UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
QUMICA ORGNICA 2 (1413)

ALUMNAS: VALENCIA VZQUEZ ALICIA YANAHI CLAVE 12

YAEZ SOLIS RENATA CLAVE 14

PRACTICA 1: REACCION DIELS-AlDER, OBTENCION DEL ACIDO 5,6-NORBONENDICARBOXILICO

OBJETIVO.
El propsito de esta prctica es ejemplificar una reaccin pericclica y que se compruebe que el
producto obtenido fue el esperado mediante pruebas analticas.

Obtener el acido 5,6-norbonendicarboxilico empleando la reaccin de Diel-Alder que es un

mtodo de gran aplicacin en sintesis de tipo orgnico.

REACCIONES .
Reaccion de desdimerizacin (retro Diels Alder)

Reaccin de Diels Alder

Reaccin de hidrlisis

Reaccin de formacin del monoster

Reacciones de identificacin
Reaccin de bromacin
Reaccin de oxidacin

RESULTADOS.

Punto de
fusin de
Masa de Masa de anhidido endo-
cristales
Reactivo reactivo norbonero 5.6-dicarboxilico
obtenidos(C
tomado (g) obtenido (g)
)

Anhdrido maleico (mtodo

0.500 0.304 130
tradicional)
Anhdrido maleico (mtodo
0.506 0.610 110
Qumica Verde)
Rendimiento

OBSERVACIONES.

Al hacer la reaccin por el mtodo tradicional se cometio un error al agregar primero el

ciclopentadieno recin destilado al anhdrido maleico, cuando primero se tenia que disolver en la
mezcla de acetato de etilohexano (1:1)

CONCLUSIONES.
Alicia Yanah Valencia Vzquez
El punto de fusin del aducto recristalizado fue de 115C en el proceso tradicional y 130 con el
mtodo de qumica verde, que en comparacin con el valor de la bibliografa de 160C no resultan
similares al terico, pero no estn tan alejados entre ellos.
A partir de los datos obtenidos se puede concluir que la eficacia de ambos mtodos es similar, pero
la tcnica de qumica verde exige mayor cuidado en el procedimiento experimental, as que si se
realiza de manera idnea puede ser conveniente la utilizacin de esta tcnica

Renata Yaez Solis

An despus de el error de agregar el ciclopentadieno antes de la mezcla de hexano y acetato de
etilo no afect los resultados obtenidos en la cristalizacin del producto, lo cual se demostr al
determinar el punto de fusin ya que se obtuvo el producto esperado.

CUESTIONARIO.
1.- Cul es la toxicidad de las siguientes sustancias: diciclopentadieno, diclorometano, hexano y
anhdrido malico?

Diciclopentadieno:

Toxicidad aguda oral Categora 4 , Toxicidad aguda por inhalacin - Vapores Categora 2,Corrosin o
irritacin cutneas Categora 2, Lesiones o irritacin ocular graves Categora 2 ,Toxicidad especfica
del rgano blanco - (nica exposicin) ACR15076 Categora 3

Diclorometano:

Irritacin cutneas, Categora 2, H315 Irritacin ocular, Categora 2, H319 Carcinogenicidad,

Categora 2, H351 Toxicidad especfica en determinados rganos - exposicin nica, Categora 3,
Sistema nervioso central, H336

Hexano:

RQ: 1 IDLH: 5000 ppm Mxico: CPT: 360 mg/m3 (100 ppm)

Irritacin cutneas, Categora 2, H315 Irritacin ocular, Categora 2, H319 Carcinogenicidad,

Categora 2, H351 Toxicidad especfica en determinados rganos - exposicin nica, Categora 3,
Sistema nervioso central, H336

Anhdrido maleico:

Toxicidad aguda, Categora 4, Oral, H302 Corrosin cutneas, Categora 1B, H314 Sensibilizacin
respiratoria, Categora 1, H334 Sensibilizacin cutnea, Categora 1, H3172.

2.-Cul es el tratamiento que se les debe de dar a las aguas madres de la hidrlisis?

Debe llevarse a un pH neutro y despus de esto evaporar

3. Cmo recuperara el dicido residual del filtrado?

A partir de una destilacin fraccionada es posible obtener el diacido y para corroborar su existencia
se debe medir el pH de la mezcla que debe resultar ligeramente ms bajo de 7 ya que este cido es
organico y se considera un cido dbil, por lo que repercute en minima cantidad con un pH cido.
BIBLIOGRAFIA.

Wingrove, A.; Qumica orgnica, Harla, Mxico, 1988 p.p. 381,1346

Rakoff, H.; Qumica Orgnica Fundamental, Limusa-Wiley, Mxico 1971 p.p. 704-707

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0873.p
df Fecha de consulta: 20/08/17 3:48 p.m.