UNIVERSIDAD DE LA SABANA.

SNTESIS DE STER MEDIANTE

ESTERIFICACIN DE FISCHER (PERA)
PAULA CAMILA BARON TOVAR
JUAN DANIEL PINEDA GUTIERREZ

PROFESORA : YULY LISSET ESPITIA PRADA.

19/04/2016

1. OBJETIVOS:

1.1 OBJETIVO GENERAL:

Realizar la sntesis de un ster aromtico, especficamente de ACETATO DE

n-PROPILO (PERA), empleando como reactivos, un alcohol y un cido
carboxlico.

1.2 OBJETIVOS ESPECFICOS:

Emplear tcnicas bsicas de laboratorio para llevar a cabo la sntesis de

acetato de n-propilo, como lo son el calentamiento, reflujo, extraccin y
destilacin simple.
Realizar de manera efectivas y correcta los clculos estequiomtricos para
llevar a cabo la sntesis de 5 mL del compuesto orgnico (Acetato de
n-Propilo).
Comparar y analizar el espectro I.R de acetato de n- propilo obtenido durante
la prctica, con el reportado en la literatura.
2. ANLISIS DE RESULTADO:

2.1 INTRODUCCIN:

El acetato de n-propilo se utiliza como disolvente de plsticos, tintes y nitrocelulosa

en la produccin de lacas. Tambin se emplea en la fabricacin de perfumes e
insecticidas y en sntesis orgnicas.

Por otra parte los steres se obtienen mediante la reaccin de alcoholes o fenoles
con cidos o con derivados de stos, especialmente cloruros de cido o anhdridos.
Los steres sintetizados a partir de cidos carboxlicos son el tipo ms comn y el
ms importante;Un cido carboxlico se puede transformar directamente al ster
correspondiente cuando se calienta con un alcohol en presencia de un cido mineral
como catalizador. Este mtodo de sntesis se conoce como reaccin de Fischer.
Esta reaccin es reversible y, cuando se usan cantidades equivalentes de los
reactivos, generalmente alcanza el equilibrio cuando hay cantidad apreciable tanto
de reactivos (alcohol y cido carboxlico) como de productos (ster y agua). Sin
embargo, tiene la ventaja de ser una sntesis de un solo paso y, de acuerdo al
principio de Le Chtelier, el equilibrio de la reaccin se puede desplazar hacia la
formacin del producto deseado agregando un exceso de alguno de los reactivos, o
eliminando del medio de reaccin uno de los productos, ya sea el ster, o ms
comnmente el agua.

2.2 RESULTADOS:

2.2.1 CLCULOS ESTEQUIOMTRICOS Y % DE RENDIMIENTO:

Se realizaron los clculos necesarios para obtener 5 mL de Acetato de n-Propilo.

reportados a continuacin:

C 3H 8O + C H 3COOH C H 3COOCH 2CH 2CH 3

Frmula de la
reaccin .

Nombre del Propanol cido Acetato de n-propilo.

compuesto. actico.

Frmula C 3H 8O C H 3COOH C H 3COOCH 2CH 2CH 3

condensada

Peso 60,095 60,05 102,13

molecular.

Moles. 0,04412 0,04412 0,04412

Gramos 2,6514 2,649 4,5

mL 3,302 2,523 5

Densidad 0,803 1,05 0,9

(g/ml)
Rendimiento real x 100
Ecuacin de % Rendimiento = rendimiento teorico. (1)
rendimiento

Gramos. 3,7877 3,77 4,5

mL 4,717 3,59 5

Moles 0,0630 0,0627 0,04412

Tabla NO 1 : Clculos estequiomtricos para sntesis de Acetato
n-propilo.Porcentaje

El porcentaje de rendimiento en moles se calcul de la siguiente manera:

 Rendimiento real x 100
% Rendimiento = rendimiento terico. ( 1)

Donde el rendimiento real es igual a las moles de cido acetilsaliclico

obtenidos experimentalmente.
El rendimiento terico se refiere a las moles tericas calculadas del reactivo
limitante para la sntesis al 70% de rendimiento.

El rendimiento real se calcula a travs de distintos pasos:

1. Con la diferencia de masas; entre del vial + ster obtenido. y masa del vial.

Componente. Masa (g)

Vial + ster obtenido. 17,3589

Vial 13,7250
Tabla N2 : Peso de los componentes ( Vial y ster (Acetato de n-propilo))

.Por lo tanto el nmero de gramos obtenidos de ester es :

N mero de gramos de ester = 17, 3589 13, 7250 = 3, 6339 g de ster.

2. Se procede a calcular el nmero de moles obtenidos de ester.

3, 6339 g de ster x 1 mol de ster

102,13 g de ster. = 3, 6 x 102moles de ster.

Con el calculado el rendimiento real, se calcula el % de rendimiento de la sntesis;

Sabiendo de antemano que el rendimiento terico es igual al nmero de moles del
reactivo limitante calculadas al 70%. Por tanto se procede a calcular el reactivo
limitante:

0, 0630 moles de propanol x 1 mol 1demol

Acetato de npropilo .
de propanol. = 6, 30 x 102moles de acetato de n propilo.
1 mol de cido de npropilo
0, 0627 moles de cido actico x 1 mol de cido actico. = 6, 27 x 102moles de acetato de n propilo.

Despus de realizar estos clculos se observa que el reactivo limitante es el acido

actico, con esto se procede a realizar el clculo de % de rendimiento.
3,6 x 102moles de ster x 100
% Rendimiento = 6.27 x 102 moles de ster
= 57, 41%

2.2.2 ANLISIS DE RESULTADO: (eficiencia y % de rendimiento).

La eficiencia de la sntesis se analiza comparando, los resultados obtenidos del

porcentaje de rendimiento experimental (57,14%) y el porcentaje de rendimiento
terico con el cual se realizaron los clculos estequiomtricos que es
aproximadamente 95%

Diferencias del % de rendimiento = 95% 57, 14% = 37, 86%

Se observa una diferencia de rendimiento del 37,86 %, lo cual nos refleja que
eficiencia de la sntesis fue del 60 %, si se toma como referencia que el rendimiento
terico del 95% es el 100% de la eficiencia en la sntesis.

La eficiencia de la sntesis por tanto se toma la eficiencia de la sntesis como media

ya que de acuerdo con Vogel, los rendimientos cercanos al 100% son denominados
cuantitativos, los rendimientos sobre el 90% son denominados excelentes, los
rendimientos sobre el 80% muy buenos, sobre el 70% son buenos, alrededor del
50% son regulares, y debajo del 40% son pobres. Los rendimientos parecen ser
superiores al 100% cuando los productos son impuros. Los pasos de purificacin
siempre disminuyen el rendimiento, y los rendimientos reportados usualmente se
refieren al rendimiento del producto final purificado.(1)

La disminucin en la eficiencia se debe a distintos factores y se sabe que siempre la

cantidad de producto que se suele obtener de una reaccin qumica, es menor que
la cantidad terica. Esto factores podran ser la pureza del reactivo; Precisin en
las mediciones, las reacciones secundarias que puedan tener lugar (es posible que
no todos los productos reaccionen), la recuperacin del 100 % de la muestra es
prcticamente imposible.

2.2.3 MECANISMO DE REACCIN:

El mecanismo de reaccin para esta reaccin tiene varios pasos:

1.Se transfiere un protn del catalizador cido al oxgeno del grupocarbonilo

carboxlico, incrementando el carcter electrfilo del carbono carbonlico.
2.El carbono carbonlico es, a continuacin, atacado por el tomo de oxgeno
nucleoflico del alcohol.
3. Se transfiere un protn del catin oxonio a una segunda molcula de
alcohol,dando lugar a un complejo activado.
4.La protonacin de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce aun
nuevo ion oxonio.
5.La prdida de agua del ltimo ion oxonio, y la posterior desprotonacin da lugar al
ster.
A Continuacin se presenta una imagen con el mecanismo de reaccin:
 .
Imagen N1: Reaccion de esterificacion general. Tomado de
(https://es.scribd.com/doc/55446803/La-esterificacion-de-Fischer)

2.2.4 ESPECTRO INFRARROJO

Se procede a determinar los grupos funcionales dentro del analito a partir de su

espectro infrarrojo, como se explic en el informe anterior este sirve para determinar
el grupo funcional a partir de la vibraciones ocasionadas por la energa transmitida
por el equipo, estas vibraciones formarn unas longitudes de onda que le dan la
caracterstica a cada compuesto, en este caso se tiene la sntesis del propanol y el
cido actico que dar como producto final a un ster, el acetato de propilo este se
produce gracias a la reaccin de esterificacin explicada anteriormente en el
numeral anterior, para poder tener certeza de que la sntesis dio resultado, se
procede a comparar el I.R terico con el obtenido en el laboratorio, a continuacin el
infrarrojo del acetato de propilo que se puede encontrar en la literatura :
 Ilustracin No 1: I.R en literatura Acetato de propilo [extrado desde Spectral
Database for Organic Compounds SDBS]

Para el anlisis del espectro infrarrojo se debe tener en cuenta la longitud de onda a
partir de su vibracin que se producen en los enlaces para esto se tiene la siguiente
ilustracin:

Ilustracin No 2: Clasificacin algunos grupos funcionales segn su longitud

de onda [extraido desde http://www.ugr.es/~quiored/espec/ir.htm]

Como se sabe la Esterificacin de Fischer-Speier consiste en la formacin de un

ster por reflujo de un cido carboxlico y un alcohol, en presencia de un catalizador
cido que (por lo general es un cido fuerte) el cual ayudar a potenciar la reaccin
ya que estos son buenos donadores de protones, por lo tanto har que los cidos
carboxlico (cidos dbiles) se potencien y se comportan como cidos fuertes
debido a los protones generados por el catalizador, haciendo que se acelere la
reaccin, en el caso de la obtencin del ster de pera se realiz el procedimiento
mencionado anteriormente con propanol y cido actico sintetizando el acetato de
propilo, el cual es un ster uno de los causante del olor de la pera, por lo tanto se
debe tener en cuenta la siguiente estructura para la identificacin del grupo
funcional:
 Ilustracin No 3: Grupo ster en el acetato de propilo [extrado desde
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/Propyl_ethanoate.png/220px-Pro
pyl_ethanoate.png]

Para saber si una sintetizacin fue realizado con xito se debe tener en cuenta el I.R
ya que como se menciona facilita el conocimiento de los grupos funcionales que
componen al compuesto, para esto se debe analizar el I.R en la zona de frecuencia
de grupo que va desde los 4000 cm-1 hasta los 1500 cm-1, ya que a partir de estos
rangos el infrarrojo identifica los grupos funcionales del analito en una sntesis, a
continuacin se muestra las regiones de anlisis y la huella dactilar del acetato de
propilo segn la literatura :

Ilustracin No 4: Espectro Infrarrojo terico acetato de propilo [extrado desde

Spectral Database for Organic Compounds SDBS]

Se dividen las dos regiones del espectro, una de ellas para reconocer el grupo
funcional dentro de la molcula (frecuencia de grupo), mientras que la segunda es
su huella dactilar lo que identifica al acetato de propilo, en este caso se va a dar un
enfoque en las dos secciones, ya que en un ster, es comn que una de sus
longitudes de onda (C-O) est dentro de la zona de la huella digital debido a que es
muy caracterstico de este grupo funcional, pero antes se debe tener en cuenta el
espectro anterior, ya que servir como indicador para la identificacin de este, en el
se puede ver la frecuencia del grupo ster las cuales se caracterizan por tener una
longitud de onda fuerte debido a su enlaces simple oxgeno-carbono y
oxgeno=carbono, ya que la intensidad de la absorcin de radiacin infrarroja tiene
relacin directa con la magnitud del momento dipolar (C-O) de manera que cuanto
mayor es el momento dipolar ms intensa es la absorcin y la capacidad de
absorber una cantidad de energa apreciable generando una longitud de onda muy
notoria a la vista.

Por lo mencionado anteriormente la banda de este grupo estarn entre los (1750-
1730 cm-1 debido al enlace C=O Ilustracin No 2) y ( 1000 y 1300 cm-1 debido al
enlace C-O Ilustracin No 2) por lo tanto, las lneas de color azul que encierran a
la longitud de onda, en la ilustracin No 4, representa al enlace C=O, ya que en ese
rango la frecuencia se encuentra entre ms menos 1750 cm-1, mientras que las
lneas de color rojo indican la presencia de un enlace C-O (por lo general son
bandas ms anchas que el enlace C=O), su longitud de onda que se puede
visualizar en el espectro, se acerca entre los (1320-1330 cm-1), lo que determinara
la presencia del enlace C-O, por ltimo y no menos importante se tiene el grupo
funcional C-C que est representado en la lneas de color naranja, este se define
gracias a su longitud de onda que se encuentra ms o menos entre 2800 cm-1,
concordando con los rangos para alcanos de la Ilustracin No 2, por lo tanto fijando
los grupos funcionales en el espectro se puede dar por hecho que se trata la
estructura de un grupo funcional ster.

EN LA SNTESIS

Para comprobar que la sntesis tom el rumbo adecuado durante la reaccin de

esterificacin, se debe comprobar el espectro infrarrojo teniendo en cuenta el grupo
funcional de importancia dentro del acetato de propilo (ester) y adems se debe
comparar con el reportado en la literatura, para tener mayor certeza de que la
sntesis tuvo un resultado ptimo, a continuacin se presenta el I.R obtenido de un
ster realizado por fisher
Ilustracin No 5: Espectro infrarrojo del acetato de propilo obtenido durante la
prctica del laboratorio

Como se explica, el I.R deber estar compuesto por dos picos principales los cuales
son C-O y C=O, los cuales representan la presencia un ster dentro de la molcula,
para el anlisis del espectro se separa de nuevo en dos zonas para poder realizar el
anlisis del mismo, a continuacin se expone la grfica con sus debidos picos
teniendo en cuenta el espectro terico del acetato de propilo:

Ilustracin No 6: Espectro infrarrojo del acetato de propilo segn sus picos.

Se empezar por comparar los enlaces C=O, dentro del espectro de un ster tiene
que estar esta longitud de onda presenta ya que este es una de las caractersticas
de dicho grupo, se puede ver que en el espectro el acercamiento del pico que se
encuentra encerrado dentro de las lneas moradas, esto indica que el enlace est
presente dentro de la molcula que se sintetiz, ya que su longitud de onda se
encuentra en el rango de un enlace C=O, se puede observar que el pico se
encuentra en una longitud aproximadamente de 1710 cm-1, aunque no es
exactamente el rango requerido, hay un acercamiento al reportado en la ilustracin
No 2, sin embargo el pico tiene una abertura mucho ms intensa lo cual es una
buena seal, ya que esto grupos carbonilos poseen una baja frecuencia de
absorcin, lo que los hace propensos a tener una longitud de onda mucho ms
ancha, debido a esto se puede deducir que en el analito, hay presencia de un grupo
carbonilo, para el segundo pico se tiene en cuenta la regin de la huella digital como
se mencion anteriormente esto es caracterstico que en los grupos steres se
encuentre el enlace C-O en su huella digital, por lo tanto si se observa dentro del
espectro se tiene una buena seal, debido a que se puede ver una longitud de onda
caracterstica de este tipo de enlace sealado entre las lneas de color rosa, para
esto, se remite a comprobar la longitud de onda del mismo, por lo tanto se puede
notar que esta est entre el rango de (1000- 1300 cm-1) lo cual es bueno si lo
comparamos con el espectro terico sin embargo, se puede notar que hay dos picos
que se pueden apreciar entre este rango, ya que estos se pueden producir gracias
al estiramiento del enlace C-O por lo tanto es muy caracterstico que aparezcan 2
bandas o ms, una ms fuerte que las otras, en la zona de 1300-1000 cm-1, por lo
tanto se deduce que este enlace est presente dentro de la molcula, se prosigue a
analizar el pico del grupo alcano que se encuentra entre las lneas de color verde,
segn el espectro terico en esta rea comprendida entre 3000-2800 cm-1, debe
estar presente un enlace C-C, en el espectro tomado se puede observar un tipo de
pico con una intensidad muy leve pero sin embargo este, marca una longitud de
onda aprox (3100- 3000 cm-1) aproximndose al terico, se culmina analizando la
parte inicial del espectro que en s posee un grado de interferencia muy alto,
(cuadrado amarillo) a comparacin del infrarrojo terico, esto de debe a la hora de
la colocacin de la muestra en la cubeta se deposit mucho de esta, haciendo que
espectro de absorcin demore en estabilizarse, otra puede ser la interferencia que
se puede generar a partir de la concentracin del producto debido a la ley de Beer,
ya que se sabe que la concentracin es directamente proporcional a la absorcin de
energa en la molcula y por ltimo puede deberse a impurezas que quedan dentro
de la cubeta que pueden llegar a alterar la frecuencia de onda, en la parte de la
huella digital de la Ilustracin No 6, si se compara con la ilustracin No 4 se puede
ver que el espectro es parecido pero, no es el mismo debido a la interferencia onda
que se encuentra al final, sin embargo estas interferencias pueden ser provocadas
por medios que no influyen en la estructura de la molcula, solo en su concentracin
se puede observar que en el espectro de sntesis de fischer son mucho ms
pronunciados que en la terica, esto puede ser provocado por la capacidad de
transmitancia del compuesto esto genera que los picos sean ms o menos fuertes,
observando lo anterior mencionado se puede decir que la molcula sintetizada a
partir de la esterificacin de fischer.

3. CONCLUSIONES:
3.1) Mediante el clculo del porcentaje de rendimiento de la sntesis, se analiza la
eficiencia de la misma, la cual es un indicador de que tan efectiva fue la sntesis
realizada; En esta prctica se obtuvo una eficiencia media, la cual pudo ser causada
por diferentes factores, como lo son impurezas en los reactivos y error sistemtico
en las mediciones.

2.3.2) ESPECTRO INFRARROJO : Se pudo determinar a partir del mismo la

procedencia del productor a partir de la esterificacin y se llega a la conclusin, que
el acetato de propilo est, sin embargo hay algunos picos que difieren en longitud de
onda, por lo tanto hace pensar que la reaccin no se dio con totalidad dando as
acetato de propilo con picos caractersticos del grupo ster, pero no totalmente
acertados, debido a que la reaccin no se finaliz por completo, tambin se ilustra la
importancia de la absorbancia del compuesto ya que en el analito sintetizado esta
es mucho ms intensa que en el terico, esto genera pico mucho ms bruscos
dentro del espectro.

REFERENCIAS:

4.1 Objetivos: Pgina 113, preinforme N10.

4.2 Metodologa (procedimiento): Pginas 113-114, preinforme N10.

3. BIBLIOGRAFA:
RENDIMIENTO QUMICO : Vogel, A.I., Tatchell, A.R., Furnis, B.S.,
Hannaford, A.J. and P.W.G. Smith. Vogel's Textbook of Practical Organic
Chemistry, 5th Edition. Prentice Hall, 1996. ISBN 0-582-46236-3.(1)
Reaccion de esterificacion general. (S, F) ANNIMO RECUPERADO EL
14/04/2016 DESDE
(https://es.scribd.com/doc/55446803/La-esterificacion-de-Fischer)

(S, F) ANNIMO RECUPERADO EL 14/04/2016 DESDE

http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa01
5.pdf
(S ,F) ANNIMO RECUPERADO EL 14/04/2016 DESDE
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA9FQO.pdf
(S,F) ANNIMO espectro infrarrojo extraido desde
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi el 14/04/2016
(S,F) ANNIMO RECUPERADO EL 14/04/2016
http://www.uhu.es/tamara.garcia/quimI/apuntes/TEMA%204.pdf