboratorio

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:

GLICERINA HOCH2CH (OH )CH2OH


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Txico por ingestin En caso de ingestin, dar gran cantidad de agua, llevar al mdico.
Puede causar irritacin. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca.
En caso de contacto con la piel o los ojos, lavar inmediatamente con
bastante agua, mnimo 15 min, prestar atencion medica si la irritacion
persiste.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar :
Evitar contacto con la piel y ojos. Gafas
Bata de laboratorio

Color de almacenamiento: Rojo Pictograma:

D-GLUCOSA C6 H12O 6
RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Irritacion de ojos. En caso de ingestin, enjuagar la boca con agua.
En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar dar reposo.
En caso de contacto con los ojos lavar inmediatamente con bastante
agua, mnimo 15 min, presrar atencion medica si la irritacion persiste.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas.
Bata de laboratorio.

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:


HEXANO CH3(CH2)4CH3
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Es txico por ingestin. En caso de ingestin, no provocar vmito, dar gran cantidad de agua,
Txico por inhalacin llevar al mdico.
Se absorbe a travs de la piel En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial u
oxgeno si hay prdida de conciencia.Llevar al medico
En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar con
agua y jabon, llevar al medico.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min.Llevar al medico

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar contacto con la piel y ojos. Bata de laboratorio y capa.
Extremadamente inflamable. Campana extractora.
Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Rojo Pictograma:

HIDRXIDO DE SODIO NaOH


RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
En caso de ingestin, dar gran cantidad de agua, luego vinagre
Causa severas quemaduras. diluido, jugo de frutas o huevo batido con agua. llevar al medico
Fatal si es ingerido. En caso de inhalarcin, llevar a un rea fresca, dar respiracin
Txico por inhalacin. artificial u oxgeno en caso de prdida de conciencia.Llevar al medico.
Por inhalarcin puede causar daos en el sistema respiratorio En caso de contacto con la piel lavar inmediatamente con gran
cantidad de agua 15 min.tos, luego lavar de nuevo con suficiente agua,
llevar al medico.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min.LLevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalarr Gafas
Evitar todo contacto. Bata de laboratorio
Guantes de de nitrilo.

Color de almacenamiento: Negro y Blanco Pictograma:

METANOL CH3OH
RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Es txico por ingestin. En caso de ingestin, dar gran cantidad de agua, provocar vmito,
Txico por inhalacin. llevar al mdico.
Se absorbe a travs de la piel En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin
Si se ingiere puede producir ceguera. artificial u oxgeno si hay prdida de conciencia.Llevar al medico.
Daino para la salud. En caso de contacto con la piel y la la ropa , quitar la ropa
Dolor de cabeza. contaminada,lavar la piel con bastante agua mnimo 15min, llevar al
medico.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min.LLevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas y mscara.
Evitar contacto con la piel y ojos. Capa y bata de laboratorio.
Altamente inflamable. Campana extractora.
Guantes de nitrilo.
Extinguidor clase B.

Color de almacenamiento: Rojo Pictogramas:


-NAFTOL C10H7OH
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Es txico por ingestin. En caso de ingestin, dar gran cantidad de agua, llevar al mdico.
Txico por inhalacin En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial
Causa irritacin en los ojos y la piel u oxgeno si hay prdida de conciencia, llevar al medico.
Fatal si se absorbe a travs de la piel. En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar la piel
con agua y jabon, llevar al medico.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min.Llevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar contacto con la piel y ojos. Respirador
Bata de laboratorio.
Campana extractora.
Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Blanco Rayado Pictogramas:

-NAFTOL C10 H7 OH
RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Txico por ingestin. En caso de ingestion, dar gran cantidad de agua, llevar al mdico.
Toxico por inhalacin. En caso de inhalacin llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial
Causa irritacin si es inhalardo. u oxigeno, llevar al medico.
En caso de contacto con la piel, lave con solucin jabonosa y agua,
mnimo 15 min, llevar al medico.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min.LLevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas.
Evitar contacto con la piel. Bata de laboratorio.
Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Verde Pictogramas:

NINHIDRINA C 9 H6 O 4
RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Toxico por inhalarcin En caso de ingestin, no provocar vomito,llevar al medico.
Toxica por ingestin. En caso de inhalarcin, llevar a un rea fresca, si hay prdida de la
Se puede absorber a traves de la piel. conciencia dar respiracin artificial o suministrar oxgeno, dar reposo.
Irritacion de ojos, piel y sistema digestivo. En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar
con agua y jabon/ o proyeccin en los ojos lave inmediatamente con
bastante agua, mnimo 15 min, presrar atencion medica.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalarr Gafas.
Evitar contacto con ojos, piel y la ropa. Campana extractora.
Bata de laboratorio.

Color de almacenamiento: Verde Pictogramas:


TRATO DE PLATA Ag NO3
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Perdida de visin En caso de ingestin, dar gran cantidad de agua y prestar atencin
Sensacin de quemazn mdica.
Quemaduras cutaneas En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar dar reposo.
Tos, dificultad respiratoria. En caso de contacto con la piel o la ropa, quitar la ropa contaminada.
Dolor abdominal. lavar inmediatamente la piel con agua. Prestar atencin mdica.
Pigmentacin gris de la piel y uas marrones. En caso de proyeccin en los ojos lavar con abundante agua, llevar
Puede afectar la sangre formando metahemoglobina. al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalarr Gafas
Evitar contacto con la piel y ojos. Bata de laboratorio
Campana extractora
Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Amarillo Pictograma:

NITROBENCENO C6H5NO2
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Fatal si es ingerido En caso de ingestin, provocar vmito, llevar al mdico.
Fatal si es inhalado En caso de inhalarcin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial
Se absorbe a travs de la piel u oxgeno si hay prdida de conciencia, llevar al medico.
Daino a la salud y al contacto En caso de contacto con la piel , quitar la ropa contaminada lavar con
Tiene efectos acumulativos. agua y jabon , llevar al medico
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 minLLevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas y respirador
Evitar contacto con la piel y ojos. Bata de laboratorio y delantal
Combustible. Campana extractora
Guantes de nitrilo.
Extinguidor clase B.
.

Color de almacenamiento: Blanco rayado Pictograma:

PERMANGANATO DE POTASIO KMnO4


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Es txico por ingestin. En caso de ingestin, no provocar vmito, dar gran cantidad de agua,
Txico por inhalacin. llevar al mdico.
Causa severa irritacin. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial u
oxgeno si hay prdida de conciencia, llevar al medico.
En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar con
agua y jabon. Llevar al medico.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min.Llevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar :
No inhalar Gafas
Evitar el contacto con la piel y los ojos. Bata de laboratorio.
En contacto con material combustible puede causar fuego. Campana extractora.
Material fuertemente oxidante. Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Pictograma:


POTASIO CIANURO KCN
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Fatal si es ingerido En caso de ingestin, y perdida de conciencia caliente suavemente
Fatal si es inhalado unas perlas de nitrato de Amilo y de a aspirar los vapores por 15
Causa quemaduras en los ojos. min.tos, cuando recobre la memoria provocar vomito y llevar al
Es irritante para la piel mdico.
En contacto con cidos libera gases venenosos En caso de inhalacin, aspirar los vapores de las perlas de nitrato
Se absorbe a travs de la piel de amilo, por 15 segundos, repetir 5 veces en intervalos de 15
En contacto con agua libera gases toxicos. segundos.
Daino a la salud y al contacto En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar
con agua y jabon, llevar al medico.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min. LLevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas, respirador
Evitar el contacto con la piel y los ojos. Bata de laboratorio
Campana extractora
Guantes de nitrilo

Color de almacenamiento: negro blanco Pictograma:

RESORCINOL 1,3-(HO)2 C 6H4


PROPIEDADES FSICAS CARACTERSTICAS QUMICAS
RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Toxico por ingestion En caso de ingestin, provocar vomito, llevar al medico.
Toxico por inhalarcion En caso de inhalarcin, llevar a un rea fresca ,dar respiracion
Se absorbe a traves de la piel. artificial, dar reposo.Llevar al medico
En caso de contacto con la piel, quitar la ropa contaminada, lavar
con agua y jabon/ o proyeccin en los ojos lave inmediatamente con
bastante agua, mnimo 15 min, presrar atencion medica en ambos
casos.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalarr Gafas.
Evitar contacto con la piel, ojos y la ropa. Guantes de nitrilo.
Bata de laboratorio.

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:

SACAROSA C12H22O 11
RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Irritacion del sistema respiratorio. En caso de ingestin dar gran cantidad de agua, llevar al medico.
Sensibilizacion de la piel. En caso de inhalarcion llevar a un area fresca, dar reposo.
En caso de contacto con la piel, y proyeccin en los ojos lave
inmediatamente con bastante agua, mnimo 15 min.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


Al calentarse intensamente puede producir gases toxicos de dioxido y Para su manipulacin usar:
monxido de carbono. Gafas
Bata de laboratorio.

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:


SODIO NITRITO NaNO2
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Es txico por ingestin En caso de ingestin, dar gran cantidad de agua, provocar vomito, llevar
Puede causar irritacin al mdico.
Es Txico por inhalacin. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar respiracin artificial u
oxgeno si hay prdida de conciencia, llevar al medico.
En caso de contacto con la piel lavar con agua y jabn por un tiempo
mnimo de 15 min, llevar al medico.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min.LLevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar contacto con la piel y ojos. Bata de laboratorio.
Fuertemente oxidante. Campana extractora.
Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Amarillo Pictograma:

ULFATO DE COBRE 5H2O CuSO4. 5 H2O


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Es txico por ingestin. En caso de ingestin, provocar vmito, llevar al mdico.
Irritante para el sistema respiratorio y la piel. En caso de inhalacin llevar a un area fresca, dar respiracin artificial u
oxiceno,llevar al medico.
En caso de contacto con la piel, lavar con bastante agua, mnimo 15 min.
En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con bastante
agua minimo 15 min.LLevar al medico.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
Evitar contacto con la piel y ojos. Gafas y bata de laboratorio
Campana extractora.
Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:

SULFATO DE SODIO Na2 SO4


RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Dolor abdominal, diarrea, vomito En caso de ingestin, provocar vomito, y prestar atencin mdica.
Se puede absorber por inhalarcin. En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar reposo.
En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, lavar con agua y
jabn.
En caso de contacto con los ojos lavar con bastante agua.Prestar
atencin mdica

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Bata de laboratorio
Guantes de nitrilo.
Campana extractora

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:


TETRACLORURO DE CARBONO CCl4
RIESGOS TOXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Fatal por ingestin. En caso de ingestin no provocar vmito, llevar al mdico.
Fatal por inhalarcin. En caso de inhalacin si es el caso dar respiracin artificial o
Cancergeno. suministrar oxgeno.
Se absorbe a travs de la piel. En caso de contacto con la piel o proyeccin en los ojos lavar
inmediatamente con bastante agua, mnimo 15 min.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas.
Evitar contacto con la piel. Respirador.
Bata de laboratorio.
Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Blanco rayado Pictograma:

TOLUENO C6 H5CH3
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Fatal por ingestin. En caso de ingestin, no provocar vmito, llevar al mdico.
Fatal por inhalarcin En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, si pierde la conciencia dar
Causa irritacin en el sistema respiratorio. respiracin artificial u oxgeno.
En caso de contacto con la piel o proyeccin en los ojos, lavar con
bastante agua, mnimo 15 min y repetir la operacin.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
Evitar contacto con la piel y los ojos Gafas.
No inhalar. Respirador.
Bata de laboratorio.
Guantes de nitrilo
Extinguidor clase B
Campana extractora.

Color de almacenamiento: Rojo Pictograma:

p-TOLUIDINA C6 H4 CH3NH2
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Formacion de metahemoglobina En caso de ingestin, enjuagar la boca, provocar vomito, prestar
Irritacion de ojos y piel atencin mdica.
Se puede absorber por la piel En caso de inhalacin, llevar a un rea fresca, dar reposo,
respiracin artificial.Prestar atencin medica.
En caso de contacto con la piel, quitar la ropa, ducharse.
En caso de contacto con los ojos lavar con bastante agua.Prestar
atencin mdica en ambos casos.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalar Gafas
Evitar todo contacto Bata de laboratorio
.Por encima de 860 C puede formarse mezclas explosivas vapor/aire Guantes de nitrilo.
Campana extractora

Color de almacenamiento: Blanco rayado Pictograma:


UREA NH2 CONH2
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Enrojecimiento ojos. En caso de ingestion dar gran cantidad de agua, prestar atencion
Daino si es inhalardo mdica.
Irritacion de piel, ojos y sistema respiratorio En caso de inhalacion llevar a un area fresca dar respiracion artificial
En caso de contacto con la piel, lavar con agua y jabon
En caso de contacto con los ojos lavar con bastante agua. , minimo
15 min.Prestar atencin mdica.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


Evitar contacto con los ojos y piel. Para su manipulacin usar:
La sustancia se descompone al calentar intensamente por encima del Gafas
punto de fusin, produciendo gases toxicos. Bata de laboratorio
Campana extractora

Color de almacenamiento: Verde Pictograma:

YODO I2
RIESGOS TXICOLOGICOS PRIMEROS AUXILIOS
Fatal si es ingerido. En caso de ingestin no provocar vmito, dar agua, leche o leche de
Causa severa irritacin magnesia, llevar al mdico.
Fatal si es inhalardo. En caso de inhalacin llevar a un rea fresca, si hay prdida de
conciencia dar oxgeno o respiracin artificial.
En caso de contacto con la piel o proyeccin en los ojos, lavar con
abundante agua, mnimo 15 min.

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD PROTECCIN PERSONAL


No ingerir Para su manipulacin usar:
No inhalarr Gafas y respirador
Evitar contacto con la piel y los ojos. Bata de laboratorio.
Campana extractora.
Guantes de nitrilo.

Color de almacenamiento: Blanco Rayado Pictograma: