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2003 Afrique Exercice n3 : SYNTHSE DU PARACTAMOL Corrig http://labolycee.

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1. Synthse du produit brut. OH

1.1. anhydride thanoque 1.2. paractamol


O O groupe anhydride

H3C C O C CH3 groupe


amide HN C CH3

1.3. Le montage 1 est un montage reflux ; le montage 2 est un montage de distillation.

1.4.1. temprature ambiante (20 C), le para-aminophnol est solide car cette temprature est infrieure
sa temprature de fusion (187 C).

1.4.2. La solubilit du paractamol diminue quand la temprature diminue, si on le met dans de la glace il
y a davantage de paractamol solide qui apparat.

1.5.
paractamol

papier filtre

entonnoir
Buchner

fiole vide

trompe
vide

filtrat

1.6. Suivi de raction: C6H7NO + C4H6O3 = C8H9NO2 + C2H4O2


manhydride r anhydride V 1, 082 12, 0
1.6.1. nanhydride = = = = 1,27.101 mol
M anhydride M anhydride 102
m para - a min ophnol 10, 0
n para -a min ophnol = = = 9,17.102 mol
M para - a min ophnol 109
1.6.2. Para- Anhydride Acide
+ = Paractamol +
aminophnol thanoque thanoque
C6H7NO + C4H6O3 = C8H9NO2 + C2H4O2
tat initial
n1 = 9,17.102 n2 = 1,27.101 0 0
(valeurs en mol)
tat intermdiaire
n1 x n2 x x x
(en fonction de x)
tat final
n1 xmax n2 xmax xmax xmax
(en fonction de xmax)
tat final
0 3,53.102 9,17.102 9,17.102
(valeurs en mol)
1.6.3. Si lanhydride est le ractif limitant xmax2 = n2 = 1,27.101 mol
Si le para-aminophnol est le ractif limitant xmax1 = n1 = 9,17.102 mol
xmax1 < xmax2 Le ractif limitant est le para-aminophnol
1.6.4. Daprs le tableau nth = xmax = 9,17.102 mol

1.7. Calcul du rendement de la synthse


mP 10,8
1.7.1.quantit de matire de paractamol rellement obtenue : n p = = = 7,15.102 mol
M P 151
nP 7,15.10 -2
1.7.2. Rendement de la synthse : = = = 78,0%
nth 9,17.10 - 2
2. Purification du paractamol :

2.1. Recristallisation: Dans un premier temps, on va dissoudre la part P 2 dans un peu deau chaude. On
refroidit ensuite lensemble laide dun mlange rfrigrant (glace + sel) de faon faire prcipiter le
paractamol. On filtre et on obtient le paractamol purifi.
2.2.1. Comme le produit sec a t divis en deux parts de masse identique, la quantit de matire thorique
prendre en compte est gale la moiti de nth.
mP 2
M 2 mP 2 2 4, 2
'= P = = = 61%
nth M P nth 1519,17.10-2
2
2.2.2. ' < .
2.2.3. Le vrai rendement du paractamol est . Le premier rendement calcul tenait compte des impurets
prsentes dans le paractamol.

3. Analyse par chromatographie sur couche mince des produits obtenus.

3.1. Une espce chimique migre sur la plaque une hauteur qui lui est propre.
(Cette hauteur dpend galement de l'luant utilis).

Le paractamol brut (P1) fait apparatre deux tches: il contient deux espces
chimiques, dont l'une est du paractamol (mme hauteur que la tche relative P 3
paractamol pharmaceutique).
L'autre espce chimique n'est pas identifiable, mais ce n'est pas du
para-aminophnol.

Le paractamol purifi (P2) ne contient que du paractamol. La recristallisation a E P1 P2 P3


t utile.

3.2. La chromatographie prcdente a montr que l'on peut utiliser cette technique pour vrifier la puret
du paractamol. Les impurets sont l'origine de tches visibles sur la plaque.