INSTITUTO FEDERAL DO RIO DE JANEIRO IFRJ

CAMPUS DUQUE DE CAXIAS

INDIRA BARBOSA

TAS PEREIRA DA FONSECA

THATIANE COTIAS CORRA PESSOA

RELATRIO DO EXPERIMENTO:

SNTESE DO CICLO-HEXENO (E)

Data de realizao doe xpererimento: 30/08/2017

Data de entrega do relatrio: 06/09/2017
Professor: Ana Carolina Amorim

DUQUE DE CAXIAS, RIO DE JANEIRO

2017
1. Propriedades Fsico-Qumicas dos Reagentes

Frmula Massa Forma Ponto de Ponto de Densida

Molar Fsica Fuso Ebulio de
(g/mol) (C) (C) (g/cm3)

cido H3PO4 97,995 Lquido 42 158 1,510 em

Fosfrico 85% Viscoso 60 C

Ciclo-Hexanol C6H12O 100,158 Lquido 26 160,9 0,947 em

20 C

Sulfato de Na2SO4 142,04 Slido 888 * 2,70 em

Sdio Anidro branco 20 C
(cristais)

* No existem informaes disponveis

TOXICIDADE:
cido Fosfrico 85%: Produto corrosivo, irritante para os olhos, pele, membranas
mucosas e trato respiratrio superior. Solues concentradas so moderadamente
txicas quanto ingesto e contato com a pele, devendo ser manuseado com
segurana.
Ciclo-Hexanol: Nocivo por ingesto, nocivo por inalao. Provoca irritao cutnea
e pode provocar irritao das vias respiratrias
Sulfato de Sdio Anidro: O produto no inflamvel, combustvel, ou explosivo e
tem baixa toxicidade oral e drmica. Efeito potencial sade: a inalao do produto
mais preocupante que outros meios. pobremente absorvido pela pele, no
ocasionando problemas no contato, o qual mesmo assim deve ser evitado. Ingesto:
Nusea, vomito e dor abdominal.

2. Clculo de Massa

Antes de pesar 0,2g/mol de Ciclo-hexanol, foram realizados alguns clculos bsicos.

Primeiramente calculou-se a massa do reagente, por uma simples regra de trs.

1mol----- 100,158
0,2mol---x
X=20,03g

Porm, sabe-se que o ciclo-hexanol um lquido, ento calculou-se o volume do

mesmo a partir do valor de sua densidade previamente pesquisado.

d= m
V
0,947=20,03
V
V=21,15mL

3. Mecanismo de Reao

Reaes de eliminao so uma das mais importantes e fundamentais classes de

reaes qumicas. Basicamente, o mecanismo da eliminao compreende a sada de dois
tomos ou grupos de tomos em uma molcula orgnica. Eliminaes do tipo 1,2
fornecem ligaes duplas, sendo uma tima metodologia para a preparao de alcenos.
Quando um lcool aquecido na presena de um cido forte, ocorre a eliminao
de gua com formao de um alceno. Esta reao conhecida como desidratao de
lcoois. Quando tratados com cidos, lcoois secundrios e tercirios geralmente
eliminam gua atravs de um mecanismo envolvendo a participao de um carboction
como intermedirio (mecanismo E1).

Figura 1- Reao de Eliminao (Google Imagens)

4. Aplicaes Gerais

O ciclo-hexeno um composto intermedirio muito importante em diversos

processos industriais, devido sua capacidade de reduo e oxidao, gerando produtos
importantes para a economia industrial.

5. Aplicaes Didticas

6. Metodologia

Realizou-se os clculos de massa necessrios aps, mediu-se 21,15 mL de ciclo-

hexanol com o auxlio de uma pipeta volumtrica de 25 mL. Logo aps transferiu-se o
reagente para um balo volumtrico de 50 mL e adicionou-se, com o auxlio de outra
pipeta volumtrica, adicionou-se 16,0 mL de cido fosfrico (85%) a este balo. Em
seguida, colocaram-se cinco prolas de vidro no balo e montou-se a aparelhagem de
destilao fracionada, a partir das orientaes da professora, conforme mostra a figura 2.

Figura 2- Aparelhagem de destilao fracioanda.

 Deixou-se a proveta que iria receber o destilado imersa em um banho de gua com
gelo. Em seguida abriu-se o sistema de gua e a mistura foi aquecida em uma manta de
aquecimento at 70 0C. Aps 30 minutos, aumentou-se a temperatura at que o produto
comeasse a destilar (em torno de 80 0C). Continuou-se a destilao nesta temperatura
at no haver mais gotejamento na proveta de recolhimento.
Transferiu-se o contedo recolhido na proveta para um bquer, aps adicionou-se
sulfato de sdio anidro (Na2SO4), o suficiente para eliminar traos de gua da fase
orgnica destilada. Transferiu-se cuidadosamente a fase orgnica para uma proveta de 20
mL, previamente pesada na balana. Determinou-se a massa do ciclo-hexeno obtido e
calculou-se o rendimento da sntese.

7. Resultados e Discusses

8. Concluso

9. Referncias

SOLOMONS, T. W. G. Qumica Orgnica , ed, Livros Tcnicos Cientficos;

E VOGEL, A. I; Anlise Orgnica; Ao Livro Tcnico S.A.; 3 ed.; Vol. 2; 1984;
SOLOMONS, T. W. G. Qumica Orgnica; 6 ed; Livros Tcnicos Cientficos; Rio de
Janeiro; 1996.

10. Anexos

Quais os subprodutos?
Qual seria o teste de confirmao?
Poderamos utilizar o teste de reao com soluo de Bromo ou Iodo(Teste 1)
 Adicionaramos entre 1 e 2 mL de bromo ou iodo, dissolvidos em tetracloreto de
carbono ou clorofrmio, sobre 1 mL de ciclo-hexeno previamente colocado em
um tudo de ensaio. esperado que ao gotejarmos o bromo ou o iodo dissolvidos
em clorofrmio sobre o ciclo-hexeno, observarmos uma descolorao
significativa da soluo que antes possua a colorao roxa. Isso deve ocorrer pois
a soluo de iodo ou bromo descolore na presena de instauraes (ciclo-hexeno).
Obs: Se utilizssemos o bromo a cor da soluo seria avermelhada, ao reagir com
o ciclo-hexeno ela se descoloriria, pela formao de compostos dibromados.

Figura 3- Reao do teste 1(Google imagens)

Poderamos utilizar o teste com a soluo de Permanganato (Teste 2)

A soluo de Permanganato inicialmente violcea reage com o alceno, oxidando
para a formao de um diol (incolor). A soluo ficar com duas fases, incolor
na parte superior e marrom escuro na parte inferior, esse descoramento confirma
a existncia de uma insaturao, ou seja, uma ligao dupla, a qual quebrada
pelo KMnO4 , que um agente oxidante, e forma um dilcool.

Figura 4- Reao do teste 2 (Google Imagens)

Qual procedimento para tornar a separao entre o ciclo-hexeno e a gua

mais eficiente?
Poderamos utilizar o procedimento conhecido como: Salting-Out. Esse
procedimento realizado a fim de diminuir a solubilidade do composto em gua
a partir da saturao da fase aquosa por um sal. Os sais atraem as molculas do
meio, acarretando a diminuio de gua no meio, diminuindo assim a solubilidade
e precipitao.
 O que poderia ser utilizado para neutralizar resduos de cido fosfrico?
Poderamos colocar ao resduo do cido fosfrico primeiramente gua, e logo aps
neutralizar cuidadosamente com a adio de uma soluo 10% de bicarbonato de
sdio at que o meio esteja bsico frente ao papel de tornassol.

Qual o objetivo do sulfato de magnsio ou do sulfato de sdio anidro.

O sulfato de sdio anidro utilizado para retirar a gua do meio.