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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
Trejo Lpez Alma Daniela

2-10-2017 Prctica 8:
Propiedades de
compuestos
Carbonlicos.
Identificacin de aldehdos y cetonas
Qumica Orgnica II (1407-02)
Prctica 8: Propiedades de compuestos Clave 12
Trejo Lpez Alma Daniela Carbonlicos. Identificacin de aldehdos y Octubre 2, 2017
cetonas
Reacciones Realizadas
1. Reaccin de identificacin del grupo carbonilo.
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cetonas
b. Ensayo con cido crmico.

c. Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdo.


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cetonas

d. Prueba del yodoformo


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cetonas

Datos estequiometricos y clculo de rendimiento

En esta ocasin no se realizaron clculos estequiometricos debido a que el objetivo en la prctica es


la identificacin y determinacin de compuestos que presentan el grupo carbonilo, en este caso
para aldehdos y cetonas.

Diagramas de flujo y anlisis del procedimiento


a. Reaccin de identificacin del grupo carbonilo.

Calentar en bao
mara.
2-butanona Dejar enfriar. Inducir
n-butiraldehdo cristalizacin con
Adicionar etanol agua.
dietilcetona Filtrar el
para disolver.
propanaldehdo precipitado
Adicionar 2,4- formado
Muestras dinitrofenilhidrazina.
problema Positivo para
grupo carbonilo

Esta prueba slo se hace para la identificacin del grupo carbonilo


en aldehdos y cetonas, no es una prueba definitiva para la identificacin de
estos compuestos, por lo que se obtendr positivo para compuestos que
incluyan en su estructura un aldehdo o cetona.
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cetonas
b. Ensayo con cido crmico.

3 gotas de (...) en 1mL de acetona:

2-butanona n-butiraldehdo dietilcetona propanaldehdo

2 gotas de disolucin de cido crmico


Esperar de 5 a 30 seg, para aldehdos
De 30 a 90seg para aldehdos alifticos.
alifticos

Prueba positiva para grupo aldehdo (y para hidroxicetonas) aparicin de precipitado color azul/verde

Negativa para cetonas, se ve disolucin caf en el tubo de ensaye

Esta prueba es otro metodo, y an ms selectivo, para la


oxidacin de un alcohol primario a un aldehdo y de un al dehdo a un cido
carboxilico, que es lo que sucedi en estas pruebas con el n-butiraldehdo y el
propanaldehdo oxidandose a cido butanoico y a cido propanoico
respectivamente.
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cetonas
c. Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos.

1 gota de muestra
2gotas de AgNO3 problema Formacin de espejo de
plata, indica positivo para
1 gota de NaOH 2-butanona aldehdos
NH4OH hasta que se n-butiraldehdo Disolucin transparente y
disuelva el slido sin niguna otra formacion;
dietilcetona prueba negativa
formado.
Preparacin de propanaldehdo
Identificacin de
hidroxido de plata
amoniacal aldehdos

Esta prueba va de un aldehdo con un compuesto de plata amoniacal, Ag (NH3)2 en solucin


bsica. Esto oxida al aldehdo al acido carboxlico correspondiente, lo que finaliza en una
solucin como sal de amonio soluble. El Ion plata en el compuesto de plata amoniacal se
reduce a plata metlica, que se observa como espejo de plata en el tubo de ensayo.
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cetonas
a. Prueba del yodoformo.

2 a 3 gotas de (...) y 2mL de agua, de no ser soluble en agua, 3mL de dioxano

2-butanona n-butiraldehdo dietilcetona propanaldehdo

+ 1mL de NaOH

Agregar por goteo disolucin de I2/KI sin dejar de agitar


Aparicin de precipitado amarillo, prueba SIn aparici{on de precipitado prueba negativa
positiva para cetonas y acetaldehdo para cetonas.

Es especfica para detectar las cetonas en la reaccin con una mezcla de NaOH y Yodo, los
compuestos orgnicos que contienen estos grupos funcionales especficos se convierten
en la sal soluble de un cido carboxlico (que presenta un tomo de carbono menos), y se
observa un precipitado amarillo del yodoformo,CHI3
Resultados
Compuesto Prueba 2,4-dinitrofenilhidrazina Prueba con cido crmico Prueba de Tollens Reaccin del Yodoformo

2-butanona

n-butiraldehdo
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Carbonlicos. Identificacin de aldehdos y
cetonas

dietilcetona

propanaldehdo
Anlisis de resultados
La reaccin usada como primera prueba para la identificacin de grupos carbonilo
ya se haba utilizado antes por lo que se efectu correctamente, esto al formarnos
el precipitado esperado.
La reaccin de con el cido crmico era de esperar que slo reaccionara con los
aldehdos debido a que es una de las reacciones estudiadas (no experimentalmente)
para la oxidacin de alcoholes. El aldehdo al provenir de un alcohol primario nos
producira su cido carboxlico correspondiente ya que an tiene enlaces CH que se
rompen para ello. Mientras tanto las cetonas ya no cuentan con este enlace, al venir
de un alcohol secundario, por lo que no se oxidan y la reaccin no sucede.
La reaccin del espejo de plata se produce por la oxidacin que se da del aldehdo y
la reduccin de Ag presente en su nitrato a la plata metlica.

Cuestionario
1. Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?
Con la reaccin de formacin de la 2,4-dinitrohidrazina del compuesto
correspondiente (aldehdo o cetona)
2. Escriba la ecuacin qumica de la reaccin que le permiti hacer la identificacin del
grupo carbonilo en aldehdos y cetonas.

3. Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?


Se realizo con dos pruebas, principalmente, con la prueba del reactivo de tollens
para aldehdos y con la prueba del yodoformo para cetonas.

4. Escriba las ecuaciones qumicas de las reacciones que le permitieron diferenciar a


un aldehdo de una cetona.
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Carbonlicos. Identificacin de aldehdos y
cetonas
a. Reaccin de la prueba de Tollens

b. Reaccin(es) de la prueba del yodoformo

5. En qu consiste la reaccin del haloformo y en qu casos se lleva a cabo?


Consiste en que los compuestos que contienen cetonas o metilcarbinoles
reacciona con yodo en hidrxido de sodio produciendo precipitados de
yodoformo, de color amarillo brillante; los compuestos que contiene el grupo
CHOHCH3 dan una prueba del yodoformo positiva porque primero se oxida a metil
cetonas

6. Escriba la ecuacin qumica de la reaccin del haloformo.


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Carbonlicos. Identificacin de aldehdos y
cetonas
7. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos
funcionales de reactivos y productos
Conclusin
Se logro identificar los grupos carbonilos contenidos en las cuatro muestras que se
analizaron en el laboratorio, mediante la reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina y
la formacin de un precipitado colorido que es la 2,4-dinitrofenilhidrazona
correspondiente al compuesto inicial.
Se identificaron dos aldehdos (propanaldehdo y n-butiraldehdo)
Se identificaron dos cetonas (2-butanona y dietilceto)

Bibliografia

Grahan, S. T. W: Qumica Orgnica, ED, Limusa. Ed,6, Mexico 1990, pp;


749,754,756,757,758,761,766

Wingrove A.S y Caret R.L. Qumica Orgnica. Oxford. Mxico. D.F. 1999. pp (989 990)

Rakoff, H y Rose, N.C. Qumica Orgnica Fundamental. Limusa. Mxico D.F. 1982. pp(760)