ALDEHDOS Y CETONAS

El grupo carbonilo

Entre los compuestos orgnicos que presentan los olores ms potentes y variados, destacan
aquellos que presentan el grupo carbonilo es decir un doble enlace C=O que es uno de los
grupos funcionales que aparece con mayor frecuencia y desde un punto de vista de las
sntesis en qumica orgnica, uno de los ms tiles. El grupo carbonilo consiste en un tomo
de carbono trigonal unido a un tomo de oxgeno a travs de un enlace doble, C=O, por lo
que los dos enlaces sobrantes pueden usarse para conectarse a una o a dos ramas de
hidrocarburo, lo que dar lugar a dos familias de compuestos distintas: Aldehdos y
Cetonas.
En esta clase y en las siguientes, nos ocuparemos de dos clases de compuestos
carbonlicos: los aldehdos y las cetonas. Estos compuestos se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza, tanto en las flores como las flores de Naranjo, Rosa, Jazmn,
Ans, Orqudea, Sasafrs, Laurel, Limn, en el eucalipto, caf, Te, Cacao, Almendra
amarga. En la corteza de muchos rboles como la corteza del palo de la vainilla y la canela
donde se obtiene por destilacin. Se encuentran en algunas animales como milpis
(cochinilla), glndula y piel del almizclero (mamfero mezcla de buey y cabra), tambin en el
Hombre en las retinas y como producto de sus glndulas.

Ellos son en parte responsables de los sabores y aromas de muchos alimentos. Por este
motivo se emplean ciertos aldehdos y cetonas en perfumera o como agente que
comunican aromas, se participan en la actividad biolgica de diversas enzimas. Adems, la
industria qumica los utiliza ampliamente como reactivos de sntesis o disolventes. Por
ejemplo, el formaldehido se usa en la fabricacin de materiales aislantes y en las resinas
adhesivas que se usan en las tablas de conglomerado.

Estructura y enlace: el grupo carbonilo

Si nos imaginamos al grupo carbonilo como un anlogo oxigenado del grupo funcional
alqueno, es posible predecir correctamente su estructura orbitlica como as tambin su
estructura y algunas propiedades fsicas. Sin embargo los dobles enlaces de los alquenos y
el carbonilo difieren notablemente en reactividad, debido a la electronegatividad del oxgeno
y a sus pares de electrones no compartidos.

Dos aspectos notables del grupo carbonilo son su geometra y su polaridad. El carbono del
grupo carbonilo est ligado a otros tres tomos mediante enlaces que, como presentan
hibridacin sp2 estn situados en el mismo plano, formando ngulos de enlace de 120. El
doble enlace C-oxgeno se considera del tipo + . El traslape longitudinal de los orbitales
hbridos sp2 del carbono y el oxgeno forma el componente , mientras que el traslape
paralelo de los orbitales 2p forma el enlace . Los pares solitarios del oxgeno ocupan los
dos restantes orbitales hbridos sp2, cuyos ejes estn en el plano de la molcula.
Aldehdos y Cetonas
Los aldehdos y cetonas se denominan colectivamente compuesto carbonilico, pero las dos
familias difieren en su estructura y en sus propiedades. El carbono carbonilico de un
aldehdo va siempre unido a un atomo de hidrogeno, mientras que el restante enlace une a
un grupo alquilo o arilo. La nica excepcin la constituye el caso del formaldehido que es el
aldehdo mas sencillo que tiene dos hidrogenos unidos al carbono del grupo carbonilo.

Aldehido Formaldehodo

Por el contrario el carbono del grupo carbonilico de las cetonas siempre va unido a dos
grupos organicos, gupos que pueden ser igual o diferentes, y mas aun arili o alquilo.