EXTRACCIN DE SUSTANCIAS VALIOSAS

DE LAS PLANTAS

I. OBJETIVOS:
Aprender la tcnica de extraccin de la nicotina a partir de las hojas de
tabaco.
Profundizar el conocimiento de los principios fisicoqumicos en la
extraccin solido-liquido y liquido-liquido.

II. FUNDAMENTO TERICO(1):

La nicotina es un alcaloide
contenido en forma natural en
las hojas de la Lobelia Nicotinae,
la cual es una planta solancea
cultivada por su valor comercial.
Las hojas procesadas de esta
planta llamada "tabaco" son
consumidas de tres principales
maneras; masticadas, inhalando
su rap y fumndolas. Los
cigarrillos es la forma ms
popular de consumo, abarcando Figura 1: Hojas de tabaco
un 95% del mercado actual.
La nicotina es tambin uno de las 4,000 sustancias contenidas en el humo de
cigarrillos. Y es la responsable de la adiccin al tabaco. Es una droga psicoactiva y
un potente reforzador conductual, capaz de producir severa dependencia qumica
en el consumidor. La nicotina se absorbe rpidamente de la mucosa nasal, oral y
respiratoria llegando al cerebro al cabo de unos 7 a 10 segundos. Es all donde
ejerce su accin sobre el SNC as como en el sistema nervioso autnomo. La
nicotina produce efectos somticos tales como elevacin de la frecuencia cardiaca
y la presin arterial. El efecto en el cerebro es paradjico, causando una
estimulacin inicial y luego depresin. Estos efectos son mediados por receptores
nicotnicos y son dependientes de la dosis. La nicotina produce estados de nimo
similares a los producidos por estimulantes psicomotores como las anfetaminas y
la cocana. Las personas que consumen nicotina lo hacen buscando el efecto
placentero proveniente de la estimulacin del SNC, o su efecto relajante
proveniente de la depresin subsecuente. Los fumadores crnicos activos, realizan
mejor ciertas tareas cuando estn fumando que cuando estn en abstinencia.

1
Adalberto Campo Arias, Dependencia de nicotina aproximacin a su manejo farmacolgico,
revista colombiana de psiquiatra, vol. XXI, n 1, 2002.

1
 Pueden sentir que manejan mejor el stress y las emociones. La tolerancia se
desarrolla hacia los efectos subjetivos de la nicotina y al sentimiento de euforia del
consumidor, tal como ocurre con los estimulantes y opiceos. Cuando las personas
dejan de fumar, los niveles sanguneos de monxido de carbono y nicotina
descienden rpidamente. Tambin la frecuencia cardiaca baja un promedio de 5
latidos por minuto bajo la basal, en el primer da de abstinencia, y sigue bajando
hasta estabilizarse mientras no se vuelva consumir.

III. DATOS Y RESULTADOS:

1. Nicona(2):

3-(1-Metil-2-pirrolidinil) piridina

Formula qumica C10H14N2

Masa molecular 162.2 g/mol
Punto de fusin Temperatura: -79C
Punto de ebullicin a 1013 Temperatura: 247C (-0,5 C)
mbar
Punto de inflamacin Temperatura: 95C
Densidad relativa de 5.61
vapor(aire=1)
Temperatura de ignicin: 365C
Lmites de inflamabilidad: Superior: 0.75 % vol.
Inferior: 4 % vol.

PELIGROS QUIMICOS La sustancia se descompone al calentarla

intensamente, produciendo humos txicos.
Reacciona violentamente con oxidantes
fuertes. Ataca el caucho y algunos plsticos.
Investigacin y desarrollo cientfico.
Aplicaciones: Como insecticida, fumigante y en
medicamentos.

2
Instituto nacional de seguridad e higiene en el trabajo, Nicotina,
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/50
1a600/nspn0519.pdf.

2
 2. NaOH(3):

HIDROXIDO DE SODIO

Masa molecular 40.01 g/mol

Punto de ebullicin(a 1388C
760 mm de Hg):
Punto de fusin: 318.4 C
Densidad(g/ml): 2.13 g/ml (25 C)
Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble
en acetona (aunque reacciona con ella) y ter.
Calor especfico(20 C): 0.35 cal/g C
Calor latente de fusin: 40 cal/g
Temperatura de 420C
autoignicin:
Estabilidad y reactividad Estable e condiciones normales de
manipulacin y almacenamiento. Puede
recoger lentamente la humedad del aire y
reacciona con dixido de carbono del aire para
formar carbonato de sodio
Incompatibilidades : El hidrxido de sodio en contacto con cidos y
compuestos orgnicos halogenados,
especialmente el tricloroetileno, puede
provoca reacciones violentas. El contacto con
nitrometano. El contacto con metales como el
aluminio, magnesio, estao, zinc puede
provocar la formacin de gas hidrgeno
inflamable.
Condiciones a evitar Humedad, polvo e incompatibles

3
Pontificia Universidad Javeriana, ficha de seguridad Hidroxido de Sodio (NaOH),
http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-dianahermith/NaOH.pdf.

3
IV. ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMO DE REACCION.

Reaccin de la nicotina en medio acido:

Mecanismo de reaccin:

Reaccin con hidrxido de sodio:

4
 Mecanismo de reaccin:

Reaccin con diclorometano

Reaccin de hidratacin

2 4 + 10 2 2 4 . 102

Reaccin de dipicrato de nicotina

Mecanismo de reaccin

5
6
V. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO:

7
VI. OBSERVACIONES:

La mezcla de cido sulfrico y agua destilada no deba pasar la temperatura de 65C.

Observamos que la solucin anterior se torn color marrn oscuro al aadir las hojas
de tabaco molidas.
Se decanta y filtra esta solucin con una tela, y se lleva a un bao de hielo para agregar
NaOH.
Se dej esta solucin en el bao de hielo hasta que alcanzo una temperatura de 16C y
se centrifugo.
La solucin se puso en la pera de decantacin, al agregar CH2Cl2 se formo una fase
marrn clara que iba separndose con el tiempo, observndose una fase clara en la
parte inferior de la pera y marrn oscura en la superficie superior.
Al extraer nuestra fase diclorometnica con la nicotina (60 mL), observamos unas
ligeras partculas en forma de emulsin, por el cual volvimos a separar usando la pera
de decantacin nuevamente, esta extraccin la haramos para la optimizacin del
experimento.
Al aadir el Na2SO4 se observa el aumento del tamao de estas partculas, los cuales
nos indican la existencia de agua en nuestra solucin.
Se destilo al vacio en el rotavapor obteniendo gotas amarillas donde est presente la
nicotina, al aadir el metanol en al balon, no se genera ningn cambio, solo se ve que
la nicotina se disuelve en el alcohol.
Al aadir el cido pcrico (color amarillo fuerte) con la nicotina disuelta en metanol, se
forma un precipitado color amarillo intenso, el cual posteriormente lo filtraremos para
cristalizarlo.
Una vez filtrado el precipitado se deja secar al ambiente.
Este precipitado puede ser el dipicrato de nicotina como tambin podra ser el cido
pcrico, para saber cul tendramos que verificar su punto de fusin.

VII. CONCLUSIONES:

la molienda de la hoja de tabaco podemos optimizar el proceso de extraccin de

nicotina en la solucin como una sal disuelta en agua, ya que hay un mejor contacto
entre el cido sulfrico y las hojas molidas, que si fueran solamente trozos de hojas.

La mezcla de acido sulfrico y agua destilada deba estar por debajo de los 65C
porque si pasaba esta temperatura la solucin comienza a evaporarse y con ella se
lleva la nicotina lo cual es peligroso porque podra ocurrir una intoxicacin y disminuye
la eficiencia de nuestro proceso.

La nicotina presente en las hojas de tabaco tiene un carcter bsico la cual al ser
mezclada en la solucin de cido y agua se forma una sal que esta disuelta en la
solucin resultante.

8
 Al aadir el NaOH se obtiene nicotina como sustancia disuelta en la solucin pero
tambin se forman sedimentos en la solucin los cuales se eliminan centrifugando la
solucin.
En la pera de decantacin al momento de aadir el diclorometano es importante la
agitacin, una mayor agitacin permitir un mayor contacto entre las dos soluciones y
esto beneficiar el arrastre de mayor cantidad de nicotina.
Para una mejor extraccin de la fase diclorometnica es preferible no generan mucha
emulsin porque ser ms complicado extraer la mayor cantidad de nicotina en la
solucin diclorometnica.
Es importante la deshidratacin de la fase diclorometnica ya que nuestra destilacin
no superara los 45C y a estas condiciones el agua no podra separarse de la solucin a
diferencia del diclorometano.
El precipitado de color amarillo formado es dipicrato de nicotina ya que su
temperatura de fusin es 215C

Se obtuvo una masa de dipicrato de nicotina neta de 0.57g, lo cual nos otorga un
rendimiento de 63.329%.

VIII. APENDICE(4)

USO TERAPEUTICO

El uso teraputico de la nicotina es ayudar a las personas a dejar de fumar, por lo que
forma parte de los medicamentos llamados deshabituantes del tabaco o tratamientos
de reemplazo de la nicotina, los cuales proveen dosis limitadas de esta sustancia al
organismo para disminuir sntomas de abstinencia como ansiedad, irritabilidad,
dificultad para prestar atencin, perturbaciones en el sueo, aumento de apetito y
deseo vehemente por un cigarro.

Para controlar estos signos de abstinencia del tabaco y mejorar las posibilidades de
abandonar el hbito, los laboratorios farmacuticos ofrecen alternativas como:

Parches de nicotina: se aplican sobre un rea de piel seca, sin lesiones

cutneas y con poco vello (omplato, cadera, superficie lateral de los brazos,
etc.). Se recomienda colocar un parche nuevo cada 24 horas y en lugar distinto
al anterior, de preferencia en zonas por encima de la cintura y por debajo del
cuello.
Goma de mascar de nicotina: se debe masticar esta goma lentamente hasta
que presente un sabor picante; luego, debe colocarse entre la enca y la
mejilla, dejndola en ese sitio para que la nicotina pueda absorberse. Si la
persona est apenas empezando a dejar el tabaco, puede masticar 1 a 2
pedazos cada hora (no ms de 20 al da).

4
Mary Earhart, Usos medicinales de la nicotina, http://www.ehowenespanol.com/usos-medicinales-
nicotina-lista_120956.
9
 Inhaladores de nicotina: parecidos a una boquilla plstica para fumar, estos
productos son de accin rpida, es decir, tardan aproximadamente lo mismo
que la goma de mascar en hacer efecto. Una vez que se introduce el cartucho
de nicotina en el inhalador, el usuario debe aspirar durante 20 minutos
aproximadamente, hasta 16 veces por da.

USOS MEDICINALES

Tratamiento de colitis ulcerosa

La colitis ulcerosa es una enfermedad inflamatoria crnica del intestino que daa el
revestimiento del colon. Los sntomas puede incluir dolor abdominal, diarrea con
sangre y mucosa, prdida de peso y absorcin deficiente de nutrientes. La enfermedad
puede ser causada por factores hereditarios y autoinmunes. Los investigadores de la
Cochrane Collaboration revisaron cinco estudios de control aleatorios que compararon
los parches transdrmicos que contenan de 15 a 25 mg de nicotina con medicamentos
placebo y antinflamatorios en sujetos con colitis ulcerosa suave a moderada. Aunque
el nmero de pacientes que mostr mejoras o remisin completa de sntomas
mientras usaron la nicotina fue significativamente ms alto que aquellos que no
recibieron tratamiento, otros medicamentos tuvieron beneficios iguales. Una alta tasa
de efectos secundarios, sin embargo, limitaron el uso de la nicotina en algunos sujetos.

COMENTARIO:

Irnicamente la nicotina puede ayudar a las personas a dejar de fumar, mediante

tratamientos que proveen dosis limitadas de nicotina para controlar los signos de
abstinencia del tabaco y de esta manera ir poco a poco erradicando este mal hbito.

Calculo de rendimiento

Mpapel = 0.8g

Mhojas de nicotina=30.002g

Masa terica de obtencin de nicotina es 0.03 g por gramo de hojas de tabaco

utilizado.

Mteorica de nicotina= 0.90006g

Mtotal = Mpapel + Mcristales dipicrato de nicotina= 1.37g

Mcristales dipicrato de nicotina=0.57

0.57
Rendimiento = x100%= 63.329%
0.90006

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IX. BIBLIOGRAFIA:

Adalberto Campo Arias, Dependencia de nicotina aproximacin a su

manejo farmacolgico,
revista colombiana de psiquiatra, vol. XXI , n 1 , 2002.
Pontificia Universidad Javeriana, ficha de seguridad Hidroxido de Sodio
(NaOH), http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-
dianahermith/NaOH.pdf.
Instituto nacional de seguridad e higiene en el trabajo, Nicotina,
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnica
s/FISQ/Ficheros/501a600/nspn0519.pdf.

Mary Earhart, Usos medicinales de la nicotina,

http://www.ehowenespanol.com/usos-medicinales-nicotina-lista_120956.

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