Quiralidad molecular y enantimeros

La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos
que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la qumica orgnica, podemos decir
que una molcula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles.

La quiralidad est a menudo asociada a la presencia de carbonos asimtricos. Un carbono

asimtrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono
asimtrico lo tenemos en la molcula de Bromocloroyodometano. El carbono est unido a bromo,
cloro, yodo e hidrgeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimtrico. La
molcula y su imagen en un espejo son diferentes, ningn giro permite superponerlas. La relacin
entre una molcula y su imagen especular no superponible es de enantimeros.

En estos dibujos podemos ver la molcula de Bromocloroyodometano y su enantimero reflejado

en el espejo.
Ismeros con un slo carbono asimtrico

Compuestos con un carbono asimtrico, como puede ser el 2-clorobutano, pueden existir en forma
de dos ismeros.

El carbono 2 es asimtrico, se une a cuatro sustituyentes diferentes, que son: cloro, metilo, etilo e
hidrgeno. La presencia del carbono asimtrico (centro quiral) permite la existencia de dos
estereoismeros (enantimeros) que se diferencian por la diferente disposicin espacial de los
sustituyentes entorno al carbono asimtrico.

La molcula que resulta de poner el cloro hacia nosotros no es igual a la molcula te tiene el cloro
al fondo. Estas molculas no se pueden superponer mediante giros, son diferentes. Colocadas de
forma adecuada puede verse que son imgenes especulares.

Nomenclatura de enantimeros

Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoismeros de una molcula. As, en el caso
del 2-Clorobutano la notacin debe distinguir un enantimero del otro. Cahn, Ingold y Prelog
desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoismeros de otros, y que a
continuacin describo.
Regla 1.- Dar prioridades a cada uno de los cuatro tomos o grupos de tomos enlazados
directamente al carbono asimtrico. Esta prioridad se da por nmero atmico. En la molcula de
Bromocloroyodometano, el yodo es el grupo de mayor prioridad, que representamos por a y el
hidrgeno el de menor prioridad, que respresentamos por d.

Regla 2.- Orientar la molcula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del papel. En el
ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrgeno (grupo d) y est como puede verse en
la figura al fondo del papel (lnea discontinua). Ahora dibujamos una flecha que recorre los grupos
en orden a b c. Si el recorrido es en el sentido de las agujas del reloj, el carbono asimtrico
tiene notacin R. Si el recorrido es en sentido contrario la configuracin del carbono es S.

Notacin R/S de molcula e imagen

Obsrvese que si un enantimero tiene notacin R su imagen especular ser S.
Notacin R/S con grupo "d" en cua
En los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrs del plano formado por los tres
sustituyentes de ms prioridad. Si el grupo d est hacia nosotros (cua) la configuracin del
carbono es contraria al giro. Veamos un ejemplo:

En este caso el grupo de menor prioridad est orientado hacia nosotros. Se dan prioridades, pero
la notacin del centro quiral es contraria al giro. As, giramos en el sentido de las agujas del reloj,
pero la notacin es S.
Notacin R/S con grupo de en el plano
Cmo damos la configuracin absoluta de un centro quiral que tiene el grupo de menos prioridad
en el plano? Una solucin es girar la molcula para dejar d al fondo. Pero tambin podemos usar
un truco que permite conocer de forma sencilla la configuracin absoluta de un centro quiral. Esta
idea se basa en cambiar el grupo d por el grupo que va al fondo. Un cambio de dos grupos supone
cambiar la notacin del centro quiral.
El cambio del hidrgeno por el yodo cambia la notacin de la molcula. Despus de hacer el
cambio el centro quiral tiene notacin S. Por tanto, la molcula de partida ser R.

Nomenclatura Enantimeros

Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuracin absoluta (R) o (S)

Solucin

Elegimos la cadena principal ms larga (4 carbonos). Se numera

comenzando por el carbono del grupo hidroxlo (-OH) que es el grupo funcional de la molcula. En
posicin 2 hay un centro quiral cuya notacin debe incluirse en el nombre del compuesto. Damos
prioridades a los grupos que parten del carbono asimtrico por nmeros atmicos, el giro en el
sentido de las agujas del reloj, con el grupo de menos prioridad al fondo, nos indica la notacin R
del centro quiral. El nombre de la molcula se compone de la notacin del centro quiral, entre
parntesis, seguida del nombre del compuesto.
 Se numera el compuesto para que los sustituyentes (bromo y metilo)
tomen los menores localizadores. El nombre del compuesto es 1-Bromo-2-metilbutano. Sin
embargo, es necesario indicar la notacin del centro quiral que tiene la molcula en su posicin 2.
Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimtrico, a para la cadena que llega al
bromo, b para el etilo, c para el metilo y el grupo de menor prioridad es el hidrgeno al que
asignamos la letra d por tener el menor nmero atmico. El grupo d sale hacia nosotros (cua) y
la notacin del centro es contraria al giro. As, el giro horario implica una notacin S.

Asignamos prioridades al centro quiral (carbono 2). La cadena que llega

al flor tiene la prioridad a, ya que el nmero atmico del flor es superior al del carbono. El etilo
gana al metilo por tener una cadena ms larga y toma la prioridad b. El hidrgeno es el grupo de
menor prioridad, puesto que su nmero atmico es 1. La posicin del grupo d sobre la cua nos
indica que la notacin es contraria al giro. Giro horario, pero notacin S.

Nomenclatura Enantimeros

Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuracin absoluta (R) o (S)

Solucin

Se elige como cadena principal de la mayor longitud (4 carbonos). La

numeracin otorga el localizador ms bajo al grupo funcional (-OH). En posicin 2 hay un centro
quiral con notacin R.

La molcula est dibujada en proyeccin de Fischer. Para nombrarla, se

elige la cadena de mayor longitud como principal y se numera de modo que los grupos hidroxilo
tomen los menores localizadores. El carbono 2 es quiral, y es necesario indicar en el nombre su
notacin (R S). Al igual que en ejemplos anteriores, asignamos prioridades a las cadenas que
parten del carbono 2 por nmeros atmicos. Nos fijamos en la posicin del grupo d, si est arriba
o abajo en la proyeccin, el giro en sentido de las agujas da notacin R y en sentido contrario S.
Cuando el grupo d se encuentra a derecha o izquierda en la proyeccin, el giro en sentido de las
agujas da notacin S y en sentido contrario R.