Universidad del Valle de Guatemala Diego A.

Robles
Lab. Qumica Orgnica Carn: 13085
Irma Orellana Seccin 21
Auxiliar: Bryan Jurez Guatemala 12 de mayo de 2014

Prctica No. 16
ELIMINACIN

Marco terico

Explique detenidamente las reacciones de eliminacin:

o Mecanismo E1: el halgeno se ioniza dejando un carbocatin, luego la base fuerte
interviene removiendo uno de los hidrgenos del carbn contrario y haciendo que
los electrones del hidrgeno queden cedidos, dado paso as a la formacin de un
doble enlace lo que brinda estabilidad a la molcula.

Imagen obtenida de: Wade, 2010.

o Mecanismo E2: uno de los hidrgenos que pertenecen a un carbono se desprotona

y cede los electrones a un carbono, luego el otro carbono que posee al halgeno le
cede los electrones tambin y se forma un doble enlace carbono-carbono y dejando
al halgeno con carga negativa.

Imagen obtenida de: Wade, 2010.

E2 E1
Solventes Solvente polar aprtico Polar ionizante
Bases Fuerte y concentrada Dbiles y suaves
Sustratos Muy sustituidos Muy sustituidos
Temperaturas Muy altas Muy altas
Regla Zaitzev Cumple con esta regla Cumple con esta regla
 Qu es el reactivo de Baeyer y qu revela la prueba del mismo?

Es una solucin alcalina de permanganato de potasio en una disolucin bsica considerada

como un oxidante muy fuerte. El reactivo de Baeyer se utiliza como una prueba cualitativa
para poder determinar la presencia de insaturaciones que fueron causadas por compuestos
que tengan carbonos cuyos enlaces sean dobles o triples. Si se pone a reaccionar un doble
o triple enlace con el reactivo de Baeyer dentro de un material orgnico esto lleva al cambio
de coloracin purpura, color caracterstico del KMnO4, a uno marrn (Allinger, 1974).

Regla Zaitzev

La regla Zaitzev establece que siempre se obtiene el alqueno que sea ms estable, o sea, el
que se encuentre ms sustituido. Segn Weininger y Stermitz, se puede citar de la siguiente
forma: En una reaccin de eliminacin, los alquenos termodinmicamente ms estables
se forman en una mayor cantidad que los menos estables (Weininger y Stermitz, 1988).
Esto quiere decir que los alquenos internos predominan sobre los terminales, y los que son
trans sobre los ismeros cis.

Literatura consultada

- L.G. Wade. (2010). Qumica orgnica. 7 edicin. Pearson Educacin, Mxico D.F.
- N. Allinger. (1974). Qumica orgnica. Revert, Barcelona. 350 pp.
- Weininger S. y F. Stermitz. (1988). Qumica orgnica. Revert, Barcelona. 1202 pp.