Instituto Politcnico Nacional

Centro de Estudios Cientficos y Tecnolgicos

Gonzalo Vzquez Vela

Sistemas de Control Elctrico

Unidad de Aprendizaje: Qumica III

Profesa Titular: Jocelyn Zamudio Garca

Alumno: Meza Cruz Axel Jair

Evidencia Integradora: reaccin de compuestos oxigenados

Boleta 2014010733
 Grupo: 5IM31

Turno: Matutino

Compuestos oxigenados simples. Alcoholes, fenoles y teres

Los compuestos oxigenados son aquellos que contienen un enlace carbono-oxgeno. Este puede
ser sencillo o doble.

Segn sean los grupos funcionales en los cuales est presente el oxgeno, los compuestos
oxigenados se clasifican en alcoholes (R-OH), fenoles (Ar-OH), aldehdos (R-CHO), cetonas
(R-CO-R'), cidos carboxlicos (R-COOH), steres (R-COOR') y teres (R-O-R').

En este tipo de compuestos orgnicos, que comprende a los denominados alcoholes,

fenoles y teres, el tomo de oxgeno se encuentra formando nicamente enlaces
sencillos.
 CO y OH
Los alcoholes se pueden representar por la frmula general
ROH
Donde el grupo caracterstico hidroxilo (OH) se encuentra unido a un carbono
aliftico.
CLASIFICACIN DE ALCOHOLES

Dependiendo del nmero de alcoholes que tenga el carbono es como se

determinar a qu clasificacin corresponde estos alcoholes
o 1 OH PRIMARIO
o 2 OH SECUNDARIO
o 3 OH TERCIARIO
Mtodos de obtencin
Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son:

Mtodos de obtencin

Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son:

a) Hidratacin de alquenos
Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente puede
representarse mediante la ecuacin:
S04H2
RCH=CH2 + H2O RCHOHCH3

b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de
catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

RCH2Cl + AgOH ClAg + RCH2OH

c) Reduccin de compuestos carbonlicos

Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de
catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, LiAlH4. Con
aldehdos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, segn las
siguientes ecuaciones:

LiAlH4

aldehdo alcohol primario

LiAlH4

cetona alcohol secundario

Fenoles
En los fenoles, de frmula general ArOH, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un
carbono aromtico.
Modo de nombrarlos
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la
funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.

1,2-bencenodiol u orto-dihidroxibenceno

2-etil-4,5-dimetilfenol

Regla 2. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma
que reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden
alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico
de los radicales.
teres
Se caracterizan por el grupo oxi, O, en el que el tomo de oxgeno se encuentra unido
a dos tomos de carbono, COC
Regla 1.Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura
IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcxido como un sustituyente.

Para las siguientes reacciones oxigenadas se usarn dobles enlaces

Aldehdos
o son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO
o es decir, el grupo carbonilo C= O est unido a un carbono primario
Frmula Distribucin Ejemplo

Modo de nombrarlos

Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano

correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto
que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo o -formil. Este tipo de nomenclatura es

muy til cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

Cetonas

Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto hibridacin
sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su frmula general es:

Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en
nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el
nombre con la palabra cetona.

cido carboxlico
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena, doble
enlace y por tanto hibridacin sp2 en dicho carbono. Su frmula general es:

Ejemplos: c metanoico (HCOOH) y c etonoico (CH3COOH). Versin espacial

Modo de nombrarlos

Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del
alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

steres

Se caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR donde R y R' pueden ser iguales o
diferentes. La mayora de los steres tienen aromas muy agradables y se utilizan en
fragancias Su frmula general es:

Modo de nombrarlos
Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como
sales del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del
cido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes
siendo el ster el grupo funcional.

Amidas

Las amidas son sustancias que adems del grupo carbonilo, presentan en su estructura el
grupo amino, -NH2. Se pueden considerar como un derivado de un cido carboxlico por
sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR'. Su frmula
general es:

Donde R' y R'' pueden ser iguales o diferentes.

Ejemplos: metanamida (HCONH2) y etanamida (CH3CONH2). Versin espacial