ALDEHDOS Y CETONAS 2da Parte: Reacciones de hidrgenos

1. Objetivos
Verificar experimentalmente las reacciones de los hidrgenos en los aldehdos y
cetonas.
Mediante la reaccin de Cannizzaro, sintetizar el cido benzoico a partir de
benzaldehdo.

2. Fundamento terico
El hidrgeno en los aldehdos y cetonas

Por experiencia, hasta ahora, se sabe que los enlaces C--H no son muy cidos. Por
ejemplo, los alcanos tienen un valor pKa de 60, aproximadamente. Sin embargo,
comparados con ellos , los aldehdos y las cetonas tienen hidrgenos relativamente cidos
en sus tomos de carbono (pKa=20), resultando ser menos cidos que el agua (pKa=15.7) y
los alcoholes (pKa=16-19). Por consecuencia, la reaccin de stos con sus bases
conjugadas respectivas, da a lugar a un equilibrio cido-base que genera suficiente in
enolato siendo esta especie la responsable de diversas reacciones como: prueba de
haloformo y condensacin aldlica.

Reaccin o prueba del haloformo

En condiciones fuertemente bsicas, una metil cetona reacciona con un halgeno y se

obtiene un in carboxilato y haloformo.

exceso de X OH OH
2,
( X 2 Cl2 , Br2 , I 2 )
CHX 3
trihalometil cetona carboxilato haloformo
metil cetona
(no aislada)

Cuando el halgeno es yodo, el producto (yodoformo) es un slido que se separa en forma

de precipitado amarillo. Este ensayo del yodoformo sirve para identificar a las metil
cetonas, que se halogenan tres veces, pierden el grupo Cl3 y liberan yodoformo.
Reaccin de Cannizzaro

Los aldehidos que no tienen hidrgenos , dan la reaccin de Cannizzaro por tratamiento
con una base fuerte. En esta reaccin de desproporcionacin una molcula es reducida al
correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a cido carboxlico.

NaOH

Condensacin aldlica

Aldehdos y cetonas [1] condensan en medios bsicos formando aldoles [2]. Esta reaccin
se denomina condensacin aldlica.

OH , H 2O

1 2
El aldol [2] formado deshidrata en el medio bsico por calentamiento para formar un a,b-
insaturado [3].

H 2O

2 3
El mecanismo de la condensacin aldlica transcurre con formacin de un enolato, que
ataca al carbonilo de otra molcula. En esta condensacin se forma un enlace carbono-
carbono entre el carbonilo de una molcula y el carbono a de la otra.
3. Datos y resultados
Condensacin aldlica cruzada

Tiempo transcurrido para la aparicin del precipitado amarillo: t = 12 minutos

Reaccin del haloformo

N de gotas usadas de solucin de yodo en yoduro de potasio al 10%

Para la acetona: 7 gotas

Para el formaldehdo: 4 gotas

Reaccin de Cannizzaro

Volumen de HCl utilizado para precipitar completamente el cido benzoico: 5.5 mL (110
gotas)

Propiedades fsicas y qumicas de los reactivos utilizados en la prctica de

laboratorio y sus correspondientes pictogramas de peligrosidad

Reactivo Propiedades Fisicoqumicas Pictogramas de peligrosidad

Aspecto: Slido blanco

Peso molecular: 40.0 g/mol
Punto de fusin: 318.4 C
NaOH
Hidrxido de Punto de ebullicin: 1390.0 C
sodio Densidad a 20C: 2.130 kg/dm3
Solubilidad en agua: Soluble
Aspecto: lquido a temperatura
ambiente
Peso molecular: 106.13 g/mol
Color: incoloro
Olor: almendras amargas
Benzaldehdo Punto de fusin: -26.0 C
Punto de ebullicin: 178.1 C
 Solubilidad: 0.3 g/100 mL en agua
a 20 C

Aspecto: lquido incoloro

Olor: fragante etreo
Peso molecular: 58.08 g/mol
Punto de fusin : -95.35 C
Punto de ebullicin: 56.2 C
Acetona Densidad especfica: 0.79 (agua
=1)
Solubilidad: Soluble.
Aspecto: lquido incoloro
Olor: dulce, etreo
Peso molecular: 74.12 g/mol
Punto de fusin : -106.13 C
Punto de ebullicin: 34.6 C
ter etlico Densidad especfica: 0.7134 (agua
=1)
Solubilidad: 6.9 g/ 100 mL de agua
(20C)