LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II (1411)

SEMESTRE 2018-I
TTULO :
Reacciones de eliminacin: Deshidratacion de
alcoholes: obtencion de ciclohexeno

Practica nmero: 3

INFORME

Autor: Serrano Vazquez Hugo Armando

Nmero de Cuenta: 310330109

______________

Firma
Introduccion

Se llevo acabo una reaccion de

deshidratacion del hexanol para obtener
como producto un ciclohexeno con un doble
enlace. Ilustracin 1Reaccion de deshidratacion de ciclohexanol.

Con el siguiente mecanismo de reaccion:

El oxigeno del grupo hidroxilo ataca al

proton del acido, generando un buen grupo
saliente (agua) el cual sale de la molecula,
dejando un carbocatin, el cual se estabiliza,
soltando un hidrogeno del carbon vecino y
generando un doble enlace.
Ilustracin 2Mecanismo de reaccin del ciclohexanol
Parte experimental

En un matraz bola de fondo plano se agreg, una barra de agitacion magnetica, 3 mL de

hexanol y 3 mL de una disolucin de de H2SO4/H2O en una proporcion 1:2, se monto un
equipo de destilacin simple, se aplico calentamiento y agitacin, se suspendio el
calentamiento cuando la temperatura llego a los 85C. Se realizaron pruebas de
identificin:

Reaccion con KMnO4

El reactivo de Baeyer es una solucin alcalina de permanganato de potasio en solucin

bsica, que es un potente oxidante. La reaccin con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-
CC-) en un material orgnico ocasiona que el color se desvanezca de prpura-rosado a
marrn. La reaccin se concidera positiva ya que el color purpura desaparecio y se torno un color
caf-marron.

De insaturaciones:
En un tubo se coloco un poco del producto obtenido , se le agreg 2 gotas de bromo en CCl 4,
esto es para comprobar que no tenga insaturaciones(dobles enlaces). La prueba fue positiva
ya que al agregar el bromo la solucion permanecia incolora, lo que indica que se llevo a acabo
la reaccion y el color naranja del bromo desaparece debido a la reaccin que se genero.
Rendimiento
(3 ) (0.962 / )
2 (. 811 )
= 2.886
= 1.622
1
2.886 ( ) 1
74.12 1.622 ( )
= 0.02881 82.143
= 0.01778

0.01778
100 = 61.71%
0.02881
Discusin de resultados

Las pruebas salieron bien y el rendimiento es considerablemente bueno, seria interesante

ver la reaccion por el metodo b aun que se sabe que equilibrio de la reacion no
favoreceria a los productos por este metodo.

Conclusiones

Se obtuvo el ciclo hexeno mediante la deshidratacion catalitica del coclo hexanol.

Se comprendi la influencia de los factores experimentales, como el tipo de equipo con el

cual se lleva acabo una reaccion, que puede favorecer o desfavorecer los equilibrios de
una reaccion reversible.