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AUTNOMA DE MXICO
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Campo 1
Previo
Bencilo
Ingeniera Qumica
Mijangos Rolando
Semestre: 2018-2
Preparacion de una -dicetona por oxidacin con sales cupricas de una -hidroxicetona
Reaccin General
Mecanismo de reaccin
1. Reacciones de obtencin de bencilo.
El enediol reacciona con el acetato cprico, desplazndose con un in acetato para formar el
intermediario, que a travs de la reaccin cido-base de lugar al cuprato y cido actico.
Sobre el intermediario se lleva a cabo una reaccin redox intramolecular, a travs de la cual el
cobre se reduce de pasar de cprico (II) a cuproso (I) y adems se genera el radical, que es
bastante estable y por resonancia pasa a otra estructura
A travs del equilibrio cido-base, la otra molcula de acetato cprico reacciona con el cido
actico para formar acetato y acetato cprico protonado
En un ltimo equilibrio cido-base, el bencilo protonado reacciona con el agua para formar el
bencilo y el in hidronio. El acetato cprico se regenera a travs de una reaccin redox entre 2
equivalentes de acetato cuproso y nitrato de amonio, para formar el producto de oxidacin, el
acetato cprico, y el producto de reduccin, el nitrito de amonio el cual se descompone en gas
nitrgeno y dixido de nitrgeno.
2. Funciones del cido actico, nitrato de amonio y acetato cprico, en la
reaccin.
La funcin del cido actico es reaccionar con la Benzona por medio de tautomera ceto enol,
para formar el intermediario enediol.
La funcin del nitrato de amonio es el de regenerar al acetato cprico por medio de una
reaccin redox.
La funcin del acetato cprico es la de reaccionar con el intermediario enediol para formar otro
intermediario.
Otro mtodo de obtencin de Bencilo, es a travs de la oxidacin de la Benzona con cido ntrico
(HNO3) al 70%.
Antisptico
Bibliografa
Dean A. John. Handbook of Organic Chemestry. Ed. McGraw-Hill. New York. 1987.
Mc MURRY John, Qumica Orgnica, 7 ed., Ed. CENGAGE Learning. Mxico D.F., 2008.
H.D.Durst/ G.W.Gokel.Qumica Orgnica Experimental. Ed. Reverte. Espaa. 2007.
Diagrama de flujo