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CRISTALIZACIN Y RECRISTALIZACIN

1
Mauricio Alejandro Padilla
2
Andrs Bernal
1
Estudiantes Qumica Orgnica I, 2Profesor
1, 2
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas

Bogot, D. C., Marzo 13 de 2017

RESUMEN: En el siguiente informe de laboratorio se indicarn los resultados obtenidos de la


cristalizacin de un compuesto orgnico; para tal efecto, se eligieron un disolvente y una
sustancia slida apropiados, segn algunos parmetros indicados en la literatura (como el punto
de ebullicin del disolvente y la solubilidad del soluto), la separacin de sus impurezas y
purificacin mediante recristalizacin con el fin de purificar la sustancia.

PALABRAS CLAVE: Cristalizacin, recristalizacin, disolvente, soluto, solubilidad.

ABSTRACT: This paper contains the crystallization results of an organic compound; for this one,
it was selected one appropriate thinner and solid substance, according to some parameters
which are indicated in the literature (such as de thinners boiling point and solutes solubility),
the separation of its impurities and purification through recrystallization in order to purify the
substance.

KEY WORDS: Crystallization, recrystallization, thinner, solute, solubility.

INTRODUCCIN

La purificacin por cristalizacin o es aproximadamente 18,0g/100mL. La


recristalizacin, se basa principalmente en recristalizacin de 18,0g de soluto en este
la solubilidad del slido en un disolvente a disolvente produce 17,0g de material
diferentes temperaturas, por lo que la cristalino puro a 25C, o sea, una
eleccin del disolvente es fundamental. Es recuperacin del 95%. La solubilidad del
indispensable que el soluto sea ms soluble mismo compuesto en otros dos disolventes,
en caliente que en fro, para lo que se deben descrita por las curvas B y C no son
consultar tablas de solubilidades a favorables. El disolvente de la curva B a 25C
diferentes temperaturas. disuelve 9,0g/100mL y a 120C slo disuelve
14,0g/100mL. El solvente de la curva C es
igualmente insatisfactorio, pero por una
razn diferente: la pendiente de la curva es
tan grande, que una disminucin accidental
de la temperatura, de slo algunos grados,
sera suficiente para inducir la cristalizacin
del compuesto disuelto antes de lo
deseado. Adems de las propiedades
anteriores, el disolvente deber tener un
Por ejemplo, la solubilidad de un soluto en punto de ebullicin ms bajo que el punto
varios disolventes se muestra en la figura: la de fusin del slido a recristalizar, de lo
curva A muestra que a 25C la solubilidad es contrario el slido se volvera aceitoso antes
slo 1,0g/100mL, mientras que a 125C que disolverse en el disolvente.
Un disolvente apropiado para la solucin supersaturada. Lamentablemente
recristalizacin deber cumplir con los el polvo del aire y/o rayas en las paredes del
siguientes requisitos: aparato de vidrio usado, pueden causar la
cristalizacin indiscriminada de todos los
A temperatura elevada debe disolver
constituyentes de la solucin.
gran cantidad de soluto.
A baja temperatura, debe disolver la c) Las que son ms solubles. Casi no causan
mnima cantidad de soluto. problemas por permanecer en solucin an
Ser lo suficientemente voltil para que en fro, en el proceso de recristalizacin. (1)
sea fcil de separar.
METODOLOGA
Disolver una gran cantidad de
impurezas en fro. Eleccin de un Disolvente
No reaccionar con el soluto.
Se pesaron 0,1 g de cido succnico y alfa-
No ser inflamable.
naftol y depositaron en dos tubos de ensayo
Ser de bajo costo. respectivamente. A cada tubo se le
agregaron 0,5 mL de los disolventes
Tambin es posible encontrar el disolvente tratados (ter etlico, agua, CCl4, metanol,
sobre una base emprica, es decir, la mejor CHCl3, etc). Ambos sistemas se dispusieron
forma de encontrar un disolvente adecuado a diferentes temperaturas, teniendo en
para la recristalizacin es ensayar cuenta la temperatura ambiente, en frio y
experimentalmente la sustancia slida con en caliente teniendo en cuenta estos
distintos tipos de disolventes de polaridad criterios:
creciente a diferentes temperaturas
(ambiental y ebullicin). Los disolventes Si se ha disuelto todo el slido en el
ms usados adems del agua son: ter de disolvente en fro, el disolvente no sirve.
petrleo, dietilter, cloroformo,
Si no se ha disuelto todo el slido,
tetracloruro de carbono, acetato de etilo,
se calienta suavemente (en bao mara) y
tolueno, metanol y etanol.
con agitacin constante hasta que hierva.
Los tipos de impurezas que pueden
Si todo el slido se disuelve, se
eliminarse por recristalizacin, pueden
puede anotar que el compuesto es muy
clasificarse en:
soluble en caliente. Si no se disuelve cuando
a) Aquellas impurezas que son menos hierve, se aade ms disolvente en
solubles o insolubles. Pueden ser fcilmente porciones de 0,5 mL hasta que todo el slido
eliminadas, ya sea por filtracin de la se disuelva a la temperatura de ebullicin y
solucin en fro o generalmente en caliente. se debe anotar que el compuesto es
moderadamente soluble.
b) Las que son igualmente solubles o de
solubilidad similar. Son difciles y se Si se hubiera alcanzado un volumen
requiere de una considerable paciencia y total de 3,0 mL de disolvente y todava
perspicacia. Puede ser resuelta por queda slido sin disolver a la temperatura
cristalizacin selectiva, a travs de de ebullicin, se puede anotar que el
sembrar la solucin con unos cristales del compuesto es poco soluble, debindose
compuesto objetivo, puesto que, en la ensayar con otro disolvente.
formacin de cristales, las molculas de una
Cuando el slido se disuelva en el
sustancia tienden a ser selectivas en formar
disolvente caliente, se dejar enfriar
la red cristalina, aun cuando la presencia de
lentamente la solucin.
otro compuesto o impurezas estn en
Separacin de impurezas y purificacin por Segn la tabla se encontraron varios
recristalizacin solventes para los solutos, pero se
escogieron etanol para el caso del cido
Se pesaron 0,5 g aproximadamente de cido
succnico y metanol para el caso de la rea.
succnico y se disolvieron en 3,78 mL de
Se han escogido ya que se ha evidenciado
agua, se agreg suficiente solvente para
mayor formacin de cristales al momento
obtener una solucin saturada a ebullicin.
de enfriar en comparacin a los dems
Posteriormente se hirvi y filtr
sealados en la tabla. A continuacin, se
rpidamente en caliente, luego se enfri el
muestran los puntos de fusin del cido
sistema sobre hielo y finalmente se filtr
succnico y rea antes y despus de la
obtenindose los cristales, estos se dejaron
recristalizacin.
secar muy bien para luego determinar su
punto de fusin. (El cual fue utilizado como

FUSIN 1

FUSIN 2
SOLUTO
criterio de pureza)

RESULTADOS Y DISCUSIN

Los resultados de la prctica fueron cido succnico 190C 185C


consignados en la tabla 1. rea 140C No registra
AMBIENTE
SOLVENTE

CALIENTE
ACIDO SUCCNICO SOLUTO

Tabla 2. Puntos de fusin antes y despus de


la cristalizacin.
CCl4 P.S I
Metanol I I El segundo punto de fusin de la rea no se
Etanol P.S S tom debido a falta de tiempo en el
Tolueno I I
laboratorio, pero con el primer punto de
Acetato de etilo I I
CHCl3 S S fusin se pudo evidenciar que el slido
ter I I contena impurezas ya que segn la
CCl4 I I
Metanol I S
literatura el punto de fusin de este
Etanol I S compuesto es de 133C. (2)
REA

Tolueno P.S S
Acetato de etilo I P.S El cido succnico es poco soluble en etanol
CHCl3 P.S S
fro y soluble caliente. En el etanol caliente
ter S S
CCl4 I S las colisiones de energa entre soluto y
ACIDO BENZOICO

Metanol S S solvente son mayores y por tanto causan


Etanol I S
Tolueno S P.S
que las piezas de soluto se separen y
Acetato de etilo I S vuelvan libremente a la interaccin con el
CHCl3 S S solvente, por lo tanto, cuando la
ter I P.S
CCl4 I P.S
temperatura aumenta, hay mayor energa
Metanol S S para romper y disolver molculas de
Etanol S S
NAFTOL

disolvente y causa un cambio en el


Tolueno I S
Acetato de etilo S S equilibrio global de la solucin. (3)
CHCl3 S S
ter I P.S Al enfriar, la disolucin se sobresatur con
Tabla 1. Resultados de eleccin de respecto al slido, ya que se empezaron a
disolvente formar pequeos ncleos de cristalizacin
en las paredes del Erlenmeyer y en la
Etiquetas: P.S=Poco soluble; S=Soluble; superficie del lquido. Una vez que se
I=Insoluble forman los ncleos, otras molculas se unen
dando lugar al retculo cristalino. Sin
embargo, las impurezas solubles siguieron
presentes en la solucin y por ello hubo muestra que en esta estructura pueden
necesidad de filtrar la solucin en caliente, presentarse dos insaturaciones debidas a
para as separar las impurezas y evitar que dobles o triples enlaces. Despus se puede
un bajo en la temperatura de la solucin observar una banda ancha de buena
hiciese que de nuevo se formasen cristales intensidad por encima de los 3000 cm-1
con impurezas. (4) indicativo de tensin O-H debida a los
puentes de hidrogeno, ms adelante se
En la tabla 2 se pudo observar la
presentan dos bandas por encima y
disminucin de impurezas para el cido
aproximadas a los 1700 cm-1 de las cuales
succnico, ya que el punto de fusin de este
se infiere la tensin C=O y esto argumenta
cambi con respecto a la primera medicin
el valor del IDH. Finalmente, se encuentra
que se hizo (6 de diferencia con respecto al
una banda en 921 cm-1 que indica la flexin
valor terico vs 5 respecto a la
C-O-H.
cristalizacin). Segn la literatura, cuando
un compuesto presenta impurezas, este Teniendo en cuenta el anlisis realizado, el
cambia en algn rango su punto de fusin o valor del IDH y la formula molecular se
ebullicin originales, en este caso se puede afirmar que este espectro
comprob la veracidad de la literatura y el corresponde al cido succnico.
correcto procedimiento en cuanto a la
CONCLUSIONES
cristalizacin del cido. (5)
Hay mejor formacin de cristales
A continuacin, se analizar el siguiente
cuando el sistema se enfra lentamente,
espectro infrarrojo.
un enfriamiento rpido puede producir
slidos amorfos con grandes
porcentajes de impurezas.
Un proceso exitoso de cristalizacin es
completamente dependiente de un
adecuado solvente, entre ms insoluble
en fro y soluble en caliente, ser mejor
el proceso de cristalizacin.

BIBLIOGRAFIA

1. Marambio, O; Acua, P; Pizarro, G.


Mtodos experimentales de qumica
orgnica. Universidad Tecnolgica
Metropolinata. Chile, 2012.
2. Arancibia Araya, E. (2008). Manual de
Laboratorio Qumica Analitica II.
Coquimbo: Universidad de la serena.
Imagen 1. Espectro infrarrojo del cido 3. Brewster, R. Q., Vande Werf, C. A., &
succnico (tomado de Mc. Ewwn, W. E. (1979). Curso prctico
http://www.academia.edu/7145611/Espec de qumica inorgnica. Madrid: Alambra
troscopia_IR) S.A.
4. Graces, F., Costa, A., & Sohnel, o.
Para analizar esta imagen se recurri a las (2000). Cristalizacin en disolucin:
tablas de anlisis infrarrojo del profesor Conceptos bsicos. Barcelona: Editorial
Alfonso Clavijo Daz. El IDH de la formula Reverte.
molecular obtuvo un valor de 2, lo cual
5. Guarnizo, A. F., & Martinez, P. N. (2008). enfoque de ciencias en la vida. Armenia:
Experimentos de qumica orgnica: Con Editoriales Elizcom.