Valeria Acosta Enrquez

Grupo: 4
REACCIN DE PIRROLES.
OBTENCIN DEL 5, 5,10,10,15,15,20,20-OCTAMETILPORFIRINGENO

Objetivo:
a) Ilustrar una reaccin del pirrol.
b) Obtener el meso-octametilporfiringeno, para ilustrar la alquilacin del pirrol.
c) Revisar la importancia de la alquilacin del pirrol en qumica de alimentos. Formacin de
porfirinas

Mecanismo y Reaccin
Anlisis de la Tcnica
Un matraz redondo de 25 mL con fondo plano de una boca provisto de un agitador
magntico se colocan dentro de un bao de hielo (el vaso de precipitados de 250 mL
funciona bien, ya que la mezcla debe estar bajo agitacin magntica). Se adicionan 0.5 mL
(15 mmol) de pirrol y 2.5 mL de acetona, la solucin se enfra durante 30 minutos (nota 1).
Posteriormente se adiciona 1 gota de cido clorhdrico concentrado( funciona como
catalizador , ayuda a protonar y facilita el ataque nucleofilico), deje agitar la mezcla unos 5
minutos en frio, y observe si se forma precipitado. Si no observa la formacin de precipitado,
agregue una gota ms de cido clorhdrico. Una vez que se observe el precipitado blanco,
de por terminada la reaccin, ya que, el meso-octametilporfirinogeno es el slido blanco. El
slido se asla por medio de una filtracin al vaco y se lava con etanol fro (15-20 mL) (nota
2). Se calcula el rendimiento y se determina el punto de fusin (reportado 296 C con
descomposicin).
Resultados
Obtuvimos=0.9069 g de meso-Octametilporfirinogeno

Rendimiento

0.5 ml iniciales de pirrol

0.967 1
0.5 ml iniciales de pirrol ( 1
)(67.09)=7.21x10-3 mol de pirrol

2.5ml inicial de acetona

0.784 1
2.5 ml de acetona (
)(58.08)= 0.034 mol de acetona

Reactivo limitante: pirrol

1
7.21x10-3 mol de pirrol ( 4
) = 1.8025x10-3 mol de meso-
Octametilporfirinogeno

0.9069 g de meso-Octametilporfirinogeno
1
0.9069 g de meso-Octametilporfirinogeno l = 5.29x10-3mol de meso-
428.21
Octametilporfirinogeno
Por regla de 3 , rendimiento = 124.69 %
Punto de Fusin
No se determin el punto de fusin ya que este era demasiado alto

Derivados de Inters

Pigmento rojo contenido en los hemates de la

sangre de los vertebrados, cuya funcin consiste
en captar el oxgeno de los alveolos pulmonares y
comunicarlo a los tejidos, y en tomar el dixido de
carbono de estos y transportarlo de nuevo a los
pulmones para expulsarlo.

Pigmento de color verde que se halla presente en las

hojas y tallos de muchos vegetales y que es
responsable del proceso de fotosntesis; se emplea en
farmacia y cosmtica.

Bibliografia

Paquette, L. A.; Fundamentos de Qumica Heterocclica, pgs. 117-118. Ed. Limusa, Mxico,
1987.
Procedimientos experimentales 2018-1 QO III (1628) QA.pdf consultado:
http://amyd.quimica.unam.mx/pluginfile.php/8863/mod_resource/content/1/Procedimie
ntos%20experimentales%202018-1%20QO%20III%20%281628%29%20QA.pdf