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A. INTRODUCCION :
Los halogenuros de alquilo se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, dependiendo del carbono
al que est unido el halgeno. Los halogenuros de alquilo primarios tienen al halgeno unido a un
carbono primario, los halogenuros alquilo secundarios tienen al halgeno unido a un carbono
secundario, y los halogenuros de alquilo terciarios ienen el halgeno unido a un carbono terciario.
El enlace CX (donde X indica un halgeno) de un halogenuro de alquilo se forma a partir del traslape
de un orbital sp3 del carbono con un orbital p del halgeno.
El flor utiliza un orbital 2p, el cloro un orbital 3p, el bromo un orbital 4p y el yodo un orbital 5p.
Puesto que la densidad electrnica del orbital se reduce al aumentar el volumen, el enlace CX se
vuelve ms grande y dbil a medida que aumenta el tamao del halgeno.
B. IMPORTANCIA
Los haluros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones, dependiendo de los sustituyentes.
Generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es el cloro, se emplean como disolventes; en
aquellos donde el sustituyente es el fluor se emplean como refrigerantes y muchos de los compuestos
donde el sustituyente es bromo se emplean como pesticidas.
Donde:
El trmino bimolecular significa que el estado de transicin del paso que determina la velocidad implica
la colisin de dos molculas.
Desde el punto de vista orbitlico la reaccin se puede describir mediante la
interaccin de un orbital lleno del nuclefilo con un orbital vaco del electrfilo.
Una clasificacin importante de las reacciones orgnicas se basa en la naturaleza del reactivo atacante.
Segn la definicin de Lewis, un cido es aquella especie capaz de aceptar electrones y una base es un
dador de un par de electrones.
Los electrfilos se definen en Qumica Orgnica como reactivos aceptores de electrones y por
consiguiente son cidos de Lewis.
Los nuclefilos son reactivos dadores de electrones y por tanto bases de Lewis.
De la tabla anterior se deduce que los haluros de alquilo ms reactivos en procesos SN2 son los haluros
de metilo. Estos efectos sobre la velocidad de la reaccin se interpretan bajo el concepto del
impedimento estrico al ataque del nuclefilo. La parte posterior de un grupo metilo est relativamente
abierta a un ataque. A medida que los hidrgenos se van reemplazando por grupos metilo la zona de
ataque del nuclefilo se hace de ms difcil acceso y cada vez es ms problemtico que el nuclefilo se
acerque lo suficiente a la parte posterior de C-X para que se produzca la reaccin y por tanto la
velocidad de la reaccin disminuye.
Por tanto:
Los buenos grupos salientes son bases dbiles, o sea las bases conjugadas de
los cidos fuertes.
Beyer, Hans, Wolfgang Walter. Manual de Qumica Orgnica. Edicin 19. Barcelona: Revert.
1987
Carey. F. A. Qumica Orgnica. 3 Edicin . Mxico: Ed. McGraw-Hill, 1999.