Metodologia

Prueba de solubilidad: a 5 tubos de ensayo se le aadieron cinco gotas de etanol (2 6 ), n-

butanol (4 10 ) t-butanol (4 10 ), ciclohexanol (C6H12O) y ter ((2 5 )2 ) respectivamente y
a cada uno de estos se le agregaron 2 mL de agua (2 ). Se agito y se observaron los resultados.

Prueba de solubilidad en medio alcalino: a dos tubos de ensayo se le adicionaron 5 gotas de

ciclohexanol (C6H12O) y en otro 0.1 gramo de -naftol (C10H8O) posteriormente se le aadi a
cada uno 1mL de NaOH al 10%. Se agito y se observaron los resultados.

Reaccin con sodio metlico: A tres tubos de ensayo limpios y secos se le adicionaron 10
gotas de n-butanol (4 10 ), al segundo 10 gotas 2-butanol (C3H8O) y al tercero 10 gotas t-
butanol (C4H10O) aadindole lo ms rpido posible un pequeo pedazo de sodio (Na) de
manera simultnea a cada uno de estos. Se observ el desprendimiento de gas y la velocidad
en la que transcurre la reaccin.

Prueba de Lucas: A 3 tubos de ensayo limpios y secos se le colocaron 10 gotas de reactivo de

Lucas, luego se le adicionaron 5 gotas de n-butanol (4 10 ), 5 gotas de 2-butanol (C4H10O) y
5 gotas de t-butanol (C4H10O) respectivamente. Se agito y se midi el tiempo que tardo cada
solucin en tornarse turbia o en separarse en dos capas.

Prueba de oxidacin: En 4 tubos de ensayos se colocaron 5 gotas de n-butanol (4 10 ), 2-

butanol (C4H10O), t-butanol (C4H10O) y fenol al 5% de agua (C6H6O). Luego se le aadieron a
cada tubo de ensayo 1 gota de anhdrido crmico (2 4 ) y 1 gota de cido sulfrico (2 4 ).
Se agito y se observaron los cambios.

Prueba de bromo: En un tubo de ensayo se colocaron 3 gotas de fenol en agua al 5% (C6H6O)

y gota a gota se adiciono bromo en agua al 10% (Br) hasta que se evidencio una coloracin
amarilla plida. Se anotaron los resultados obtenidos.

Prueba del cloruro frrico: A 4 tubos de ensayo se le aadieron 5 gotas de fenol en agua al
5% (C6H6O), 0.1 gramo de resorcinol (C6H6O2), 5 gotas de etanol (2 6 ) y 0.1 gramo de cido
saliclico (C7H6O3), luego se le adicion a cada tubo de ensayo 1mL de agua y 2 gotas de cloruro
frrico (FeCl3). Se agit y se observaron los resultados.
Resultados.

Sustancia Solubilidad en

Etanol Soluble

n-butanol Soluble

t-butanol Soluble

Ciclohexanol Insoluble

ter Soluble

Tabla 1: prueba de solubilidad

Sustancia Solubilidad en medio

alcalino

Ciclohexanol Insoluble

-naftol Soluble

Tabla 2: prueba de solubilidad en medio alcalina

Sustancia Reaccin con

n-butanol Reacciono mucho,

liberando vapor

2-butanol Reacciono muy poco

t-butanol Reacciono muy poco

Tabla 3: prueba de reaccin con sodio metlico

Sustancia Prueba de Lucas

(/ )

n-butanol Cambio de color

(transparente) - solubilizo

2-butanol Cambio de color

(amarillo) - solubilizo

t-butanol 2 fases, 1 turbia que

precipito

Tabla 4: prueba de Lucas

Sustancia Observaciones

n-butanol Cambio de color (verde

claro) reaccin
exotrmica
 2-butanol Cambio de color (negro)
reaccin exotrmica

t-butanol Desprendimiento de
vapor cambio de color
(amarillo) reaccin
exotrmica

fenol Cambio de color (verde

oscuro) y anillo rojo
perteneciente al acido
restante reaccin
exotrmica

Tabla 5: prueba de oxidacin

Sustancia Observaciones

Fenol Cambio de color

(amarillo plido) -
precipitado turbio
(amarillo)

Tabla 6: prueba de bromo en fenoles

Sustancia Observaciones

Fenol En agua no se
evidenciaron cambios
con cloruro frrico se
observa un cambio de
color violeta

Resorcinol En agua no se
evidenciaron cambios
con cloruro frrico se
evidencia un cambio de
color a marron

Etanol Con agua no hubo

cambio de color al
aadir cloruro frrico
cambio de color
(amarillo)

cido saliclico Con agua no hubo

cambio de color al
aadir cloruro frrico
cambio de color (morado)
y se solubiliz

Tabla 7: prueba de cloruro frrico para fenoles

Discusin

En esta prctica se llevaron a cabo diferentes pruebas generales para los alcoholes, fenoles y
teres, dndonos diferentes resultados debido a que estos tienen diferentes propiedades tanto
fsicas como qumicas.

Prueba de solubilidad: para esta prueba arroj como resultado que el etanol, n-butanol y t-
butanol se solubilizaron en agua. Estos fenmenos se deben diferentes factores el primero es
que los alcoholes al poseer un grupo OH que es muy polar es capaz de formar puentes de
hidrgeno con el agua que tambin es una molcula polar, gracias a la interaccin entre el tomo
de oxgeno del grupo hidroxilo y los tomos de hidrgeno de la molcula de agua, as como la
interaccin entre el tomo de hidrgeno del -OH y el tomo de oxgeno de la molcula de agua..
El segundo es que la solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de
tomos de carbono es decir a partir de cuatro C, de all que alcoholes de cadena corta (hasta
tres tomos de carbono) sean solubles en agua, tal como ocurri con el etanol, iso-butanol y t-
butanol, mientras que otros de cadena ms larga, como el ciclohexanol no lo sean.

Para los teres tenemos que estos presentan una solubilidad en agua muy similar al de los
alcoholes y esto se debe a que en agua los teres forman puentes de hidrgeno que se
establecen entre los hidrgenos del agua y el oxgeno del ter.

Prueba de solubilidad en medio alcalino: el ciclohexanol no reaccion y fue insoluble en NaOH

ya que los fenoles son poco reactivos, al contrario del -naftol que es casi un milln de veces
ms cidos que los alcoholes debido a que posee mayor estabilidad por consecuente se
puede diluir en solucin acuosas de hidrxido de sodio y reaccionar ya que es capaz de
desprotonar a un fenol como muestra la siguiente reaccin:

Reaccin del -naftol en medio alcalino

Reaccin con sodio metlico: Por actuar como cidos dbiles, los alcoholes requieren de
bases fuertes o metales alcalinos para reaccionar. Esta es una reaccin de tipo Redox en la que
el metal, en este caso el sodio, se oxida, mientras que el ion hidrgeno se reduce. En cada tubo
hay un desprendimiento de hidrogeno debido a la reduccin por parte del hidrogeno razn por la
cual manifestaron efervescencia y desprendimiento de gases; la velocidad de cada reaccin
estuvo determinado por la estructura de cada alcohol, es decir, los alcoholes secundarios, como
el 2-butanol, reaccionan con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol
t-butlico, reaccionan lentamente y los primarios como el n-butanol reaccionan con el sodio
metlico relativamente rpido a continuacin la reaccin que ocurre en cada tubo de ensayo:
 Reaccin entre los alcoholes y sodio metalico. De arriba hacia abajo: n-butanol, 2-butanol y t-butanol

Prueba de Lucas: es una reaccin que ocurre siguiendo el mecanismo de la sustitucin

nucleoflica mono molecular Sn1, catalizada por el cloruro de Zinc. El t-butanol al ser un alcohol
terciario reaccion de manera inmediata tornndose turbio o color blanco que precipit debido a
que en la reaccin se form cloruro de terc-butilo la reaccin que se llev a cabo siguiendo el
mecanismo mencionado con anterioridad es la siguiente:

Cuando se agrega el reactivo de Lucas ocurre una ruptura heteriolitica, el cloruro de zinc ataca
al grupo OH del alcohol, el oxgeno rompe el enlace con el carbono y forma un estado de
transicin de productos estables donde se forma el carbocatin terciario para finalizar con un
ataque nuclefilico del Cl que forma el cloruro de terbutlo. El 2-butanol reaccion de manera un
poco ms lenta y se coloc de color amarillo, esto es debido a que el carbocatin formado durante
el desarrollo de la reaccin es secundario y por ende menos estable que el terciario, haciendo
que la reaccin se lleve a cabo de manera ms pausada, el mecanismo de la reaccin es Sn1.
El n-butanol no reacciona con el reactivo de Lucas ya que es un alcohol primario.

Prueba de Bromo: Los fenoles son sustratos muy reactivos a la sustitucin aromtica eletrofilica,
porque los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan al complejo sigma que se
forma por ataque en la posicin orto o para. La reaccin entre el bromo y el fenol es una reaccin
de sustitucin electroflica aromtica en la que el bromo sustituye tres veces el anillo bencnico,
dando lugar al 2, 4, 6-tribromofenol. Este es un compuesto insoluble en agua, por lo que se
produce la precipitacin del mismo.
 Mecanismo de reaccin de prueba con bromo en fenoles.

Prueba con cloruro frrico para fenoles: La prueba se utiliza especficamente para determinar
la presencia de fenoles o enoles en una muestra. Al agregarle a la solucin cloruro frrico se
produjo un cambio de coloracin en las muestras de fenol, resorcinol y el cido saliclico
comprobando as la existencia de compuestos fenlicos, este cambio qumico se debe a la
formacin de un complejo entre el hierro y los iones fenxido formados por la sustraccin del
hidrgeno del grupo hidroxilo por parte de los tomos de cloro de la sal de hierro. Los complejos
dan lugar a las coloraciones que se encuentran en la tabla 7. Por consiguiente, al agregar cloruro
frrico a estas soluciones formaron complejos con el ion Fe3+, efectundose los cambios de color.

En cuanto al etanol, el cambio de color no se debe a la formacin de un complejo, sino que

simplemente se trata de una mezcla entre el alcohol y la solucin de cloruro frrico (el etanol es
soluble en agua), dado que posee el mismo color que la solucin de cloruro frrico y, adems, el
etanol no forma complejos con el ion frrico.

PREGUNTAS

1. Escriba una ecuacin que explique la solubilidad del compuesto fenlico en medio alcalino.
2. Escriba una ecuacin para la reaccin de cada una de las sustancias empleadas con el sodio
metlico, reactivo de Lucas, oxidacin, bromo y cloruro frrico..

Reactivo de Lucas:

OXIDACIN

Sodio metlico:
PRUEBA DE BROMO

CLORURO FERRICO:
3. Qu ocurrir al adicionar el metxido de sodio al agua? Escriba la ecuacin.

Se disuelve fcilmente, puesto que la sal es tipo inica, donde el metxido eliminara un protn
de una molcula de agua, produciendo metanol e hidrxido de sodio.

4. Cul de los siguientes alcoholes no es oxidado por el cido crmico: Isobutanol, 1-

metil ciclopentanol, 2-metil ciclopentanol

los alcoholes 1 se oxidan a cidos carboxlicos, los 2 a cetonas, y los 3 no dan reaccin por
consiguiente el 1-metil ciclopentanol no reacciona con el cido crmico.

5 Cmo se puede distinguir mediante pruebas qumicas entre el 4-clorofenol y el

4-cloro ciclohexanol?
Mediante la prueba del bromo se puede distinguir entre el fenol y el alcohol
planteados ya que el fenol reacciona con el bromo mediante SEAr, formando un
precipitado fenlico trihalogenado. Sin embargo, el bromo no reacciona con
alcoholes de cicloalcanos.

6 Por que el ion fenxido es una base mas dbil que el ion alcxido y el ion
hidrxido?

El fenol es cido fuerte, debido a su estructura de resonancia por lo que su base conjugada ser
ms debo, sin embargo el ion alcoxido no es una base fuerte, porque el alcohol aliftico es menos
cida que el agua, lo cual se comporta como acido en algunas reacciones produciendo una base
fuerte, en este caso el ion hidrxido.
.