ALCOHOLES

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA:
El grupo funcional de los alcoholes es el -OH o grupo hidroxilo. El oxgeno
presenta hibridacin sp3, disponiendo de 2 pares de electrones sin compartir,
que son los que le confiere su carcter bsico y nucleoflico.
Los alcoholes se nombran utilizando la terminacin -ol. Es necesario asignar el
numeral ms bajo posible al tomo de carbono enlazado al grupo funcional.
Algunos alcoholes tienen nombres comunes, que se conservan a pesar de las
reglas de nomenclatura de la IUPAC.
Ejemplos que ilustran la nomenclatura de los alcoholes:

Al nombrar los alcoholes superiores debe escogerse como cadena carbonada

patrn a aquella que sea la ms larga posible y que contenga al grupo
funcional. Ejemplos:
PROPIEDADES FISICIAS DE LOS ALCOHOLES:
Los alcoholes inferiores presentan propiedades similares a las del agua: son
altamente polares, solubles en agua y disuelven substancias polares. Conforme
aumenta el peso molecular sus propiedades se hacen ms similares a las de
los alcanos.
Los alcoholes se encuentran enlazados por puente de hidrgeno, lo que hace
que sus puntos de ebullicin sean considerablemente superiores a los de los
alcanos de similar peso molecular.

PREPARACION DE ALCOHOLES:
EJM. EN LA INDUSTRIA:
El metanol se prepara industrialmente a partir del glas de sntesis mediante una
reaccin catalizada con xidos metlicos.
Antiguamente se obtenan mediante destilacin seca de la madera, de donde
deriva su nombre (griego: methy, vino, Yle, madera) y tambin su anterior
nombre espritu de madera. Tambin recibe el nombre vulgar de carbinol.
El etanol se obtiene mediante fermentacin de carbohidratos con levaduras. Se
puede utilizar cualquier tipo de carbohidratos, sin embargo, las melazas de la
caa de azcar son muy usadas para este fin.

El alcohol se separa del agua mediante destilacin. Si se utiliza como materia

prima el azcar contenido en frutas, el destilado usualmente incluye otros
compuestos que le dan un sabor caracterstico, generalmente steres y
aldehdos.
La fermentacin del almidn no solo produce alcohol etlico, sino tambin una
mezcla de alcoholes superiores relativamente txicos conocida como aceite
fusel, el cual puede ser parcialmente removido mediante destilacin o por
tratamiento con carbn activado.
 CETONAS
Las Cetonas se producen por oxidacin leve de alcoholes secundarios.

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

El carbonilo es el tomo de carbono unido a uno de oxgeno a travs de un

doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos
radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos
aromticos.
Segn la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la
terminacin o sufijo ona al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo.
Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4
carbonos derivara del butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un nmero que indicar el lugar
donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).
Por ejemplo:

Otra forma de nombrarlas sera a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la

pentanona-3 como dietilcetona. La propanona tambin es conocida
comercialmente como acetona.
Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados
cuerpos cetnicos dentro de los cuales la propanona es muy comn. La
hexanona en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites
vegetales.
OBTENCIN DE LAS CETONAS:
A partir de los alcoholes secundarios:
Por oxidacin y por deshidrogenacin de estos alcoholes.
Por oxidacin:

Deshidrogenacin cataltica
Por calentamiento de sales orgnicas
Hidratando alquinos
Propiedades fsicas:
Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10
carbonos son slidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor
fuerte desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta
solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en ter,
cloroformo, etc
PROPIEDADES QUMICAS:
Reacciones de adicin
Adicin de Hidrgeno
Al igual que los aldehdos, las cetonas pueden adicionar tomos de
hidrgeno en presencia de catalizadores.
Adicin de sulfito cido de sodio
Adicin de cido cianhdrico
Oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad. En presencia de un
oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo
funcional y se forman dos molculas de cido.
Reacciones de sustitucin:
Con halgenos dan reacciones de sustitucin
La Halogenacin puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-
propanona.
Las cetonas como los aldehdos presentan un fenmeno que se
denomina tautomera. Bsicamente es una transformacin
intramolecular que experimentan solo algunas sustancias. En este caso
se llama tautomera cetoenlica.
 Condensacin: Al igual que los aldehdos, las cetonas experimentan un
proceso de condensacin entre sus molculas.
A continuacin, compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de
aldehdos y cetonas para establecer algunas diferencias.
Aldehdos Cetonas
Hidrogenacin Dan Alcoholes primarios Dan Alcoholes
secundarios
Oxidacin Dan cidos de igual N Dan 2 cidos
de C
AgNO3 amoniacal Reducen la plata No reducen
Reactivo Fehling Reducen al Cu (II) No reducen
Reactivo de Schiff Positivo Negativo
ALDEHIDOS
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un
tomo de hidrgeno del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre,
aunque puede considerarse que todos los aldehdos poseen un grupo terminal
formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando
la terminacin -ol por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene
del latn cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1

Propiedades
Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo es en parte covalente y en

parte inica dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al
fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo
carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol primario con permanganato de potasio, la
reaccin tiene que ser dbil, las cetonas tambin se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol
secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y
se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el
resultado ser un cido carboxlico.
Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual

nmero de tomos de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al.
Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no
siguen el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada
(IUPAC) pero son ms utilizados formaldehdo y acetaldehdo,
respectivamente, estos ltimos dos son nombres triviales aceptados por la
IUPAC. La serie homloga para los siguientes aldehdos es: H-(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Nmero de Nomenclatura Nomenclatura

Frmula P.E.C
carbonos IUPAC trivial

1 Metanal Formaldehdos HCHO -21

2 Etanal Acetaldehdo CH
20,2
3CHO

C
Propionaldehdo
3 Propanal 2H 48,8
Propilaldehdo
5CHO

C
4 Butanal n-Butiraldehdo 3H 75,7
7CHO

n-Valeraldehdo C
5 Pentanal Amilaldehdo 4H 103
n-Pentaldehdo 9CHO

C
Capronaldehdo
6 Hexanal 5H 100.2
n-Hexaldehdo
11CHO

Enantaldehdo C
7 Heptanal Heptilaldehdo 6H 48.3
n-Heptaldehdo 13CHO
 C
Caprilaldehdo
8 Octanal 7H desconocido
n-Octilaldehdo
15CHO

C
Pelargonaldehdo
9 Nonanal 8H 62.47
n-Nonilaldehdo
17CHO

C
Caprinaldehdo
10 Decanal 9H 10.2
n-Decilaldehdo
19CHO
Para nombrar aldehdos como sustituyentes

Si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las
cadenas Nomenclatura de ciclos

Cadena Carbonada
Localizador Carbaldehido Ejemplo
Principal
1(se puede
Benceno Carbaldehido
omitir)

2,3 Naftaleno DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre

primeros, as:
 UNIVERSIDAD PARTICULAR DE
CHICLAYO

FACS - ESCUELA PROFESIONAL DE NUTRICION

HUMANA

DOCENTE:
SUSANA SANTACRUZ

ESTUDIANTES:
VASQUEZ CENTURIN NAHOMY
IDROGO BARBOZA LUCY
YSIQUE SAMILLAN LEIDY
GUEVARA SANTACRUZ JARLYN
YERREN ARTEAGA HANDS

ASIGNATURA:
QUIMICA ORGNICA

TEMA:
ALCOHOLES - CETONAS Y ALDEHIDOS

FECHA DE PRESENTACION: 12/10/2017