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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
TREJO LPEZ ALMA DANIELA

9-10-2017 Prctica 9:
Condensacin de
Claisen-Schmidt
Obtencin de Dibenzalacetona.
Qumica Orgnica II (1407-02) Clave 12
Trejo Lpez Alma Daniela Octubre 9, 2017
Prctica 9: Condensacin de Claisen-Schmidt.
Obtencin de Dibenzalacetona.

Reacciones Realizadas

Datos estequiometricos y clculo del rendimiento


Benzaldehdo Acetona Dibenzalacetona
Masa molar (g/mol) 106.13 58.08 234.39
Densidad (g/mL) 1.0415 0.784
Terico: 110
Punto de fusin (C) -26 -95
Experimental: 108
Punto de Ebullicin (C) 178.1 56 130
Masa (g) 0.6249 0.196
Volumen (mL) 0.6 0.25
Cantidad de sustancia
0.0059 0.0034
(mol)

Benzaldehdo

=
=

= (. ) (. ) (0.6249 )
=
= . g
(106.13 )

= 0.0059

Acetona

=
=

= (. ) (. ) (0.196 )
=
= .
(58.08 )

= 0.0034
Qumica Orgnica II (1407-02) Clave 12
Trejo Lpez Alma Daniela Octubre 9, 2017
Prctica 9: Condensacin de Claisen-Schmidt.
Obtencin de Dibenzalacetona.

Dibenzalacetona

( )
=
(. )

= .
Rendimiento de la reaccin


% = 100

% = 100

% = %

Diagramas de flujo y anlisis del procedimiento

colocar en un matraz
.

0.6 g de NaOH
Adicionar 0.6 mL de
.

6 mL de H2O
benzaldehdo
5 mL de EtOH
Adicionar 0.25 mL de
.

Dejar con agitacin acetona


en bao con agua
.

Colocar en agitacin
hasta que se disuelva Retirar la agitacin Recristalizar con EtOH
en bao de agua
Mantener entre 20- durante 30 min. Colocar en bao de Filtrar
25 hielo por 5 min.
Mantener la Secar
temperatura entre Filtrar al vaco el
precipitado formado Pesar
20-25 C
y lavar tres veces con Realizar prueba de
H2O fra punto de fusin
Realizar ccf

Anlisis del procedimiento

Se coloca en disolucin el NaOH para llevar a cabo la primera parte de la reaccin que es la formacin de nuestro ion
enolato, por medio de la ruptura heteroltica que se lleva entre uno de los H de la acetona y los OH- del hidrxido de
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sodio, que formaran molculas de agua. Nuestro ion enolato atacara el centro electroflico que se encuentra en el enlace
= del benzaldehdo. Que son las dos partes, bsicas, de la sntesis de la condensacin aldolica

Se filtra , lava y recristaliza para purificacin de la substancia. Las pruebas de cromatografa y punto de fusin se
realizan para comparar el producto con el reactivo del que se inicio y determinar si es el producto deseado
respectivamente.

Resultados
Se obtuvo g de un slido cristalino color amarillo, el cual tuvo un punto de fusin de 108C

Anlisis de resultados
Se llevo a cabo la reaccin deseada y obtuvimos el compuesto esperado, la debenzalacetona, el rendimiento no fue el
mejor que se pudo haber tenido debido a perdidas en el proceso de la recristalizacin por la destreza de la persona que
lo llevo a cabo.

Cuestionario
1. Explique por qu debe adicionar primero benzaldehdo y despus la acetona a la mezcla de la reaccin.
Para evitar reacciones secundarias si se coloca primero reactivo que carece de H alfa, en el cual no sufre
autocondensacin y luego se le agrego con lentitud el reactivo con H alfa en la mezcla.

2. Explique por qu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta prctica.
Porque uno de los compuestos no tiene H alfa y as no se puede auto condensar

3. Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido.


Si se calienta tiene lugar una deshidratacin y se forma crotn aldehdo, esta deshidratacin se presenta con
facilidad debido a la acidez de los Hidrgenos alfa restantes (aun cuando el grupo saliente es un ion hidrxido)
y porque el producto se estabiliza por sus alcances dobles conjugados

4. Por qu la disolucin no debe estar alcalina al recristalizar?


Ya que si esta en medio cido, no se forman los cristales, y en medio alcalino se pueden formar los cristales
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5. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.
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Obtencin de Dibenzalacetona.

Conclusin
Se llev a cabo una condensacin aldolica, que se puede corroborar por el por el producto obtenido y las condiciones
con las que se prepar su sntesis, se obtuvo dibenzalacetona.

Bibliografa
Dibenzalacetone by Aldol Condensation, consultado 16/10/2017
(http://web.mnstate.edu/jasperse/chem365/aldol%20reaction.doc.pdf)

Synthesis of Dibenzalaceton, consultado 16/10/2017


http://n.ethz.ch/~nielssi/download/5.%20Semester/Praktikum%20Organische%20Chemie%20I%20f%FCr%20Biol.%20Ph
arm.Wiss./Reports/Old%20Reports/Praktikum-OCI-Teil-21/Praktikum%20OCI%20(Teil%202)/Dibenzalacetone.pdf