ALCANOS

Qu son los alcanos?

Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por
carbono e hidrgeno (hidrocarburos), que solo contienen
enlaces simples carbono-carbono.

Tipos de alcanos
Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cclicos y
policclicos.

Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que
indica el nmero de carbonos de la molcula (metano, etano,
propano...)

Propiedades fsicas de los alcanos

Los puntos de fusin y ebullicin de alcanos son bajos y
aumentan a medida que crece el nmero de carbonos debido a
interacciones entre molculas por fuerzas de London. Los
alcanos lineales tienen puntos de ebullicin ms elevados que
sus ismeros ramificados.

Ismeros conformacionales
Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman conformaciones a
las mltiples formas creadas por estas rotaciones.

Proyeccin de Newman
La energa de las diferentes conformaciones puede verse en las
proyecciones de Newman. As en el caso del etano la
conformacin eclipsada es la de mayor energa, debido a las
repulsiones entre hidrgenos.

Diagramas de energa potencial

Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede
representar en un diagrama de energa potencial donde podemos
ver que conformacin es ms estable (mnima energa) y la
energa necesaria para pasar de unas conformaciones a otras.

Combustin de alcanos
Dada su escasa reactividad los alcanos tambin se denominan
parafinas. Las reacciones ms importantes de este grupo de
compuestos son las halogenaciones radicalarias y la
combustin. La combustin es la combinacin del hidrocarburo
con oxgeno, para formar dixido de carbono y agua
Qu son los Alcanos?
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrgeno que slo contienen enlaces
simples carbono carbono. Cumplen la frmula general CnH2n+2, donde n es el nmero de
carbonos de la molcula.
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua (sin ramificaciones) se
denominan alcanos de cadena lineal.

La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homloga. Serie homloga de compuestos

es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH 2) . La frmula general
para alcanos homlogos es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano
(CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homlogos.

En una serie homloga las propiedades fsicas varan de forma continua , tanto los puntos de
fusin como los de ebullicin van aumentando a medida que aumenta el nmero de carbonos
de la molcula.

Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

Tipos de Alcanos
Alcanos lineales y ramificados
Los alcanos son hidrocarburos que slo contienen enlaces
sencillos. Se clasifican en alcanos lineales, ramificados, cclicos
y policclicos.

Serie homloga
Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que slo
difieren en el nmero de -CH2- y pueden obtenerse a partir de
una formula general: CH3-(CH2)n-CH3
Ismeros
Se llaman ismeros a compuestos que tienen la misma frmula
molecular pero diferente estructura. El butano y el 2-
metilpropano son ismeros de formula C4H10.
Nomenclatura Alcanos
Estructura del nombre
El nombre de un alcano est compuesto de dos partes, un prefijo que
indica el nmero de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que
caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano,
but-ano).
Eleccin de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena ms larga de la molcula. Si la
molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud, la cadena
principal ser la que tenga el mayor nmero de sustituyentes.

Numeracin de la cadena principal

Numerar los carbonos de la cadena ms larga comenzando por el
extremo ms prximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a
igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabtico para decidir
cmo numerar.

Formacin del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los
sustituyentes en orden alfabtico con los respectivos localizadores, y a
continuacin se aade el nombre de la cadena principal. Si una
molcula contiene ms de un sustituyente del mismo tipo, su nombre
ir precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

Nomenclatura de Biciclos
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo
seguida de un corchete en el que se indica el nmero de carbonos de cada una de las tres cadenas que
parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual nmero de
carbonos.

Regla 2. La numeracin parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena ms larga hasta el
segundo cabeza de puente, a continuacin se numera la cadena mediana y por ltimo el puente (cadena
ms pequea)
Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, precedidos por localizadores que indican su
posicin en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.

Propiedades Fsicas
Interaccin por fuerzas de London
En los alcanos, los puntos de fusin aumentan al aumentar el
tamao molecular, a mayor superficie se produce una mayor
atraccin debido a las fuerzas de London.

Puntos de ebullicin en alcanos

Los puntos de ebullicin tambin aumentan con el peso
molecular, cuanto ms pesada es una molcula ms energa
requiere para pasar del estado lquido al gaseoso.

Alcanos lineales y ramificados

Los alcanos ramificados poseen superficies ms pequeas que
sus ismeros lineales, por lo que las fuerzas atractivas son
menores, dando lugar a puntos de fusin y ebullicin ms
bajos.

El 2-metilbutano (alcano ramificado) tiene un punto de ebullicin menor que el pentano (alcano
lineal)

Solubidad en agua
Los alcanos son insolubles en agua dada su casi nula polaridad. Sus densidades se situan entre
0.6 y 0.8 g/ml por lo que flotan en el agua.
Ismeros Conformacionales
Conformaciones del etano
En el modelo molecular del etano representado a la derecha, podemos
ver que los metilos pueden girar fcilmente uno respecto al otro. La
energa necesaria para este giro, es de tan solo 3 kcal/mol. Se puede
decir que hay rotacin libre alrededor de los enlaces simples.

Conformaciones alternada y eclipsada del etano

Hay dos maneras de dibujar la
molcula de etano: la
conformacin alternada y la
eclipsada. En la conformacin
alternada cada tomo de
hidrgeno del primer carbono se
encuentra situado entre dos
tomos de hidrgeno del segundo
carbono, lo que evita repulsiones y hace que esta conformacin sea de
baja energa. En la conformacin eclipsada todos los tomos de
hidrgeno del primer carbono se hallan enfrentados a los del segundo.
La rotacin del metilo entorno al
enlace C-C, permite el paso de la
conformacin alternada a la eclipsada
y viceversa.

Las mltiples formas del etano

creadas por rotacin alrededor del
enlace C-C son conformaciones y el
estudio de las mismas se denomina anlisis conformacional.

Ismeros conformacionales del butano

En el butano la rotacin alrededor del enlace C2-C3 tambin genera
conformaciones alternadas y eclipsadas, entre las que destacan:
conformacin sin, conformacin anti y conformacin gauche En estos
modelos moleculares se representan las conformaciones anti, sin y
gauche del butano.

La conformacin anti es la de mayor estabilidad del butano, los

grupos metilo estn alejados y no interaccionan. La conformacin
gauchees de menor estabilidad, en ella existe una interaccin entre
metilos que estn situados a 60, llamada interaccin gauche.
Proyeccin de Newman
Qu es una proyeccin de Newman?
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo
del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que
parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de
atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de este
carbono se dibujan a partir de este crculo.

Proyeccin de Newman del etano alternado y eclipsado

Las conformaciones del etano se pueden representar fcilmente con
esta proyeccin. En el caso de la conformacin eclipsada para hacer
mas visibles los tres hidrgenos posteriores, stos se dibujan
ligeramente girados respecto a la posicin totalmente eclipsada.
Proyeccin de Newman para las conformaciones del butano
En la columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y gauche del butano, con sus respectivas
proyecciones de Newman, en las que se pueden observar las interacciones entre grupos metilo. La
conformacin ms estable es la anti (no presenta repulsiones metilo-metilo), siendo la conformacin sin la
de mayor inestabilidad (energa elevada) debido al eclipsamiento metilo-metilo.
Diagramas de Energa Potencial
Diferencia de energa entre conformaciones
Las diversas conformaciones del etano no tienen la misma
energa, esto se debe a la repulsin electrnica entre
hidrgenos. Cuando vamos girando la molcula a partir de
una conformacin alternada, la distancia entre los tomos
de hidrgenos de los respectivos grupos metilo empieza a
disminuir, produciendo un aumento de la repulsin entre
los pares de electrones enlazantes de los enlaces C-H. La
energa potencial del sistema aumenta hasta llegar a la
conformacin eclipsada.

Diagrama de energa potencial del etano

Las diferencias de energa entre las distintas
conformaciones pueden verse representando grficamente
la energa de cada conformacin frente al ngulo girado.
Como puede observarse en el diagrama del etano, las
conformaciones eclipsadas son los mximos de energa y
las alternadas los mnimos.

Para obtener el diagrama de energa potencial del etano partimos de la conformacin

eclipsada y vamos realizando giros de 60 hasta recorrer los 360.
Clasificamos las distintas conformaciones segn energa. Las alternadas [1], [3] y [5] tienen la
misma energa, que llamaremos E1 (en el diagrama la tomaremos como cero). Las
conformaciones [2], [4] y [6] tienen ms energa debido a los eclipsamientos hidrgeno-
hidrgeno. Estas conformaciones eclipsadas estn unas 12 KJ/mol por encima de las alternadas.
Diagrama de energa potencial del butano
En el diagrama del butano existen ms conformaciones que una alternada y una eclipsada. La
conformacin alternada que tiene los metilos lo ms lejos posible uno del otro se llama
anti [4] y es la ms estable, al tener las mnimas repulsiones. La rotacin del carbono de atrs
60 da lugar a una eclipsada [5] con dos interacciones metilo-hidrgeno, un nuevo giro da lugar
a otra alternada llamada gauche [6]. Un tercer giro deja los metilos enfrentados (eclipsados) se
denomina conformacin sin [1] y es la de mayor energa potencial.
Combustin de Alcanos
El proceso de la combustin
La combustin es un proceso general de todas las molculas
orgnicas, en la cual los tomos de carbono de la molcula se
combinan con el oxgeno convirtindose en molculas de dixido de
carbono (CO2) y los tomos de hidrgeno en agua lquida (H2O). La
combustin es una reaccin exotrmica, el calor desprendido se llama
calor de combustin y en muchos casos puede determinarse con
exactitud, lo que permite conocer el contenido energtico de las
molculas.

Reaccion de combustin ajustada

Estabilidad de ismeros
Comparando calores de combustin de alcanos ismeros se observa
que sus valores no son iguales. As el 2-metilpropano desprende en su
combustin -685.4 kcal/mol, mientras que el butano desprende -687.4
kcal/mol. Estos datos demuestran que el butano tiene un contenido
energtico superior al 2-metilpropano y por tanto es
termodinmicamente menos estable.

PROBLEMAS DE
ALCANOS #1
REACCIONES RADICALARIAS
Reaccin de alcanos con halgenos
Los alcanos reaccionan con halgenos mediante
mecanismos radicalarios. Dicha reaccin supone la
sustitucin de uno o varios hidrgenos del alcano por
halgenos.

Mecanismo de la halogenacin radicalaria

El mecanismo de la halogenacin radicalaria consta de tres
etapas: iniciacin, propagacin y terminacin. En la
iniciacin la molcula de halgeno rompe de forma
homoltica generando radicales. En la etapa de
propagacin se produce la sustitucin de hidrgenos del
alcano por halgenos. Cuando los reactivos se agotan, los
radicales que hay en el medio se unen entre si,
producindose la etapa de teminacin.

Reactividad de los halgenos

La primera etapa de propagacin determina la velocidad
de la reaccin. Para el flor esta etapa es de baja energa
de activacin lo que convierte al flor en el halgeno ms
reactivo. En el caso del yodo la energa de activacin es
muy elevada y la reaccin no se produce. Orden de
reactividad en reacciones radicalarias : F2>Cl2>Br2>I2 En
resumen, el yodo no es reactivo en la halogenacin
radicalaria y el flor reacciona de forma violenta.
Polihalogenaciones
La reaccin de halogenacin es difcil de parar, puesto que
el producto halogenado es ms reactivo que el alcano de
partida. Para evitar est problema, llamado
polihalogenaciones, se utiliza exceso del alcano.

Estabilidad de radicales
El mecanismo de estas reacciones transcurre con
formacin de un intermedio llamado radical cuya
estabilidad depende del nmero de sustituyentes que
rodean el carbono que contiene el electrn solitario. Los
radicales formados en la etapa de propagacin se
estabilizan por hiperconjugacin. El orden de estabilidad
de los radicales viene dado por:

terciarios > secundarios > primarios.