Profesora: Sonia Araceli Garca Najar

Qumica IV

NDICE

UNIDAD I.-NOMENCLATURA Y APLICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

Funciones qumicas y grupos funcionales

Reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos: alcoholes, halogenuros de
alquilo, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, sales orgnicas, steres,
aminas y amidas.

UNIDAD II.- REACCIONES QUMICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS

Mecanismos de reaccin. (Rompimiento Homoltico y Heteroltico)

Reacciones de hidrocarburos alifticos (Mtodos de obtencin y reacciones
caractersticas
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Reacciones de compuestos oxigenados.

UNIDAD III.- BENCENO

Caractersticas del benceno

Nomenclatura de derivados del benceno (mono, di y poli sustituidos)
Isomera orto, meta y para.
Reacciones del benceno

UNIDAD IV.- ESTADO GASEOSO

Unidades fsicas y qumicas

Leyes de los gases
A temperatura constante (Boyle- Mariotte)
A volumen constante (Gay Lussac)
A presin constante (Charles)
Ley general del estado gaseoso
Ley de los gases ideales
UNIDAD V.- DISOLUCIONES

Concepto de disolucin, soluto, disolvente

Clasificacin de soluciones (empricas y valoradas)
Disoluciones Porcentuales, Molares y Normales
Peso equivalente de elementos y compuestos
Principio de equivalencia

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Qumica IV

UNIDAD I.-NOMENCLATURA Y APLICACIN DE COMPUESTOS

ORGNICOS

FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS

Halogenuros de Alquilo

A partir de los 3 carbonos se presenta isomera de posicin

Se enumera a lo ms cercano del X (halgeno)

Por Actividad Qumica

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Qumica IV

En la nomenclatura orgnica, adems de nombrarse los radicales por

complejidad, tambin se puede hacer por orden alfabtico. Y en este ltimo
se nombran sin considerar los prefijos que tengan radicales; a menos de que
dentro de su orden alfabtico contengan prefijos.

Ejemplo:

Dada la frmula semidesarrollada de un compuesto, escribe el nombre IUPAC

correspondiente.

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Qumica IV

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Qumica IV

Alcoholes

A partir de los 3 carbonos se presenta isomera de posicin

Se enumera a lo ms cercano del OH (Oxidrilo)

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Qumica IV

Ejemplo:

Dada la frmula semidesarrollada de un compuesto, escribe el nombre IUPAC

correspondiente.

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Qumica IV

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Qumica IV

teres

El O2 adopta al radical ms pequeo y le da su apellido

A partir de los 3 carbonos se presenta isomera de posicin

Se enumera a lo ms cercano del O (Alcoxi)

Primero se nombran los radicales sin O2 u despus este

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Qumica IV

Ejemplo:

Dada la frmula semidesarrollada de un compuesto, escribe el nombre IUPAC

correspondiente.

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Qumica IV

Aldehdos

Siempre va a ser el carbono # 1

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Qumica IV

Ejemplo:

Dada la frmula semidesarrollada de un compuesto, escribe el nombre IUPAC

correspondiente.

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Qumica IV

Cetonas

nico que va entre cadena

Todos son cetonas menos la Acetona

A partir de los 3 carbonos se presenta isomera de posicin

Se enumera a lo ms cercano del CO (Ceto)

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Qumica IV

Ejemplo:

Dada la frmula semidesarrollada de un compuesto, escribe el nombre IUPAC

correspondiente.

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Qumica IV

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 15

Qumica IV

cidos Carboxlicos

Siempre va a ser el carbono # 1

Con dobles triples enlaces, ya son cidos grasos

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Qumica IV

Ejemplo:

Dada la frmula semidesarrollada de un compuesto, escribe el nombre IUPAC

correspondiente.

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Qumica IV

Sales Orgnicas

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Qumica IV

Ejemplo:

Dada la frmula semidesarrollada de un compuesto, escribe el nombre IUPAC

correspondiente.

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Qumica IV

steres

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Qumica IV

Ejemplo:

Dada la frmula semidesarrollada de un compuesto, escribe el nombre IUPAC

correspondiente.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 21

Qumica IV

Aminas

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 22

Qumica IV

Ejemplo:

Dada la frmula semidesarrollada de un compuesto, escribe el nombre IUPAC

correspondiente.

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Qumica IV

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 24

Qumica IV

Amidas

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Qumica IV

Ejemplo:

Dada la frmula semidesarrollada de un compuesto, escribe el nombre IUPAC

correspondiente.

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Qumica IV

SABIAS QU?
Algunas se encuentran en la sangre, en los msculos y
en las enzimas
En las sntesis orgnicas
Repelentes contra insectos, antipirtico y anestsicos
locales

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Qumica IV

I. RELACIONA LAS SIGUIENTES COLUMNAS ESCRIBIENDO EN LOS PARNTESIS

EL NMERO QUE CORRESPONDA A LA OPCIN CORRECTA.

STER
( )
67)
( ) ALCOHOL
SECUNDARIO
( ) HALGENO DE
ALQUILO
13)
( )
AMINA SECUNDARIA
( )
TER
42)
( )
SAL ORGNICA
( )
ALCOHOL PRIMARIO
39)
( )
AMIDA
( )
ALDEHDO
28)
( )
CIDO ORGNICO
( )
CETONA
77)
( )
AMINA PRIMARIA

84)

61)

10)

99)

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 28

 Qumica IV

II. COMPLETA EL SIGUIENTE CUADRO DE ACUERDO CON LO QUE SE TE

SOLICITA UTILIZANDO LAS REGLAS DE LA IUPAC.

GRUPO FUNCIN
COMPUESTO NOMBRE
FUNCIONAL QUMICA

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 29

 Qumica IV

11.

12.

13.

14.

15.

16.

17.

18.

19.

20.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 30

 Qumica IV

III. ESCRIBE LA FORMULA SEMIDESARROLLADA Y LA FRMULA CONDENSADA

DE LOS SIGUIENTES COMPUESOS ORGNICOS.

FRMULA
COMPUESTO FORMULA SEMIDESARROLLADA
CONDENSADA

Acetato de sodio
1.
(Etanoato de sodio)

2. Etanamida

Alcohol secbutlico
3.
(2 butanol)

4.
2,4-dimetil pentanal

Propanamina
5.
(Propil amina)

6. cido 2-etil heptanoico

7.
2-metil pentanoato de
propilo

8. 3-bromo-4-metil pentano

9.
2,2-dimetil-3- pentanona

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 31

 Qumica IV

Etoxi-etano
10.
(Dietil ter)

IV. ANALIZA LAS FRMULAS CONDENSADAS Y ANOTA LOS PARES QUE

PRESENTAN ISOMERA FUNCIONAL

NMERO DE LAS PAREJAS DE FUNCIONES QUMICAS A LAS QUE

ISMEROS FUNCIONALES CORRESPONDEN
A) Y Y
B) Y Y
C) Y Y

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Qumica IV

UNIDAD II.- REACCIONES QUMICAS DE COMPUESTOS

ORGNICOS

TIPOS DE ROMPIMIENTOS

Hay dos en qumica orgnica

Rompimiento homoltico y Rompimiento heteroltico

Rompimiento homoltico

En este se forman los radicales libres, que son agrupaciones de una elevada reactividad
debido a la existencia de e- desapareados en ellas.

Ejemplo:

Rompimiento heteroltico

En este rompimiento los 2e- que participan en la formacin del enlace, son arrastrados, al
ocurrir la ruptura, por uno u por otro de los tomos para originar un anin (-) y un catin
(+) siempre y cuando los tomos sean distintos.

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Qumica IV

Ejemplo:

(-) Nucleoflicos Amantes de los ncleos

Son sustancias que pueden ofrecer pares de e - a otras carentes de ellos para la formacin
de nuevos enlaces.

Ejemplo: I-, OH-, RO, RS, NH3, H2O, R-OH, Br -, CN-, (Bases de Lewis)

(+) Electroflicos Amantes de los electrones

Son reactivos capaces de formar un nuevo enlace qumico mediante la aceptacin de un

par de electrones.

Ejemplo: H2, H3O+, AlCl3+, BF3+, NO2+ (cidos de Lewis).

REACCIONES QUMICAS ORGNICAS

Reacciones de Adicin Reacciones de Condensacin

Reacciones de Sustitucin Reacciones de Eliminacin

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Qumica IV

Alcanos

Obtencin de Alcanos por descarboxilacin de sales de sodio

Descarboxilacin

Reacciones de los Alcanos

Halogenacin de Alcanos

Los alcanos pueden ser halogenados con Cl Br por accin de UV calor (250 a
400C)

El Yodo no reacciona con los alcanos y el Flor lo hace violentamente.

Pasos de un mecanismo de reaccin para halogenacin de alcanos

a) Iniciacin

b) Propagacin

c) Finalizacin

Ejemplos:

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Qumica IV

Combustin (Oxidacin Total)

nicas ecuaciones qumica que se balancea

Oxidacin con Exceso de O2

En esta tipo de reaccin qumica se forma O3 cuando sale muy caliente

El ozono afecta la coagulacin de la sangre
El ozono es filtro de los rayos U.V., y los refrigeradores, aerosoles entre otros
productos producen tetraflorocarbonos que rompen la capa de ozono.
El ozono se destruye en la estratosfera con la humedad.

Oxidacin con Dficit de O2

El monxido de carbono es el gas con que mataban los nazis a los judos en las
cmaras de gases.
El monxido de carbono es el gas que las familias de escasos recursos generan
sin saber al poner a calentar (quemar) carbn, lo cual los adormece y les provoca
la muerte.

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Qumica IV

Pirolisis Cracking

Este proceso es de gran importancia en la industria petrolera, en el que las grandes

molculas de hidrocarburos se fragmentan en otras menores; donde el alcano es el
combustible.

Casi siempre la cadena ms larga (mayor nmero de carbonos) es el Alqueno y la de

cadena ms corta (menor nmero de carbonos) es el Alcano.

Una vez que se tenga el Alcano deseado el Alqueno va a la planta hidrogenizadora

Oxidacin Parcial de los alcanos Reacciones de Oxidacin de Alcoholes y

Aldehdos

Los alcanos se oxidan parcialmente con los reactivos de Bayer (KMnO 4 K2Cr2O7 en
NaOH).

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 37

Qumica IV

Qu pasara si no se atacara en el CH3 y si fuera un CH2?

Alquenos y Alquinos

Obtencin de Alquenos por deshidratacin de Alcoholes

Deshidratacin de Alcoholes

En esta reaccin cuando el grupo Oxidrilo esta intermedio se aplica la Regla de

Sayfzeft, la cual dice que el hidrgeno que va a formar el agua sale del carbono
adyacente con el menor nmero de hidrgenos.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 38

Qumica IV

Obtencin de Etino a partir de carburo de calcio Hidrlisis del carburo de calcio

Reacciones de los Alquenos y Alquinos

Halogenacin de no saturados (doble y triple enlace)

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Qumica IV

Hidrogenacin

Adicin de un cido halogenado a un Alqueno Alquino Hidrohalogenacin

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Qumica IV

Cuando el Alqueno es asimtrico y doble enlace terminal se aplica la Regla de

Markovnikoft; la cual dice que el anin del cido se va a unir al catin que tienen
menos hidrgenos (Alqueno Alquino).

Hidratacin de Alquenos

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 41

Qumica IV

Oxidacin Parcial

Polimerizacin

Un polmero macromolcula tiene un gran peso molecular y est formada por muchas
unidades pequeas llamadas monmeros.

Compuestos Oxigenados

Reduccin Parcial

El HI solo se ocupa para la reduccin de alcoholes.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 42

Qumica IV

Esterificacin Reaccin de un Alcohol con un cido carboxlico

Hidrlisis de un ster

Hay dos formas de hidrolizar a un ster; ya sea de forma cida forma Alcalina.

Hidrlisis Alcalina (Saponificacin)

Este mtodo se utiliza a nivel industrial para hacer jabones (sal orgnica)

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 43

 Qumica IV

Hidrlisis cida

Nota: Las reacciones con el ttulo de color morado se consideran reacciones de

compuestos oxigenados

I. CONTESTA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS, RELACIONNDOLAS CON EL

SIGUIENTE CUADRO, ESCRIBIENDO LA RESPUESTA CORRECTA SOBRE LA
LNEA.

1-Butanol CO2 y H2O KMnO4/NaOH/H2O

NaOH/CaO Aldehdo Propano
Sustitucin Eteno 2-Butanol
2-metil butanol Pirlisis Eliminacin
Polimerizacin Markovnikov Etino
cido Butanoico Cetonas Butano

1. Cuando se elimina el agua del etanol, se forma el compuesto conocido como___________________.

2. El reactivo de Bayer es el compuesto que est formado principalmente por ____________________.
3. La funcin qumica_________________, son producto de la oxidacin inicial de un alcohol primario.
4.Al descarboxilar una molcula de 2-metil butanoato de sodio con el reactivo necesario se obtiene l
______________________ como producto principal
5. Los alcanos al halogenarse, reaccionan por la __________________ de sus hidrgenos.
6. Son los productos principales de la combustin de un alquino ______________________.
7. El _________________, es el compuesto que al oxidarse parcialmente se transforma en la butanona.
8 Los alcanos de masas moleculares elevadas, se fraccionan en molculas ms pequeas; obteniendo
alcanos, alquenos de cadenas cortas, mediante el proceso llamado:
______________________________.
9. En la adicin de un hidrcido a un alqueno o alquino, la parte negativa de la molcula se adicionar al
tomo de carbono que contiene menor nmero de hidrgenos, no referimos a la regla de:
_______________________________.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 44

 Qumica IV

10. En la siguiente reaccin: ; el producto formado es

llamado:_________________________.
II. COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, INDICANDO EL NOMBRE DE
REACTANTES Y PRODUCTOS ORGANICOS.

1.-

NOMBRES:______________________________________________________________

2.-

NOMBRES:______________________________________________________________

3.-

NOMBRES:______________________________________________________________

4.-

NOMBRES:______________________________________________________________

5.-

NOMBRES:______________________________________________________________

6.-

NOMBRES:______________________________________________________________

7.-

NOMBRES:______________________________________________________________

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 45

Qumica IV

8.-

NOMBRES:______________________________________________________________

9.-

NOMBRES:______________________________________________________________

10.-

NOMBRES:______________________________________________________________

11.-

NOMBRES:______________________________________________________________

12.-

NOMBRES:______________________________________________________________

13.-

NOMBRES:______________________________________________________________

14.-

NOMBRES:______________________________________________________________

15.-

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 46

Qumica IV

NOMBRES:______________________________________________________________

16.-

NOMBRES:______________________________________________________________

17.-

NOMBRES:______________________________________________________________

18.-

NOMBRES:______________________________________________________________

19.-

NOMBRES:______________________________________________________________

20.-

NOMBRES:______________________________________________________________

21.-

NOMBRES:______________________________________________________________

22.-

NOMBRES:______________________________________________________________

23.-

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 47

Qumica IV

NOMBRES:______________________________________________________________

24.-

NOMBRES:______________________________________________________________

25.-

NOMBRES:______________________________________________________________

UNIDAD III.- BENCENO

BENCENO

Los compuestos orgnicos que tienen carbono e hidrgeno se conocen como

hidrocarburos. En base a su estructura se divide en dos grupos principales.

Alcanos

Alquenos

Ciclo alcanos
Alifticos Alquinos

Ciclo Alifticos Ciclo alquenos

Hidrocarburos
CeH Ciclo alquinos

Aromticos
Benceno y sus
(por tener olor derivados
agradable)

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 48

Qumica IV

En 1826 Michael Faraday fue quien descubri el benceno; pero su representacin no era
del todo exacta.

Fueron muchas las propuestas para llegar a establecer la estructura que permite indicar
las propiedades del C6H6 (Benceno, la ms aceptada fue por Kekul; quien sugiri una
estructura cclica de 6 carbonos coplanarios; cada uno de los cuales representa
3OAHsp2 (orbitales atmicos hbridos) que presenta 3 enlaces sigma.

Los 6 orbitales puros pz al superponerse generan 3 enlaces pi.

Teora de la Resonancia, Estabilidad y Aromaticidad

Los dobles enlaces del benceno, no estn fijos, si no que se mueven alrededor del anillo
(electrones desapareados), por lo que hay que considerar dos estructuras equivalentes
resonantes denominadas: Estructuras de Kekul

De acuerdo a la Teora de los orbitales moleculares, los orbitales del benceno,

forman una nube electrnica por arriba u por abajo del plano molecular que origina la
desubicacin deslocalizacin de los electrones en forma de dona.

Enlace
2sp 2sp 2sp 2sp2
2 2 2

3OAH Enlace

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 49

Qumica IV

Propiedades Fsicas
-Lquido incoloro
-Ms ligero que el agua
-Pc= 80.1C
-Muy voltil
-Pf=5.4 C
-Insoluble en agua
-= 0.889 g/mL
-Olor caracterstico
-Muy soluble con disolventes orgnicos
-Disuelve yodo, fosforo, azufre, grasas, resinas, hule natural.

Nomenclatura de los derivados del Benceno

A) Bencenos Monosustituidos

Son bencenos en los que el hidrgeno, uno de carbono, es sustituido por una especie
diferente.

Generalmente estos reciben nombres derivados del benceno.

NOMENCLATURA IUPAC
Nombre del sustituyente + benceno

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 50

Qumica IV

Cloro benceno Hidroxibenceno

Metilbenceno
Bromo benceno
Tolueno

Yodo benceno Etilbenceno

Isopropil
Nitrobenceno
benceno

cido
Terbutil benceno
bencensulfnico

Otros Sustituyentes
-CN Nitrolo
-NH2 Amino
-COOH cido (carboxilo)
-OH Hidrxi
-CH=CH2 Vinil

Debido a que la qumica aromtica se desarrollo de una manera casual, antes de que se
crearan los mtodos de nomenclatura sistemtica; los nombres comunes triviales fueron
los ms usados y aun se usan frecuentemente.

Nombres Comunes

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 51

Qumica IV

Tolueno Fenol

Benzaldehdo Estireno

cido benzoico Anilina

Anisol Cumeno

cido bencensulfnico Acetofenona

Ejemplo:

I= Metil benceno I=Etil benceno

C=Tolueno

I= Hidroxi benceno I= cido carboxi benceno

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 52

Qumica IV

C=Fenol C=cido benzoico

C=Benzonitrilo C=Anisol

I= Amino benceno I= Carbonil benceno

C=Anilina C=Benzaldehdo

C=Acetofenona C=Benzamida

B) Bencenos Disustituidos

Una de las formas de darle nombre a estos compuestos es mediante la isomera de

posicin, usando los prefijos ORTO (o-), META (m-), PARA (p-).

Solo para compuestos disustituidos

Carbonos Adyacentes (juntos) Posicin 1 y 2

Orto

Entre ambos hay un carbono sin

Posicin 1 y 3
sustituir

Meta

Son polados separados por

Posicin 1 y 4
dos carbonos sin sustituir

Para

Otra forma de darle nombre a estos bencenos consiste en enumerar la posicin de los
sustituyentes en el anillo bencnico.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 53

Qumica IV

Si los sustituyentes son iguales a uno de ellos se le asigna la posicin 1 y al otro se le da

el nmero menos posible a partir de la posicin uno.

Orto Meta Para

o-dimetil benceno m-dimetil benceno p-dimetil benceno
1,2-dimetil benceno 1,3-dimetil benceno 1,4-dimetil benceno

Cuando los sustituyentes son diferentes estos se mencionan por orden alfabtico a
partir del sustituyente ms complejo importante, seguido de la palabra benceno

Las funciones predominantes son:

-COOH
-HSO3
-CHO
-OH
-NH2

Ejemplo:

1-etil-2-metil benceno

o- etil metil benceno

1-etil-3-metil benceno

m-etil metil benceno

1-etil-4-metil benceno

p-etil metil benceno

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 54

Qumica IV

1-bromo-3-cloro benceno

m-bromo cloro benceno

1,4-diyodo benceno

p-diyodo benceno

1-hidroxi-4-nitrobenceno
p-hidroxi nitrobenceno

1-isopropil-3-metil benceno

m-isopropil metilbenceno

cido-1-carboxi-4-etil benceno

cido-p-carboxi etil benceno

1-animo-2-cloro benceno

o-amino cloro benceno

C) Benceno Trisustituidos o Polisustituidos

Se usan nmeros para indicar sus posiciones y para dar los nmeros de sustituyentes
menores.
Los sustituyentes se enlistan en orden alfabtico.
Cuando un sustituyente unido al anillo le proporciona un nombre comn y esta es funcin
predominante, siempre se enumera que el sustituyente se enlace al carbono 1

Ejemplo:

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 55

Qumica IV

2,4,6-trinitrilo tolueno

(TNT) Dinamita

1-etil-2,4-dimetil benceno

2,3-dietil-5-propil tolueno

3-cloro-5-nitro tolueno

Etil-m-toluidina

3-etil-5-metil anilina

4-cloro-2-isopropil-3-propil tolueno

3-cloro-6-metil-2-propil cumeno

1,2,4,5-tetracolro benceno

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 56

Qumica IV

1-fluor-3,5-dinitro benceno

cido 2-hidroxi-6-metil benzoico

Si el compuesto base tiene nombre trivial el compuesto disustituido lleva como sufijo el
nombre del compuesto base y el sustituyente de este compuesto ocupa la posicin uno

Ejemplo:

o-metil tolueno

2-metil tolueno

o-etil tolueno

2-etil tolueno

m-nitro fenol

3-nitro fenol

p-cloro benzaldehdo

4-cloro benzaldehdo

m-yodo estireno

3-yodo estireno

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 57

Qumica IV

cido m-bromo benzoico

cido 3-bromo benzoico

p-isobutil anilina

4-isobutil anilina

o-cloro cumeno

2-cloro cumeno

cido m-carbonil bencensulfnico

cido 3-carbonil bencensulfnico

p-etil acetofenona

4-etil acetofenona

El segundo componente es el que se mueve.

Xilenos

o-xileno m-xileno p-xileno

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 58

Qumica IV

cido Toluico

cido o-toluico cido m-toluico cido p-toluico

Toluidinas

o-toluidina m-toluidina p-toluidina

Cresoles

o-cresol m-cresol p-cresol

OBTENCIN DEL BENCENO Y SUS REACCIONES QUMICAS

Obtencin del benceno por descarboxilacin

Obtencin del benceno por Reduccin del Fenol

Reacciones de sustitucin del benceno

Halogenacin

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 59

Qumica IV

Nitracin (mezcla sulfnica 50%: 50%)

Sulfonacin (leum 95%)

Alquilacin Reaccin de Friedel y Crafts

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 60

Qumica IV

Reacciones de Derivados Monosustituidos del Benceno, considerando la presencia

de orientadores de Primer y Segundo orden

Los siguientes sustituyentes de Primer orden u orientadores orto-, para-.

I=Metil benceno I=Isopropil benceno I=Hidroxi benceno

C=Tolueno C=Cumeno C=Fenol

Sustituyentes que presentan

simple enlace en su estructura
I=Amino benceno Halgeno benceno
C=Anilina

De Segundo orden u orientadores meta-.

C=cido benzoico C=Benzal I=Nitrobenceno

C=Benzaldehdo

Sustituyentes que presentan doble

enlace en su estructura
C=cido bencensulfnico C=Estireno
C=Vinil benceno

Ejemplo:

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 61

Qumica IV

Ejemplo:

Realiza las siguientes reacciones u obtiene el producto que se te pide.

Obtener:

1.

2.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 62

Qumica IV

Obtenga a partir del fenil el 2,4 dinitro tolueno

1.

2.

Obtenga a partir del fenil el 2,4,6-tricloro tolueno

1.

2.

Obtenga el Ac. Benzoico a partir del benceno

1.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 63

Qumica IV

Obtenga el producto a partir de los siguientes compuestos

I. ESCRIBE EL NOMBRE FRMULA SEMIDESARROLLADA DE LOS SIGUIENTES

COMPUESTOS SEGN SEA EL CASO.

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Qumica IV

II. COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, INDICANDO EL NOMBRE DE

REACTANTES Y PRODUCTOS.

1.-

NOMBRES:______________________________________________________________
2.-

NOMBRES:______________________________________________________________
3.-

NOMBRES:______________________________________________________________

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Qumica IV

4.-

NOMBRES:______________________________________________________________
5.-

NOMBRES:______________________________________________________________
6.-

NOMBRES:______________________________________________________________
7.-

NOMBRES:______________________________________________________________
8.-

NOMBRES:______________________________________________________________
9.-

NOMBRES:______________________________________________________________
10.-

NOMBRES:______________________________________________________________

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Qumica IV

11.-

NOMBRES:______________________________________________________________
12.-

NOMBRES:______________________________________________________________

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 67

Qumica IV

UNIDAD IV.- ESTADO GASEOSO

ESTADO GASEOSO

Qu es un gas?

Estado de la materia que no tiene forma propia, ni volumen definido, ya que no hay orden
molecular.

Tanto los gases como a los lquido, se le conoce como fluidos.

Teora Cintica Molecular

Explica el comportamiento y las propiedades de los gases

1) El tamao de las partculas es despreciable comparada con la distancia que los

separa.
2) Su atraccin entre si es nula
3) Los choques entre las molculas son elsticas
4) Se mueven en todas direcciones en forma rectilnea
5) Ocupan todo el volumen del recipiente que los contiene.
6) La energa cintica promedio de las partculas es directamente proporcional a la
temperatura.

Gas

Gas Ideal No Gases Reales No

Reales Ideales

P= 1 atm Cuando no siguen las

T=25C condiciones standar
(condiciones standar)

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Qumica IV

Unidades Fsicas

Temperatura

Energa calorfica deprendida por la energa cintica promedio de las partculas.

El seor Celsius midi la temperatura con mercurio al agua caliente y agua fra
observando que el agua fra marcaba un cero absoluto.

Paso el tiempo y Kelvin dijo no es posible, ya que eso rige para todas las sustancias y
todava a esa temperatura hay energa cintica de las partculas.

Entonces el seor Kelvin se pregunt: Qu temperatura tendr una x sustancia, pero

que no haya energa cintica? Y establece como cero absoluto a -273 y es por eso que
todos los clculos se hacen en Kelvin.

= + . = . +
= .
=
.
= + . = .

Presin

Fuerza por unidad de rea o superficie (Torricelli)

= =


= =

= . = . = = . =

. = . =

Volumen

Espacio que ocupa la materia

= = = . = .
= . =
= .
=

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Qumica IV

CNTP

T= 0C 273 K

P=1atm 760mmHg

1mol= 22.4L

N2, O2, Br2, I2, Cl2

(22.4)(2)=44.8L

Leyes de los Gases

a) Ley a Temperatura Constante Ley de Boyle

b) Ley a Presin Constante Ley Charles
c) Ley a Volumen Constante Ley de Gay Lussac
d) Ley General del Estado Gaseoso Ley General de los Gases
e) Ley Universal de los Gases Ideales
f) Principio de Avogadro

Ley de Boyle Ley a Temperatura Constante (Sistema Isotrmico)

A temperatura constante, el volumen de una masa dada de un gas, vara inversamnete

proporcional a la presin que soporta.

Ley de Charles Ley a Presin Constante (Sistema Isobrico)

El volumen de la masa gaseosa, vara en forma directamente proporcional a su

temperatura absoluta.

Ley de Gay Lussac Ley a Volumen Constante (Sistema Isocrico)

La presin que ejerce la masa de gas, es directamente proporcional a su temperatura

absoluta.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 70

 Qumica IV

Ley General del Estado Gaseoso Ley Combinada de los gases

Cuando se considera una cantidad especfica de gas, sin cambio de masa, se tiene que la
presin vara inversamente proporcional al volumen y directamente proporcional a la
temperatura absoluta.

Ejemplo:

Una muestra de un gas ocupa un volumen de 100mL en CNTP. Si la presin

cambia a 590 mm Hg y el volumen a 7L Qu temperatura tendr en C para
poder someter dicho gas?

Datos Clculos
P1 V1 P2 V2
P1 = 760 mmHg =
T1 T2
P2 V2 T1
T1 = 273 K T2 =
P1 V1
(590 mmHg)(7 L)(273 K)
V1 = 22.4 L T2 =
(760 mmHg)(22.4 L)
V2 = 7 L T2 = 66.23 K= -206.77 C
P2 = 590 mmHg
T2 =?
I. RESUELVE LOS SIGUIENTES PROBLEMAS, NO OLVIDES ANOTAR TODO EL
PROCESO UTILIZADO PARA LA SOLUCIN.

1. Un tanque contiene 2.5 L de aire comprimido, a 1,600 torr. Cul ser la presin
en atmosferas, si el volumen disminuye a 1.1 L?

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 71

Qumica IV

2. El volumen de una masa gaseosa que se encuentra a temperatura constante y

bajo una presin de 740 mm Hg, es de 5L. Calcula el volumen de esta masa
gaseosa, cuando la presin sea de 1.2 atm.

3. El Nen ocupa 200 mL a 100C. Calcula su temperatura final, si el volumen

disminuye hasta 140 mL, permaneciendo constante la presin.

4. A -12F un gas ocupa un volumen de 40,000 cm 3; si la temperatura aumenta hasta

16C. Calcula el volumen que adquiere en litros.

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Qumica IV

5. Un tanque de acero de 200L contiene CO2 a 27F y 5atm. Cul ser la presin
interna del gas si se calienta hasta 100C?

6. Un gas se encuentra a -10C, aumenta su temperatura a un valor de 25C. Si el

volumen permanece constante. Cul ser el valor de la presin en psia, si
inicialmente ejerce 250 KPa?

7. En condiciones de 10C y 550 mm Hg, se requiere cambiar el volumen de un gas

de 150 L a un recipiente de 200 L. Si el gas esta a una temperatura de 45C Qu
presin deber soportar el recipiente?

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 73

Qumica IV

Ley Universal de los Gases Ideales

La presin, el volumen y la temperatura se encuentran relacionados con la ecuacin

universal de los gases ideales.

Donde:

P=Presin
V=Volumen
n=No.de moles
R=Constante Universal de los Gases Ideales
T=Temperatura [K]

g g g mol
= [=] g = = = mol
1 g
mol g
mol
L atm
= .
K mol

Las unidades dependen de la R que se ocupe

Si

(1) PV = nRT Sustituyendo 2 en 1

(2) m (4)
n= =
PM
(3) m
= Despejando 4 conforme a 3
V

= =

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 74

 Qumica IV

Ejemplo:

Qu volumen ocuparn 15 g de Ar a 200 F y 735 mm Hg?

Datos Clculos
m = 15 g PV = nRT

200 F 32 nRT mRT

T = 200 F = = 93.33 C + 273 = 366.33 K V= =
1.8 P PM P
L atm
1 atm (15 g) (0.082 ) (366.33 K)
P = 735 mmHg ( ) = 0.967 atm V= K mol
760 mmHg g
(39.94 ) (0.967 atm)
mol
g
PM = 39.94 V = 11.666 L
mol
V =?

II. RESUELVE LOS SIGUIENTES PROBLEMAS, NO OLVIDES ANOTAR TODO EL

PROCESO UTILIZADO PARA LA SOLUCIN.

1. 200 mL de SO2 se encuentran a 40C y 800 mm Hg. Calcula la masa en libras que
presenta.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 75

Qumica IV

2. Cul es la densidad de una masa de 20g de SO 2 cuya temperatura es de 25C y

850mmHg?

3. Cuntos gramos se tendrn de gas Amoniaco (NH 3) que se encuentra

almacenado en un tanque de 3180cm 3 a una presin de 3.5Kg/cm 2 a una
temperatura de 21C?

4. Cul es la densidad de un gas de Peso Molecular de 44 g/mol, que se encuentra

bajo una presin de 0.585 mmHg y -5C de temperatura?

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 76

Qumica IV

5. Cul es la densidad de un gas de Peso Molecular de 34g/mol, que se encuentra

bajo una presin de 0.77 atm y a una temperatura de 24C?

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 77

Qumica IV

UNIDAD V.- DISOLUCIONES

SOLUCIONES

Una solucin es una mezcla homognea que se encuentran en los tres estados de
agregacin y bsicamente se integran por dos componentes.

Soluto: Es el componente activo de una solucin (sustancia que se disuelve).

Solvente: Es el componente en el cual se dispersa el soluto y se encuentra en mayor

proporcin en la propia solucin.

Las soluciones pueden ser:

Slido- Slido
Slido-Lquido
Slido-Gas
Lquido-Lquido
Liquido-Gas
Gas-Gas

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 78

Qumica IV

Insaturadas
Soluciones Slido-Slido
las cuales no Lquido-Lquido
alcanzan el
punto de Gas-Gas
Empricas
saturacin
La cantidad
de soluto y Formadas por una mnima cantidad
solvente no Diluidas
de soluto en relacin al solvente
se conocen
con Cantidad de soluto es
Concentradas
exactitud mayor que el solvente
Cualitativa Mxima cantidad de soluto que se puede
Saturadas
disolver a temperatura ambiente

Soluciones Cantidad excesiva de soluto que para

Sobresaturadas disolverse en el solventees necesario
aplicar temperatura (calentar)
Molar
Valoradas
La cantidad de
soluto y Molal
solvente se
conocen con Normal
exactitud
-Peso a Peso
Cuantitativa -Peso
Porcentual -Peso a Volumen
-Volumen
-Volumen a Volumen

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Qumica IV

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 80

Qumica IV

I. RESUELVE LOS SIGUIENTES PROBLEMAS, NO OLVIDES ANOTAR TODO EL

PROCESO UTILIZADO PARA LA SOLUCIN.

1) Se requiere conocer el porciento peso de una solucin que contienen 5 g de soluto

en 20 ml de solucin (agua).

Datos Clculos
m
w soluto = 5 g =
v

V solucin = 20 mL m= v

g g
H2 O = 1 m = (1 ) (20 mL)
mL mL
%w =? m = 20 g
w soluto
%w = 100
w solucin
5g
%w = 100
20 g
%w = 25 %

2) Se desea conocer la cantidad de gramos de soluto que se requiere para agregar

50 g solucin al 80%.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 81

Qumica IV

3) Se hace reaccionar 55 mL de H2S al 70% volumen. Calcular el volumen de la

solucin.

4) Se requiere preparar 320 mL de una solucin al 32% en peso de NaNO 3. Si la

densidad de la solucin es 1.16 g/mL. Calcular la masa de soluto necesario.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 82

Qumica IV

5) Se requiere preparar 1,500 mL de una solucin de Ca(OH)2 con una concentracin

molar de 0.12 mol/L. Calcular el peso que ser necesario utilizar.

Datos Clculos
m soluto
V solucin = 1,500 mL = 1.5 L M=
PM soluto Vsolucin
mol
M = 0.12 msoluto = (M) (PM soluto) (Vsolucin)
L
g g mol
PMCa(OH)2 = 74 msoluto = (74 ) (0.12 ) (1.5 L)
gmol gmol L
m soluto =? msoluto = 13.32 g

6) Calcule la molaridad de una solucin de AlCl3 que contiene 20 mL de solucin y

40 g de soluto.

7) Calcule el peso molecular de una sustancia que contiene 50 g de soluto en 1 L de

solucin, si se tiene 0.03 M.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 83

Qumica IV

8) Se disolvieron 25 g de K2Cr2O7 en agua, hasta formar 1,750 mL de solucin.

Determina la concentracin obtenida en trminos de normalidad.

= =
. .
= [=]

= =
. .

Datos Clculos
m soluto
V solucin = 1,750 mL = 1.75 L N=
Peq soluto V solucin
294 g 25 g
Peq = = 147 N=
g
2 g equiv (147 ) (1.75 L)
g equiv

g equiv
m soluto = 25 g N = 0.097
L

9) Se desea preparar 600 mL de una solucin H 3PO4 Cuntos gramos se requieren

si la solucin contiene 0.3 N?

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 84

Qumica IV

10) Calcule el volumen que se requiere de KMnO 4 para preparar una solucin que
contiene 20 g de soluto y 0.05 N

11) Se cuenta con 2,300 mL de una solucin de H 3PO4 al 6% en peso, con una
densidad de 1.0309 g/mL. Si se sabe que fue utilizado como soluto para su
preparacin H3PO4 con 75% de pureza que tiene una densidad de 1.579 g/mL.
a) El volumen de H3PO4 al 75% de pureza que fue requerido.
b) La concentracin de la solucin en trminos de molaridad
c) La concentracin de la solucin en trminos de normalidad.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 85

Qumica IV

12) Determinar la concentracin en porciento peso, molaridad y normalidad de una

solucin que se prepara al disolver 125 g de KBr, formando 2,500 g de una
solucin que presenta una densidad de 1.035 g/mL

13) Calcula la molaridad y normalidad de 850 g de una solucin al 1.5% en peso de

NH4OH si la densidad es de 0.105 g/mL.

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 86

Qumica IV

Punto de Equivalencia

Se clasifican en dos:

1) Cuando no se efecta una reaccin qumica (factor qumico)

Dilucin
Concentracin

Dilucin

Consiste en bajar la concentracin de una solucin, al adicionar una cantidad mayor de

solvente

N1 > N2
= +
V1 < V2

Concentracin

Consiste en aumentar la concentracin de determinado volumen de una solucin, de tal

modo que el nmero de equivalentes de un soluto dado, es decir, su masa, no vara.

La masa de soluto es constante, antes y despus del calentamiento

N1 < N2
=
V1 > V2

2) Cuando se efecta una reaccin qumica

Titulacin

Titulacin

Titulacin

Procedimiento analtico y volumtrico que consiste en una reaccin de neutralizacin

entre un cido y una base para producir sal y agua.

Titular Valorar

Accin analtica y volumtrica que consiste en llevar la titulacin.

Titulador Soluciones Patrn

Son soluciones de concentracin conocida, que nos ayudan a encontrar de la solucin

problema, por medio de su gasto

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Qumica IV

Titulando Soluciones Problema

Son soluciones de las cuales no se conoce la concentracin.

Indicador

Solucin que no hace reaccin con las soluciones dentro de la titulacin; las cuales
ayudan a indicar cuando en la titulacin se llega al punto de equivalencia

Vire del titulador

Cambio de coloracin del indicador.

Punto de equivalencia

Punto final de la reaccin y en el cual se alcanzo el equilibrio (neutralizacin)

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 88

Qumica IV

II. RESUELVE LOS SIGUIENTES PROBLEMAS, NO OLVIDES ANOTAR TODO EL PROCESO

UTILIZADO PARA LA SOLUCIN.

1) Para una reaccin especfica, se requieren 25 mL de una solucin de H 2SO4

0.24N. Si slo se cuenta con una solucin de este cido a una concentracin
normal de 3 Qu cantidad de agua se necesita para la dilucin?

Datos Clculos
g equiv
NH2 SO4 = 0.24 N1 V1 = N2 V2 NH2 SO4 VH2 SO4 = N2 V2
L
NH2 SO4 VH2 SO4
VH2 SO4 = 25 mL V2 =
N2
g equiv
g equiv (0.24 ) (25 mL)
V2 = L
N2 = 3 g equiv
L 3
L
V2 =? V2 = 2 m L
VH2 O =? V2 = V1 + VH2 O
VH2 O = V2 V1
VH2 O = 25 m L 2 mL
VH2 O = 23 mL

2) De 50 mL de una solucin de NaNO 3 0.20 N, se necesita variar su concentracin

hasta 0.6 N Cul ser el volumen de agua a eliminar para obtener esta
concentracin?

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 89

Qumica IV

3) En la valoracin de 30 mL de una solucin de HCl, se utilizaron para su titulacin

18.5 mL de una solucin de NaOH al 0.15N Cul es la concentracin del cido?

4) Al valorar 20 mL de una solucin de KOH, se obtuvo que su concentracin es de

0.22N. Si en la titulacin se emple H2SO4 al 0.12 N. Calcula el gasto

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 90

Qumica IV

BIBLIOGRAFA

QUMICA GENERAL UNIVERSITARIA

PRINCIPIOS DE QUMICA 3
Keenan Kleinfelter Wood
Jos Mariano Bravo Trejo, Jos Luis
Editorial: CECSA
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FUNDAMENTOS DE QUMICA CONCEPTOS BSICOS DE QUMICA

Sesse Daub Alan Sherman
Prentice Hall Editorial: Publicaciones Cultura

QUMICA QUMICA
Raymundo Chang Zrraga, Velsquez, Rojero, Castells.
Editorial: Mc. Graw Hill Editorial: Mc. Graw Hill

QUMICA II y III FUNDAMENTOS DE QUMICA GENERAL

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QUMICA QUMICA ORGNICA

Garritz; Chamizo Morrison and Boyd
Editorial: ADDISON WESLEY Editorial: Fondo Ed. Interamericano

QUMICA II y III (BACHILLERATO

FUNDAMENTOS DE QUMICA
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QUMICA LA CIENCIA CENTRAL

ESENCIALES DE QUMICA
Theodore L. Brown
Editorial: Santillna
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QUMICA
QUMICA II y III
Martnez Vzquez, Castro Acua
Ortiz Flores, Garca Hernndez
Editorial: Santillana

QUMICA ORGNICA
QUMICA
Rakoff Henry
T. Flores de L. Garca de D.J.
Editorial: Limusa

I.Q.I. Sonia Araceli Garca Najar Pgina 91