Garca Gonzlez Juan Jess Clave: 4 Fecha: 28/08/2017

Qumica Orgnica II (1407-2)

Prctica No. 2

"Reacciones de sustitucin nucleoflica aliftica".

Ecuacin:

Cuadro de datos estequiomtricos:

n-Butanol Bromuro de cido sulfrico Bromuro de n-
sodio (98% m) Butilo
Masa molar 74.1 102.90 98.079 137.03
(g/mol)
Densidad (g/mL) 0.811 3.21 1.84 1.27
Punto de fusin -89 755 3 -112
C
Punto de 117 1390 280 100
ebullicin C
Masa (g) 4.055 7 9.2 4.50
Volumen (mL) 5 2.18 5 3.55
Cantidad de 0.05 0.07 0.09 0.03
sustancia (mol)

Procedimiento:
Anlisis del procedimiento:

En el matraz de dos bocas de fondo plano (50 mL) se agregarn en orden las
siguientes sustancias: 5 mL de agua, seguido al agua sern 7 g de bromuro de sodio
(NaBr), se usar la barra de agitacin magntica dentro del matraz para comenzar a
agitar esta mezcla en la parrilla aplicando la mxima agitacin.
Adaptar un sistema de destilacin fraccionada y una trampa de disolucin de sosa
(NaOH) (25 mL). Vase la siguiente figura.

Enfriar el matraz de dos bocas en un bao de hielo y despus de 20 minutos

comenzar la adicin de cido sulfrico concentrado (H2SO4) con ayuda del embudo,
por la boca lateral del matraz en porciones aproximadas a 1 mL por adicin.
 Una vez adicionado el H2SO4 se retira el bao de hielo y el embudo de adicin, se
coloca un tapn esmerilado en la boca lateral del matraz.
Envolver el matraz y la columna vigreaux con fibra de vidrio para conservar el calor.
Calentar la mezcla de reaccin mientras esta se agita. Una vez aparezcan dos fases
habr que identificar la fase superior la cual pertenece al bromuro de n-Butilo.
Recibir el destilado y enfriar en un bao de hielo. Continuar la destilacin hasta que
la fase superior desaparezca.
Pasar al destilado al embudo de separacin y lavar con 5 mL de agua, seguido de
esto agitar vigorosamente. Verificar el pH usando papel tornasol, en caso de que sea
cido agregar otros 5 mL de agua.
Transferir el bromuro de n-butilo a un vaso de precipitados de 50 mL y secar usando
sulfato de sodio anhidro (Na2SO4).
Decante al matraz de bola quickfit de 25 mL y destilar por una destilacin simple.
Medir el volumen de producto obtenido y calcular el rendimiento de la reaccin.

Resultados:
No se llev a cabo la destilacin simple del bromuro de n-butilo obtenido por lo que se cree
esto afect al rendimiento.

Volumen obtenido de bromuro de n-butilo. 3.55 mL

Rendimiento:
Considerando que la reaccin es 1:1 entre el n-butanol y el bromuro de n-butilo:
RENDIMIENTO = (3.55 mL / 5 mL) * 100% = 71 %

Anlisis de resultados:
Un rendimiento de 71% implica que al no haber realizado una nueva destilacin simple
hubo una clara prdida de bromuro de n-butilo, tambin otro factor que pudo afectar el
rendimiento es la separacin con el embudo de separacin, ya que durante la aplicacin de
este y a pesar de la agitacin vigorosa cierto porcentaje de bromuro de n-butilo se quedaba
con el agua y no formaba una fase
Conclusiones:
Se obtuvo bromuro de n-butilo apartir de una reaccin de sustitucin nucleoflica
bimolecular (Sn2) aunque el rendimiento no fue el esperado debido a falta de tiempo.
Bibliografa:
Vogel, A. I., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, John Wiley, New York, 1989.
Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., Curso de Qumica Orgnica Experimental, Alambra,
Madrid, 1974