BIOQUIMICA

AMINOCIDOS

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 Las Protenas son macromolculas cuyo componente
bsico son los Aminocidos, los cuales mediante diferentes
tipos de enlace pueden unirse y adquirir una conformacin
caracterstica para cada agregado.
Son las molculas orgnicas ms abundantes en la clula y
resultan una parte fundamental tanto a nivel estructural como
funcional en los diversos sistemas biolgicos.

AMINOACIDOS

PEPTIDOS

PROTEINAS

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 Las Protenas desempean funciones considerablemente
diversas en los organismos vivientes.
EJEMPLO
TRANSPORTE MIOGLOBINA

REGULACION INSULINA

DEFENSA - GLOBULINA

MOVIMIENTO MIOSINA

CATALISIS PEPSINA

ESTRUCTURA COLAGENO

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 El Genoma humano contiene alrededor de 30.000 genes
codificadores de protenas, existiendo la posibilidad de generar
un inmenso variedad de estas biomolculas.

ADN
TRANSCRIPCION RNA Polimerasa

ARNm
TRADUCCION Ribosoma

Protena
La mayora de las protenas en los seres vivos se forman de
la combinacin lineal de tan slo 20 aminocidos.

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 Con la excepcin de la Glicina, cada aminocido posee
cuatro grupos sustituyentes distintos unidos a su carbono ,
asimetra que da lugar a dos ismeros pticamente activos.
CADENA LATERAL

CARBONO

GRUPO GRUPO ACIDO

AMINO CARBOXLICO

ATOMO DE HIDROGENO

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 AMINOACIDOS ESENCIALES
Aminocido Smbolo Abreviatura Frmula
Fenilalanina F Phe C9H11NO2
Histidina H His C6H9N3O2
Isoleucina I Ile C6H13NO2
Lisina K Lys C6H14N2O2
Leucina L Leu C6H13NO2
Metionina M Met C5H11NO2S
Treonina T Thr C4H9NO3
Valina V Val C5H11NO2
Triptfano W Trp C11H12N2O2

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 AMINOACIDOS NO ESENCIALES
Aminocido Smbolo Abreviatura Frmula
Alanina A Ala C3H7NO2
Cisteina C Cys C3H7NO2S
Glicina G Gly C2H5NO2
Acido Asprtico D Asp C4H7NO4
Acido Glutmico E Glu C5H9NO4
Asparragina N Asn C4H8N2O3
Prolina P Pro C5H9NO2
Glutamina Q Gln C5H10N2O3
Arginina R Arg C6H14N4O2
Serina S Ser C3H7NO3
Tirosina Y Tyr C9H11NO3

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 SELENOCISTEINA FORMILMETIONINA

PIRROLISINA

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 Los grupos funcionales de los aminocidos son los que
determinan sus reacciones qumicas, siendo la ms importante
la formacin del Enlace Peptdico.
H H O H RB O

N C C OH + N C C OH

H R1 H H
AMINOACIDO 1 AMINOACIDO 2

No es un proceso energticamente favorable, siendo posible

en reacciones biolgicas con la activacin del grupo carboxilo,
que se condensa con ATP formando un Aminoaciladenilato.

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 COOH OH
(CH2)2 H H H CH2
H2N C C OH + H N C C OH + H N C COOH
H O H O H
Acido Glutmico H2O Glicina H2O Serina

COOH OH
(CH2)2 H H H CH2
Glu Gly Ser
H2N C C N C C N C COOH
EGS
H O H O H
Glutamil Glicil Serina

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 H2O H2O
COOH OH
Hidrlisis cida
(CH2)2 H H H CH2
Hidrlisis Bsica
Hidrlisis Enzimatica H2N C C N C C N C COOH
H O H O H

COOH OH
(CH2)2 H H H CH2
H2N C C OH + H N C C OH + H N C COOH
H O H O H
Acido Glutmico Glicina Serina

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 El Grupo R asociado al carbono es el que le confiere
propiedades relevantes para la funcin biolgica a la variedad
de aminocidos existente, mientras a la vez facilita establecer
sistemas de clasificacin para ellos.

Aromticos
P G Alifticos
I A Polares
V S
C Hidrfobos
L T N Cargados
M D Positivos
Y R
F E Pequeos
W K Q Diminutos
H

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ALIFATICOS

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AROMATICOS

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POLARES SIN CARGA

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POLARES CON CARGA POSITIVA

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POLARES CON CARGA NEGATIVA

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 Las protenas se encuentran formadas normalmente solo
por Laminocidos, mientras que los Daminocidos solo se
encuentran de forma excepcional en los organismos ciertas
especies, en sus tejidos o procesos puntuales.

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 L ALANINA
COOH

H 2N C H

CH3
S ALANINA

H2N CH3
ALANINA

COOH

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 NOMENCLATURA (R,S)
1. Asignar prioridad a los sustituyentes
OR > OH > NH2 > CH2SH > COOH > CHO > CH2OH > CH3 > H
2. La molcula con menor prioridad queda en el plano posterior
3. Identificar el tipo de rotacin segn prioridades asignadas

3 ESPEJO 3

4 4
2 2
1 1

CONFIGURACION R CONFIGURACION S

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 COOH

H2 N C H

L CISTEINA
CH2SH

H2N CH2SH
CISTEINA

R CISTEINA COOH

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- Tirosina - Tirosina

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 Una variedad de Aminocidos no proteicos participan como
intermediarios en el metabolismo o actan como precursores
para determinadas sustancias de inters biolgico.
Ornitina
ORNITINA Transcarbamoilasa CITRULINA

CARBAMOILFOSFATO

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 Una serie de modificaciones postraduccionales permite que
los aminocidos sufran cambios estructurales, que desde un
punto de vista funcional son altamente relevantes.

Acetilacin
Metilacin
Carboxilacin
Fosforilacin
Ciclacin
Oxidacin
Hidroxilacin
Desaminacin
Dimerizacin
Hipermodificacin

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 Las Fosforilaciones son relevantes en la transduccin de
seales a cargo de la regulacin de la actividad enzimtica.

O O

H2N CH C OH H2N CH C OH
ATP ADP
CH2 CH2
Tirosina Kinasa

Tirosina Fosfatasa

HPO4= H2O
OH OPO3=

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 La Hidroxiprolina es un componente importante tejido seo
y conectivo al constituir cerca de un 10 % del colgeno, donde
es muy relevante para la mantencin de su estructura estable.

OH

Prolil hidroxilasa

cido Ascrbico

Al prcticamente no encontrarse en otras protenas, suele

ser usado como un indicador para las mediciones de colgeno.

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 La presencia de Acido Carboxiglutmico en las protenas les
otorga la posibilidad de unirse a metales, lo que es esencial
para su interaccin con membranas.

ACIDO GLUTAMICO
CO2
GLUTAMIL
O2 CARBOXILASA
Vitamina K
H2O

ACIDO CARBOXIGLUTAMICO

Permite las modificaciones estructurales necesarias para

favorecer el proceso de la coagulacin.

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 La formacin de Cistina es una dimerizacin de gran utilidad
para determinar y estabilizar la estructura tridimensional de la
que depende la capacidad funcional de la protena.

OXIDACIN
CISTEINA CISTINA
REDUCCIN

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 La Acetilacin de los residuos de Lisina de las histonas da
lugar a cambios en la afinidad de estas por el ADN.
Histona
O acetiltransferasa O

HN CH C O HN CH C O
Histona
CH2 deacetilasa CH2
CH2 CH2
CH2 Acetil - COA CH2
CH2 CH2 O
NH3+ NH C CH3

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 Las Hipermodificaciones hacen posible la obtencin de las
hormonas tiroideas a partir de la Tirosina.

TIROXINA (T4)

YODOTIROSINA

TRIYODOTIRONINA (T3)

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 La Alanina es un precursor importante para la formacin
de cido pantotnico, vitamina que a su vez es necesaria para
la produccin de las molculas de Coenzima A.
CISTEAMINA ACIDO PANTOTNICO ADENOSIN TRIFOSFATO

Alanina + Acido Pantoico

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 La cido Aminobutrico o GABA uno de los principales
neurotransmisores inhibitorios del sistema nervioso central, y
cuya falencia se ha asociado a diversas patologas.

GLUTAMATO

PIRIDOXAL ACIDO GLUTMICO

FOSFATO DESCARBOXILASA

GABA

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 Tirosina hidroxilasa N metiltransferasa
Biopterina S - adenosilmetionina

DOPA

L aminocido descarboxilasa Dopamina hidroxilasa

Piridoxal Fosfato cido Ascrbico

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 La Solubilidad de un aminocido y, por consecuencia, de una
determinada protena depende de varios factores.

RESIDUO ASOCIADO

pH

TEMPERATURA

TIPO DE DISOLVENTE

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 Los aminocidos poseen al menos dos grupos ionizables
de carga opuesta, lo que permite la existencia en equilibrio
de molculas cargadas positiva o negativamente, as como
molculas sin carga neta.

COOH COO -- COO --

H3N+ C H H3N+ C H H2N C H
R R R

R COOH R COO + H+
CIDO DBIL BASE CONJUGADA
R NH3+ R NH2 + H+

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 Los grupos cargados permiten a los aminocidos disolverse
en sustancias polares, siendo insolubles en los solventes no
polares.

Tambin se caracterizan por puntos de Fusin que son

considerablemente altos, superiores a los 200C, lo cual de
igual forma se debe a la formacin de una red cristalina
estabilizada por fuerzas inicas, que requieren de una gran
cantidad de energa para disociarse.

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 Los carga con la que se pueda presentar el aminocido, y por
consiguiente, el polipptido o la protena, es dependiente del pH.

AMINOACIDO pK-COOH pK-NH3+ pKR AMINOACIDO pK-COOH pK-NH3+ pKR

Glicina 2.3 9.8 Asparragina 2.0 8.8
Alanina 2.4 9.7 Glutamina 2.2 9.1
Valina 2.3 9.6 Serina 2.2 9.2
Leucina 2.4 9.6 Cisteina 2.0 10.3 8.2
Isoleucina 2.4 9.7 Treonina 2.7 9.6
Prolina 2.0 10.6 Lisina 2.2 9.0 10.5
Metionina 2.3 9.2 Arginina 2.2 9.0 12.5
Fenilalanina 1.8 9.2 Histidina 1.8 9.2 6.0
Tirosina 2.2 9.1 10.1 c. Asprtico 2.1 9.8 3.9
Triptfano 2.4 9.4 c.Glutmico 2.2 9.7 4.3

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 Los aminocidos pueden comportarse como Zwitteriones
pues tienen cargas formales opuestas en tomos diferentes,
pero pueden ser elctricamente neutros en ciertas condiciones.
COO -- Carga Negativa (-1)

Carga Positiva (+1) H3N+ C H

CH3
Tambin poseen cualidades como Anfteros al poseer
grupos cidos y bsicos en su estructura.
COOH CIDO

BASE H2N C H
CH3

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 Los aminocidos pueden comportarse como cidos o bases

COO -- COO --
H3N+ C H + H2O H2N C H + H3O+
R ACIDO R
Zwitterion

COO -- COOH
H3N+ C H + H2O H3N+ C H + OH--
BASE
R R
Zwitterion

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 El Punto Isoelctrico es el pH en el cual un Anftero tendr
una carga neta igual a cero.
COOH COO -- COO --
pH = 2.3 pH = 9.6
H3N+ C H H3N+ C H H2N C H
pK-COOH pK-NH3+
CH CH CH
H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3
CATION ZWITTERION ANION
CARGA NETA CARGA NETA CARGA NETA
(+1) (0) (-1)

En este punto el aminocido, protena o cualquier sustancia

anftera alcanzar el mnimo punto de solubilidad.

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 3 3 3

ZWITTERION
CONCENTRACION

Ambos grupos
DEPROTONADOS

Ambos grupos
PROTONADOS

I I I I I I I I I I I I I I I
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

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 pKa1 + pKa2
pI =
2
De haber ms de dos grupos ionizables, el punto isoelctrico
se obtiene con los dos pKa que flanquean al Zwitterion.

El punto isoelctrico del cido Asprtico es 3.0.

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 pH = 2.4 pH = 9.7

3 3 3

pK2 = 9.7
10

pI = pH = 6.1
6

4
pK1 = 2.4
2

0
UMAG 2017 Concentracin
MSc. Q.F. Luis Gonzlez OH--
deBurgos 41
 La determinacin del punto isoelctrico y la manipulacin del
pH permite alterar su carga neta, lo que resulta til para
separacin e identificacin de aminocidos, pptidos y protenas
a travs de mtodos como la Electroforesis.
+

Papel filtro con Tampn pH = 6

+
CTODO Mezcla de Aminocidos NODO

ARGININA ALANINA ASPARTATO

+
CTODO pI = 10.8 pI = 6.0 pI = 2.9 NODO

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 ESPECTROFOTOMETRIA
A=xCxl
A = Absorbancia
= Coeficiente de extincin molar
C = Concentracin de la muestra
l = Dimetro de la cubeta

Rendija Ajustable Detector Lector

Fuente de Luz

Muestra Amplificador

Monocromador Celda

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