PRCTICA: Obtencin de alquenos

Objetivos:
I. Aprender uno de los mtodos para obtener alquenos: deshidratacin cataltica de un alcohol.
II. Realizar pruebas para detectar dobles enlaces (centros de insaturacin) presentes en un compuesto
orgnico.
III. Obtener el compuesto etileno (eteno).
IV. Aprender las principales propiedades fsicas de los alquenos.
V. Comprender el mecanismo de reaccin por el que se obtiene etileno.

Sus propiedades fsicas son similares a las de los alcanos correspondientes. Por
ejemplo, el olor: los alcanos lineales suelen tener olores dulces, mientras que
sus alquenos tienen un olor ms picante.
Propiedades Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos.
Son ms polares que los alcanos.

fisicas de los Tienen menor densidad que el agua.

Sus puntos de fusin y de ebullicin incrementan al aumentar el nmero de

alquenos
carbonos en el compuesto.
Los alquenos de 1 a 3 tomos de carbono se presentan en estado gaseoso; los
alquenos de 5 a 15 tomos de carbono se presentan en estado lquido; y los
alquenos de 16 tomos de carbono en adelante se presentan en estado slido.

Pirlisis de steres: Los steres se rompen al calentarlos a temperaturas

prximas a los 300C. Los productos de esta reaccin son un alqueno y un
cido carboxlico, as se puede sintetizar 1-buteno del acetato de butilo.
Deshidrohalogenacin de un Halogenuro de Alquilo: Es decir, la perdida de
hidrgeno y halgeno de tomos de carbono adyacentes, en un halogenuro de
alquilo. Generalmente para este efecto, se usa KOH/EtOH y calor para
favorecer los productos de eliminacin en solucin alcohlica
Deshidratacin de Alcoholes: Cuando los alcoholes se calientan en presencia
de cantidades catalticas de cidos o haluros de alquino (como H2SO4
Al2O3), experimentan una reaccin de deshidratacin que los convierte en
alquenos. Esta reaccin es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de

Mtodos de
partida) y los productos (el alqueno y el agua).
Reaccion de Witting: La reaccin de Wittig emplea Iluros de fsforo para
transformar aldehdos y cetonas en alquenos, obteniendose como subproducto
obtencin de el xido de trifenilfosfina por unin del carbono del iluro con el del carbonilo
mediante un enlace doble. En el mecanismo de la reaccin el iluro y el

alquenos
carbonilo se combinan para formar un oxafosfetano que rompe dejando libre el
alqueno final.
Reduccion de Alquinos o Hidrogenacin: En condiciones controladas puede
obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molcula de
hidrgeno al enlace triple. Esta reaccin se lleva a acabo con sodio o litio en
presencia de NH3 liquido. Por otro lado el empleo de catalizadores
modificados (Lindlar) permite parar la reaccin en el alqueno. Las
hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre alquenos cis. Este
catalizador est formado por paladio precipitado sobre carbonato de calcio y
tratado con acetato de plomo y quinoleina.
Deshalogenacion de Derivados Dihalogenados Vecinales:Los dihalogenuros
vecinales son los que poseen los dos tomos de halgeno sobre tomos de
carbono vecinales o sucesivos. Los tomos de halgeno se eliminan
calentando el compuesto en una solucin alcohlica de cinc en polvo.
 Reacciones de alquenos:
1.-Adicin electroflica

C C + H X C C

H X
(X = Cl, Br I)
Adicin de (orientacin Markovnikov)
haluros de
CH3 CH3
hidrgeno
H3C CH2 C CH2 + H Cl H3C CH2 C CH3

Cl

H
C C + H2O C C

Hidratacin H OH
catalizada por (orientacin Markovnikov)
cido
H2SO4
H3C CH2 CH CH2 + H2O H3C CH2 CH CH3
OH

H2O
C C + H2SO4 C C C C
ebullicin
H OSO3H H OH
Adicin de cido (orientacin Markovnikov)
sulfrico
H2O
H3C CH2 CH CH2 + H2SO4 H3C CH2 CH CH3 H3C CH2 CH CH3
ebullicin
OSO3H OH

H2O NaBH4
C C + Hg(OAc)2 C C C C

H HgOAc H OH
(orientacin Markovnikov)
Oximercuriacin-
desmercuriacin
NaBH4
H3C CH2 CH CH2 + Hg(OA)2 H3C CH2 CH CH2 H3C CH2 CH CH3
HgOAc OH

H2O2
C C + BH3.THF C C C C
Hidroboracin + H BH2
OH
H OH
oxidacin. (orientacin anti-Markovnikov
estereoqumica sin)

H2O2
H3C CH2 CH CH2 + BH3.THF H3C CH2 CH CH2 H3C CH2 CH CH2
OH
H BH2 H OH
 2.-De reduccin: hidrogenacin cataltica

Pt, Pd Ni
C C + H2 C C

H H
(estereoqumica sin)

H3C CH2 CH CH2 + H2 H3C CH2 CH CH2

H H

3.-Adicin de halgenos

X
CCl4
C C + X2 C C
(X= Cl, Br a veces I) X
(estereoqumica anti)
Formacin
de dihaluros H
H
de alquilo CCl4 Br
+ Br2
H H
Br
trans-1,2-dibromociclohexano

X
H2O
C C + X2 C C
(X= Cl, Br a veces I) OH
Formacin (orientacin Markovnikov
estereoqumica anti)
de
halohidrinas CH3
CH3
H2O OH
+ Br2
H Br
H
 4.-De ruptura oxidativa

R1 R R1 R
C C + KMnO4 H C O + O C
calor
R2 H R2 OH
cetona cido

Reaccin con
H
KMnO4 H3C C C CH2 CH3 + KMnO4
calor
H3C C O + O C CH2CH3

CH3 H CH3 OH
propanona c. propanoico

H
H3C CH C CH CH2 + KMnO4 H3C C O + O C C O + CO
2
calor
CH3 OH CH3 OH
c. etanoico c. 2-oxopropanoico

R1 R R1 R
1) O3
C C C O + O C
2) Zn/H2O [ (H3C)2S]
R2 H R2 H
cetona aldehdo

Ozonolisis
1) O3
H3C C C CH2 CH3 H3C C O + O C CH2CH3
2) Zn/H2O [ (H3C)2S]
CH3 H CH3 H
propanona propanal

1) O3
H3C CH C CH CH2 H3C C O+ O C C O + O CH
2) Zn/H2O [ (H3C)2S]
CH3 H CH3 H H
etanal 2-oxopropanal metanal
 Etanol
FRMULA CH3-CH2-OH

ESTRUCTURA

No. CAS 64-17-5

ESTADO FSICO Liquido
PUNTO DE FUSIN 158,9 K (-114 C)
PUNTO DE EBULLICIN 351,6 K (78 C
SOLUBILIDAD Misible en agua

PELIGROSIDAD

CDIGO DE RIESGO

Bromo
FRMULA Br2
ESTRUCTURA Br-Br
No. CAS 7726-95-6
ESTADO FSICO Liquido
PUNTO DE FUSIN -7.2C
PUNTO DE EBULLICIN 58.8C
SOLUBILIDAD g/100 ml a 20C: 4.0

PELIGROSIDAD

CDIGO DE RIESGO
 Tetra cloruro de carbono
FRMULA CCL4

ESTRUCTURA

No. CAS 56-23-5

ESTADO FSICO Liquido
PUNTO DE FUSIN -23C
PUNTO DE EBULLICIN 77 C
SOLUBILIDAD 0,08 g/100 ml (25 C)

PELIGROSIDAD

CDIGO DE RIESGO

Permanganato de potasio
FRMULA KMnO4

ESTRUCTURA

No. CAS 7722-64-7

ESTADO FSICO Slido
PUNTO DE FUSIN 513 K (240 C)
PUNTO DE EBULLICIN -
SOLUBILIDAD 6.38 g/100 ml a 20 C

PELIGROSIDAD

CDIGO DE RIESGO

Bibliografa:
BREWSTER, R.Q. (1974). Curso prctico de qumica orgnica. 2 ed, Espaa: Alhambra.
Zrraga, vila, Garca, Gaviln. (2001). Qumica orgnica: experimentos con un enfoque ecolgico.
Mxico.
VEGA, E. Hidrocarburos alifticos. Fecha de consulta: 07 de abril de 2017 en:
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%202/AlcanosAlquenosAlquinos_Propiedades.p
df.