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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA AMBIENTAL

HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

CUARTO LABORATRIO DE QUMICA II

HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

CURSO: Qumica II AA223L

DOCENTE: Dr. Hugo David Chirinos Collantes

GRUPO FANTASA: Chirinos Lovers

INTEGRANTES: mest_18@hotmail.com

Medina Acua, Martha Sofa (Lder del grupo)


Huamn Quispe, Sal Yuri
Cahuana Mirabal, Juan Kevin
Centeno Narvaez, Gabriel Alonso
Salazar Cristbal, Geam Paul

FECHA DEL EXPERIMENTO: 19 de mayo del 2016

Lima Per

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NDICE

1. OBJETIVOS ............................................................................................................................. 3
2. MARCO TERICO ................................................................................................................... 4
3. METODOLOGA .................................................................................................................... 12
4. DATOS Y OBSERVACIONES .................................................................................................. 17
5. CLCULOS Y RESULTADOS ................................................................................................... 19
6. DISCUSIN Y CONCLUSIONES ............................................................................................. 22
7. CUESTIONARIO .................................................................................................................... 25
8. BIBLIOGRAFA ..................................................................................................................... 32

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1. OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL:
Diferenciar y reconocer a los hidrocarburos saturados, insaturados y aromticos
mediante reacciones simples
OBJETIVOS ESPECFICOS:
Con ayuda de reacciones simples identificar a los hidrocarburos saturados
Reconocer el efecto que produce la luz ultravioleta y de la oscuridad sobre algunos
de los hidrocarburos
Reconocer hidrocarburos insaturados con la ayuda del reactivo Bayer, as como de
sus efectos en las muestras usadas en laboratorio
Fabricacin de alquinos (acetileno) mediante la reaccin de agua y Ca02, as como
observar los cambios que genera en las muestras de laboratorio
Identificar a los hidrocarburos aromticos

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2. MARCO TERICO

1.1. HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos y en su constitucin


presentan solamente carbn e hidrogeno su importancia radica en que adems de las
aplicaciones que recibe como tales, constituyen el punto de partida para la elaboracin de
diversos productos y en general para la preparacin de los dems compuestos orgnicos.

De acuerdo a sus propiedades, las cuales son funciones de su estructura molecular resulta
conveniente clasificarlos y as podemos considerar,

1.1.1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

Se caracterizan por su muy escaza reactividad como consecuencia de la alta estabilidad de


enlace simple C-C as por ejemplo, resisten a la accin de cidos, lcalis, reductores y
oxidantes. Sin embargo, una de las reacciones tpicas de los alcanos es la halogenacin de
sustitucin con liberacin de halogenuros de hidrogeno.

1.1.1.1. HEXANO

El hexano es un lquido incoloro con un olor parecido al del petrleo. Es menos denso que
el agua e insoluble en ella, sus vapores son ms densos que el aire. El producto comercial
generalmente contiene otros productos hidrocarbonados como ismeros de seis carbonos,
benceno, algunos compuestos de 5 y 7 carbonos y otros con azufre, oxgeno, cloro o dobles
ligaduras, aunque en menor proporcin. Se obtiene del petrleo. Por destilacin de
fracciones de las que se obtienen gasolinas o a travs de reformados catalticos, por medio
de los que se obtienen compuestos aromticos. Una forma de obtener n-hexano de gran
pureza es pasarlo a travs de malla molecular, en la cual se retienen la n-parafinas y e luyen
las ramificadas, cclicas y compuestos aromticos. Un posterior cambio de temperatura y/o
presin, permite recuperar las parafinas lineales. En el caso de contener impurezas con
dobles ligaduras u otros elementos como azufre, oxgeno o halgenos, entonces la
purificacin debe llevarse a cabo mediante hidrogenacin. Forma parte de la gasolina de
automviles y es utilizado en la extraccin de aceite de semillas, como disolvente en
reacciones de polimerizacin y en la formulacin de algunos productos adhesivos, lacas,
cementos y pinturas. Tambin se utiliza como desnaturalizante de alcohol y en termmetros

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para temperaturas bajas, en lugar de mercurio. Por ltimo, en el laboratorio se usa como
disolvente y como materia prima en sntesis.

1.1.1.2. GASOLINA

Las gasolinas son los primeros combustibles lquidos que se obtienen del fraccionamiento
del petrleo. Tienen componentes hidrocarbonados de C4 a C10 y una temperatura de
destilacin de entre 30 y 200C. Los principales componentes que presenta son un amplio
grupo de compuestos hidrocarbonados, cuyas cadenas contienen hasta 10 tomos de
carbono. Podemos tener en ella casi todos los compuestos hidrocarbonados que sean
tericamente posibles, como parafinas, ciclo parafinas, ciclo hexnica, ciclo bencnicos, al
menos en pequeos porcentajes. La fraccin principal, sin embargo, va a estar formada por
pocos componentes y con muchas ramificaciones, que son los que van a aumentar el
octanaje. De C5 a C9 predominan las 2 metil ismero (CH3) como sustituyente. Como
cicloparafinas hay; y en cuanto a los compuestos ciclobencnicos, estnel tolueno, dimetil
benceno, xilenos.

1.1.2. HIDROCARBUROS NO SATURADOS

Cuya reactividad es mayor, debido a la menor estabilidad del doble enlace <alquenos> o del
triple enlace <alquinos> para dar derivados de adicin, sin liberacin de halogenuros de
hidrogeno.

1.1.2.1. ALQUENOS

Los alquenos, o hidrocarburos etilnicos, siguen la frmula general CnH2n, y se nominan


siguiendo una serie de reglas:

Elegir la cadena principal o bsica ms larga donde se encuentre presente un doble enlace,
y empezar a numerar por el extremo ms prximo a ste.

Nombrar los sustituyentes si los hay, anteponiendo al nombre el nmero del carbono al cual
se encuentran unidos, con el fin de indicar su posicin. En el caso de que se encuentren
presentes en la molcula ms de un doble enlace, stos se numerarn de manera creciente
aadiendo al nombre el prefijo di-, tri-, etc, y la terminacin-eno.

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Ejemplo:

Etileno o eteno CH2=CH2

Propeno CH2 = CH CH3

1,3 butadieno CH2=CH-CH2-CH3

Las reacciones ms frecuentes entre los alquenos son las reacciones de adicin (adicin al
doble enlace):

Adicin: puede ser una reaccin de adicin de hidrgeno al doble enlace, producida en
presencia de un catalizador. Esta reaccin dar como resultado la formacin de un alcano:

R-CH= CH2 + H2 R- CH2-CH3

Adicin de halgenos: Los alquenos pueden adicionar un halgeno que se encuentre en


disolucin.

R-CH=CH-R+Br2 R-CHBR-CHBR-R

Polimerizacin: En este tipo de reacciones se adicionan molculas simples con el fin de


formar polmeros o macromolculas, generalmente de importancia industrial.

Muchos alquenos son de gran inters a nivel industrial, como por ejemplo, el etileno, que
es utilizado en fbricas de polietileno y plsticos varios.

1.1.2.2. ALQUINOS

Los alquinos o hidrocarburos acetilnicos, siguen la formula generalizada CnH2n-2, y se


nombran siguiendo las mismas reglas que en el caso de los alquenos, pero cambiando la
terminacin eno, por ino.

Ejemplos:

Etino CH CH

Propino CH C-CH3

Los alquinos poseen unas propiedades fsicas similares a las de los alcanos y alquenos que
tengan la misma cantidad de tomos de carbono.

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Estos hidrocarburos realizan reacciones de adicin, al igual que los alquenos, pero en este
caso la adicin es al triple enlace, dando como productos compuestos con dobles y simples
enlaces entre los carbonos.

El primer hidrocarburo de la serie de los alquinos, o el ms importante, es el acetileno, que


se obtiene a travs de hidrlisis del carburo clcico siguiendo la siguiente reaccin:

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca (OH)2

Dentro del grupo de los hidrocarburos no saturados, tambin se encuentran los


hidrocarburos aromticos, que son aquellos derivados del benceno (C6H6). Dicho tipo de
hidrocarburos se obtienen a partir del refinado y tratamientos del petrleo.

Existen muchas reacciones para estos tipos de compuestos, pero las ms tpicas son las de
sustitucin, donde se cambia un hidrgeno del benceno por otro grupo funcional:

Nitracin: se produce al sustituir un hidrgeno por un grupo nitro (-NO2).

Halogenacin: tiene lugar cuando se sustituye un hidrgeno por un halgeno.

Sulfonacin: se produce al sustituir un hidrgeno por el grupo SO3H.

1.1.2.3. ACETILENO

El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms


ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, la mayor temperatura por
combustin hasta ahora conocida.C2H2.

El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en los elementos


libera calor. Por esto su generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus
etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra manera .Al aire quema con una llama
luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla .Los tomos de hidrgeno del acetileno
pueden disociarse, por lo que tiene carcter levemente cido. A partir del acetileno y una
solucin bsica de un metal pueden formarse acetiluros .Algunos de estos acetiluros
(especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y pueden detonarse con activacin
mecnica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molcula
elctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar. Se puede hallar mezclando
acetileno e hidrxido de sodio con metanol de 45g comercial. El acetileno se utilizaba como

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fuente de iluminacin y calorfica. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado
en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta4.000 C) que alcanzan las
mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno esa dems un producto de partida
importante en la industria qumica.

1.1.3. HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-
hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces que unen estos seis
grupos al anillo presentan caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los
enlaces simples y los dobles. As, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos
de adicin, como el ciclohexano, la reaccin caracterstica del benceno no es una reaccin de
adicin, sino de sustitucin, en la cual el hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un
elemento univalente o un grupo. Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos
cuyas molculas estn formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes
descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:

1. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos alifticos,


2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas
alifticas u otros radicales intermedios,
3. por condensacin de los anillos de benceno.

Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homlogas de
hidrocarburos, en las que una sucesin de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye a
uno o ms tomos de hidrgeno de los grupos de carbono-hidrgeno. Las principales fuentes de
hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y una serie de procesos petroqumicos,
en particular la destilacin cataltica, la destilacin del petrleo crudo y la alquilacin de
hidrocarburos aromticos de las series ms bajas. Los aceites esenciales, que contienen
terpenos y p-cimeno, tambin pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas
aromticas y son un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los
hidrocarburos policclicos se encuentran en las atmsferas urbanas.

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2.1.3.1. BENCENO

El benceno, conocido tambin como benzol, es un lquido incoloro de olor dulce. El benceno se
evapora al aire rpidamente y es slo ligeramente soluble en agua. El benceno es sumamente
inflamable. La mayora de la gente puede empezar a detectar el olor del benceno en el aire
cuando est en concentraciones de 1.5 a 4.7 partes de benceno por milln de partes de aire
(ppm) y en el agua cuando la concentracin es de 2 ppm. La mayora de la gente empieza a
detectar el sabor del benceno cuando est en concentraciones entre 0.5 y 4.5 ppm en el agua.
Una parte por milln equivale aproximadamente a una gota en 40 galones. El benceno se
encuentra en el aire, el agua y el suelo. El benceno proviene tanto de fuentes industriales como
naturales.

1.2. CARACTERIZACIONES CUALITATIVAS

Cada vez que se aborda la preparacin de un compuesto en particular, existe la posibilidad de


que no solo se aisle el producto deseado, si no tambin ciertos subproductos. Para determinar
si el compuesto obtenido es o no el producto deseado, pueden realizarse varios ensayos. La
determinacin del punto de fusin, punto de ebullicin, ndice de reaccin y otras propiedades
fsicas, se especifica con frecuencia en el procedimiento y se llevan a cabo por el
experimentador. Existen diversos ensayos muy rpidos que pueden realzarse para determinar
si el compuesto tiene propiedades acordes con la estructura del material. Esas propiedades
incluyen el color, olor, solubilidad y la presencia (o ausencia) de los elementos apropiados. En
relacin con esto ltimo, si el alcohol n-butlico se convierte en bromo n-butlico, el producto
debe dar alguna indicacin de que contiene bromo o no sera posible que fuera el compuesto
correcto.

As para la caracterizacin cualitativa de un producto, subproducto o incluso una sustancia


desconocida se requieren ciertas tcnicas. Se tiene que estar en condiciones de determinar
fcilmente el color, olor y los elementos presentes y de saber interpretar estas observaciones.

1.3. COLOR

El color de un compuesto viene determinado por su estructura y es por consiguiente,


caracterstico de la misma. Muchos compuestos orgnicos son incoloros (lquidos) o blancos

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(slidos). Un lquido tal como el alcohol etlico, que no tiene color, se dice que es incoloro o
claro como el agua. El lquido puede ser claro, pero claro no es un color. Un compuesto debe
designarse siempre como incoloro blanco, verde, azul, anaranjado o del color que sea. Amarillo
claro es descriptivo, pero debe dictarse el empleo del apelativo claro por s solo.

En los compuestos puros, el color es casi siempre el resultado de la conjugacin. Los


hidrocarburos saturados son siempre incoloros o blancos. Sin embargo, a medida que aumenta
la conjugacin, los colores pasan por una transicin amarillo, anaranjado, rojo y azul. De las
estructuras del benceno, naftaleno, antraceno y tetraceno, debe quedar claro que la extensin
de la conjugacin de doble enlace aumenta a medida que lo hace el nmero de anillos. El
benceno es un lquido claro e incoloro; el naftaleno y el antraceno son slidos blancos (o
incoloros). Sin embargo, el tetraceno es un slido amarillo anaranjado.

1.4. OLOR

El olor de una sustancia depende primordialmente de dos factores (1) de la volatilidad de la


sustancia y (2) de la forma de la molcula. Una sustancia debe ser lo suficientemente voltil para
que el olor alcance la nariz dl observador. La volatilidad de una sustancia se determina por la
forma de la molcula, el peso molecular y la presencia de grupos moleculares. La forma de la
molcula es tambin muy importante para determinar el olor de la misma. Se cree que la
deteccin nasal implica relaciones de forma. En otras palabras, muchas molculas que tiene el
llamado olor canforcio, son aquellas que tienen una forma aproximadamente esfrica, tal como
la conocemos para el alcanfor.

En general se puede aprender a reconocer ciertos olores simplemente por la experiencia.


Generalmente la experiencia no la forma exacta de la molcula o incluso relaciones ms
complejas, lo que tiene valor para los qumicos de laboratorio.

1.5. REACCIONES FOTOQUIMICAS

La fotoqumica puede ser introducida como una reaccin que procede con la absorcin de luz.
Normalmente, una reaccin (no slo una reaccin fotoqumica) ocurre cuando una molcula
gana la energa de activacin necesaria para experimentar cambios. Un ejemplo de esto es la
combustin de la gasolina (un hidrocarburo) en dixido de carbono y agua. Esta es una
reaccin qumica en la que una o ms molculas o especies qumicas se transforman en otras.
Para que esta reaccin se lleve a cabo debe ser suministrada energa de activacin. La energa

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de activacin es provista en la forma de calor o una chispa. En el caso de las reacciones


fotoqumicas, es la luz la que provee la energa de activacin.

La absorcin de un fotn de luz por una molcula reactiva puede adems permitir que ocurra
una reaccin no slo llevando la molcula a la energa de activacin necesaria, sino tambin
cambiando la simetra de la configuracin electrnica de la molcula, permitiendo un camino
de reaccin de otra forma inaccesible, tal como lo describen las reglas de seleccin de
Woodward-Hoffman. Una reaccin de cicloadicin de 2+2 es un ejemplo de una reaccin
pericclica que puede ser analizada utilizando estas reglas o por la relacionada teora del orbital
molecular.

1.6. LEY DE ABSORCION DE GROTTHUS-DRAPER

Una radiacin no puede provocar accin qumica ms que si es absorbida por un cuerpo o un
sistema de cuerpos; si no, no puede haber transmisin de energa luminosa.

Es conveniente sealar que las radiaciones que constituyen el color de un cuerpo son
justamente las no absorbidas. No tienen, por lo tanto, efecto sobre el mismo. Por el contrario
las radiaciones complementarias de ste color son absorbidas y son susceptibles de accin. Por
ejemplo, una sustancia de color verde emite el verde pero absorbe el rojo y el azul. No podr
ser descompuesta ms que por estos dos ltimos colores.

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3. METODOLOGA

Materiales: Los materiales de laboratorio fueron prestados por el laboratorio

MATERIAL DESCRIPCIN

Frasco con Base redonda, la cual posee una estructura


cnica en la zona del medio y en la zona superior se
MATRAZ aprecia una boca con cuello estrecho. Es un matraz
ERLENMEYER graduado que contiene marcas que indican un
determinado volumen. Se encuentran en distintas
capacidades.

Instrumento de laboratorio que se utiliza para medir o


PIPETA transvasar pequeas cantidades de lquido. En la primera
se pueden medir distintos volmenes de lquido, ya que
lleva una escala graduada. La capacidad de una pipeta
oscila entre menos de 1 ml y 100 ml.

Se utiliza para succionar y vaciar lquidos con las pipetas.


(Presionando el botn R se vaca de aire la pera. Al
presionar el botn A, el aire entra en la pera que
PERA previamente se haba vaciado, como es precisamente por
ese sitio donde se ha conectado la pipeta, se produce un
efecto de succin y el lquido asciende por la misma.
Presionado el botn M, permite el contacto de la boca
inferior de la pera con la atmsfera, por lo que el lquido
retenido en la pipeta se vaca).

Consiste en un pequeo tubo de vidrio con una abertura


en la zona superior, y en la zona inferior se encuentra
TUBOS DE ENSAYO cerrado y redondeado. Es el principal material que
conlleva la preparacin de soluciones o la toma de
muestras que luego sern depositadas en este. En los
laboratorios se utiliza para contener pequeas muestras
lquidas, y preparar soluciones. Su almacenamiento se
deposita en gradillas, las cuales funcionan como sostn.

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Las pinzas de laboratorio Son un tipo de sujecin


ajustable, generalmente de metal, que forma parte
PINZAS del equipamiento de laboratorio, mediante la cual se
pueden sujetar diferentes objetos de vidrio (embudos de
laboratorio, buretas...) o realizar montajes ms
elaborados (aparato de destilacin).

Reactivos: Prestados por laboratorio

REACTIVO DESCRIPCIN

Es un lquido incoloro, no es
TETRACLORURO DE CARBONO inflamable y no se disuelve en agua
CCl4 muy fcilmente.

Es un compuesto qumico, altamente


FORMALDEHIDO voltil y muy inflamable, se obtiene
por oxidacin cataltica del alcohol
metlico.

Es un hidrocarburo aromtico de
BENCENO frmula molecular 6 6 , es un lquido
incoloro y muy inflamable.

Es una mezcla de hidrocarburos


GASOLINA alifticos obtenida del petrleo por
destilacin fraccionada.

El nitrato de plata es una sal


inorgnica mixta. Este compuesto es
NITRATO DE PLATA muy utilizado para detectar la
presencia de cloruro en otras
soluciones.

Es un compuesto qumico formado


PERMANGANATO DE POTASIO por iones potasio (K+)
y permanganato (MnO4). Es un
fuerte agente oxidante. Tanto slido

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como en solucin acuosa presenta un


color violeta intenso

El agua destilada es aquella sustancia


AGUA DESTILADA cuya composicin se basa en la
unidad de molculas de H2O y ha sido
purificada o limpiada
mediante destilacin.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

ENSAYO CON SOLUCIN DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

Agregar 1 o 2 gotas del


Colocar en 4 tubos de ensayo hidrocarburo (formaldehido,
0.5 ml de solucin de bromo benceno, hexano y gasolina) a
en tetracloruro de carbono. cada tubo y observar si la
solucin de bromo se decolora o
no.

Prepara otros 4 tubos de ensayo En caso negativo aadir ms


con la misma cantidad de hidrocarburo hasta completar
solucin de bromo y del mismo las 10 gotas y guardar los
hidrocarburo, y exponerlos a la tubos de ensayo en un lugar
luz.
oscuro.

Colocar en 4 tubos de ensayo


0.5 ml de solucin de bromo
en tetracloruro de carbono.

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ENSAYO CON PERGANMANATO (ENSAYO CON BAYER)

Aadir con agitacin vigorosa 1 o


Colocar 10 gotas de reactivo 2 gotas de hidrocarburo
de Bayer a 4 tubos de ensayo. (formaldehido, benceno, hexano
y gasolina).

Observar si desaparece el
En caso negativo agregar gota a
color prpura del
gota, ms hidrocarburo hasta
permanganato y si se forma un
completar unas 10 gotas,
precipitado de color marrn.
comparar los resultados.

REACCIONES DEL ACETILENO

Aadir a cada tubo solucin de


bromo en tetracloruro de carbn
Disponer de 5 tubos de ensayo (2ml), solucin amoniacal de
nitrato de plata (4ml), reactivo
debidamente rotulados.
Bayer (2ml), agua destilada (3ml)
y cloruro cprico amoniacal (3ml).

Observar los resultados en Hacer burbujear en cada tubo


cada tubo de ensayo y de ensayo, el acetileno
reconocer los productos proveniente de un generador
obtenidos de 2 2 .

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ENSAYO CON FORMALDEHIDO

Colocar en un tubo de ensayo En otro tubo de ensayo


una gota del hidrocarburo y colocar 1 ml de 2 4 () y
disolver en 10 gotas de 4. una gota de formaldehdo.

Agregar la solucin del primer


tubo en el segundo tubo de
ensayo, observar los colores
que se forman.

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4. DATOS Y OBSERVACIONES

Experimento N1: Ensayo con solucin de bromo en Tetracloruro de Carbono

Este experimento se realiz pero no con el reactivo indicado por el docente debido a que en el
laboratorio no se nos facilit el Bromo, por esta razn se tuvo que descartar el experimento
hacindonos perder mucho tiempo.

Experimento N2: Ensayo con Permanganato (Ensayo con Bayer)

Datos:

10 gotas de Reactivo Bayer (solucin diluida de KMnO4) por tubo d ensayo


Benceno (C6H6) ( 2-10 gotas)
Gasolina (compuesto por eteno C2H4) ( 2-10 gotas)
Formaldehido (C6H2O) ( 2-10 gotas)
n-hexano (C6H14) ( 2-10 gotas)

Observaciones:

En el ensayo con benceno pudimos observar que no se present reaccin, ya que no


hubo un cambio de color al agregarle las gotas de benceno, es decir se mantuvo color
violeta.
En el ensayo con gasolina si se pudo observar una reaccin qumica, ya que
evidenciamos un cambio de color, de un violeta a un marrn mostaza oscuro con
precipitado color negro y adheridos a las paredes del tubo.
En el ensayo con n-hexano tampoco se observ cambio de color en la solucin, esto
evidencia que no hubo reaccin qumica alguna.
En el ensayo con formol se pudo observar que al igual que con gasolina hubo un
cambio de color, de un violeta a un marrn oscuro con pequeos precipitados color
marrn.

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Experimento N3: Reacciones del Acetileno

Datos:

2 4 3 4 2 destilada (3 )6

Cantidad 6 2ml 3ml 2ml 3ml 3ml


piedritas

Color de los reactivos - Un blanco Plateada morado Un blanco Transparente.


antes de la reaccin transparente transparente transparente.
con partculas
negras.

Aspecto y color de los - Un blanco Lquido y Lquido, Un blanco Marrn.


reactivos despus de la transparente precipitado, caf transparente
reaccin oscuro.
Uno blanco
transparente.

Observaciones:

Al comenzar el laboratorio no haba mucha concentracin de cloro deba a que se haba


volatilizado por eso que vario nuestros resultados; notamos que al abrir la vlvula de embudo
de adicin el agua caa gota a gota y esto era debido a que la reaccin entre compuesto y el
2 es bastante exotrmica notamos tambin que se empez a desprender el gas etino
producto de la hidratacin del carburo de calcio ,a l inicio de la reaccin el color del 4 era
purpura no obstante el color caf que evidenciamos al final de la reaccin es caracterstico de
la formacin de uno de sus subproductos que es el dixido de magnesio donde el tiempo de
reaccin fue de 15 segundos, el 2 destilada tena un color inicial transparente igualmente al
final de la reaccin no vario con respecto al color pero tena un olor ftido, en la reaccin del
4 igualmente con respecto al color no vario sigui siendo transparente el tiempo de
reaccin , en el 3 cambio de incoloro a un color marrn.

Experimento N4: Ensayo con formaldehido

Debido a los problemas ocurridos en el primer experimento, nos falt tiempo para realizar el
reporte de este experimento.

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5. CLCULOS Y RESULTADOS
Ya que estos experimentos son netamente cualitativos no realizaremos ningn tipo de
clculo, pero s se detallarn los resultados.

Experimento N1: Ensayo con solucin de bromo en tetracloruro de carbono

Este experimento se realiz pero no con el reactivo indicado por el docente debido a que en el
laboratorio no se nos facilit el Bromo, por esta razn se tuvo que descartar el experimento
hacindonos perder mucho tiempo.

Experimento N2: Ensayo con permanganato (ensayo con Bayer)

Sea la reaccin ajustada:

3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O 3C2H6O2 + 2KOH + 2MnO2

Hidrocarburo Permanganato Etilenglicol Precipitado marrn

Resultados:

Reaccin del hexano


C6H4 + KMnO4 NO REACCIONA

Reaccin del eteno (gasolina)

3 C2H4 + 2 KMnO4 + 4 H2O = 3 C2H6O2 + 2KOH + 2MnO2

Reaccin del benceno


C6H6 + KMnO4 NO REACCIONA

Reaccin del formaldehdo


3CH2O + 4KMnO4 = 2K2CO3 + 4MnO2 + 3H2O + CO2

Experimento N3: Reacciones del Acetileno

Se procede a realizar las reacciones, primero se agregan las piedras de carburo de calcio y
se llena el embudo de adicin con agua, despus se realiza el montaje con el baln, el
tapn y el embudo de adicin, seguido a esto se preparan 5 tubos de ensayos cada uno
con el reactivo necesario en cada una de las reacciones, los cuales son respectivamente

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4 ,3 , 4 , 2 y (3 )6 , tambin se tiene en cuenta la


siguiente informacin.

El 4 es incoloro.
La solucin 3 es incolora con partculas negras depositadas en el fondo.
El 4 es color morado.
La solucin (3 )6 es incolora.

Despus en cada ocasin se realiza la reaccin, se coloca la manguera que esta conecta
con el baln al reaccionar se obtiene lo siguiente:

En el tubo N1(4 ) no se form nada.


En el tubo N2 (3 ) se form un lquido de color blanco transparente.
En el tubo N3 ( 4 ) se form un lquido de color caf oscuro.
En el tubo N4 (2 ) no se form nada.
En el tubo N5 ((3 )6 ) se form un lquido color marrn.

Obtencin del acetileno

Ca2 + 2 O HC CH + Ca(O 2 )
Para lograr determinar las propiedades qumicas de los alquinos, se utiliza el acetileno que
se forma a partir de la reaccin del carburo de calcio y el agua, adems de producir el
acetileno en forma gaseosa y el hidrxido de calcio, tambin se produce una gran cantidad
de energa (reaccin exotrmica) que calienta el recipiente que lo contiene, por eso es que
se debe trabajar con mucho cuidado.

Reaccin del acetileno con el permanganato de potasio

2HC CH + KMNO4 2CHCOOH


Al reaccionar el acetileno con el permanganato de potasio produce sales de los cidos
carboxlicos, los cuales se muestran como un lquido de color caf oscuro, esto ocurre
porque el permanganato de potasio rompe el triple enlace formando dos molculas de
cido etanoico.

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Reaccin de acetileno con solucin amoniacal de nitrato de plata

HC CH + AgN3 + N3 HC CAg + +

Al reaccionar el acetileno con la solucin amoniacal de plata, se produce el etino de plata,


el cual se muestra como un lquido blanco transparente y otra parte de color gris
(precipitado), esto se debe a la acidez de los alquinos terminales, esto quiere decir
que uno de los hidrgenos del acetileno fue remplazado por el ion plata lo cual causa que
este hidrogeno se precipite.

Reaccin de acetileno con cloruro cprico amoniacal

HC CH + CuCl + (3 )6 CH = C-Cu +H
Donde nos da como resultado un aspecto color marrn.
Reaccin de acetileno con tetracloruro de carbono:
NO REACCIONA

Reaccin de acetileno con agua destilada:

NO REACCIONA

Experimento N4: Ensayo con formaldehdo

Debido a los problemas ocurridos en el primer experimento, nos falt tiempo para realizar el
reporte de este experimento.

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6. DISCUSIN Y CONCLUSIONES

Experimento N1: Ensayo con solucin de bromo en tetracloruro de carbono

Este experimento se realiz pero no con el reactivo indicado por el docente debido a que en el
laboratorio no se nos facilit el Bromo, por esta razn se tuvo que descartar el experimento
hacindonos perder mucho tiempo.

Experimento N2: Ensayo con permanganato (ensayo con Bayer)

En este experimento analizaremos a los reactivos que reaccionen con el reactivo de Baeyer
[permanganato de potasio], siendo este un oxidante fuerte para los compuestos insaturados.
Por lo tanto todos aquellos compuestos insaturados reaccionarn con el reactivo de Baeyern de
tal manera que la solucin pasar de color violeta intenso a un color opaco con sedimento
oscuro.

Segn el experimento se concluye que:

El hexano en un hidrocarburo saturado, es decir, solo presenta enlaces simples debido


a que no reacciona con el permanganato de potasio.
La gasolina (eteno) es un hidrocarburo insaturado ya que reacciona con el
permanganato de potasio precipitndose un slido color oscuro.
El benceno es un hidrocarburo insaturado, pero da negativo a la prueba de Baeyer, esto
se debe a que, aunque contenga dobles enlaces, estos se encuentran formando un anillo
aromtico altamente estable, por ello no reacciona con el permanganato de potasio.
El formaldehido es insaturado debido al enlace doble de su estructura y esto se
evidencia en el resultado positivo de la prueba de Baeyer.

Las discusiones que tuvimos en el grupo fueron acerca de por qu el benceno no reaccionaba
con el reactivo de Baeyer, al final resolvimos en que es un hidrocarburo bastante estable debido
a su resonancia en sus puntos de instauracin.

Las recomendaciones necesarias para este experimento son:

Enjuagar bien las pipetas con agua destilada antes de empezar el experimento.

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Homogenizar los tubos de ensayo despus de echar los reactivos correspondientes.


Rotular los tubos de ensayo para no generar supuestos.
Observar detenidamente para ver el slido oscuro precipitado.

Experimento N3: Reacciones del acetileno

Este es un experimento de reconocimiento de hidrocarburos insaturados.

Segn el experimento se concluye que:

Para el reactivo 4 :

No se form nada, es por ello que podemos concluir que este reactivo no es
insaturado y efectivamente esto se puede demostrar en la teora ya que el carbono del
CCL4 est saturado por los 4 Cloros.

Para el reactivo 3

Se form un lquido de color blanco transparente, por lo tanto se puede concluir que
es un compuesto que presenta enlaces mltiples, y esto se puede demostrar con la
teora.

Para el reactivo 4

Se form un lquido de color caf oscuro, por lo tanto se puede concluir que es un
compuesto que presenta enlaces mltiples, y esto se puede demostrar con la teora.

Para el reactivo 2

No se form nada, es por ello que podemos concluir que este reactivo no presenta
enlaces mltiples, y efectivamente esto se puede demostrar con la teora.

Para el reactivo (3 )6

Se form un lquido color marrn, por lo tanto se puede concluir que es un compuesto
que presenta enlaces mltiples, y esto se puede demostrar con la teora.

Las recomendaciones necesarias para este experimento son:

Rotular los tubos de ensayo para no generar supuestos.


Observar detenidamente para ver el cambio de color y la formacin de precipitados.

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En este experimento el docente realiz el experimento para la formacin del acetileno.

Experimento N4: Ensayo con formaldehdo

Debido a los problemas ocurridos en el primer experimento, nos falt tiempo para realizar el
reporte de este experimento.

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7. CUESTIONARIO

1. Propiedades fsicas de los alcanos.

Las propiedades fsicas de los alcanos dependen del nmero de carbonos presentes en
la cadena carbonada, es decir, mientras ms carbonos existan en la cadena, el estado
fsico del compuesto es diferente. Por ejemplo, los cuatro primeros compuestos de la
serie carbonada son gaseosos, luego hasta el C19H40 son lquidos y en adelante son
slidos a temperatura y presin ambiental. Como se ver en el siguiente grfico:

Grfico 1. Dependencia de las propiedades fsicas del alcano (densidad, punto de ebullicin y
fusin) frente al nmero de carbonos de su estructura.

Punto de ebullicin

Grfico 2.Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en C

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Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse menores
fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin, adems los alcanos se caracterizan por
tener enlaces simples.

Hay dos detergentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa


molecular del alcano
el rea superficial de la molcula

Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el
C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos. Como el punto de
ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera sorprender
que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con la masa molecular de la
molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por cada
tomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas.

Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano y
la n-butano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a
50 y 58 C respectivamente. En el ltimo caso, dos molculas de 2,3-dimetilbutano pueden
"encajar" mutuamente mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que hay
mayores fuerzas de van der Waals.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus
contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan
planos para el contacto intermolecular.

Punto de fusin

El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. Esto es, (si
todas las dems caractersticas se mantienen iguales), la molcula ms grande corresponde
mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusin y los puntos
de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura
rgida requiere energa para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras
slidas mejor construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto

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puede verse en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin
ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es
debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una
estructura bien organizada, que requiere mayor energa para romperse. Los alcanos de
longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms
desordenado requiere menos energa para romperse.

Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que
la de los alquenos

Conductividad

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por


un campo elctrico.

Solubilidad en agua

No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto
que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una
molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden
molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces significativos entre las molculas de
agua y las molculas de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin
en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los
alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros solventes

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se


denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las
dems proporciones.

Densidad

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de


carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa
superior en una mezcla de alcano-agua.

https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano

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2. Cules son las propiedades espectroscpicas de los alcanos?

Prcticamente todos los compuestos orgnicos contienen enlaces carbono carbono y carbono
hidrgeno, con lo que muestran algunas caractersticas de los alcanos en sus espectros. Los alcanos
se distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la "ausencia" de otras caractersticas
espectroscpicas.

Espectroscopa NMR

La resonancia del protn de los alcanos suele encontrarse en H = 0.5 1.5. La resonancia del
carbono-13 depende del nmero de tomos de hidrgeno unidos al carbono: C = 8 30 (primario,
metilo, -CH3), 15 55 (secundario, metileno, -CH2-), 20 60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario.
La resonancia de carbono-13 de los tomos de carbono cuaternarios es caractersticamente dbil,
debido a la falta de efecto Overhauser nuclear y el largo tiempo de relajacin, y puede faltar en
espectros de muestras diluidas o en los que no se ha almacenado seal un tiempo suficientemente
largo.

Espectrometra de masas

Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es generalmente dbil. El
patrn de fragmentacin puede ser difcil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena
ramificada, la cadena carbonada se rompe preferentemente en los tomos de carbono terciario y
cuaternario, debido a la relativa estabilidad de los radicales libres resultantes. El fragmento
resultante de la prdida de solo un grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros fragmentos
suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de masa, correspondiendo a la prdida
secuencial de grupos CH2.gg}

https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano

3. Escribir y explicar las dos reacciones caractersticas de los alcanos.

Las dos reacciones caractersticas de los alcanos son las reacciones de combustin y
halogenacin.

Combustin de alcanos

La combustin es un proceso general de todas las molculas orgnicas, en la cual los tomos
de carbono de la molcula se combinan con el oxgeno convirtindose en molculas de dixido

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de carbono (CO2) y los tomos de hidrgeno en agua lquida (H2O). La combustin es una
reaccin exotrmica, el calor desprendido se llama calor de combustin y en muchos casos
puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energtico de las
molculas.

Reaccin de combustin ajustada

Hidrocarburo oxigeno dixido de carbono agua

Halogenacin de alcanos

Los alcanos reaccionan con los halgenos, principalmente cloro y bromo; la reaccin es
fotoqumica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse tambin en la oscuridad a
altas temperaturas (de 250C o mayor)

La halogenacin es una reaccin de sustitucin, logrando sustituirse en la molcula del alcano,


tomos de hidrgeno por tomos de halgeno.

Reaccin de halogenacin:

R-H + X2 R-X + HX

Alcano halgeno alcano hidrcido

4. Debido a que los alquenos se denominan hidrocarburos insaturados.

Los alquenos son considerados hidrocarburos insaturados debido a que presentan dobles
enlaces, estos son considerados puntos de insaturacin ya que el carbono que presenta dobles
enlaces no est unido a cuatro tomos por enlace simple, es decir, no est saturado.

5. Empleo del acetileno.

Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y fue descubierto por el


qumico ingls Edmond Davy en 1836. Su produccin creci ampliamente a partir del ao 1891

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cuando el qumico francs F. F. Moissan, desarroll un mtodo para la preparacin a gran


escala de carburo de calcio usando un horno elctrico.

Adems, el acetileno es un combustible con un alto rendimiento energtico y es muy til en un


amplio rango de aplicaciones. Es considerado un gas de mltiple uso en la tecnologa de corte
y soldadura. El acetileno es siempre la alternativa correcta, sea para corte, soldadura o
limpieza con llama.

Otro de los usos principales que tiene el acetileno en la industria moderna, es en la soldadura
autgena y en el corte de piezas de acero con soplete oxiacetilnico. Dado que la temperatura
de la flama de tales sopletes puede elevarse hasta unos 3,500 C, esta herramienta ha llegado
a considerarse imprescindible en los trabajos mecnicos ya que se usa en la construccin de
puentes y estructuras de acero para edificios, reparacin y reemplazo de tubos de escape
automotrices, as como en la fabricacin y reparacin de locomotoras, automviles,
aeroplanos y muchas otras mquinas.

El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la


segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el
acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes
energticos de su generacin.

http://www.pac.com.ve/contenido/industria/el-acetileno-y-su-uso-industrial-en-los-
hidrocarburos/4579/87

6. Comentar la contaminacin por hidrocarburos.

En el Per, la mayor contaminacin por hidrocarburos ocurre en la Selva por los constantes
derrames de petrleo, aunque la prensa solo nos narra detalles tangenciales de esta
problemtica, lo cierto es que debido a que el petrleo es menos denso que el agua (0.7g/mL-
0.9g/mL) llega a ocupar y contaminar extensas reas, esto conlleva a que sea ms difcil de
limpiar y controlar.

La principal problemtica es la destruccin de la flora y fauna por el aislamiento que ocasiona el


paso del petrleo ya que ste puede hasta filtrar en las tierras e imposibilitar el contacto entre
los seres vivos y su nicho ecolgico.

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Es por esta razn que el continuo vertimiento de petrleo en la Amazona peruana est
produciendo una gran deterioro en la biodiversidad marina, especialmente los hidrocarburos
aromticos policclicos ya que algunos de ellos son cancergenos y mutagnicos.

Se debe tener en cuenta que al ao se vierten cerca de 10 millones de toneladas de petrleo y


sus derivados al mar.

7. Medidas de prevencin para evitar la contaminacin por hidrocarburos.

Algunas medidas preventivas de la contaminacin por hidrocarburos pueden ser:

Mantenimiento de las instalaciones por donde pase los derivados del petrleo, tales
como: gasoductos, oleoductos, etc
Mantenimiento de las maquinarias que trabajen con derivados del petrleo.
Y la bsqueda constante de fuentes alternativas denominadas limpias.

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8. BIBLIOGRAFA

Diario de Leon. (23 de Mayo de 2016). Diario de Leon.es. Obtenido de


http://www.diariodeleon.es/noticias/naturaleza/ano-vierten-mar-10-millones-
toneladas-petroleo-sus-derivados_223506.html

E. Solano Oria, E. P. (1991). Prcticas de laboratorio de qumica orgnica. Murcia: Universidad


de Murcia.

G., D. H. (2007). Qumica orgnica experimental. Barcelona: Revert.

Geosalud. (23 de Mayo de 2016). Geosalud. Obtenido de


http://www.geosalud.com/Ambiente/benceno.htm

Pginas Amarillas Cantv. (23 de MAyo de 2016). PAC. Obtenido de


http://www.pac.com.ve/contenido/industria/el-acetileno-y-su-uso-industrial-en-los-
hidrocarburos/4579/87

Universidad de Valencia. (09 de Mayo de 2016). Universidad de Valencia. Obtenido de


http://www.uv.es/gidprl/practica_Kjeldahl/index.html

Wikipedia. (21 de Mayo de 2016). es.wikipedia.org. Obtenido de


https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano

Wikipedia. (09 de Mayo de 2016). Wikipedia. Obtenido de


https://es.wikipedia.org/wiki/Anexo:Equipamiento_de_laboratorio

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ANEXO: AUTOEVALUACIN

TEM PUNTAJE JUSTIFICACIN

PORTADA 0.5 La portada es muy clara y contiene todos los datos


necesarios, hecha de manera sencilla para una
mejor comprensin de los datos. Por ello nos
merecemos 0.5 puntos en esta parte.

OBJETIVOS 1.0 En los objetivos se busc ser lo ms breve y a la vez


preciso con los objetivos trazados en este
laboratorio, tratando de resaltar los ms
importantes, tambin hacemos nfasis en el uso
adecuado de los materiales de laboratorio, aspecto
que tenemos que tener siempre en cuenta. Por ello
nos merecemos 1 punto en esta parte.

MARCO TERICO 1.0 El Marco Terico detalla la informacin acerca de


los hidrocarburos, as como sus caractersticas
cualitativas. Por ello nos merecemos 1 punto.

METODOLOGA 1.0 En la seccin de los materiales se busc la


informacin necesaria y til para describir los
instrumentos usados as como el de los reactivos
usados en laboratorio; tambin se explica muy
claramente en el diagrama de flujos los pasos
seguidos en laboratorio para el desarrollo de los
experimentos segn la gua de trabajo, por ello
merecemos 1 punto.

DATOS Y OBSERVACIONES 1.0 En esta parte del informe somos conscientes que
hubo problemas por el manejo de materiales, como
tambin que no se nos facilitaron los reactivos
necesarios. Sin embargo, se realizaron los
experimentos 2 y 3 anotando en el reporte todos
los datos necesarios. Por ello merecemos 1 punto.

CLCULOS Y RESULTADOS 1.0 En esta seccin solo se ha puesto los resultados


obtenidos en los experimentos debido a que fueron
experimentos cualitativos, es decir no intervinieron
clculos, por ello merecemos 1 punto.

DISCUSIN Y CONCLUSIONES 1.5 En esta seccin se anot todo lo observado en los


experimentos como situaciones que no se
esperaron de los resultados, errores y

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recomendaciones a tener en cuenta para


desarrollar de manera efectiva el experimento. En
conclusiones se anot los resultados obtenidos de
acuerdo al consenso del grupo, por ello merecemos
1.5 puntos.

RESPUESTA A LAS PREGUNTAS 0.5 En esta seccin se han respondido las preguntas el
cuestionario que est en la gua de Laboratorio 04,
por ello merecemos 0.5 puntos.

BIBLIOGRAFA 1.0 En esta seccin se especifican cada una de las


fuentes usadas por este grupo segn el formato
APA para pginas WEB y libros, por ello merecemos
1.0 punto.

TOTAL 8.5

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