Laboratorios de Quimica (Guia)

Gua de Prcticas de Qumica Orgnica Ingeniera Industrial
GUA DE PRCTICAS EXPERIMENTALES

DE QUMICA ORGNICA
ALUMNO(A):.
DOCENTES:.................................................
TURNO:HORA:.......
Ing. Vctor Anbal Campos Linares

NDICE
PRIMERA PARTE
PRCTICA N 01 (Semana 01).........................................................................

Hibridacin del C, N y O.
PRCTICA N 02 (Semana 02)..........................................................................

Identificacin de grupos funcionales.
SEMINARIO N 01. Funcionalidad y nomenclatura orgnica. Ejercicios (Semana 03)
PRCTICA N 03 (Semana 04).........................................................................

Isomera estructural y estereoisomera.
PRCTICA N 04 (Semana 05).........................................................................

Propiedades fsicas.
SEMINARIO N 02. Espectroscopa infrarroja (Semana 06)
SEGUNDA PARTE
PRCTICA N 08 (Semana 09)......................................................................

Reacciones qumicas orgnicas I.
PRCTICA N 09 (Semana 10)......................................................................

Reacciones qumicas orgnicas II.
SEMINARIO N 03. Reactividad qumica orgnica. Ejercicios (Semana 11)
PRCTICA N 10 (Semana 12).......................................................................

Purificacin de compuestos orgnicos
PRCTICA N 11 (Semana 13).......................................................................

Carbohidratos.
PRCTICA N 12 (Semana 14).......................................................................

Protenas.

PRLOGO
Este manual nace con la idea de ser un texto de apoyo al trabajo experimental de la
asignatura de Qumica Orgnica que se imparte en la Escuela Profesional de Ingeniera Industrial.
En l los estudiantes encontrarn un abanico de prcticas que les permitir adquirir experiencia en
las situaciones ms habituales de la vida diaria.
Cada una de las prcticas descritas en este manual est estructurada en 08 partes: en primer
lugar, las capacidades que se pretenden alcanzar con el desarrollo de la prctica. Tras ellos se
incluye un breve y conciso fundamento terico del por qu se va a realizar. A continuacin, se
enumera el material, equipo y reactivos necesarios para realizar el experimento. Seguidamente se
detalla el procedimiento experimental y luego se presenta un informe con un apartado de clculos
y resultados donde el alumno anota todos los resultados obtenidos. Luego elabora las
conclusiones, responde a un cuestionario y escribe toda la bibliografa consultada para elaborar su
informe.
Tambin se ha incluido a manera de introduccin un captulo de seguridad en el laboratorio

y procedimientos de actuacin en caso de accidente que es conveniente leer antes de iniciarse en
el trabajo propiamente dicho.
Se aceptarn sugerencias de los colegas profesores y alumnos, con la sana intencin de
enriquecer este manual.

Gua de Prcticas de Qumica Orgnica
PRCTICA N 1
HIBRIDACIN DEL CARBONO, OXGENO Y NITRGENO
I. CAPACIDADES:
1.1. Identifica la hibridacin del tomo de carbono, oxgeno y nitrgeno.
1.2. Representa tridimensionalmente los diferentes compuestos orgnicos utilizando los modelos
moleculares.
1.3. Identifica una molcula construida con los modelos moleculares.
II. FUNDAMENTO TERICO:

La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia las estructuras, propiedades y sntesis
de los compuestos orgnicos.
Los compuestos orgnicos estn formados por tomos de carbono combinados en forma covalente
entre s(compartiendo e-) y con tomos de hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y halgenos.
Los modelos moleculares que son un conjunto de piezas de plstico, de madera o metlicas nos
permiten visualizar la geometra tridimensional que adoptan los tomos segn su hibridacin.
2.1. HIBRIDACION
Consiste en la combinacin de los orbitales atmicos de un mismo tomo para formar un
nuevo conjunto de orbitales con orientaciones y formas definidas.
La fuerza del enlace C-C es alta; as el mineral ms duro es el diamante el cual es una red
tetradrica de carbono (sp3). El grafito es una red bidimensional de carbono (sp2) y presenta un
excepcional poder lubricante para mquinas debido a la fortaleza de las capas de carbonos que
pueden resbalar unas sobre otras.
2.1.1. HIBRIDACIONES DEL TOMO DE CARBONO

El carbono presenta tres tipos de hibridacin
Hibridacin sp3 :
Un carbono unido a cuatro tomos presenta hibridacin sp3 y una geometra tetradrica.
Presenta un ngulo de enlace de 109.5
Hibridacin sp2
Un carbono unido a tres tomos, que mantiene un
doble enlace con uno de ellos, siempre tendr
hibridacin sp2 y una geometra trigonal plana. El
ngulo de enlace es de 120.

Hibridacin sp
Un carbono unido a dos tomos, que mantiene un

triple enlace con uno de ellos, siempre tendr una
hibridacin sp y una geometra lineal. El ngulo de
enlace de 180
ENLACE SIGMA (): Enlace que se forma por

superposicin frontal de orbitales hbridos.
ENLACE pi (): Enlace que se forma por superposicin lateral de orbitales atmicos puros.
III. MATERIALES:
Kit de modelos moleculares.
IV. PROCEDIMIENTO:
4.1. Representar los siguientes compuestos mediante la frmula de Lewis, sealar tambin
con una flecha la hibridacin para cada C, N y O.
a) CH3CHCH2 b) CH3CHCHCl c) CH3CN d) CH3OCH3
e) CHCCHCH2 f) CH3CONH2 g) CH3CHOHCH3 h) CH3COOH i) CH3COOCH(CH3)2
4.2. Utilizando los modelos moleculares armar los compuestos orgnicos anteriores y sealar el
tipo de hibridacin para cada tomo de C, N y O. Adems contabilizar el nmero de enlaces
sigma y pi especficos respectivamente.
V. CLCULOS Y RESULTADOS:
5.1. Representar con frmula de Lewis todos los ejercicios 4.1:
5.2. Reporte de enlaces sigma y pi especficos
VI. CONCLUSIONES:
VII. DISCUSIN:
VIII. CUESTIONARIO:
8.1. Representar los siguientes compuestos mediante frmulas de Lewis e indicar con una
flecha la hibridacin de cada tomo de C, O y N.
1. CH3CH=CH2 4. CH3CCH 7. HCCCH2OH
2. CH3CH2NH2 5. CH3OCH2CH3 8. CH3CH2CHO
3. CH2CHCH2COOH 6. CH3CH2CONH2 9. (CH3)2CHCOOCH3

8.2. Sealar el tipo de enlace, tipo de carbono, hibridacin, geometra molecular y ngulo de
enlace del siguiente compuesto.
OH
CH CCH2 CH CCl CH C(CH3)2 CBr CH CH CH2

CH3 C2H5
Tipo de Geometra ngulo de
Carbono Tipo de enlace
hibridacin molecular enlace
1 doble sp2 Triangular plana 120
10
11
8.3. Dadas las molculas CH4, C2H2, C2H4, sealar si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o
falsas (F):
a) En la molcula C2H4 los dos tomos de carbono presentan hibridacin sp3. ( )
b) El tomo de carbono de la molcula CH4 posee hibridacin sp3. ( )
c) La molcula de C2H2 es lineal. ( )
d) Las tres molculas son hidrocarburos ( )
e) El C2H2 presenta mayor cantidad de enlaces .. ( )
IX. BIBLIOGRAFA:

PRCTICA N 02
IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES
I. CAPACIDADES:
1.1. Identifica grupos funcionales orgnicos mediante diversas reacciones.
1.2. Identifica cualitativamente alcoholes, alquenos, aldehdos, cidos carboxlicos.

Existe una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos funcionales. En
algn caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reaccin, por lo que ser necesario
aplicar alguna otra reaccin caracterstica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.
GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es la parte de una molcula que tiene una distribucin especfica de tomos,
de la que en gran parte depende el comportamiento qumico de la molcula de origen.

2.1. Ensayo de diferenciacin entre un alcano y un alcohol
Los alcanos a diferencia del agua no reaccionan con sodio, por lo cual se emplea esta
reaccin para diferenciar un alcano de un alcohol. Estos al igual que el agua reaccionan con
el sodio para dar un alcxido de sodio e hidrgeno gaseoso. En consecuencia los alcoholes
se detectan por el burbujeo generado al reaccionar con sodio metlico
CnH(2n+2) + Na(s) No reacciona
ROH + Na(s) R-O-Na+ + H2(g)
2.2. Ensayos de reconocimiento de hidrocarburos insaturados

Identificamos la presencia hidrocarburos insaturados; alqueno y alquinos mediante las
siguientes reacciones:
a) Ensayo con permanganato de potasio:
Se considera reaccin positiva cuando se observa un precipitado de color marrn,
debido a la formacin de MnO2. La prueba es negativa si el compuesto tiene la
estructura Ar2C=CAr2.
R CH CH R' + KMnO4 R CH CH R'

Na HCO3 + MnO2(s)
OH OH
b) Ensayo con bromo en agua:

Se considera reaccin positiva al reaccionar compuestos con dobles y triples enlaces
con Br2 /H2O, observndose una decoloracin.
R CH CH R' + Br2 / H2O R CH CH R'
Br Br
2.3. Ensayo de reconocimiento de alcoholes

Los ensayos con alcoholes se basan en la reactividad del grupo hidroxilo del alcohol.
Los ensayos empleados para este fin son conocidos como:
a) Ensayo de oxidacin con K2Cr2O7 / H2SO4
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rpidamente con K2Cr2O7 en medio
cido y presentan una coloracin azul-verdosa debido a la formacin de Cr3+, mientras
que los alcoholes terciarios no dan positivo. La presencia de otras funciones oxidables
como aldehdos o fenoles pueden interferir en el resultado.
R-CH2CH2OH + K2Cr2O7 / H2SO4 R-CH2CHO + Cr3+

Alcohol 1
R-CH-CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 R-C-CH3 + Cr3+
OH O
Alcohol 2

2.4. Ensayo de reconocimiento de aldehidos
a) Ensayo con el reactivo de Fehling
Se utiliza el reactivo de Fehling que es una mezcla de Fehling A con Fehling B. Se forma
un complejo con el in cprico que es reducido a Cu+. Si la reaccin es positiva se forma
un precipitado rojo que es el Cu2O.
R-CHO + 2 Cu2+ / OH- R-COO- + Cu2O + H2O
2.5. Ensayo de reconocimiento de cidos carboxlicos

a) Ensayo de acidez
La acidez de los compuestos orgnicos es dbil, por ello un ensayo de ms confiabilidad
para identificar un cido carboxlico consiste en disolver en agua una pequea cantidad
de la muestra y agregarle una disolucin saturada de NaHCO3 KHCO3, si se observa
desprendimiento de CO2 el resultado se considera positivo; el compuesto es un cido.
- +
R-COOH + NaHCO3 R-COO Na + + H2O
III. MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales y equipos Reactivos
Tubos de ensayo Trozo de sodio K2Cr2O7

Gradilla KMnO4 H2SO4
Pinzas de tubo de NaHCO3 cido actico
ensayo Ciclohexeno
Pipetas Br2/ H2O
Papel indicador de pH NaOH
Vaso de precipitado Felhing A y B
de 100 mL
Cocina elctrica
IV. PROCEDIMIENTO:
4.1. Ensayo de diferenciacin entre un alcano y un alcohol
Colocar en un tubo de ensayo limpio y seco 1 mL de hexano y en otro 1 mL de etanol.
Adicionar con ayuda del profesor un trocito de sodio en cada tubo.
Observar los cambios producidos.
4.2. Ensayos de reconocimiento de hidrocarburos insaturados
a) Reaccin con KMnO4 / NaHCO3
Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de muestra de ciclohexeno.
Aadir 2 mL de solucin de KMnO4
Agregar 1 mL de solucin de NaHCO3
Agitar y observar.
b) Reaccin de bromo en agua, Br2 / H2O
Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de muestra de ciclohexeno.
Aadir 2 gotas de Br2/ H2O.
Agitar y observar.
4.3. Ensayo de reconocimiento de alcoholes
a) Ensayo de oxidacin con K2Cr2O7 / H2SO4
En un tubo de ensayo colocar 2 mL de muestra de etanol.
Adicionar 10 gotas de H2SO4 concentrado.
Agregar 1mL de K2Cr2O7

Agitar y observar cambio de color producido.
4.4. Ensayo de reconocimiento de aldehidos
a) Ensayo con el reactivo de Fehling
Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de muestra de glucosa o benzaldehido.
Adicionar 1mL de solucin de Felhing A.
Adicionar 1 mL de solucin de Felhing B.
Agitar y colocar en bao mara, hasta apreciar cambio de color.
Observar.
4.5. Ensayo de reconocimiento de cidos carboxlicos
a) Ensayo de acidez
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de muestra de cido actico.
Adicionar una disolucin saturada de NaHCO3 KHCO3
Observar desprendimiento de un gas.
V. RESULTADOS:
a) Sealar para cada ensayo las reacciones posibles que nos permiten reconocer a los grupos
funcionales.
N Reconocimiento Estructura del
Reaccin qumica Observaciones
de grupo funcional
VI. CONCLUSIONES:
VII. DISCUSIN:

VIII. CUESTIONARIO:
1. Cul es el grupo carbonilo y en que funciones est presente?
2. Qu prueba o reaccin qumica sugiere para diferenciar al butano del butanol?
3. Proponga ejemplos para cada funcin orgnica. Sugerencia compuestos con cuatro
carbonos
ALCOHOL TER
CETONA ALDEHIDO
ACIDO CARBOXLICO STER
AMINA AMIDA
4. Identifique las funciones orgnicas y (grupos funcionales) presentes en los siguientes

compuestos orgnicos.
Testosterona

CH3
O CO N
CH3
NH
H CH 3 H 3C
LIDOCAINA (anestsico)
S
HO CH CO NH
COOH N
CH3
NH CH
2 3
O
OOCCH3 CO
ASPIRINA AMOXICILINA (antibitico)
OH

Seminario N 02:
Funcionalidad y Nomenclatura Orgnica
I. NOMENCLATURA DE FUNCIONES OXIGENADAS (alcoholes, teres, cetonas, aldehdos y

cidos carboxlicos) Y DE FUNCIONES NITROGENADAS (aminas, amidas y nitrilos).
II. NOMENCLATURA POLIFUNCIONAL: cuando un compuesto contiene ms de un grupo

funcional, se seleccionar, para ser expresado como clase funcional, el que figure ms alto
de acuerdo a la siguiente tabla.
TABLA 1. ORDEN CRECIENTE DE PRIORIDAD
FUNCIN GRUPO PREFIJO SUFIJO
cido carboxlico -COOH carboxi- -carboxlico u oico
steres -COOR alquiloxicarbonilo- -oato de alquilo
Amidas -CONH2 carbamoilo -amida
Aldehidos -CHO formilo- -carbaldehido, -al
Cetonas -CO- oxo- -ona
Alcoholes -OH hidroxi- -ol

INFORME DE SEMINARIO N 02
FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA ORGNICA

I. Nombrar los siguientes compuestos orgnicos.
Cl HO
CH3
CH2OH
H3C
CH3
H3C
O
COO
CHO
CHO
O
NH
HO OH
COOH
COOH
HOOC
COOH CO NH2
CHO
O
N

CN CN
III. Formular los siguientes compuestos:
2-ciclohexenol 1,2,3-propanotriol
Isobutil isopropil cetona 1,3-ciclohexanodicarbaldehido
1-etoxi-4-metoxiciclohexano 3-formilheptanodial
cido-1,2-ciclopropanodicarboxlico cido-3-fenil-5-heptenoico
ciclopentilisopropilmetilamina ciclobutanocarboxilato de alilo
cido-3-carboximetiloctanodioico ciclohexanocarbonitrilo
3-oxociclohexanocarbaldehido cido-3-amino-1,1-ciclopentanodicarboxlico

PRCTICA N 03
ISOMERA ESTRUCTURAL
I. CAPACIDADES:
1.1. Identifica las clases de ismeros estructurales.
1.2. Diferencia los ismeros de cadena, de posicin y funcionales.
1.3. Representa correctamente ismeros estructurales.

2.1. Ismeros
Son compuestos que tienen la misma frmula molecular global, pero diferentes formas
estructurales o con diferente distribucin de sus tomos en el espacio; ejemplo:
2.2. Clasificacin
ISMEROS
A. ESTRUCTURALES B. ESTEREOISMEROS
DE CADENA
CONFORMACIONALES CONFIGURACIONALES
DE POSICIN
DE FUNCIN I. GEOMTRICA I. PTICA
A) Ismeros Estructurales:
Son compuestos cuyos tomos estn unidos en diferente orden, tenemos:
a) Ismeros de cadena
Difieren en la disposicin de los tomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado;
ejemplo: C5H14
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

b) Ismeros de posicin
Vara la posicin de un grupo no carbonado, de un doble enlace o triple enlace; el esqueleto
de carbonos no se modifica; ejemplo: C5H10O y C3H8O
c) Ismeros funcionales
Se diferencian porque poseen diferente grupo funcional; ejemplo: C4H10O
III. MATERIALES:
- kit de modelos moleculares.
IV. PROCEDIMIENTO:
4.1. Dibuje todos los ismeros de las frmulas moleculares siguientes:
a) C6H14 (de cadena)
b) C5H10O (funcionales)
c) 2-Metilciclohexanol (de posicin)
d) C5H10 (cicloalcanos de cadena)
4.2. Empleando los modelos moleculares represente todos los ismeros de posicin de los
compuestos siguientes:
3-Metilciclopenteno
2-Metilciclopropanol
CH3-CHCl-CH2Br
4.3. Formule los ismeros funcionales para el:

a) C4H80 (5 ismeros)
b) C3H4 (3 ismeros)
c) C5H8 (3 ismeros)

V. RESULTADOS:
5.1. Dibuje tres ismeros de las frmulas moleculares siguientes:
a) C6H14 (de cadena)
b) C5H10O (funcionales)
c) 2-Metilciclohexanol (de posicin)
d) C5H10 (cclicos de cadena)
a)
b)
c)
d)
5.2. Empleando los modelos moleculares represente y formule todos los ismeros de posicin
de los compuestos siguientes:
3-Metilciclopenteno
2-Metilciclopropanol
CH3-CHCl-CH2Br
5.3. Formule los ismeros funcionales para el:

a) C4H80 (5 ismeros)
b) C3H4 (3 ismeros)
c) C5H8 (3 ismeros)

PRCTICA N 04
ESTEREOISOMERA
I. CAPACIDADES:
1.1. Representa compuestos orgnicos con diferentes orientaciones espaciales.
1.2. Diferencia la configuracin cis y trans en los alquenos y cicloalcanos.
1.3. Dibuja enantimeros, diastermeros y compuestos meso con la ayuda de la Proyeccin de
Fischer.

2.1. Estereoismeros
Ismeros que tienen la misma secuencia de tomos enlazados covalentemente, pero con
distinta orientacin espacial. Hay de dos clases:
a) E. conformacionales
Son aquellos que se interconvierten rpidamente a temperatura ambiente, mediante
rotaciones sobre enlaces simples. Se representan de la siguiente manera:
PROYECCIN DE PROYECCIN DE
CABALLETE NEWMAN
CONFORMACION DE COMPUESTOS CICLICOS

CONFORMACION SILLA DEL CONFORMACION BOTE DEL
CICLOHEXANO CICLOHEXANO
b) E. configuracionales: Tenemos la isomera geomtrica y la isomera ptica.

ISMERA GEOMTRICA: Se presenta en compuestos que tienen dobles enlaces y en
los cicloalcanos; tenemos dos formas.
CIS: cuando dos tomos o grupos iguales estn a un mismo lado del doble enlace o en un
mismo plano de la cadena cerrada.
TRANS: cuando dos tomos o grupos estn en posicin opuesta.

Los compuestos cclicos tambin presentan ismeros geomtricos; as:
cis-1,2- Dimetilciclopentano trans-1,2- Dimetilciclopentano
ste mtodo no resulta conveniente cuando hay cuatro grupos diferentes, entonces se
usan los trminos alemanes Z(zusammen: juntos) o E (entgegen: opuestos); utilizando
el orden de prioridad en base al nmero atmico Z; as:
I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H
53 >35 >17 >16 > 9 > 8 > 7 > 6 > 1
Ejemplo:
E-1-Cloro-2-bromo-1-fluoreteno
Br Cl
C C
H F
ISMEROS PTICOS: Algunas definiciones que debemos tener en cuenta.
- Carbono quiral: tomo de carbono enlazado a cuatro grupos diferentes; ejemplo:
COOH-CHOH-CHOH-CHOH-COOH
- Enantimeros: Ismeros que son imgenes especulares pero que no se superponen.

Todas sus propiedades fsicas son idnticas excepto la rotacin de la luz polarizada
(dextrorrotatorio levorrotatoria); ejemplo:
- Diastermeros: Ismeros que no son imgenes especulares y que no se superponen.

Tienen propiedades fsicas diferentes y pueden separarse por destilacin, cristalizacin
o cromatografa.
- Compuestos meso: Ismeros que se pueden superponer a sus imgenes
especulares; ejemplo:

III. MATERIALES:
- kit de modelos moleculares
IV. PROCEDIMIENTO:
4.1. Isomera geomtrica: Dibuje y represente los ismeros cis y trans de los compuestos
siguientes:
a) 1,2- dimetilciclopropano b) 1-bromo-3-clorociclobutano

CIS
TRANS
4.2. Cul de los siguientes compuestos no presentan isomera geomtrica?

a) 1- buteno b) isobutileno c) propileno d) 1- cloropropileno
4.3. Formule los siguientes compuestos.
a) cis- cis- 3,5 octadieno f) (E)-5-cloro-2-isopropil-3-clorometil-2-
b) cis- trans- cis- 2,4,6- octatrieno pentenol
c) trans- 1,3- diclorociclobutano g) cido (2E, 4Z) -2,4-heptadienoico
d) (E) -1,2- dibromo-1-yodo-1-buteno h) cido (Z)-3-cloro-2-metil-2-propenoico
e) (2Z, 4Z)- 1- cloro- 2,4- heptadieno
4.4. Cuntos ismeros geomtricos tiene el siguiente compuesto? Formularlos.
ClCH2CH CHCH CHCH2CH3
4.5. Marque con un crculo los carbonos quirales de:

4.6. Con la ayuda de las Proyecciones de Fischer representar los enantimeros, diastereoismeros y
compuestos meso del:
CH3-CH-CH-CH3
OH Br
CH3-CH-CH-CH3
Cl Cl
CH3-CH-CH-CH2-CH3
Cl Cl
HOOC CHOH CHOH COOH
4.7. Proyecciones de Fischer representar los enantimeros, diastereoismeros y/o

compuestos meso del:
CH -CH-CH-CH CH3-CH-CH-CH3
3 3
OH Br Cl Cl
CH3-CH-CH-CH2-CH3
Cl Cl HOOC CHOH CHOH COOH

4.8. Nombrar e identificar el tipo de isomera geomtrica presente en el siguiente par de
compuestos:
4,9. Identificar las siguientes proposiciones como verdadero (V) o falso (F).
a) El propanol y el dimetil ter son ismeros funcionales.
b) Enantimeros son compuestos que, siendo imgenes especulares, no son superponibles.
c) Los estereoismeros son compuestos con la misma frmula pero distinta orientacin espacial de sus
tomos.
d) Los enantimeros tienen propiedades fsicas diferentes.
e) Las mezclas racmicas son pticamente activas.
V. RESULTADOS:
VI. CONCLUSIONES:
VII. DISCUSIN:
VIII. BIBLIOGRAFA:

Gua de Prcticas de Qumica Orgnica Propiedades Fsicas de los Compuestos Orgnicos
PRCTICA N 04
PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
I. CAPACIDADES:
1.1. Determina y compara las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos en base a la
estructura.
2.1. Propiedades fsicas.
Son las que exhiben los compuestos sin cambios en su composicin y hay una relacin
directa con la estructura molecular.
Punto de ebullicin.
Es la temperatura a la que una sustancia lquida se convierte a gas (Pv = Pext.). Un
lquido hierve cuando su presin de vapor es igual a la presin externa que acta
sobre la superficie del lquido.
Los puntos de ebullicin dependen del peso molecular y de la estructura de los
hidrocarburos; as:
Los puntos de ebullicin son elevados si un compuesto puede hacer EPH(enlaces puente
hidrgeno); as:
CH2OH-CH2OH
P. eb. =197C
Etilenglicol

Punto de fusin.
l punto de fusin de cualquier sustancia es la temperatura a la cual las fases slida y
lquida coexisten en equilibrio. Los compuestos altamente ramificados tienen puntos
de fusin ms altos que los compuestos con una cadena ms larga y recta; as:
Nombre Frmula Punto de fusin C

Propano C3H8 - 187
Pentano C5H12 - 130
2- Metilbutano C5H12 - 160
2,2- Dimetilpropano C5H12 - 17
rea NH2-CO-NH2 132,7
Solubilidad.
Para que un compuesto orgnico sea soluble en agua, debe ser capaz de formar
Puente de hidrgeno con el agua. Para ello, el compuesto orgnico debe tener enlaces
O-H N-H; as:
Tabla de solubilidad de algunos alcoholes en agua.
Solubilidad, g alcohol/ 100

Alcohol Frmula
g de H2O
Metanol CH3OH
Etanol CH3CH2OH
Propanol CH3CH2CH2OH
Butanol CH3CH2CH2CH2OH 7,9
Pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,3
Hexanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,6
Heptanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,2
Tabla de solubilidad de la rea en agua.
Solubilidad, g rea/ 100 mL

Temperatura (C)
de H2O
108 20
119 30
167 40
251 60
400 80
733 100
III. MATERIAL Y REACTIVOS:

2 vaso de precipitado de 200 mL 2 mL alcohol etlico
1 tubo de ensayo 15 mm 2 mL de aceite

Soporte universal rea
Termmetro
Mechero cido actico
5 tubos de ensayo delgados Agua destilada
IV. PROCEDIMIENTO:
4.1. Punto de ebullicin
Armar el equipo para realizar la determinacin del punto de ebullicin.
Colocar en el vaso de precipitados aproximadamente 30 mL de etanol.
Sumergir el bulbo del termmetro, evitando el contacto con el fondo.
Encender el mechero y efectuar el calentamiento.
Efectuar lecturas constantes de la temperatura.
Anotar la temperatura de ebullicin ante la aparicin constante de
burbujas y cuando la temperatura permanezca inalterable.
Repetir el procedimiento con la segunda muestra orgnica.
4.2. Punto de fusin

Colocar la muestra de UREA granulada en un tubo de ensayo,
conjuntamente con el termmetro.
Calentar en bao mara con la ayuda de un vaso de precipitados.
Efectuar lecturas de temperatura cada 2 minutos, hasta que la
temperatura permanezca estable.
4.3. Solubilidad en agua

Colocar en 5 tubos de ensayo 5mL de H2O en cada uno.
Adicionar 1mL de petrleo, 1mL de etanol, 1 mL de cido actico, 1 mL de aceite y
unos grnulos de rea en cada tubo respectivamente.
Observar la miscibilidad de estas cinco sustancias en el agua.
V. RESULTADOS:
5.1. Punto de ebullicin del CH3CH2OH
Datos:
t (seg) 0
T(0 C)
T (C)
t (seg)

5.2. Punto de fusin de la rea, CO(NH2)2

Curva del punto de fusin de la rea. En el eje X = Tiempo (min) y en el eje Y = Temperatura
(C)
Datos:
t (min) 0 2 4 6 8 12
T( C)
5.3. Solubilidad en agua

Sustancia Tubo 1 (Petrleo) Tubo 2 (Etanol) Tubo 3 (cido actico)
Miscible Inmiscible Miscible Inmiscible Miscible Inmiscible
Solubilidad
Sustancia Tubo 4 (Aceite) Tubo 5 (rea)

Miscible Inmiscible Soluble Insoluble
Solubilidad
VI. CONCLUSIONES:
VII. DISCUSIN:
VIII. CUESTIONARIO:
a) Explique cmo vara el punto de ebullicin en los hidrocarburos por su peso molecular y por su
forma estructural.
b) Cul de los siguientes compuestos ser ms soluble en agua, CH3-CHOH-CH3, CH2OH-CH2OH

el CH3-CH2-CH3 y por qu?
c) Explique por qu el propanol es altamente miscible en agua y el heptanol no lo es.
a) Dadas los puntos de ebullicin siguientes: 28C, 36C y 9.5C; prediga en base a la estructura a que
compuesto orgnico pertenece cada valor numrico:
H3C CH3 CH3
Compuesto CH3 CH3

H3C H3C
CHCH
3
3
Pto. de
ebullicin
IX. BIBLIOGRAFA:

Manual de Prcticas de Qumica orgnica
SEMINARIO 02: ESPECTROSCOPIA INFRARROJA

Gua de Prcticas de Qumica Orgnica Reacciones Qumicas Orgnicas
PRCTICA N 05
REACCIONES QUMICAS ORGNICAS I
I. CAPACIDADES:
1.1 Realiza las principales reacciones qumicas de adicin, sustitucin y eliminacin de
compuestos orgnicos.
1.2 Formula los productos principales de cada reaccin experimental.
2.1. Reaccin qumica: Los lugares potenciales de reaccin son los grupos funcionales presentes
en un compuesto. Los compuestos orgnicos pueden experimentar reacciones de:
a) Reacciones de adicin
Las reacciones de adicin tienen lugar en compuestos orgnicos insaturados. Los enlaces
dobles, triples y carbonlicos son los tipos estructurales ms comunes que sufren
reacciones de adicin; as tenemos:
Halogenacin de alquenos
CH3-CH=CH2 + Br2 / H2O CH3-CHBr-CH2Br
Halogenacin de alquinos
Br
Br CH3
H3C / H2O H3C
CH3 2
+ Br Br
Br
Hidrohalogenacin (adicin de H-Cl, H-Br)
CH2 CH CH3 + H Cl CH2 CH CH3
H Cl Markovnikov
CH2 CH CH3 +H Cl
Perxido
CH2 CH CH3
Cl H anti-Markovnikov
anti- Markovnikov
b) Reaccin de sustitucin
Tiene lugar cuando un tomo o grupo de tomos de una molcula orgnica son
reemplazados por un tomo o grupo de tomos de otra molcula reaccionante; as:

Halogenacin de alcanos
Cl2: reactivo (todos los ismeros posibles)
Br2: selectivo (al carbono con menor cantidad de hidrgenos)
+ HCl
+ HBr
Obtencin de steres
R COOH + R CH2OH R COOCH2 R + H2O

cido carboxlico alcohol H2SO4 ster
Formacin de alcxidos de sodio
CH3CH2OH + Na(s) R-O- +Na + H2(g)

alcohol etxido de sodio

Papel carbn Br2.H2O CH3CH2OH
Tubos de ensayo CH3COOH CaC2(s)
Mechero de alcohol H2SO4 Ciclohexeno
Pinza para tubo de ensayo Hexano
IV. PROCEDIMIENTO:
4.1 Halogenacin de alcanos
En un tubo de ensayo colocar 2 mL de hexano y 4 gotas de Br2.H2O. Agitar la mezcla
sin exponer a la luz o al calor. Observar y anotar.
Luego la misma mezcla exponerlo a la luz o al calor. Observar y anotar.
4.2 Halogenacin de alquenos
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de ciclohexeno.
Agregar de 3 a 5 gotas de Br2.H2O
Agitar vigorosamente hasta la decoloracin completa.
4.3 Halogenacin de alquinos
Obtencin de acetileno:
En un tubo de ensayo con tapn de jebe y manguera colocar un trozo de carburo de
calcio, CaC2, agregar agua poco hasta desprendimiento de un gas.
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de Br2.H2O. Luego introducir el extremo de la
manguera del equipo de obtencin de acetileno. Hacer burbujear acetileno hasta la
decoloracin completa.
4.4 Obtencin de un ster
En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL de cido actico, 5 gotas de H2SO4 cc y 1 mL de
etanol.
Agitar con calentamiento, evitar la ebullicin para percibir el cambio de olor.

4.5. Ensayo de un alcohol con sodio

Colocar en un tubo de ensayo limpio y seco 2 mL de etanol.
Adicionar con ayuda del profesor un trocito de sodio.
Observar y anotar los cambios producidos.
V. RESULTADOS:
5.1. Indicar las ecuaciones de las reacciones efectuadas experimentalmente
ECUACIN QUMICA
1
2
5.2. Sealar las caractersticas y formular la ecuacin de la obtencin de acetileno o etino
REACCIN QUMICA
VI. CONCLUSIONES:
VII. DISCUSIN:
VIII. CUESTIONARIO:
1. Explicar el comportamiento de un alcano en la reaccin de halogenacin de alcanos
realizada.

2. Comparar la halogenacin de alcanos, alquenos y alquinos efectuadas e indicar las
caractersticas de cada uno de ellos en cuanto a su estructura y reactividad.
3. Proporcionar 2 ejemplos de cada una de las reacciones de sustitucin, eliminacin y adicin

Reaccin Ecuacin qumica
a) de sustitucin
c) de adicin
4. Cul es la caracterstica que nos permite identificar la obtencin de un ster en la prctica.
5. Escribir ecuaciones para la reaccin del propeno con a) HCl cc b) agua de bromo c) gas cloro
d) gas hidrgeno. Indicar y/o sugerir segn el caso, condiciones especiales y catalizadores.
Ecuacin qumica
a) CH2 CH CH3
b) CH2 CH CH3
c) CH2 CH CH3
d) CH2 CH CH3

PRCTICA N 06
REACCIONES QUMICAS ORGNICAS II
I. CAPACIDADES:
1.1. Realiza las principales reacciones qumicas de oxidacin de compuestos orgnicos de
manera cualitativa.
1.2. Formula los productos principales de cada reaccin.
2.1. REACCIONES DE OXIDACIN
En la oxidacin de compuestos orgnicos hay ganancia de tomos de oxgeno o prdida
de tomos de hidrgeno por la accin de un agente oxidante que se va a reducir.
Agentes oxidantes fuertes Agentes oxidantes suaves
+
K2Cr2O7 Reactivo de Tollens (AgNH3)2
KMnO4 Reactivo de Fehling (Cu2+/OH-)
a) Reacciones de combustin
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O
fuego
Alcano
b) Oxidacin de alquenos
+ KMnO4 + MnO2
OH-
HO OH
doble enlace glicol marrn
c) Oxidacin de alquinos
R- C C-H + KMnO4 R-COOH + CO2 + MnO2

alquino OH- marrn
d) Oxidacin de alcoholes
R CH2OH + K2Cr2O7 +
R CHO + Cr3+
Alcohol 1 H verde azulado
R CH2OH + KMnO4 -
R COO- + MnO2
OH
Alcohol 1 Sal de cido marrn
R CH CH3 + KMnO4
OH-
R CO CH3 + MnO2
OH cetona marrn
Alcohol 2
Alcohol 3 + KMnO4/OH- No reacciona
e) Oxidacin de Adehdos
R CHO + KMnO4 R COO- + MnO2
-
Aldehido OH Sal de cido marrn
R CHO + Ag(NH3)2+ R COO- + Ag

Aldehido R. de Tollens Sal de cido Espejo de plata

R CHO + Cu2+/OH- R COO- + Cu2O + H2O

aldehido R. de Fehling Sal de cido

Materiales
Tubos de ensayo Hipodrmica
Cpsula de porcelana Equipo para bao mara
Manguera de desprendimiento Fsforos
Reactivos
Petrleo H2SO4 cc
KMnO4 NaOH
NaHCO3 NH4OH
Ciclohexeno Fehling A
Agua destilada Fehling B
K2Cr2O7 AgNO3
Etanol y CaC2 Formaldehido
IV. PROCEDIMIENTO:
4.1. Combustin de alcanos
Colocar 2 mL de petrleo en una cpsula de porcelana.
Acercar la llama de un fsforo y encender.
Observar la combustin del petrleo (la coloracin de la llama).
Acercar la base del tubo de ensayo a la llama producida.
Verificar la presencia de carbono por formacin de holln en la base del tubo de ensayo.
4.2. Oxidacin de alquenos

En un tubo de ensayo colocar 6 gotas de KMnO4 (color prpura), ms 1 mL de NaHCO3 y 1
mL de ciclohexeno.
Agitar, luego dejar reposar y observar si se forma un precipitado.
4.3. Oxidacin de alquinos

En un tubo de ensayo que contenga un tapn de jebe con manguera de
desprendimiento de gases, coloque unos pedacitos de carburo de calcio, CaC2.
Coloque la manguera en el fondo de un tubo de ensayo que contenga 1 mL de KMnO4
y 1 mL de NaHCO3( para 4.3.2)
En el tubo que contiene el carburo de calcio, mediante una hipodrmica agregar 1 mL
de agua destilada.(para 4.3.1)
Retirar la manguera de desprendimiento cuando se forme un precipitado marrn.
4.4. Oxidacin de alcoholes

+
4.4.1. Con K2Cr2O7/H
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de dicromato de potasio y 5 gotas de cido
sulfrico concentrado.
Agitar y observar el color de la mezcla. Despus aadir 1 mL de etanol y volver a agitar
hasta el cambio de coloracin.
4.4.2. Con KMnO4/OH-

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de etanol, 0,5 mL de KMnO4 y 1 mL de NaHCO3
Agitar. Si es necesario calentar y observar la formacin de un precipitado de color
marrn.
4.5. Oxidacin de aldehidos
4.5.1. Con KMnO4/OH-
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de formaldehido, 2 mL de KMnO4 y 0,5 mL de
NaOH.

Agitar. Si es necesario calentar y observar la formacin de un precipitado de color

marrn.
4.5.2. Prueba de Tollens: Ag(NH3)2 +
En un tubo de ensayo colocar 3 mL de nitrato de plata, agregar 2 gotas de NaOH y
luego gota a gota hidrxido de amonio, NH4OH, agitando, hasta que la solucin quede
totalmente cristalina (reactivo de Tollens).
Luego agregar dos gotas de formol y agitar.
Calentar en bao mara.
La formacin de un espejo de plata en las paredes del tubo indica resultado positivo.
4.5.3. Prueba de Fehling: Cu2+/OH-
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solucin de Fehling A, 1 mL de solucin de
Fehling B y agitar.
Adicionar 2 mL de formaldehdo.
Agitar y calentar en bao mara. La formacin de un precipitado rojo ladrillo indica que
el resultado es positivo.
V. RESULTADOS: Para un pre- informe

5.1. Para cada experimento indicar los cambios y caractersticas de los productos obtenidos
OBSERVACIONES
Ecuacin qumica Observaciones
4.1
4.2
4.3.1
4.3.2
4.4.1
4.4.2
4.5.1
4.5.2
4.5.3
5.3. Sealar las caractersticas de la reaccin de oxidacin de un alcohol primario con

KMnO4/OH- y K2Cr2O7 / H+

VI. CONCLUSIONES:
VII. DISCUSIN:
VIII. CUESTIONARIO:
1. Indague el calor generado o el calor de combustin, (Hc), para el: metano, etano y
propano.
Hidrocarburo Reaccin de combustin (Hc), Kcal/ mol
2. Proporcionar 2 ejemplos de cada una de las reacciones de oxidacin de alcanos, alquenos y

alquinos.
Alcano
alqueno
alquinos
3. Proporcionar 2 ejemplos de cada una de las reacciones de oxidacin de alcoholes y aldehdos.

Reaccin de Ecuacin qumica
oxidacin
a) de alcoholes
b) de aldehdos
4. Establecer las ecuaciones qumicas de la reaccin de oxidacin del butanol con K2Cr2O7/H+ y
KMnO4/OH-

Agente oxidante Ecuacin qumica
a) K2Cr2O7/H+
b) KMnO4/OH-
5. Establecer las ecuaciones qumicas de la reaccin de oxidacin del 2-Butanol con:
Agente oxidante Ecuacin qumica
KMnO4/OH-
K2Cr2O7/H+
6. Establecer las ecuaciones qumicas de la reaccin de oxidacin del butanal con:
Reactivo de Ecuacin qumica
Tollens
Fehling
7. Indicar cul de los siguientes compuestos:

a) Propano b) 2- Propanol c) Propeno d) Propanal e) Benzaldehido
Resultado Ecuacin qumica
Forma un espejo de plata con el R. Tollens
Forma precipitado rojo con el R. Fehling
Colorea a la solucin de KMnO4 en medio alcalino
Forma un glicol con KMnO4 en medio bsico
Combustiona completamente
IX. BIBLIOGRAFA:

PRCTICA # 07
OBTENCIN DE ESENCIAS NATURALES
I. CAPACIDADES:
Aisla y obtiene compuestos orgnicos voltiles mediante destilacin por arrastre con
vapor de agua.
2.1 Destilacin por arrastre de vapor

Es una tcnica que sirve fundamentalmente para separar sustancias insolubles en
agua y literalmente voltiles, de otros productos no voltiles mezclados con ellas.
Ventajas
-La destilacin de efecta a temperaturas bajas y as se evita descomponer a las
sustancias.
-Si uno de los compuestos es el agua y a P= 1 atm, se podr separar un
componente de mayor punto de ebullicin que el agua a una temperatura menor a
100C.
2.2 Ley de Roult
PT =PA + PB
PT = PA. XA + PB.XB
Donde: PA y PB = presiones parciales de vapor A y B.
PA y PB = presiones de vapor de A y B puros.

XA y XB = fracciones molares de A y B en estado lquido.
2.3 Aplicaciones y uso del limoneno

Limpieza de drenajes y destilaciones
Control y alimentacin de grasas
Control de olores
Desengrase de lneas de produccin
Limpieza en general
Lavado de unidades recolectoras de basura
Lavado de piezas mecnicas
Remocin de aceites en carreteras y pistas
Como disolvente biodegradable.
III. MATERIALES Y EQUIPOS:
1 baln de 1 L para generar el vapor de agua.
1 baln de 250 mL de dos bocas para colocar la muestra.
1 tubo condensador.
1 embudo de decantacin de 125 mL.
Cocina elctrica.
Tubo para conexin.
Muestra 200 g de cscara rallada de naranja.
Fiola de 10 mL.
Balanza de precisin.
KMnO4 y NaHCO3

IV. PROCEDIMIENTO: Armar el equipo de destilacin de acuerdo al diagrama.
Verificar la presencia de limoneno evaluando alguna propiedad fsica y qumica.

V. CLCULOS Y RESULTADOS:
a) Esquema o dibujo del equipo empleado.
b) Buscar en bibliografa la composicin del aceite esencial recuperado de la cscara
de naranja (LIMONENO) y de otras sustancias naturales.
c) Determine la densidad experimental del limoneno con las indicaciones del profesor.
d) Compruebe la presencia del doble enlace con KMnO4 en medio bsico.
PROPIEDADES FSICAS
Frmula C10H16
Peso molecular 136,21 g/mol
Solubilidad en agua Inmiscible
Punto ebullicin 176 C
Densidad 0, 84 g/ mL
Nombre 1-Metil-4-(1-metiletenil)ciclohexeno
Punto fusin - 74, 35C
VI. CONCLUSIONES:
VII. BIBLIOGRAFA:

PRCTICA N 08
CARBOHIDRATOS
I. CAPACIDADES:
1.1. Demuestra el carcter reductor de monosacridos y de algunos disacridos.
1.2. Comprueba que la sacarosa no es un azcar reductor.
1.3. Compara el comportamiento de la sacarosa y los productos de su hidrlisis frente al
reactivo de Fehling.
2.1. CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos se definen como aldehdos o cetonas polihidroxiladas o una sustancia que
por hidrlisis produce cualquiera de estas sustancias.
En el proceso de fotosntesis sucede:
luz solar
nCO2 + nH2O (CH2O)n + n O2
2.2. CLASIFICACIN
Monosacridos: Unidad individual de carbohidratos. De 3 a 8 carbonos son los

carbohidratos ms simples no se hidrolizan a unidades menores, todos son azcares
reductores, porque dan positivo frente a los reactivos de Fehling y Tollens (agentes
oxidantes suaves); ejemplo: glucosa, galactosa y fructosa.
Disacridos: Son dos unidades de monosacridos unidos por un enlace glicosdico; sufren
reacciones de hidrlisis en medio cido; as tenemos: maltosa, celobiosa, lactosa y
sacarosa.
Polisacridos: Estn formados por la unin de n monosacridos (donde n > 10), mediante
enlaces glicosdicos. Son de elevado peso molecular, y presentan las siguientes
propiedades.
- No son dulces.
- Pueden ser solubles como la celulosa, o formar dispersiones coloidales como el
almidn.
- No poseen carcter reductor.
- Pueden tener funcin estructural o energtica.

2.3. Estructura de algunos monosacridos, disacridos y polisacridos.

En Proyeccin Fisher
En Proyeccin Haworth
Amilopectina

2.4. Reaccin de Molisch: identificacin de carbohidratos.

La presencia de carbohidratos en una muestra se pone de manifiesto por la reaccin de
Molisch, que por cierto es la reaccin universal para cualquier carbohidrato.
Se basa en la accin hidrolizante y deshidratante del cido sulfrico sobre los hidratos de
carbono.
2.5. Reacciones de Monosacridos y Disacridos.

Las propiedades qumicas y fsicas de los carbohidratos varan de acuerdo a su composicin,
por lo que existen pruebas especficas para su deteccin. Los monosacridos, como la glucosa y
la fructosa, poseen grupos funcionales hidroxi o ceto, los cuales son reactivos qumicamente.
Una de sus propiedades es reducir el cobre de Cu2+ a Cu1+, observndose un cambio
caracterstico de color, de azul a naranja o rojo ladrillo.
2.5.1. Reacciones de oxidacin.

Azcares reductores y no reductores.
Los sacridos tienen estructura hemicetlica o hemiacetlica, estn en equilibrio con un
hidroxialdehido o una hidroxicetona acclica. Estos compuestos reducen con facilidad a
varios iones metlicos. Los reactivos comunes usados para probar esta caracterstica
estructural de los sacridos son: Reactivo de Fehling y Benedict.
-
RCHO + Cu2+/ OH RCOO- + + H2O
Aldosa ppdo rojo ladrillo
RCHO + Ag(NH3)2+/ OH - RCOO- + Ag + NH3 + H2O

Aldosa espejo de plata
2.5.2. Reacciones de hidrlisis.

Glucosa + Glucosa
Maltosa + H2O +
H
Lactosa + H2O Glucosa + Galactosa
H+
Sacarosa + H2O Glucosa + Fructuosa
+
H

Materiales
Tubos de ensayo Cocina elctrica
Vaso de 400 mL Pinzas para tubo de ensayo
Reactivos
Agua destilada H2SO4
Glucosa NaOH
Maltosa HCl cc
Sacarosa yoduro de potasio (lugol)
Almidn fenolftalena
R. de Molisch
R. de Fehling
R. de Tollens

IV. PROCEDIMIENTO:
4.1 Prueba de Molisch
Tomar 1 tubo de ensayo con un 1 mL de muestra de carbohidrato.
Adicionar 5 gotas de reactivo de Molisch. Agitar.
Inclinar el tubo de ensayo y deslizar cuidadosamente por las paredes del
mismo 1 mL de H2SO4 cc. NO AGITAR.
Luego coloque el tubo en posicin vertical y observe la formacin del
anillo violeta que aparece en la zona de contacto de los dos lquidos.
4.2 Prueba de Fehling

Tomar 4 tubos de ensayo, rotular del 1 al 4 para identificacin de
muestras.
En cada uno de ellos mezclar 2 mL de solucin de Fehling A con 2 mL de
solucin de Fehling B.
Adicionar 1 mL de cada muestra en un tubo de ensayo diferente que
contiene reactivo de Fehling.
Introducir los tubos de ensayo en bao mara.
Observar cambio de coloracin.
4.3 Prueba de Tollens
Preparar el reactivo de Tollens (2 mL AgNO3, 2 gotas de NaOH y gota a
gota de NH4OH hasta que la solucin quede cristalina).
Tomar 4 tubos de ensayo, rotular del 1 al 4 para identificacin de
muestras
Colocar 1 mL del reactivo de Tollens recin preparado en cada uno de
ellos.
Adicionar las muestras, una en cada tubo que contiene el reactivo de
Tollens, no agitar.
Introducir los tubos de ensayo en bao mara durante 10.
Observar los cambios producidos.
4.4 Hidrlisis de la sacarosa

Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de solucin de sacarosa.
Agregar 4 gotas de HCl cc
Calentar en baomara (10)
Adicionar 3 gotas de fenolftalena.
Agregar gota a gota NaOH hasta cambio de color a grosella.
Aadir 1 mL del reactivo de Fehling y calentar en bao mara, hasta
cambio de color.

4.5 Reaccin de almidn con yodo

Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de almidn y adicionarle una gota de
yodo disuelto en yoduro de potasio (lugol)
Observar el cambio de color.
Calentar y observar.
V. RESULTADOS:
5.1. Prueba de Molisch: En la tabla siguiente indicar las caractersticas iniciales y
finales de cada tubo de ensayo.
Muestra Observaciones
5.2. Completar el siguiente cuadro para la prueba de Fehling

Muestra Caractersticas finales Resultado (+)/(-)
5.3. Completar el siguiente cuadro para la prueba de Tollens

Muestra Caractersticas finales Resultado (+)/(-)
5.4. Hidrlisis de la sacarosa: Anotar en la tabla las caractersticas iniciales y finales,

as como el resultado (azcar reductor o azcar no reductor)

5.5. Reaccin de almidn con yodo
VI. CONCLUSIONES:
VII. DISCUSIN:
VIII. CUESTIONARIO:
1. Qu permite identificar la prueba de Molisch? Explicar cmo determina que el
resultado es positivo.
2. Qu permite identificar la prueba de Fehling? Explicar cmo determina que el

resultado es positivo
3. Escribir la ecuacin qumica de la reaccin de la glucosa producida en las pruebas

de Fehling y Tollens
Prueba Ecuacin qumica
Fehling
Tollens
4. Escriba la estructura (forma de cadena abierta) que represente:

a) una aldopentosa b) una cetotetrosa
5. Cul es el carbohidrato ms abundante?

a) En la sangre b) En el jarabe de maz
IX. BIBLIOGRAFA:

PRCTICA N 09
DETERMINACIN CUALITATIVA DE PROTENAS
I. CAPACIDADES:
1.1. Demuestra la presencia de enlace peptdico de las protenas mediante ensayo
de Biuret.
1.2. Realiza diversas pruebas de coloracin para aminocidos y protenas.
Las protenas son biopolmeros de -aminocidos formadas bsicamente por
carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. Pueden adems contener azufre y en
algunos tipos de protenas, fsforo, hierro, magnesio y cobre entre otros elementos.
Las subunidades de aminocidos individuales estn unidas mediante enlaces amida,
conocidos como enlaces peptdicos.
2.1. Aminocidos: Son unidades estructurales bsicas de las protenas. Los alfa-
aminocidos se caracterizan por tener un grupo amino y un grupo carboxilo unidos al
carbono . Adems un tomo de hidrgeno y una cadena lateral R, que distingue a
los diferentes aminocidos:
H H
+ -
H2N C COOH H3N C COO
R R
Grupo amino Grupo acido

sal interna
Carboxilico
ZWITTERION
Cadena lateral
variable
Los aminocidos existen en forma de sus sales internas conocidas como Zwitterion.
En la glicina, el aminocido ms simple, la cadena R es un tomo de hidrgeno.

2.1.1. Propiedades Qumicas

Debido a que tienen un grupo cido y grupo bsico presentan propiedades
anfotricas. Actan como amortiguadores de pH debido a su carcter anftero,
es decir, pueden comportarse como cidos (donando electrones) o como bases
(aceptando electrones).
Los aminocidos existen como iones dipolares o zwitterin.
Otras caractersticas de los aminocidos:
- Tienen puntos de fusin alto, ejemplo: glicina, pf= 262C
- Son ms solubles en agua que en ter y otros disolventes orgnicos.
2.2. Pptidos
Los pptidos estn formados por la unin de aminocidos mediante un enlace
peptdico.
Enlace peptdico: Es un enlace covalente que se establece entre el grupo
carboxilo de un aminocido y el grupo amino, dando lugar al desprendimiento
de una molcula de agua.
2.3. Protenas
Son polmeros de aminocidos, polipptidos de alto peso molecular (>10,000).
Se clasifican en simples (por hidrlisis completa da slo aminocidos), y
conjugadas (aminocidos y grupos prostticos)
2.3.1. Niveles de la estructura de las protenas

Debido a su tamao y naturaleza qumica exhiben una organizacin
estructural en tres dimensiones.

Estructura primaria: Secuencia de aminocidos en la cadena proteica, es

decir, el nmero de aminocidos presentes y el orden en que estn
enlazados; as:
Ser-Fen-Lis-Met-Pro-Ser-Ala-Asp
Muchas de las propiedades de las protenas derivan, directa o indirectamente, de la

estructura primaria.
Estructura secundaria: Disposicin espacial de un polipptido que maximiza
la formacin de puentes hidrgeno de una cadena, en una estructura
organizada como una hlice lmina - plegado, estabilizada por
puentes de hidrgeno entre enlaces peptdicos.
Ac la cadena de polipptidos se enrolla Ac el esqueleto del polipptido se

en torno al eje longitudinal de la molcula extiende en una estructura de zigzag, que
de protena, que se estabiliza con puentes parece una serie de lminas plegadas(en
de hidrgeno. forma paralela y anti paralela)
Estructura terciaria: Ordenamiento tridimensional de todos los tomos

presentes en ella. Las protenas se doblan en forma espontnea, en
disolucin, para maximizar su estabilidad por fuerzas covalentes y no
covalentes (puentes disulfuro, puentes de hidrgeno, interacciones
hidroflicas o hidrofbicas).

Estructura cuaternaria: Describe la forma en que estn ordenadas las

subunidades en el espacio. La asociacin de dos o ms cadenas de pptidos
de la protena completa.
2.4. Desnaturalizacin
Alteracin o perturbacin de la estructura de una protena (secundaria, terciaria
y cuaternaria), dejando intacta la estructura primaria.
En algunos casos, el proceso es reversible. La desnaturalizacin de las protenas
ocurre cuando se exponen al calor o agitacin, el movimiento molecular altera
las fuerzas de atraccin; los cidos y las bases con un cambio de pH; los
disolventes orgnicos al romper las interacciones hidrofbicas; las sales de
metales pesados y los detergentes; en resumen todos stos agentes alteran las
fuerzas de dispersin, los enlaces de hidrgeno y los enlaces inicos.
2.5. Ensayos de Protenas

Se emplean diversos ensayos o reacciones de color en el estudio de protenas;
as el ensayo de Biuret es una reaccin de uso general para mostrar la presencia
y cantidad de protenas en solucin, por la intensidad en la coloracin. Otros
ensayos son ms especficos y se usan para determinar ciertos grupos
funcionales; como: el ensayo Xantoproteico, de Milln, de Hopkins-Cole, etc.

Solucin de CuSO4 Tubos de ensayo
Solucin de NaOH Cocina elctrica
HNO3 concentrado Vaso de precipitacin de 400 mL
Reactivo de Milln Clara de huevo
Solucin de AgNO3 Leche
Solucin de CuSO4 cido actico
Solucin de nitrato de plomo NaCl(s)
Alcohol etlico
IV. PROCEDIMIENTO:
4.1. Ensayo de Biuret (presencia de enlace peptdico)
En un tubo de ensayo colocar una porcin de clara de huevo.
Adicionar 10 gotas de CuSO4 diluido y agitar la mezcla.
Agregar 1 mL de NaOH.
Dejar reposar la mezcla y observar la coloracin azul violeta.
Repetir todo el procedimiento con la muestra de leche.

4.2. Ensayo Xantoproteico (presencia de grupos fenlicos)

Colocar una porcin de clara de huevo en un tubo de ensayo.
Agregar 1 mL de HNO3 concentrado.
Agregar gota a gota NaOH hasta que el lquido quede alcalino.
Dejar reposar y observar la coloracin amarilla.
4.3. Ensayo de Milln (presencia de grupos fenlicos o hidroxifenlicos)

En un tubo de ensayo colocar una porcin de clara de huevo.
Agregar 1 mL de reactivo Milln.
Calentar a ebullicin.
Observar la coloracin rosa.
4.4. Desnaturalizacin de protena

En dos vasos de precipitados de 50 mL colocar una porcin de clara de
huevo en cada uno.
En el primer vaso agregar aprox. 20 mL de alcohol etlico.
En el segundo vaso agregar una pizca de NaCl(s)
Tapar el vaso de precipitados.
Observar luego de 5 minutos.
4.5. Precipitacin de protenas

Colocar en un tubo de ensayo una porcin de clara de huevo.
Agregar 1 mL de AgNO3.
Observar.
V. RESULTADOS: Sugerencia presentar dibujos

VI. CONCLUSIONES:
VII. DISCUSIN:
VIII. BIBLIOGRAFA:

(MODELO DE CARTULA PARA SUS INFORMES)

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERA
INDUSTRIAL
ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA
TEMA: ..
DOCENTES:
.
.
ALUMNOS: (en orden alfabtico, apellidos y nombre)
TURNO: ..FECHA: .
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Laboratorios de Quimica (Guia)

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Gua de Prcticas de Qumica Orgnica Ingeniera Industrial

GUA DE PRCTICAS EXPERIMENTALES

Ing. Vctor Anbal Campos Linares

PRCTICA N 01 (Semana 01).........................................................................

PRCTICA N 02 (Semana 02)..........................................................................

SEMINARIO N 01. Funcionalidad y nomenclatura orgnica. Ejercicios (Semana 03)

PRCTICA N 03 (Semana 04).........................................................................

PRCTICA N 04 (Semana 05).........................................................................

SEMINARIO N 02. Espectroscopa infrarroja (Semana 06)

PRCTICA N 08 (Semana 09)......................................................................

PRCTICA N 09 (Semana 10)......................................................................

SEMINARIO N 03. Reactividad qumica orgnica. Ejercicios (Semana 11)

PRCTICA N 10 (Semana 12).......................................................................

PRCTICA N 11 (Semana 13).......................................................................

PRCTICA N 12 (Semana 14).......................................................................

Ing. Vctor Anbal Campos Linares

Tambin se ha incluido a manera de introduccin un captulo de seguridad en el laboratorio

Ing. Vctor Anbal Campos Linares

II. FUNDAMENTO TERICO:

2.1.1. HIBRIDACIONES DEL TOMO DE CARBONO

Ing. Vctor Anbal Campos Linares

Un carbono unido a dos tomos, que mantiene un

ENLACE SIGMA (): Enlace que se forma por

2. CH3CH2NH2 5. CH3OCH2CH3 8. CH3CH2CHO

3. CH2CHCH2COOH 6. CH3CH2CONH2 9. (CH3)2CHCOOCH3

Ing. Vctor Anbal Campos Linares

CH CCH2 CH CCl CH C(CH3)2 CBr CH CH CH2

Ing. Vctor Anbal Campos Linares

II. FUNDAMENTO TERICO:

Ing. Vctor Anbal Campos Linares

ROH + Na(s) R-O-Na+ + H2(g)

2.2. Ensayos de reconocimiento de hidrocarburos insaturados

R CH CH R' + KMnO4 R CH CH R'

b) Ensayo con bromo en agua:

R CH CH R' + Br2 / H2O R CH CH R'

2.3. Ensayo de reconocimiento de alcoholes

R-CH2CH2OH + K2Cr2O7 / H2SO4 R-CH2CHO + Cr3+

R-CH-CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 R-C-CH3 + Cr3+

Ing. Vctor Anbal Campos Linares

R-CHO + 2 Cu2+ / OH- R-COO- + Cu2O + H2O

2.5. Ensayo de reconocimiento de cidos carboxlicos

III. MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales y equipos Reactivos

Tubos de ensayo Trozo de sodio K2Cr2O7

Ing. Vctor Anbal Campos Linares

Ing. Vctor Anbal Campos Linares

1. Cul es el grupo carbonilo y en que funciones est presente?

2. Qu prueba o reaccin qumica sugiere para diferenciar al butano del butanol?

ACIDO CARBOXLICO STER

4. Identifique las funciones orgnicas y (grupos funcionales) presentes en los siguientes

Ing. Vctor Anbal Campos Linares

Ing. Vctor Anbal Campos Linares

I. NOMENCLATURA DE FUNCIONES OXIGENADAS (alcoholes, teres, cetonas, aldehdos y

II. NOMENCLATURA POLIFUNCIONAL: cuando un compuesto contiene ms de un grupo

TABLA 1. ORDEN CRECIENTE DE PRIORIDAD

FUNCIN GRUPO PREFIJO SUFIJO

cido carboxlico -COOH carboxi- -carboxlico u oico

steres -COOR alquiloxicarbonilo- -oato de alquilo

Amidas -CONH2 carbamoilo -amida

Aldehidos -CHO formilo- -carbaldehido, -al

Cetonas -CO- oxo- -ona

Alcoholes -OH hidroxi- -ol

Ing. Vctor Anbal Campos Linares