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Relatrio

Laboratrio de Sntese Orgnica - 2017

Nomes: Carlos Eduardo Piovezan RAs: 161043518 31/08/17

Gilmrcio de Oliveira Correia Jnior

Maria Isabel Gomes de Carvalho 161042155

Experimento 1 Sntese de ciclo-hexeno a partir do ciclo-hexanol

1. Introduo:
Quando tomos ou grupos de tomos de uma molcula orgnica so retirados dela e h a
formao de um novo composto orgnico e de um composto inorgnico constitudo pela parte
eliminada da mesma, tem-se uma reao de eliminao.
Um dos tipos de reaes de eliminao e a verificada nesse experimento a
desidrataointramolecular dos lcoois, que so compostos orgnicos que possuem o grupo OH
ligado a um carbono saturado, na qual o grupo de tomos que retirado da molcula orgnica a
molcula de gua e o produto formado um alceno.
Essas reaes necessitam da ajuda de catalisadores e de uma certa temperatura
para se processarem. Esses catalisadores atuam como desidratantes provocando a formao de
uma molcula de gua a partir dos componentes da molcula orgnica (OH e H). So utilizados
como catalisadores desidratantes os cidos sulfrico e fosfrico concentrados ou at uma mistura
dos dois.

Figura 1. Equao da reao de desidrataointramolecular do etanol formando um


alceno.
Pela Figura 1, observa-se que o grupo OH e o tomo de H do carbono vizinho foram
eliminados, originando a molcula de gua e criou-se uma ligao dupla formando um alceno.

preciso lembrar que os lcoois so classificados em lcoois primrios (ligados a um


carbono primrio), secundrios (ligados a um carbono secundrio) e tercirios (ligados a carbono
tercirio). Desse modo, a desidratao dos lcoois segue uma ordem de facilidade para
ocorrerem em decorrncia da sua classificao e dos tomos de hidrognio dos carbonos
vizinhos.

Os lcoois tercirios tm uma maior facilidade de perda de hidrognio pois o tomo de


hidrognio ligado ao tomo de carbono tercirio ter maior facilidade de sair devido baixa
eletronegatividade da ligao. Assim, quanto menos eletronegativa uma ligao, mais fraca ela
devido fraca interao e consequentemente, ela romper mais facilmente.
Ento, seguindo esse raciocnio, a ordem de facilidade de reao, obedecendo regra de
Saytzef que diz que haver maior tendncia de o tomo de hidrognio ser eliminado do carbono
menos hidrogenado, :

lcool tercirio > lcool secundrio > lcool primrio

2. Objetivo: Sintetizar ciclo-hexeno a partir de ciclo-hexanol utilizando


catalisadores e calcular o rendimento.

3. Preencha a tabela abaixo com as propriedades dos compostos orgnicos:


Composto Solubili P. E. Densidad Outras Toxicidade
dade e (d) Caractersticas
Fsico-qumicas
- lcool secundrio,
Ciclo- de frmula C6H11OH toxicidade
hexanol ; aguda via oral
0,941
40 g/L a - P. F.: 25C; e inalatria;
161C g/cm3 a
20C - lquido incolor e irritao
30C
viscoso; cutnea; no
- massa molar: inflamvel.
100,16 g/mol
- frmula C6H10;
toxicidade
Ciclo-hexeno - P. F.:-103,5C;
aguda via oral;
0,21 g/L 0,81 g/cm3 - lquido incolor
83C inflamvel;
a 20C a 20C com odor penetrante;
perigoso para o
- massa molar: 82,12
meio aqutico.
g/mol
4. Esquematize o procedimento experimental para sntese do ciclo-hexeno na forma
de fluxograma:
Adicionr 40 mL de ciclo- Deixar o frasco coletor
Conectar o balo ao
hexanol, 0,4 mL de Aquecer utilizando manta imerso no gelo e no
condensador, encapar-lo
Montar um aparelho de H2SO4, 2 mL de H3PO4 e de aquecimento at que deixar o vapor em
com papel alumnio e
destilao simples algumas pedras de comee a destilar (70- contato com o
deixar a gua circular
ebulio ao balo de 75C) termmetro exceder
pelo condensador
destilao 95C

Verta curidadosamente a
Saturar o produto com Adicionar Na2CO3 10%
Aps a destilao, soluo para um funil de Separar a fase orgnica
NaCl, adicionando-o aos at que a soluo esteja
desconetar o frasco onde separao de 250 mL e da aquosa para um
poucos e agitando bsica ao papel de
foi coletado o destilado observar a formao de erlenmeyer de 125 mL
rigorasamente tornasol
duas fases

Colocar 2 mL do destilado
Tampar o erlenmeyer, Pesar 5 mL do destilado
em um tubo de ensaio e
Adicionar 2-3g de Na2SO4 agitar por 10-15 minutos Filtrar e medir o volume em um balo de 5 mL e
montar o aparelho para
anidro e deixar descansar por do lquido fazer o clculo de
verificar o ponto de
uma semana na geladeira densidade
ebulio

Adicionar 1 mL de
Adicionar 1 mL de ciclo- dioxano nos dois tubos e
hexanol em um tubo de gota a gota, soluo de
ensaio e em outro, 1 mL KMnO4 para confirmao
do destilado de compostos
insaturados

CLCULO PARA DETERMINAO DA DENSIDADE


Para calcular a densidade usou-se a formula:

=

onde,
d = densidade;
m = massa em gramas;
V = volume em cm3.

Ciclo-Hexeno:
Obteve-se a massa do ciclo-hexeno a partir dos 5mL que foram pesados. Como tem-se os
valores da massa e do volume utilizado, pode-se calcular a densidade:
m 3,876
d= d= d = 0,775 g/3
V 5
Ciclo-Hexanol:
Obteve-se a massa do ciclo-hexanol a partir dos 5mL que foram pesados. Como tem-se os
valores da massa e do volume utilizado pode-se calcular a densidade:
m 5,079
d= d= d = 1,016 g/3
V 5

CLCULO PARA RENDIMENTO DE CICLO-HEXENO


Para calcular o rendimento precisa-se da massa de ciclo-hexeno utilizada no experimento.
Tem-se a densidade terica do ciclo-hexeno e o volume utilizado de ciclo-hexanol antes da
destilao. A partir destes valores, pode-se calcular a massa de ciclo-hexeno para 100% de
rendimento;
m m
d= 0,811 = m = 32,44 g
V 40
Pela estequiometria da reao observou-se que a proporo de 1 mol de ciclo-hexanol
para 1 mol de ciclo-hexeno, assim, pde-se calcular a massa para 100% de rendimento do ciclo-
hexeno:

1 mol de ciclo-hexanol ------ 1 mol de ciclo-hexeno


100,16g ------ 82,12g
32,44g ------ X
X = 26,59g de ciclo-hexeno.

Para calcular a massa de rendimento de ciclo-hexeno usou-se o valor da densidade


experimental e o volume total do destilado:
m m
d= 0,775 = m = 21,7 g
V 28
A partir da massa pode-se calcular o rendimento de ciclo-hexeno:
26,59g ------- 100% de rendimento
21,7 g ------- X
X = 81,6% de rendimento

5. Preencha a tabela abaixo com os dados experimentais e faa um breve


comentrio:
Substncia P.E. Densidade Teste de confirmao com Rendimento
(C) (d) KMnO4 (%)
Ciclo-hexeno 84 0,775 g Positivo 81,4
/3

Em relao aos dados tericos e experimentais, observa-se que os pontos de ebulio


esto prximos e as densidades se distinguiram muito provavelmente pela falta de preciso do
operador no momento de pesar o lquido e tambm pela m calibrao dos instrumentos
utilizados. Pelo teste, confirmou-se a presena de ciclo-hexeno no produto final da destilao e o
rendimento foi favorvel.

6. Descreva e explique o mecanismo de reao de obteno do ciclo-hexeno:

7. Escreva a reao do teste de confirmao do ciclo-hexeno utilizando


permanganato de potssio:

8. Concluso:
Aps realizao do experimento e dos clculos, obteve-se um rendimento favorvel de
ciclo-hexeno de 81,4 % apesar das densidades experimentais tanto do ciclo-hexeno como do
ciclo-hexanol se distinguirem visivelmente das densidades tericas. Esse desvio entre as
densidades tericas e experimentais provavelmente se decorreu do no manuseio correto dos
instrumentos e pela falta de preciso do operador no momento da pesagem dos lquidos, alm da
possvel m calibrao dos instrumentos laboratoriais.
Como havia uma mistura de compostos, o ponto de ebulio experimental do ciclo-
hexeno no foi exato com o da literatura mas foi muito prximo, especulando assim que o
destilado poderia conter ciclo-hexeno e, como houve precipitado marrom na soluo presente no
tubo de ensaio contendo o destilado, o teste com permanganato de potssio foi positivo,
confirmando a presena de ciclo-hexeno no produto final da destilao.

9. Questes:
1) Ao final da destilao porque foi adicionado Na2CO3 e NaCl ao destilado?
Ao final da destilao utiliza-se o carbonato de sdio para a neutralizao dos traos de cidos
livres que ainda esto na reao. O cloreto de sdio utiliza-se para ajudar na formao das fases
(gua + NaCl e a fase orgnica), pois essa se solubiliza com a gua que um dos produtos da
destilao.
2) Qual a funo do sulfato de sdio anidro (Na2SO4) adicionado ao produto aps
etapa de separao?Que outro agente dessecante poderia ser utilizado?
A funo do sulfato de sdio anidro ao ser adicionado ao produto a de agente
dessecante. Agente dessecante so substncias qumicas capazes de adsorver ou absorver gua,
assim como outras substncias, como por exemplo lcool (etanol), usado na secagem de fluidos,
tanto gasosos quanto lquido, tanto na indstria quanto em laboratrio. O sulfato de clcio
poderia ser outro agente dessecante utilizado neste experimento.

10. Referncias Bibliogrficas:


-http://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-
Alcoois.htm<acessado em 28 de agosto de 2017>

-http://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-eliminacao.htm<acessado em 28 de
agosto de 2017>