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NDICE
1. OBJETIVOS ............................................................................................................................. 3
2. MARCO TERICO ................................................................................................................... 4
3. METODOLOGA .................................................................................................................... 12
4. DATOS Y OBSERVACIONES .................................................................................................. 17
5. CLCULOS Y RESULTADOS ................................................................................................... 19
6. DISCUSIN Y CONCLUSIONES ............................................................................................. 22
7. CUESTIONARIO .................................................................................................................... 25
8. BIBLIOGRAFA ..................................................................................................................... 32
1. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL:
Diferenciar y reconocer a los hidrocarburos saturados, insaturados y aromticos
mediante reacciones simples
OBJETIVOS ESPECFICOS:
Con ayuda de reacciones simples identificar a los hidrocarburos saturados
Reconocer el efecto que produce la luz ultravioleta y de la oscuridad sobre algunos
de los hidrocarburos
Reconocer hidrocarburos insaturados con la ayuda del reactivo Bayer, as como de
sus efectos en las muestras usadas en laboratorio
Fabricacin de alquinos (acetileno) mediante la reaccin de agua y Ca02, as como
observar los cambios que genera en las muestras de laboratorio
Identificar a los hidrocarburos aromticos
2. MARCO TERICO
1.1. HIDROCARBUROS
De acuerdo a sus propiedades, las cuales son funciones de su estructura molecular resulta
conveniente clasificarlos y as podemos considerar,
1.1.1.1. HEXANO
El hexano es un lquido incoloro con un olor parecido al del petrleo. Es menos denso que
el agua e insoluble en ella, sus vapores son ms densos que el aire. El producto comercial
generalmente contiene otros productos hidrocarbonados como ismeros de seis carbonos,
benceno, algunos compuestos de 5 y 7 carbonos y otros con azufre, oxgeno, cloro o dobles
ligaduras, aunque en menor proporcin. Se obtiene del petrleo. Por destilacin de
fracciones de las que se obtienen gasolinas o a travs de reformados catalticos, por medio
de los que se obtienen compuestos aromticos. Una forma de obtener n-hexano de gran
pureza es pasarlo a travs de malla molecular, en la cual se retienen la n-parafinas y e luyen
las ramificadas, cclicas y compuestos aromticos. Un posterior cambio de temperatura y/o
presin, permite recuperar las parafinas lineales. En el caso de contener impurezas con
dobles ligaduras u otros elementos como azufre, oxgeno o halgenos, entonces la
purificacin debe llevarse a cabo mediante hidrogenacin. Forma parte de la gasolina de
automviles y es utilizado en la extraccin de aceite de semillas, como disolvente en
reacciones de polimerizacin y en la formulacin de algunos productos adhesivos, lacas,
cementos y pinturas. Tambin se utiliza como desnaturalizante de alcohol y en termmetros
para temperaturas bajas, en lugar de mercurio. Por ltimo, en el laboratorio se usa como
disolvente y como materia prima en sntesis.
1.1.1.2. GASOLINA
Las gasolinas son los primeros combustibles lquidos que se obtienen del fraccionamiento
del petrleo. Tienen componentes hidrocarbonados de C4 a C10 y una temperatura de
destilacin de entre 30 y 200C. Los principales componentes que presenta son un amplio
grupo de compuestos hidrocarbonados, cuyas cadenas contienen hasta 10 tomos de
carbono. Podemos tener en ella casi todos los compuestos hidrocarbonados que sean
tericamente posibles, como parafinas, ciclo parafinas, ciclo hexnica, ciclo bencnicos, al
menos en pequeos porcentajes. La fraccin principal, sin embargo, va a estar formada por
pocos componentes y con muchas ramificaciones, que son los que van a aumentar el
octanaje. De C5 a C9 predominan las 2 metil ismero (CH3) como sustituyente. Como
cicloparafinas hay; y en cuanto a los compuestos ciclobencnicos, estnel tolueno, dimetil
benceno, xilenos.
Cuya reactividad es mayor, debido a la menor estabilidad del doble enlace <alquenos> o del
triple enlace <alquinos> para dar derivados de adicin, sin liberacin de halogenuros de
hidrogeno.
1.1.2.1. ALQUENOS
Elegir la cadena principal o bsica ms larga donde se encuentre presente un doble enlace,
y empezar a numerar por el extremo ms prximo a ste.
Nombrar los sustituyentes si los hay, anteponiendo al nombre el nmero del carbono al cual
se encuentran unidos, con el fin de indicar su posicin. En el caso de que se encuentren
presentes en la molcula ms de un doble enlace, stos se numerarn de manera creciente
aadiendo al nombre el prefijo di-, tri-, etc, y la terminacin-eno.
Ejemplo:
Las reacciones ms frecuentes entre los alquenos son las reacciones de adicin (adicin al
doble enlace):
Adicin: puede ser una reaccin de adicin de hidrgeno al doble enlace, producida en
presencia de un catalizador. Esta reaccin dar como resultado la formacin de un alcano:
R-CH=CH-R+Br2 R-CHBR-CHBR-R
Muchos alquenos son de gran inters a nivel industrial, como por ejemplo, el etileno, que
es utilizado en fbricas de polietileno y plsticos varios.
1.1.2.2. ALQUINOS
Ejemplos:
Etino CH CH
Propino CH C-CH3
Los alquinos poseen unas propiedades fsicas similares a las de los alcanos y alquenos que
tengan la misma cantidad de tomos de carbono.
Estos hidrocarburos realizan reacciones de adicin, al igual que los alquenos, pero en este
caso la adicin es al triple enlace, dando como productos compuestos con dobles y simples
enlaces entre los carbonos.
Existen muchas reacciones para estos tipos de compuestos, pero las ms tpicas son las de
sustitucin, donde se cambia un hidrgeno del benceno por otro grupo funcional:
1.1.2.3. ACETILENO
fuente de iluminacin y calorfica. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado
en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta4.000 C) que alcanzan las
mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno esa dems un producto de partida
importante en la industria qumica.
Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-
hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces que unen estos seis
grupos al anillo presentan caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los
enlaces simples y los dobles. As, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos
de adicin, como el ciclohexano, la reaccin caracterstica del benceno no es una reaccin de
adicin, sino de sustitucin, en la cual el hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un
elemento univalente o un grupo. Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos
cuyas molculas estn formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes
descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homlogas de
hidrocarburos, en las que una sucesin de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye a
uno o ms tomos de hidrgeno de los grupos de carbono-hidrgeno. Las principales fuentes de
hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y una serie de procesos petroqumicos,
en particular la destilacin cataltica, la destilacin del petrleo crudo y la alquilacin de
hidrocarburos aromticos de las series ms bajas. Los aceites esenciales, que contienen
terpenos y p-cimeno, tambin pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas
aromticas y son un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los
hidrocarburos policclicos se encuentran en las atmsferas urbanas.
2.1.3.1. BENCENO
El benceno, conocido tambin como benzol, es un lquido incoloro de olor dulce. El benceno se
evapora al aire rpidamente y es slo ligeramente soluble en agua. El benceno es sumamente
inflamable. La mayora de la gente puede empezar a detectar el olor del benceno en el aire
cuando est en concentraciones de 1.5 a 4.7 partes de benceno por milln de partes de aire
(ppm) y en el agua cuando la concentracin es de 2 ppm. La mayora de la gente empieza a
detectar el sabor del benceno cuando est en concentraciones entre 0.5 y 4.5 ppm en el agua.
Una parte por milln equivale aproximadamente a una gota en 40 galones. El benceno se
encuentra en el aire, el agua y el suelo. El benceno proviene tanto de fuentes industriales como
naturales.
1.3. COLOR
(slidos). Un lquido tal como el alcohol etlico, que no tiene color, se dice que es incoloro o
claro como el agua. El lquido puede ser claro, pero claro no es un color. Un compuesto debe
designarse siempre como incoloro blanco, verde, azul, anaranjado o del color que sea. Amarillo
claro es descriptivo, pero debe dictarse el empleo del apelativo claro por s solo.
1.4. OLOR
La fotoqumica puede ser introducida como una reaccin que procede con la absorcin de luz.
Normalmente, una reaccin (no slo una reaccin fotoqumica) ocurre cuando una molcula
gana la energa de activacin necesaria para experimentar cambios. Un ejemplo de esto es la
combustin de la gasolina (un hidrocarburo) en dixido de carbono y agua. Esta es una
reaccin qumica en la que una o ms molculas o especies qumicas se transforman en otras.
Para que esta reaccin se lleve a cabo debe ser suministrada energa de activacin. La energa
La absorcin de un fotn de luz por una molcula reactiva puede adems permitir que ocurra
una reaccin no slo llevando la molcula a la energa de activacin necesaria, sino tambin
cambiando la simetra de la configuracin electrnica de la molcula, permitiendo un camino
de reaccin de otra forma inaccesible, tal como lo describen las reglas de seleccin de
Woodward-Hoffman. Una reaccin de cicloadicin de 2+2 es un ejemplo de una reaccin
pericclica que puede ser analizada utilizando estas reglas o por la relacionada teora del orbital
molecular.
Una radiacin no puede provocar accin qumica ms que si es absorbida por un cuerpo o un
sistema de cuerpos; si no, no puede haber transmisin de energa luminosa.
Es conveniente sealar que las radiaciones que constituyen el color de un cuerpo son
justamente las no absorbidas. No tienen, por lo tanto, efecto sobre el mismo. Por el contrario
las radiaciones complementarias de ste color son absorbidas y son susceptibles de accin. Por
ejemplo, una sustancia de color verde emite el verde pero absorbe el rojo y el azul. No podr
ser descompuesta ms que por estos dos ltimos colores.
3. METODOLOGA
MATERIAL DESCRIPCIN
REACTIVO DESCRIPCIN
Es un lquido incoloro, no es
TETRACLORURO DE CARBONO inflamable y no se disuelve en agua
CCl4 muy fcilmente.
Es un hidrocarburo aromtico de
BENCENO frmula molecular 6 6 , es un lquido
incoloro y muy inflamable.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Observar si desaparece el
En caso negativo agregar gota a
color prpura del
gota, ms hidrocarburo hasta
permanganato y si se forma un
completar unas 10 gotas,
precipitado de color marrn.
comparar los resultados.
4. DATOS Y OBSERVACIONES
Este experimento se realiz pero no con el reactivo indicado por el docente debido a que en el
laboratorio no se nos facilit el Bromo, por esta razn se tuvo que descartar el experimento
hacindonos perder mucho tiempo.
Datos:
Observaciones:
Datos:
2 4 3 4 2 destilada (3 )6
Observaciones:
Debido a los problemas ocurridos en el primer experimento, nos falt tiempo para realizar el
reporte de este experimento.
5. CLCULOS Y RESULTADOS
Ya que estos experimentos son netamente cualitativos no realizaremos ningn tipo de
clculo, pero s se detallarn los resultados.
Este experimento se realiz pero no con el reactivo indicado por el docente debido a que en el
laboratorio no se nos facilit el Bromo, por esta razn se tuvo que descartar el experimento
hacindonos perder mucho tiempo.
Resultados:
Se procede a realizar las reacciones, primero se agregan las piedras de carburo de calcio y
se llena el embudo de adicin con agua, despus se realiza el montaje con el baln, el
tapn y el embudo de adicin, seguido a esto se preparan 5 tubos de ensayos cada uno
con el reactivo necesario en cada una de las reacciones, los cuales son respectivamente
El 4 es incoloro.
La solucin 3 es incolora con partculas negras depositadas en el fondo.
El 4 es color morado.
La solucin (3 )6 es incolora.
Despus en cada ocasin se realiza la reaccin, se coloca la manguera que esta conecta
con el baln al reaccionar se obtiene lo siguiente:
Ca2 + 2 O HC CH + Ca(O 2 )
Para lograr determinar las propiedades qumicas de los alquinos, se utiliza el acetileno que
se forma a partir de la reaccin del carburo de calcio y el agua, adems de producir el
acetileno en forma gaseosa y el hidrxido de calcio, tambin se produce una gran cantidad
de energa (reaccin exotrmica) que calienta el recipiente que lo contiene, por eso es que
se debe trabajar con mucho cuidado.
HC CH + AgN3 + N3 HC CAg + +
HC CH + CuCl + (3 )6 CH = C-Cu +H
Donde nos da como resultado un aspecto color marrn.
Reaccin de acetileno con tetracloruro de carbono:
NO REACCIONA
NO REACCIONA
Debido a los problemas ocurridos en el primer experimento, nos falt tiempo para realizar el
reporte de este experimento.
6. DISCUSIN Y CONCLUSIONES
Este experimento se realiz pero no con el reactivo indicado por el docente debido a que en el
laboratorio no se nos facilit el Bromo, por esta razn se tuvo que descartar el experimento
hacindonos perder mucho tiempo.
En este experimento analizaremos a los reactivos que reaccionen con el reactivo de Baeyer
[permanganato de potasio], siendo este un oxidante fuerte para los compuestos insaturados.
Por lo tanto todos aquellos compuestos insaturados reaccionarn con el reactivo de Baeyern de
tal manera que la solucin pasar de color violeta intenso a un color opaco con sedimento
oscuro.
Las discusiones que tuvimos en el grupo fueron acerca de por qu el benceno no reaccionaba
con el reactivo de Baeyer, al final resolvimos en que es un hidrocarburo bastante estable debido
a su resonancia en sus puntos de instauracin.
Enjuagar bien las pipetas con agua destilada antes de empezar el experimento.
Para el reactivo 4 :
No se form nada, es por ello que podemos concluir que este reactivo no es
insaturado y efectivamente esto se puede demostrar en la teora ya que el carbono del
CCL4 est saturado por los 4 Cloros.
Para el reactivo 3
Se form un lquido de color blanco transparente, por lo tanto se puede concluir que
es un compuesto que presenta enlaces mltiples, y esto se puede demostrar con la
teora.
Para el reactivo 4
Se form un lquido de color caf oscuro, por lo tanto se puede concluir que es un
compuesto que presenta enlaces mltiples, y esto se puede demostrar con la teora.
Para el reactivo 2
No se form nada, es por ello que podemos concluir que este reactivo no presenta
enlaces mltiples, y efectivamente esto se puede demostrar con la teora.
Para el reactivo (3 )6
Se form un lquido color marrn, por lo tanto se puede concluir que es un compuesto
que presenta enlaces mltiples, y esto se puede demostrar con la teora.
Debido a los problemas ocurridos en el primer experimento, nos falt tiempo para realizar el
reporte de este experimento.
7. CUESTIONARIO
Las propiedades fsicas de los alcanos dependen del nmero de carbonos presentes en
la cadena carbonada, es decir, mientras ms carbonos existan en la cadena, el estado
fsico del compuesto es diferente. Por ejemplo, los cuatro primeros compuestos de la
serie carbonada son gaseosos, luego hasta el C19H40 son lquidos y en adelante son
slidos a temperatura y presin ambiental. Como se ver en el siguiente grfico:
Grfico 1. Dependencia de las propiedades fsicas del alcano (densidad, punto de ebullicin y
fusin) frente al nmero de carbonos de su estructura.
Punto de ebullicin
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse menores
fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin, adems los alcanos se caracterizan por
tener enlaces simples.
Hay dos detergentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el
C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos. Como el punto de
ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera sorprender
que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con la masa molecular de la
molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por cada
tomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas.
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano y
la n-butano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a
50 y 58 C respectivamente. En el ltimo caso, dos molculas de 2,3-dimetilbutano pueden
"encajar" mutuamente mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que hay
mayores fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus
contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan
planos para el contacto intermolecular.
Punto de fusin
El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. Esto es, (si
todas las dems caractersticas se mantienen iguales), la molcula ms grande corresponde
mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusin y los puntos
de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura
rgida requiere energa para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras
slidas mejor construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto
puede verse en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin
ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es
debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una
estructura bien organizada, que requiere mayor energa para romperse. Los alcanos de
longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms
desordenado requiere menos energa para romperse.
Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que
la de los alquenos
Conductividad
Solubilidad en agua
No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto
que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una
molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden
molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces significativos entre las molculas de
agua y las molculas de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin
en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los
alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).
Densidad
https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
Prcticamente todos los compuestos orgnicos contienen enlaces carbono carbono y carbono
hidrgeno, con lo que muestran algunas caractersticas de los alcanos en sus espectros. Los alcanos
se distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la "ausencia" de otras caractersticas
espectroscpicas.
Espectroscopa NMR
La resonancia del protn de los alcanos suele encontrarse en H = 0.5 1.5. La resonancia del
carbono-13 depende del nmero de tomos de hidrgeno unidos al carbono: C = 8 30 (primario,
metilo, -CH3), 15 55 (secundario, metileno, -CH2-), 20 60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario.
La resonancia de carbono-13 de los tomos de carbono cuaternarios es caractersticamente dbil,
debido a la falta de efecto Overhauser nuclear y el largo tiempo de relajacin, y puede faltar en
espectros de muestras diluidas o en los que no se ha almacenado seal un tiempo suficientemente
largo.
Espectrometra de masas
Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es generalmente dbil. El
patrn de fragmentacin puede ser difcil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena
ramificada, la cadena carbonada se rompe preferentemente en los tomos de carbono terciario y
cuaternario, debido a la relativa estabilidad de los radicales libres resultantes. El fragmento
resultante de la prdida de solo un grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros fragmentos
suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de masa, correspondiendo a la prdida
secuencial de grupos CH2.gg}
https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
Las dos reacciones caractersticas de los alcanos son las reacciones de combustin y
halogenacin.
Combustin de alcanos
La combustin es un proceso general de todas las molculas orgnicas, en la cual los tomos
de carbono de la molcula se combinan con el oxgeno convirtindose en molculas de dixido
de carbono (CO2) y los tomos de hidrgeno en agua lquida (H2O). La combustin es una
reaccin exotrmica, el calor desprendido se llama calor de combustin y en muchos casos
puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energtico de las
molculas.
Halogenacin de alcanos
Los alcanos reaccionan con los halgenos, principalmente cloro y bromo; la reaccin es
fotoqumica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse tambin en la oscuridad a
altas temperaturas (de 250C o mayor)
Reaccin de halogenacin:
R-H + X2 R-X + HX
Los alquenos son considerados hidrocarburos insaturados debido a que presentan dobles
enlaces, estos son considerados puntos de insaturacin ya que el carbono que presenta dobles
enlaces no est unido a cuatro tomos por enlace simple, es decir, no est saturado.
Otro de los usos principales que tiene el acetileno en la industria moderna, es en la soldadura
autgena y en el corte de piezas de acero con soplete oxiacetilnico. Dado que la temperatura
de la flama de tales sopletes puede elevarse hasta unos 3,500 C, esta herramienta ha llegado
a considerarse imprescindible en los trabajos mecnicos ya que se usa en la construccin de
puentes y estructuras de acero para edificios, reparacin y reemplazo de tubos de escape
automotrices, as como en la fabricacin y reparacin de locomotoras, automviles,
aeroplanos y muchas otras mquinas.
http://www.pac.com.ve/contenido/industria/el-acetileno-y-su-uso-industrial-en-los-
hidrocarburos/4579/87
En el Per, la mayor contaminacin por hidrocarburos ocurre en la Selva por los constantes
derrames de petrleo, aunque la prensa solo nos narra detalles tangenciales de esta
problemtica, lo cierto es que debido a que el petrleo es menos denso que el agua (0.7g/mL-
0.9g/mL) llega a ocupar y contaminar extensas reas, esto conlleva a que sea ms difcil de
limpiar y controlar.
Es por esta razn que el continuo vertimiento de petrleo en la Amazona peruana est
produciendo una gran deterioro en la biodiversidad marina, especialmente los hidrocarburos
aromticos policclicos ya que algunos de ellos son cancergenos y mutagnicos.
Mantenimiento de las instalaciones por donde pase los derivados del petrleo, tales
como: gasoductos, oleoductos, etc
Mantenimiento de las maquinarias que trabajen con derivados del petrleo.
Y la bsqueda constante de fuentes alternativas denominadas limpias.
8. BIBLIOGRAFA
ANEXO: AUTOEVALUACIN
DATOS Y OBSERVACIONES 1.0 En esta parte del informe somos conscientes que
hubo problemas por el manejo de materiales, como
tambin que no se nos facilitaron los reactivos
necesarios. Sin embargo, se realizaron los
experimentos 2 y 3 anotando en el reporte todos
los datos necesarios. Por ello merecemos 1 punto.
RESPUESTA A LAS PREGUNTAS 0.5 En esta seccin se han respondido las preguntas el
cuestionario que est en la gua de Laboratorio 04,
por ello merecemos 0.5 puntos.
TOTAL 8.5