REAES ORGNICAS

1- Reao de adio dupla ou tripla ligao:

adio de H2 (Sabatier-Senderens)

adio de X2 (F2, Cl2, Br2, I2):

substituio em aromticos:

adio de H2SO4

Regra de Markovnikov
Na adio de H-A ligao dupla, o hidrognio
liga-se ao carbono mais hidrogenado:

adio de HX:

adio de gua: adio em ciclanos:

2- reao de substituio: 3- reao cido-base:

substituio em alcanos:
4- reao cido-lcool:

5- oxidao e reduo de lcoois:

6- oxidao de alcenos:

8- reao com compostos de Grignard:

9- Esterificao

7- eliminao de H2O, HX, X2:

10- saponificao
 Exerccio
1. (Unicamp) Considere os lcoois 1-butanol e 2-
butanol, ambos de frmula molecular CHOH.
a) Qual deles produzir, por oxidao, butanal (um
aldedo) e butanona (uma cetona)?
b) Escreva as frmulas estruturais dos quatro
compostos orgnicos mencionados, colocando os
respectivos nomes.
2. (Fuvest) Hidrocarbonetos que apresentam dupla
ligao podem sofrer reao de adio. Quando a
reao feita com um haleto de hidrognio, o
tomo de halognio se adiciona ao carbono
insaturado que tiver menor nmero de hidrognios,
conforme observou Markovnikoff. Usando esta
regra, d a frmula e o nome do produto que se
forma na adio de:
3. (Fuvest) Cicloalcanos sofrem reao de
bromao conforme mostrado a seguir:
a) Considerando os produtos formados em I, II e
III, o que se pode afirmar a respeito da estabilidade
relativa dos anis com trs, quatro e cinco tomos
de carbono? Justifique.
b) D o nome de um dos compostos orgnicos
formados nessas reaes.
4. (Fuvest) Uma mistura aquosa de dicromato de
potssio e cido sulfrico oxida os lcoois
primrios a aldedos e os lcoois secundrios a
cetonas.
Por outro lado, tanto os lcoois primrios quanto
os secundrios, tratados apenas com cido
sulfrico a quente, podero formar alcenos.
a) Escreva a frmula estrutural do produto da
oxidao do 1-butanol.
b) Escreva as frmulas estruturais dos possveis
alcenos formados pela desidratao do 2-butanol.
5. (Fuvest) O cido 4-hidroxibutanico
(HO-CH-CH-CH-COOH), em determinadas
condies, sofre reaes de esterificao e, em
outras condies, reaes de oxidao. Escreva:
a) a equao da reao de esterificao
intramolecular.
b) a equao da reao de esterificao
intermolecular mostrando o polmero que pode se
originar.
c) as frmulas estruturais dos produtos de sua
oxidao, nos casos em que no ocorre quebra da
cadeia.
6. (Ufpr) Considerando a reao de halogenao
do metil-butano em presena de luz e cloro,
responda:
a) Quais as frmulas dos derivados monoclorados
obtidos?
b) Dos produtos obtidos, quais os que apresentam
ismeros ticos? D nome aos mesmo e justifique
sua resposta.
7. (Ufpr) O propanal reage com o cloreto de
metilmagnsio dando um produto de adio, o
qual, por hidrlise, produz o composto orgnico A.
Pedem-se:
a) a reao citada.
b) o nome do composto A, a funo qual
pertence e, se for o caso, sua classificao quanto
posio do grupo funcional na cadeia carbnica.
8. (Unesp) Quais os produtos de oxidao parcial e
total (da funo lcool) do 1-propanol e do 2-
propanol?
a) Escrever as equaes das oxidaes utilizando
frmulas estruturais.
b) Escrever os nomes dos produtos.
9. (Unesp) O cido ftlico, um cido dicarboxlico,
pode ser preparado pela oxidao de
ortodimetilbenzeno (ou o-xileno) com oxidante
adequado.
Escreva:
a) a equao qumica da oxidao, dando as
frmulas estruturais dos compostos orgnicos;
b) a equao da reao do cido ftlico com
excesso de metanol, em presena de algumas
gotas de cido sulfrico, indicando a frmula
estrutural e a funo orgnica a que pertence o
produto da reao.
permite obter terc-butilmetilter a partir de um
lcool e um derivado halogenado adequados.
13. (Unesp) O terc-butilmetilter, agente
antidetonante da gasolina, pode ser obtido pela
reao de condensao entre dois lcoois, em
presena de cido sulfrico.
Escreva:
a) A frmula estrutural do ter.
b) As frmulas estruturais e os nomes oficiais dos
lcoois que formam o ter por reao de
condensao.

10. (Unesp) Um dos mtodos de obteno de
alcanos a sntese de Wurtz, que consiste na
reao de haletos orgnicos com sdio metlico.
Uma mistura de 2-cloropropano e clorometano foi
tratada com sdio, observando-se a ocorrncia de
trs reaes, que deram origem a trs alcanos
diferentes.
Escreva:
a) as equaes balanceadas das trs reaes;
b) os nomes dos trs hidrocarbonetos formados
11. (Unesp) Trs frascos, identificados com os
nmeros I, II e III, possuem contedos diferentes.
Cada um deles podem conter uma das seguintes
substncias: cido actico, acetaldedo ou etanol.
Sabe-se que, em condies adequadas:
14. (Unesp) O etanol pode ser submetido s
seguintes reaes:
I) de desidratao, em presena de cido sulfrico.
II) de oxidao, em presena de dicromato de
potssio e cido sulfrico.
No total, podem se formar quatro produtos
diferentes. Indique as frmulas estruturais e os
nomes oficiais de dois desses produtos.
15. (Unesp) O oznio (0) reage com um alceno
formando um composto X, que por sua vez reage
com gua, resultando em dois produtos orgnicos,
segundo o esquema adiante:

1) a substncia do frasco I reage com substncia

do frasco II para formar um ster;
2) a substncia do frasco II fornece uma soluo
cida quando dissolvida em gua, e
3) a substncia do frasco I forma a substncia do
frasco III por oxidao branda em meio cido.
a) Identifique as substncias contidas nos frascos
I, II e III. Justifique sua resposta.
b) Escreva a equao qumica balanceada e o
nome do ster formado, quando as substncias
dos frascos I e II reagem.
12. (Unesp) teres podem ser obtidos pela
seqncias de reaes:
R - OH + Na R - ONa + (1/2)H
R - ONa + R' - I R - O - R' + NaI
com base nesta informao e usando frmulas
estruturais, escreva a seqncia de reaes que
a) Escreva as frmulas estruturais dos dois
produtos orgnicos finais quando o alceno 2-
metil-2-buteno.
b) Identifique as funes orgnicas dos dois
produtos finais da reao.
16. (Unesp) cidos carboxlicos podem ser obtidos
em laboratrio pela oxidao direta de grupos
alqulicos com O do ar, utilizando-se um
catalisador apropriado.
a) Escreva a equao qumica, utilizando frmulas
estruturais dos compostos orgnicos, para a
reao de oxidao dos grupos alqulicos do p-
dimetilbenzeno.
b) Represente a frmula estrutural do produto
formado pela reao do cido dicarboxlico obtido
com excesso de etanol, indicando a funo
orgnica do novo produto.
17. (Unicamp) O ster responsvel pelo aroma do
rum tem a seguinte frmula estrutural:
Escreva as frmulas estruturais do cido e do
lcool a partir dos quais o ster poderia ser
formado.
18. (Unicamp) Quando vapores de etanol passam
sobre argila aquecida, que atua como catalisador,
h produo de um hidrocarboneto insaturado
gasoso e vapor d'gua. Esse hidrocarboneto reage
com bromo (Br) dando um nico produto. Escreva
as equaes:
a) da reao de formao do hidrocarboneto,
indicando o nome deste.
b) da reao do hidrocarboneto com o bromo.
19. (Unicamp) Um mol de um hidrocarboneto
cclico de frmula CH, reage com um mol de
bromo, Br, produzindo um mol de um composto
com dois tomos de bromo em sua molcula. Esse
mesmo hidrocarboneto, CH, em determinadas
condies, pode ser oxidado a cido adpico,
HOOC-(CH)-COOH.
a) Qual a frmula estrutural do hidrocarboneto
CH?
b) Escreva a equao qumica da reao desse
hidrocarboneto com bromo.
20. (Ufpr) Com relao aos compostos I, II e III a
seguir, responda:
a) Qual o que possui maior ponto de ebulio?
Justifique sua resposta.
b) Qual o menos solvel em gua? Justifique sua
resposta.
c) Quais aqueles que formam pontes de hidrognio
entre suas molculas? Mostre a formao das
pontes.
d) Qual deles pode sofrer oxidao e transforma-se
em um outro entre os citados?
21. (Ufmt) Na(s) questo(es) a seguir julgue os
itens e escreva nos parnteses (V) se for
verdadeiro ou (F) se for falso.
Julgue os itens a seguir.
( ) O 2 clorobutano uma molcula oticamente
ativa.
( ) O tratamento de 2 penteno com bromo
temperatura ambiente produz 2,2 dibromopentano.
( ) A oxidao do pentanal produz cido
pentanico.
22. (Cesgranrio) Dada a reao:
X CH = CH + HO,
na presena de HSO concentrado como
catalisador, assinale a alternativa que indica a
substncia X :
23. (Cesgranrio) Se, pela sntese de Friedel-Crafts,
se deseja obter etil-fenil-cetona, deve-se reagir
benzeno com cloreto de:
a) propanola. b) benzola. c) fenila.
d) etanola. e) propila.
24. (Cesgranrio) Na reao:
o composto X o:
a) 2,3-dimetil butano. b) 2,2-dimetil butano.
c) n-butano. d) n-hexano. e) isobutano.
25. (Cesgranrio) Analise os compostos a seguir 27. (Cesgranrio) Observe as reaes de adio
quanto ocorrncia de ligaes e/ou foras intra- e dadas aos seguintes alcenos:
intermoleculares e, a seguir, assinale a opo
correta:

Assinale a opo que contm APENAS a(s)

reao(es) que obedece(m) Regra de
a) Em I, observam-se ligaes eletrovalentes e, em Markovnikov:
IV, ligaes covalentes e pontes de hidrognio. a) II. b) V. c) I e III.
b) Em I, observam-se ligaes eletrovalentes e, em d) II e IV. e) IV e V.
III, ligao covalente.
c) Em II, observam-se pontes de hidrognio e, em 28. (Cesgranrio) Um alceno X foi oxidado
IV, Foras de Van der Waals. energicamente pela mistura sulfomangnica
d) Em II e IV, observam-se ligaes covalentes e (KMnO + HSO). Os produtos da reao foram
pontes de hidrognio. butanona e cido metilpropanico. Logo, o alceno
e) Em III, observa-se ligao inica e, em IV, X :
pontes de hidrognio. a) 2-metil, 3-Hexeno. b) 3-metil, 3-Hexeno.
c) 2,4 dimetil, 3-Hexeno. d) 2,5 dimetil, 3-Hexeno.
26. (Cesgranrio) A combusto completa de 1mol e) 3,5 dimetil, 3-Hexeno.
de um alceno X produz 4 moles de CO, alm de
gua. A mesma quantidade desse alceno, quando 29. (Fei) A oxidao energtica do metil-2-buteno
oxidada energicamente (presena de KMnO em produz:
meio cido), produz 2 moles de um mesmo cido a) propanona e etanal
carboxlico. A estrutura plana desse alceno : b) etanal e etanico
c) metil 2,3 butanodiol
d) propanona e etanico
e) butanona, gua e gs carbnico

30. (Fei) Um alcino por oxidao energtica d

origem a uma molcula de cido etanico e uma
molcula de anidrido carbnico. Qual o nome
desse alcino?
a) 2-butino ou butino-2
b) etino ou acetileno
c) 1-propino ou propino-1
d) 1-pentino ou pentino-1
e) 1-butino ou butino-1

31. (Fei) O etileno sofre uma hidratao em meio

cido e posterior oxidao energtica total. As
frmulas moleculares dos produtos formados, so
respectivamente:
a) CO e CHO b) CHO e CHO
c) CHO e CHO d) CHO e CHO 36. (Fuvest) Considere o esquema simplificado de
e) CHO e CHO
32. (Fei) Um alceno de frmula molecular CH ao
ser oxidado com soluo cida de permanganato
de potssio, deu origem a acetona e cido
etanico em proporo equimolar. O nome do
alceno :
a) 1-penteno b) 2-penteno
c) 2-metil-1-buteno d) 2-metil-2-buteno
e) 2-etil propeno
33. (Fei) Um hidrocarboneto A, de frmula CH,
sofre desidrogenao em presena de um
catalisador adequado, formando um
hidrocarboneto B. A adio de gua ao composto
B forma um lcool tercirio. Ento:
a) o hidrocarboneto A o pentano
b) o hidrocarboneto B o 1-penteno
c) o lcool o 2-metil-2-butanol
d) o hidrocarboneto A o 2,2-dimetil propano
e) o lcool o 2-pentanol
34. (Fuvest) Em determinadas condies,
CHCOONa reage com NaOH produzindo NaCO
e CH. Em reao do mesmo tipo, a substituio
do reagente orgnico por CHCOONa ir produzir
o mesmo sal e:
a) metano. b) etano. c) propano.
d) butano. e) pentano.
35. (Fuvest) Deseja-se obter a partir do geraniol
(estrutura A) o aromatizante que tem o odor de
rosas (estrutura B).
Para isto faz-se reagir o geraniol com:
a) lcool metlico (metanol).
b) aldedo frmico (metanal).
c) cido frmico (cido metanico).
d) formiato de metila (metanoato de metila).
e) dixido de carbono.
produo da anilina a partir do benzeno. Nesse
esquema, A, B, e X correspondem,
respectivamente, a:
a) HNO, H e reduo. b) HNO, H e reduo.
c) HNO, H e oxidao. d) NO, HO e hidrlise.
e) HNO, HO e hidrlise.
37. (Fuvest-gv) A desidratao do lcool etlico d
como produtos:
a) ter dietlico e etileno.
b) acetona e cido actico.
c) ter dietlico e acetaldedo.
d) etano e etileno.
e) lcool metlico e acetaldedo.
38. (Fuvest-gv) Na primeira etapa da reao de
alcanos com cloro ocorre a troca de apenas um
tomo de hidrognio por tomo de cloro.
Considerando somente esta etapa, quantos
hidrocarbonetos clorados diferentes podem se
formar ao reagirem 2-metilpropano e cloro?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
39. (Ita) Aquecendo, juntos, cido benzico e
etanol podemos esperar a formao de:
a) Sal e gua. b) ter e gua.
c) ster e gua. d) Aldedo e gua.
e) Cetona e gua.
40. (Mackenzie) A hidrogenao cataltica do
propeno produz:
a) 2 - propanol. b) propino. c) propano.
d) ciclopropano. e) ciclopropeno.
41. (Mackenzie) O produto orgnico da reao
entre 2-bromo-3,4-dimetil-pentano com sdio
metlico :
a) 2,3,4,5,6,7-hexametil-octano.
b) brometo de sdio.
c) 2,3-dimetil-pentano.
d) 3,4-dimetil-2-penteno.
e) 2,3,8,9-tetrametil-decano.
42. (Mackenzie) No sistema de equaes a seguir,
as substncias A e B so, respectivamente:
a) metano e bromo-metano.
b) etano e bromo-etano.
c) eteno e bromo-etano.
d) propeno e 2-bromo-propeno.
e) eteno e etino.
43. (Pucmg) Reaes de oxidao de lcoois
primrios, secundrios e aldedo do,
respectivamente:
a) cetona, cido carboxlico, gs carbnico.
b) aldedo, ster, cetona.
c) gs carbnico, cetona, anidrido.
d) cido carboxlico, cetona, cido carboxlico.
e) ter, cetona, cido carboxlico.
44. (Uel) A transformao do 1 - propanol, CH-
CH-CH-OH, em propileno, CH-CH=CH, constitui
reao de
a) hidratao. b) desidratao.
c)hidrogenao. d) halogenao.
e) descarboxilao.
45. (Uel) Na reao representada por
A pode ser substitudo por
a) propeno. b) propino. c) propadieno.
d) propano. e) ciclopropeno.
46. (Uel) Considere a reao de substituio:
Se na reao o I-CH for substitudo por I-CH,
obter-se-
a) tolueno. b) naftaleno. c) etil benzeno.
d) o-etil tolueno. e) p-etil tolueno.
47. (Unaerp) Durante um incndio em uma
refinaria de petrleo, uma grande quantidade de
hidrocarbonetos foi queimada, produzindo CO.
Dentre os hidrocarbonetos a seguir que estavam
estocados em quantidades iguais de massa, qual
produziu maior volume de CO
a) n - heptano.
b) hexano.
c) 2,2,4 - trimetil - pentano.
d) 2,3 - dimetil - pentano.
e) butano.
48. (Unesp) Nos carros movidos a etanol (lcool
etlico), a combusto completa de 1 mol de lcool
produz:
a) 1 mol de CO e 6 mols de H.
b) 2 mols de CO e 3 mols de gua.
c) 2 mols de monxido de carbono e 3 mols de
gua.
d) 3 mols de etanal e 1 mol de metano.
e) 1 mol de metanol e 3 mols de monxido de
carbono.
49. (Unitau) O composto:
normalmente obtido pela desidratao de:
a) duas molculas iguais de cetona.
b) duas molculas iguais de cido carboxlico.
c) duas molculas iguais de lcool.
d) uma molcula de lcool e uma de cetona.
e) uma molcula de cido carboxlico e uma de
cetona.
50. (Ufmg) Em relao s molculas do
formaldedo, todas as alternativas esto corretas,
EXCETO
a) Contm tomos de carbono trigonal.
b) Podem formar ligaes de hidrognio entre si
c) Podem ser oxidadas a cido frmico.
d) So planas.
e) So polares.
GABARITO

1. a) 1 - butanol butanal (aldedo) 5. Observe a figura a seguir:

2 - butanol butanona (cetona)

6. Observe as figuras a seguir:

2. Observe as reaes a seguir:

I) d - 1 - cloro - 2 - metilbutano
- 1 - cloro - 2 - metilbutano
3. a) Estabilidade, II) d - 3 - cloro - 2 - metilbutano
ciclopentano > ciclobutano > ciclopropano - 3 - cloro - 2 - metilbutano

b) I 1,3 - dibromopropano Pois em ambas as frmulas h tomo de carbono

II 1,4 - dibromobutano, bromociclobutano assimtrico.
III bromociclopentano
7. Observe a figura a seguir:
4. Resposta a seguir:
b) 2 - butanol (lcool secundrio)
HCCOOCHCH - acetato de etila
8. Observe a figura a seguir:
12. Observe a figura a seguir:

9. Observe a figura a seguir:

13. Observe a figura a seguir:

10. a) Observe a figura a seguir:

14. Observe a figura a seguir:

b) 2,3 - dimetilbutano, etano, metilpropano.

11. a) frasco I: etanol (sofre oxidao produzindo 15. Observe a figura a seguir:
aldedo), frasco II: cido actico, frasco III:
acetaldedo.
b) HCCHOH + HCCOOH
HCCOOCH - CH + HO
 19. Observe a figura a seguir:

16. Observe a figura a seguir:

20. a) II pois estabelece pontes de hidrognio.

b) I pois polar.
c) Observe a figura a seguir:

17. Observe a figura a seguir:

d) III.

21. V F V 22. [A] 23. [A] 24. [A]

25. [C] 26. [D] 27. [D] 28. [C] 29. [D]

30. [C] 31. [E] 32. [D] 33. [C] 34. [C]
18. Observe a figura a seguir:
35. [C] 36. [B] 37. [A] 38. [B] 39. [C]

40. [C] 41. [A] 42. [B] 43. [D] 44. [B]

45. [A] 46. [C] 47. [C] 48. [B] 49. [B]

50. [B]