Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica

Escuela Acadmico Profesional de Ingeniera Qumica
Departamento de Qumica Orgnica

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

N PRCTICA 4: HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y

AROMTICOS

Horario: sbado de 14-18

Profesor: Mg. Juan Carlos Woolcott Hurtado
Fecha de realizacin: 06-05-2017
Fecha de entrega: 13-05-2017

INTEGRANTES CDIGO
- Amado Valderrama, Ral 16070133
- Palacios Aguila, Neil 16070028
- Alca Urbano Albert 16070101
- Paucar Pajuelo Paulo 16070125
 I. RESUMEN

En la presente prctica identificaremos caractersticas, semejanzas y diferencias entre

los diferentes tipos de hidrocarburos: alifticos, alicclicos y aromticos.

Comprobaremos las reacciones de caracterizacin para cada grupo: alcanos,

alquenos e hidrocarburos aromticos. Evaluaremos la solubilidad para cada uno de
estos, primero disolvindolos en agua. Seguido las disolveremos en alcohol donde
veremos algunas diferencias. Finalmente los disolveremos en ter de petrleo un
poderoso disolvente orgnico, con ellos podremos darnos cuenta de la polaridad de
las sustancias y su afinidad por los disolventes inorgnicos y orgnicos.

Tambin observaremos la reactividad del alcano, alqueno e hidrocarburo aromtico,

frente al bromo en tetracloruro de carbono (despus de ponerlos a la oscuridad se
vern los resultados) y frente al reactivo de Baeyer (solucin de KMnO4 en Na2CO3).

Finalmente prepararemos el acetileno usando piedras de carburo de calcio y agua

(usando el equipo previamente armado). Donde haremos burbujear el acetileno
obtenido sobre las siguientes soluciones: KMnO 4 en Na2CO3, cloruro cuproso
amoniacal y Bromo en tetracloruro de carbono.

Todas estas propiedades qumicas y fsicas son caractersticas para cada grupo. Por lo
que se debe prestar importancia a las reacciones de caracterizacin.

2
 CONTENIDO
I. RESUMEN.............................................................................................................. 2
II. INTRODUCCION....................................................................................................5
III. PARTE TEORICA................................................................................................6
3.1HIDROCARBUROS:..............................................................................................6
3.2. ALCANOS:.......................................................................................................... 6
3.2.1. SOLUBILIDAD EN AGUA:............................................................................6
3.2.2. SOLUBILIDAD EN OTROS DISOLVENTES:................................................6
3.3. ALQUENOS:........................................................................................................6
3.3.1. SOLUBILIDAD:.............................................................................................6
3.4. ALQUINOS:......................................................................................................... 6
3.4.1. SOLUBILIDAD:.............................................................................................6
3.5. HIDROCARBURO AROMATICO:........................................................................7
3.5.1. REACTIVIDAD:.............................................................................................7
3.6. ACETILENO:.......................................................................................................7
IV. PARTE EXPERIMENTAL....................................................................................7
4.1. CARACTERIZACIN DE ALCANOS, ALQUENOS E HIDROCARBUROS
AROMTICOS........................................................................................................... 7
a) Materiales........................................................................................................... 7
b) Reactivos............................................................................................................ 7
c) Solventes:........................................................................................................... 7
d) Muestras de problema........................................................................................7
4.2. SOLUBILIDAD.....................................................................................................8
a) Con agua......................................................................................................... 8
b) Con alcohol......................................................................................................8
c) Con ter de petrleo........................................................................................8
4.3. Reactividad frente a compuestos........................................................................9
a) Reactividad frente al bromo en tetracloruro de carbono.....................................9
b) Reactividad frente al reactivo de Baeyer..........................................................10
4.4. OBTENCIN Y CARACTERIZACIN DEL ACETILENO:.................................10
a) Preparacin del acetileno.................................................................................10
4.5. Reconocimiento del triple de enlace:.................................................................11
a) Reaccin de Oxidacin..................................................................................12
b) Formacin de acetiluros................................................................................12
c) Reaccin de Adicin:.....................................................................................13
V. DATOS Y CLCULOS..........................................................................................13
VI. DISCUSIN DE RESULTADOS........................................................................13

3
VII. CONCLUSIONES..............................................................................................13
VIII. RECOMENDACIONES.....................................................................................13
IX. BIBLIOGRAFIA.................................................................................................14

4
 II. INTRODUCCION

El comportamiento qumico de todo compuesto orgnico se debe a su grupo funcional.

Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgnicos que en su estructura solo
contienen carbono e hidrogeno. Se pueden clasificar en alifticos, alicclicos y
aromticos.

Los compuestos con enlace pi () son ms reactivos y sufren reacciones de adicin.

Esto se debe a la menor fortaleza de dicho enlace y se manifiesta en los alquenos y
alquinos. Los hidrocarburos aromticos contienen el anillo bencnico y se caracterizan
por su gran estabilidad, por lo que an bajo condiciones relativamente severas dan
bsicamente reacciones de sustitucin electroflica que no afectan su aromaticidad.

Los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de sustitucin por mecanismos radicalarios

que requieren el suministro de energa (luz y/o calor). Excepcin a lo anterior son
algunos cicloalcanos que experimentan tensin angular en el anillo, lo que provoca su
ruptura para mejorar su estabilidad.

Adicionalmente, los alquinos con triple enlace terminal se caracterizan porque el

hidrogeno unido al triple enlace presenta un cierto carcter acdico, por lo que
reaccionan con cationes metlicos en medio bsico produciendo sales.

5
 III. PARTE TEORICA

3.1HIDROCARBUROS:
Son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e
hidrogeno.

3.2. ALCANOS:
Son tambin llamados hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces doble y
triples y, por consiguiente, todos sus carbonos presentan hibridacin sp3, adems
carecen de grupos funcionales.

3.2.1. SOLUBILIDAD EN AGUA:

No forman puentes de hidrogeno y son insolubles en disolventes polares como el
agua. Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y las
molculas de alcano, para reducir la entropa (incremento en el orden molecular)
entre ambas molculas, se minimiza el contacto entre el agua y alcano, por eso se
dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).

3.2.2. SOLUBILIDAD EN OTROS DISOLVENTES:

Su solubilidad en disolventes no polares es relativamente buena, a esta propiedad
se denomina lipoflica.

3.3. ALQUENOS:
Son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces carbono-carbono en
su molcula. Tambin se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido
dos tomos de hidrogeno, que origina un enlace doble entre dos carbonos.

3.3.1. SOLUBILIDAD:
Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua (pero son considerablemente
ms solubles que los alcanos), debido a su baja polaridad y a su incapacidad para
formar enlaces con el hidrogeno.

3.4. ALQUINOS:
Son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace (dos enlaces pi y uno
sigma) entre dos tomos de carbono. Son compuestos metaestables debido a la alta
energa del triple enlace.

3.4.1. SOLUBILIDAD:
Se disuelven en solventes no polares. Su triple enlace es menos reactivo que el
doble enlace.

6
 3.5. HIDROCARBURO AROMATICO:
Es un compuesto orgnico cclico conjugado que posee una gran estabilidad debido
a la deslocalizacin electrnica en enlaces .

3.5.1. REACTIVIDAD:
Qumicamente son bastante inertes a la sustitucin electrfila y a la hidrogenacin,
salvo se lleven a cabo con catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia
de orbitales degenerados, que conllevan una disminucin general de la energa
total de la molcula.

3.6. ACETILENO:
Tambin llamado etino, es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable,
un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una de las temperaturas ms altas
(3480C).

IV. PARTE EXPERIMENTAL

4.1. CARACTERIZACIN DE ALCANOS, ALQUENOS E
HIDROCARBUROS AROMTICOS
a) Materiales
Tubos de ensayo

Vasos de 10 mL

b) Reactivos
Solucin de KMnO4 al 0.1%. (Txico, comburente, controlado)

Solucin DE K2CO3 al 5%. (Irritante)

Solucin de Br2 en CCl4 al 1%: bromo (txico, irritante, corrosivo) y

tetracloruro de carbono (txico)

Piridina (txico, inflamable)

Hierro metlico. (Inflamable)

Cloruro cuproso amoniacal: Cloruro cuproso (txico, corrosivo) y

amoniaco corrosivo (txico, irritante, inflamable)

Nitrato de plata amoniacal: Nitrato de plata (txico irritante, corrosivo)

c) Solventes:
Agua destilada

Alcohol etlico. (Inflamable y txico)

7
 ter de petrleo. (Inflamable y txico)

d) Muestras de problema
n-hexano (alcano). (Txico, inflamable controlado)

Alqueno. (Inflamable, irritante)

benceno o tolueno (hidrocarburo aromtico). (Txico, inflamable,

controlado)

Acetileno. (Inflamable, explosivo)

Ilustracin 1:Sustancia de los grupos: Alcano, alqueno y

alquino

4.1.1. SOLUBILIDAD
En un tubo de ensayo, agregue 5 gotas de muestra (alcano, alqueno e
hidrocarburo
aromtico) y 1 mL
del solvente

a) Con agua

Ilustracin 2: Se observa dos fases en los tres tubos.

b) Con alcohol

8
 Ilustracin 3: Solubilidad en alcohol de los distintos grupos de hidrocarburos.

c) Con ter de
petrleo

4.1.2. Reactividad frente a compuestos

a) Reactividad frente al bromo en tetracloruro de carbono
Coloque tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 0.5 mL de cada
una de las muestras de alcano, alqueno e hidrocarburo aromtico.

A cada uno tubo adicione 4 o 5 gotas de una solucin de Br/CCl4 al 1%.

Tape los frascos rpidamente y pngalo en la oscuridad. Obsrvelos al
cabo de unos minutos.

Ilustracin 4: Las tres sustancias son

agrupadas para notar los diferentes Ilustracin 5: Las tres sustancias sin
cambios en ella. ocultarlas de la luz.
 Ilustracin 6: Se guarda en un lugar Ilustracin 7: Como vemos el ms
oscuro, para evitar la luz reaccione con reactivo siempre es el alqueno, seguido
las sustancias. por el alcano y el tolueno no parece
b)
reaccionar.
Reactividad frente al reactivo de Baeyer
Coloque tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 0.5 mL de cada
una de las muestras de alcano, alqueno e hidrocarburo aromtico.

A cada tubo adicione 0.5 mL de una solucin de KMnO4 1% y 0.5 mL de

Na2CO3 al 1%.

10
 Ilustracin 8: El alqueno es el primero es
reaccionar. Produce precipitado marrn lo
4.2. OBTENCIN Y que indica la reduccin del manganeso.
CARACTERIZACIN DEL ACETILENO:
a) Preparacin del acetileno
Prepare un equipo para la obtencin del acetileno. Coloque en el mismo
varias piedras de carburo de calcio (no en polvo).

Adicione gota a gota al kitasato en forma

lenta.

Ilustracin 9: Se debe hacer lentamente

para evitar una reaccin brusca.

11
 Haga burbujear el acetileno en las respectivas soluciones reactivas.

4.2.1. Reconocimiento del triple de enlace:

a) Reaccin de Oxidacin
En un tubo de ensayo coloque 0.5 mL de
solucin de KMnO4 1% y 1 mL de Na2CO3 al 1%. Luego, burbujee el
acetileno durante un minuto.
Observe la decoloracin de la solucin y la aparicin de un precipitado
marrn de MnO2.

b) Formacin de acetiluros
En un tubo de ensayo que contenga 2 mL de una solucin de cloruro
cuproso amoniacal, burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la
aparicin de un precipitado.

12
 c) Reaccin de Adicin:
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solucin de Bromo en CCl 4 y
burbujee durante 1 minuto. Observe la decoloracin del bromo.

V. DATOS Y CLCULOS

13
 Prueba de solubilidad

Solubilidad Agua Alcohol ter de petrleo

Alcano Insoluble Poco soluble Soluble
Alqueno Insoluble Soluble Muy soluble
Tolueno Insoluble Insoluble Soluble

Reacciones Br2/CCl4 (presencia Br2/CCl4 (sin la Reactivo de Baeyer

de luz) presencia de luz)
Alcano(n-heptano) La decoloracin no No hay Se torna oscura la
es marcada. decoloracin. solucin.
Alqueno La solucin se La solucin se La solucin se
decolora decoloro totalmente. decoloro y apareci
tornndose precipitado color
transparente. pardo Mn IV.
Tolueno No reacciona. Se decoloro pero en No reacciona.
baja medida.

Reaccione del Acetileno:

HC CH CuCl2 / NH 3 CuC CCu

La reaccin con el cloruro de cobre debe darse en un medio bsico pues es

una reaccin SN1. Se forma el acetiluro de cobre ya que la presencia del triple enlace
le confiere al acetileno un carcter acido.

14
La reaccin con el bromo se da por reaccin radiclica, si hay suficiente bromo puede
llegar a romper los dos enlaces pi.
La oxidacin del alquino con el reactivo de Baeyer en medio neutro comprende la
hidroxilacin de los dos enlaces pi del alquino y luego se pierden las dos molculas de
agua para obtener un dialdehido.

15
VI. DISCUSIN DE RESULTADOS

Al probar la solubilidad de los alcanos, alquenos y el tolueno; en agua, alcohol

y ter de petrleo se ve que:
Usando agua como solvente no se logra diluir ninguno de ellos
formndose 2 fases.

Si se realiza con alcohol se logra diluir el alcano, medianamente el

alqueno y no se logra diluir el aromtico.

Finalmente utilizando ter de petrleo todos los compuestos orgnicos

se diluyen completamente.

Una observacin ocurri con la prueba del ter, en una primera instancia las
soluciones no reaccionaban. Probamos entonces con otro frasco de ter,
con este ltimo se dieron las reacciones descritas en la teora.

Al probar la reactividad del bromo en tetracloruro de carbono en un alcano,

alqueno y tolueno sin ponerlo en la oscuridad se observa que simplemente se
colorean del mismo color que la solucin agregada; excepto el alqueno que se
decolora un poco. Cuando se coloca en un lugar desprovisto de luz se observa:
El tubo que contena un alcano se oscurece.

El tubo que contena un alqueno termina de decolorarse.

El tubo que contena al tolueno no tiene ningn cambio.

Probando nuevamente la reactividad de tres compuestos orgnicos, pero en

esta ocasin con el reactivo de Bayer se observa:
Cuando el reactivo es agregado al tubo con un alcano se ve que no
reacciona y 2 fases.

En el tubo que contiene un alqueno se observa claramente que

reacciono gracias al precipitado pardo marrn.

Despus de aadir el reactivo al tubo con el tolueno es visible que no

reacciona ya que no se produce ningn cambio.

16
VII. CONCLUSIONES

La razn por la que los compuestos orgnicos no se pueden diluir en agua es

porque el agua es un compuesto polar, en el alcohol no se diluyen tanto gracias
a su ligera polaridad y todos se diluyen en ter de petrleo porque es una
molcula apolar.
Cuando se colocan los tres tubos con los tres compuestos orgnicos ms
tetracloruro y bromo; y despus se pasan a la oscuridad estos reaccionan. El
que contena un alcano se oscurece ms ya que la reaccin necesita luz, el
alcano en cambio reacciona sin ningn problema y se decolora; pero el tolueno
no reacciona porque necesita un catalizador.
El reactivo de Bayer reacciona solo con los alquenos y alquinos debido a que
sus enlaces mltiples los vuelven menos estables y por tanto ms reactivos,
todo lo contrario, con los alcanos y los compuestos aromticos.
Si damos una escala de solubilidad, diramos que los alquenos son los ms
solubles, seguidos de los alcanos y por ltimo los aromticos. Esto se debe a
su estabilidad como molculas siendo por mucho los aromticos los
compuestos ms estables.
El acetileno es obtenido muy fcilmente a partir del carburo de calcio. Adems
de ser econmico por lo que se convierte en un interesante compuesto por su
facilidad de obtencin y el bajo costo de la misma.
Al momento de aadir el acetileno gaseoso a la solucin de cloruro cuproso
amoniacal precipita acetiluro de cobre porque el acetileno es un alquilo
terminal, los cuales reaccionan con cationes en medio bsico. Tenemos que
tener en cuenta tambin que esto se da ya que el triple enlace del acetileno le
concede propiedades acidas, pues puede recibir un tomo de hidrogeno
convirtindolo en un cido de Lewis.
La reaccin con el bromo se da por medio de radicales, si hay gran cantidad de
bromo este puede romper los dos enlaces pi obtenindose el 1,1,2,2-
tetrabromoetano.
En cambio, con el reactivo de Baeyer reacciona por medio de sustitucin
nucleoflica gracias a la oxidacin del permanganato se puede liberar los
protones que permiten la hidratacin del acetileno. La formacin de estos
alcoholes es inestable por lo que al final se termina convirtiendo en un
dialdehdo.

17
VIII. RECOMENDACIONES

Tratar de secar los tubos de ensayo despus del lavado porque pueden causar
problemas al momento de visualizar la solubilidad de compuestos orgnicos en
ter de petrleo.
Para observar una mejor diferencia en la reaccin de un alcano con bromo,
adems de ponerlo en un lugar oscuro tambin es conveniente colocar parte de
la muestra en un lugar donde exista la mayor presencia de luz.
Si se quiere preparar acetileno tener mucho cuidado al momento de agregar el
agua al carburo de calcio, ya que si se hace de manera brusca el gas puede
salir de una manera incontrolable.
Revisar el estado tanto de las muestras como de los disolventes. El ter por
ejemplo estaba desgastado por lo que no poda atacar a las soluciones, lo cual
nos llev a una gran duda.

IX. BIBLIOGRAFIA

Wikipedia Alcanos
Wikipedia Alquenos
Wikipedia Alquinos
Wikipedia Hidrocarburos aromticos
Quimicaorganica.com Solubilidad de hidrocarburos
Monografas.com Solubilidad alcanos, alquenos y alquinos
Sabelotodo.org acetileno

18