UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera

100416 Qumica Orgnica

INFORME

PRCTICA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NO. 2

ALCOHOLES Y FENOLES

SONIA MARCELA OSPINA RENGIFO, DAYANNA PINILLA SIERRA, OSCAR ANTONIO ARIAS HERRERA, YURI
YINED CARRIN LPEZ

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Bsicas, Tecnologa e Ingeniera -

ECBTI. Qumica Orgnica. Mediacin: CV, CEAD: Acacias, Meta - Colombia.
Tutor de laboratorio: Nira Esther Daz (nira.diaz@unad.edu.co).

Sesin de laboratorio: 29 de Marzo de 2015

Grupo
Correo electrnico Correo electrnico tutor
Estudiante Cdigo de
estudiante campus
campus
Sonia Marcela smospinar@unadvirtual.edu
1120368497 cv Diego Ballesteros
Ospina Rengifo .co
Dayanna Pinilla
1070924261 cv
sierra
Oscar Antonio 1.121.903.83
cv
Arias Herrera 2
Yuri Yined
cv
Carrin Lpez 1119892194
Resumen

En esta prctica se realiz experimentalmente un anlisis y demostracin de la

determinacin de las propiedades fsicas con diferentes alcoholes percibiendo color y olor.
En la parte ll trabajamos la reactividad qumica con prueba de acidez del papel tornasol e
hidrxido de calcio, utilizando diferente reactivo para cada muestra.

Palabras claves:

1. Introduccin

El el presente informe demostramos en la prctica los conceptos de cambios de oxidacin,

reaccin, acidez y precipitados mediante diferentes pruebas que se presentan en la mezcla
de diferentes alcoholes con reactivos.

Materiales a utilizar:
Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (alcoholes y fenoles)
Esptula
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Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo

Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente

Reactivos suministrados por el laboratorio

Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol,
Ca(OH)2(ac solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l),
KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)

PROCEDIMIENTO:

Parte I
Tomamos 7 tubos de ensayo, marcamos con el
nombre de la sustancia a ensayar.

tomamos 0,5 ml o 0,25 gr de sustancia y

depositamos en cada uno de los tubos
identificados.
Determinamos propiedades fisicas (olor ,color)
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Por cada sustancia

analizada utilizamos un
tubo de ensayo, y
rotulamos.

Tomamos 0,5 ml o 0,25

gr de sustancia
aadimos 1ml de agua
destilada. Agitamos por
1 min.

Sustancias designadas.
Con una varillade
agitacin tomamos una
muestra y colocamos en
papel tornasol azul.

Registramos los
resultados de los colores
finales.
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2. Ensayo con hidrxido de calcio:

Por cada sustancia Tomamos 0,5 ml o 0,25 gr

analizada utilizamos un de sustancia aadimos 1ml
tubo de ensayo, y de solucin saturada de
rotulamos. hidroxido de calcioAgitamos
por 1 min.

Esperamos formacin de
precipitado.
Determinamos tiempo de aparicin
y desaparicin del precipitado.
relacionamos las observaciones de
las reacciones.

2. Remplazo del grupo hidroxilo

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4. RESULTADOS.
Parte I
Determinacin de propiedades fsicas
Butanol:
Color: transparente
Olor: fuerte

Sec-butanol:
Color: transparente
Olor: ms fuerte

Ter-butanol:
Color: transparente
Olor: xilocaina

Fenol:
Color: transparente
Olor: unguento para dolores musculares

Caractersticas de las sustancias con los solventes

SUSTANCIA CARACTERISTICAS

Butanol Agua + butanol: las dos sustancias se separaron es insoluble. Color amarillento.

NaOH + butanol: las dos sustancias se separaron es insoluble. Color transparente.

HCL + butanol: las dos sustancias se separaron es insoluble. Color amarillo claro

Acetona + butanol: las dos sustancias no se separaron, es soluble. Color transparente.

Cloroformo + butanol: las dos sustancias no se separaron, es soluble. Color lechoso.

Etanol + butanol: las dos sustancias no se separaron, es soluble. Color transparente.

Sec- CARACTERISTICAS
butanol
Agua + sec-butanol: las dos sustancias se dividen, es insoluble, color amarillento.

NaOH + sec-butanol: las dos sustancias se dividen, es insoluble, color transparente.

HCL + sec-butanol: las dos sustancias se dividen es insoluble, color transparente

Acetona + sec-butanol: las dos sustancias se unieron, es soluble, color lechoso.

Cloroformo + sec-butanol: las dos sustancias se unieron, es soluble, color lechoso.

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Etanol + sec-butanol: las dos sustancias se unieron, es soluble, color lechoso.

Ter- CARACTERISTICAS
buta
nol: Agua + ter-butanol: las dos sustancias se unieron, es soluble, color amarillento.

NaOH + ter-butanol: las dos sustancias se dividieron, es insoluble, color transparente.

HCL + ter-butanol: las dos sustancias se unieron, es soluble, color lechoso.

Acetona + ter-butanol: las dos sustancias se unieron, es soluble, color transparente.

Cloroformo + ter-butanol: las dos sustancias se unieron, es soluble, color lechoso.

Etanol + ter-butanol: las dos sustancias se unieron, es soluble, color transparente.

Fenol CARACTERISTICAS

Agua + fenol: las dos sustancias se unieron, es soluble y es de color amarillento.

NaOH + fenol: las dos sustancias se unieron, es soluble y es de color transparente.

HCL + fenol: las dos sustancias se unieron, es soluble y es de color transparente.

Acetona + fenol: las dos sustancias se unieron, es soluble y es de color transparente.

Cloroformo + fenol: las dos sustancias se dividieron, es insoluble y es de color lechoso

Etanol + fenol: las dos sustancias se unieron, es soluble y es de color lechoso.

Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de alcoholes y fenoles

SUSTANCIA SOLVENTE
ANALIZADA
AGUA NaOH HCL CLOROFORMO ETANOL ACETONA
DESTILADA

Butanol Insoluble insoluble Insoluble soluble soluble Soluble

Sec-butanol insoluble insoluble Insoluble soluble Soluble Soluble

Ter-butanol soluble insoluble Soluble soluble soluble Soluble

fenol soluble soluble Soluble insoluble soluble soluble

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Parte II
Reactividad Qumica

Ensayo con papel tornasol

PRUEBAS DE ACIDEZ
SUSTANCIA ANALIZADA PAPEL TORNASOL HIDROXIDO DE CALCIO
Butanol+ Agua Basico Sin Cambios
Secbutanol + Agua Basico (Color blanco) Sin
precipitado
Terbutanol + Agua cido (Color blanco) Sin
precipitado
Fenol + Agua cido (Color blanco) Con
precipitado

Resultados de las pruebas siguientes.

PRUEBA
Reemplazo del Reacciones de oxidacin
SUSTANCIA grupo hidroxilo Ensayo con Ensayo con Reaccin Ensayo con
ANALIZADA Bicromato Permanganato con Cloruro agua de
de Potasio de Potasio Frrico Bromo
en medio
cido

Alcohol (Amarillo) xido Vino tinto (Sin Amarillo (Color blanco)

Primario (Verde precipitado) Dos fases
claro)
Alcohol (Turbio) xido Vino tinto (con Amarillo (Color blanco
Secundario (Verde) Precipitado) lechoso) Dos
fases
Alcohol (Transparente) No xido Morado (sin Amarillo (Apariencia
Terciario (Amarillo precipitado) ms densa)
claro) Una Fase
Fenol (Transparente) No xido Morado (con Coloracin (Apariencia
(Caf) Precipitado intensa transparente)
prpura Una Fase
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ANLISIS DE RESULTADOS

Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos tericos podemos afirmar
con claridad que:
Al aadir cloruro frrico a un fenol y aparecer una coloracin intensa mientras que en
alcoholes no. esto es porque los fenoles tienen cargas deslocalizadas y reaccionan
fcilmente con el cloruro frrico emitiendo coloracin caso q no ocurre en un alcohol
El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir
entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma
una fase homognea. La solucin concentrada de cido clorhdrico es muy polar, y el
complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar
el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase

5. CONCLUSIONES

La principal caracterstica que distingue a los fenoles de los alcoholes es la acidez. Los
fenoles son dbilmente cidos (ka para el fenol es de alrededor de 10-10) y se pueden
neutralizar con hidrxido de sodio. Los alcoholes con constantes de acidez de 10-16 a 10-
19, son de un milln a mil millones de veces menos cidos que el fenol y no se neutralizan
con hidrxido de sodio.
Como finalidad los fenoles hierven ms altos que los alcoholes debido a que la resonancia
del ncleo aromtico de los fenoles hace al grupo-OH mas polar estando apto para formar
puentes intermoleculares

6. ANEXOS

REFERENCIAS
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Gua de laboratorio Qumica Orgnica. (2014, 11,10). Disponible en:

http://66.165.175.240/campus04_20142/mod/resource/view.php?inpopup=true&id=1377