Identificacin de Compuestos Orgnicos en Muestras Problemas

Manuel Gonzales a
Felipe Ortegaa

Resumen: Se desarroll la identificacin de grupos funcionales de las muestras problemas mediante anlisis fisicoqumico, ya
establecidos como son las pruebas de ignicin,puntos de ebullicin,punto de fusin y caracterizacin de compuestos organicos
y inorganicos. Se utilizaron dos muestras problemas una lquida y slida, de las cuales se determin que estaban constituidas
por hexano, cloruro de sodio, pirosulfito de sodio y perxido de hidrgeno. En la prueba de la llama una muestra dio positivo
para compuestos orgnicos y la otra muestra que era slida dio positivo para un compuesto inorgnico dado que los cristales
no se fundian y adems despus regresaban a su estado original.

Palabras claves: Solubilidad, Pirosulfito, Hidrocarburos alifticos

Abstract: We developed the identification of functional groups of the samples problems by chemical and physical methods
for organic compounds. Two samples were used one liquid and solid, of which were determined to be constituted by hexane,
sodium chloride, sodium pyrosulfite and hydrogen peroxide. In the flame test one sample was positive for organic compounds
and the other sample which was solid tested positive for an inorganic compound since the crystals did not melt and then
returned to their original state.
Key words: Solubility, Pyrosulfite, Hydrocarbons aliphatics,
1. Introduccin
El comportamiento qumico y fsico de una molcula orgnica e
inorgnica se debe a la presencia en su estructura de uno o varios
grupos caractersticos para cada compuesto. Los grupos funcionales
son agrupaciones constantes de tomos ubicados de acuerdo a la
estructura caracterstica del compuesto, lo cual le aporta al
compuesto diversas propiedades fsicas y qumicas de acuerdo a la
distribucin de los grupos por los que est conformado. Existen
diversos mtodos experimentales para determinar la identificacin
de un compuesto desconocido apoyndose en fundamentos tericos,
respectivamente. Los mtodos para determinar los elementos
presentes en los compuestos orgnicos deben incluir como primer
paso la destruccin de la estructura orgnica covalente y formacin
de productos para los cuales se disponga de mtodos analticos
estandarizados.
La naturaleza orgnica de muchos compuestos se puede manifestar
por su inflamabilidad, si son voltiles, o por su carbonizacin hasta
residuos negros si no son voltiles. Los valores tericos para las
diversas propiedades qumicas y fsicas de un determinado
compuesto se encuentran registradas en la literatura, por tal motivo
se aplicaron pruebas experimentales con el fin de realizar un anlisis
comparativo de acuerdo a las observaciones realizadas para cada
uno de los compuestos de inters.
El estudio de una muestra desconocida se debe fundamentar en una
serie de pasos consecutivos, los cuales permiten definir una ruta de
trabajo para llegar a la identificacin del compuesto asignado al
analista; inicialmente se debe realizar una apreciacin del estado
fsico en el cual se encuentra la muestra (polvo amorfo, lquido
viscoso, cristales), esto relacionado con las diversas pruebas que se
le aplicaran a la muestra, algunas de ellas estarn limitadas para
determinados estados de agregacin de la materia. Seguido de esto,
se debe observar el color que presenta la muestra, algunos
compuestos orgnicos presentan un color definido a causa de la
presencia de grupos cromo mrfico. El color de muchas muestras se
debe a impurezas, frecuentemente producidas por la oxidacin con
el aire, por ejemplo, las aminas aromticas son parcialmente
incoloras pero despus de cierto tiempo de almacenamiento, unas
pequeas fracciones de ellas son oxidadas por el aire quedando
fuertemente coloreadas. Los lquidos incoloros y los cristales
blancos que mantienen as su color no suelen contener por lo general
grupos funcionales que se oxiden fcilmente. Por lo que la
identificacin de estos materiales es de gran importancia; en la
industria qumica, puesto que esto conlleva a que el qumico
desarrolle un gran capacidad para identificar una muestra y as
mismo realizar un adecuado tratamiento de esta en el mbito laboral
y en su desarrollo investigativo.
2. Metodologa
Para la identificacin de los grupos funcionales presentes en las
muestras problemas se inici con la prueba de solubilidad, para ir
determinando los posibles grupos funcionales, previamente se debe
llevar a cada una purificacin de las sustancias. Para la prueba de
solubilidad se bas siguiendo el esquema de solubilidad (ver figura
1) [1] La ventaja que conlleva esta clasificacin es que no es
necesario conocer al detalle las reacciones de cada uno de los
compuestos que constituyen una determinada clase ya que su
reactividad ser similar. Para caracterizar a un compuesto en base a
su grupo funcional se debe demostrar que presenta las reacciones
tpicas de dicho grupo. Se podra pensar que es una tarea muy difcil
ya que ste puede llevar a cabo muchas reacciones diferentes[4]. Sin
embargo, siempre que sea posible se debe seleccionar para una
prueba de caracterizacin una reaccin que pueda realizarse rpida y
directamente y que d origen a un cambio fcilmente observable.
 llama a colocar una esptula con una pequea cantidad (2 o 3 gotas)
de la muestra desconocida se conoce que grupo funcional puede
estar presente en la sustancia al igual con el residuo de la
combustin que si se carboniza es porque es un compuesto orgnico,
si toma un color amarillo hay presencia de azufre (pirosulfitos), si
no se afecta es un compuesto inorgnico. (ver tabla 1) [1]. Con estas
pruebas se minimiza la margen de compuestos qumicos existentes y
se puede conocer su grupo funcional.

Figura 2. Montaje para punto de ebullicin.

Tabla 1. Pruebas de ignicin para una muestra desconocida.

Despus de las anteriores pruebas se puede saber que tipos de

elementos contiene, qu grupos funcionales estn presentes, si es
una sustancias orgnica o inorgnica, con lo que se realiza una
prueba de clasificacin [4]. Esto se realiza para clasificar los
compuestos orgnicos por los grupos funcionales que contienen.
Algunas de estas pruebas se indican (ver tabla 2) .

Tabla 2. Pruebas de clasificacin para sustancias desconocidas.

Las pruebas que se realizarn para la identificacin son:

Oxidacin de Jones La oxidacin de Jones es una prueba rpida

para distinguir alcoholes primarios y secundarios de los terciarios.
La prueba positiva se observa por el cambio del color. La prueba se
basa en la oxidacin de un alcohol primario (o un aldehdo) a un
cido y la
de un alcohol secundario a una cetona.

En un tubo de ensayo pequeo se coloca 1 gota de la muestra

desconocida o 10 mg del slido desconocido y se aade 10 gotas de
acetona. Se agita la mezcla con una varilla de vidrio y se aade 1
gota del reactivo de Jones (preparado aadiendo 1 g de CrO3 en 1
mL de H2SO4 concentrado a 3 mL de agua). Agite y observe
cualquier cambio de color[1].

Prueba de Lucas: Esta prueba se usa para distinguir entre alcoholes

primarios, secundarios y terciarios que tienen menos de seis o siete
Figura 1. Esquema para las pruebas de solubilidad. tomos de carbono.

Se procedi con pruebas fsicas, punto de fusin para la muestra

slida y punto de ebullicin para la sustancias lquidas, donde se
hace necesario la utilizacin de un fusimetro y de un montaje que
consta de un soporte universal en el que se ancla un tubo de thiele a) Los alcoholes terciarios, allicos y benclicos reaccionan de
donde est ubicado el termmetro con el capilar que contiene la inmediato y provocan turbidez en la solucin. Es posible ver una
muestra desconocida, se utiliza glicerina (ver figura 2)[6], Para la fase diferente del cloruro
observacin del color y del olor, se puede observar ya que la de alquilo.
mayora de los compuestos orgnicos no tienen color, esta b) Los alcoholes secundarios generalmente producen turbidez en 3-
caracterstica puede ser un dato importante para la identificacin de 10 minutos.
la muestra. Sin embargo, se debe interpretar con precaucin, pues la La solucin puede requerir calentamiento para observar una prueba
presencia de pequeas cantidades de impurezas puede colorear una positiva.
muestra[5]. La prueba de ignicin donde observando el color de la c) Los alcoholes primarios se disuelven en el reactivo pero
reaccionan muy, muy
lentamente, de tal modo que a los 10 minutos la solucin permanece
clara.
Se coloca dos gotas de la muestra desconocida en un tubo de ensayo
pequeo, seguidas de 10 gotas del reactivo de Lucas. (Este reactivo
se prepara disolviendo 13.6 g de ZnCl2 anhidro en 10.5 mL de HCl
concentrado mientras se enfra en un bao de hielo)[1].
Prueba de Baeyer: Una insaturacin en un compuesto orgnico
puede detectarse por la decoloracin de una solucin de
permanganato. La reaccin produce un glicol (1,2-diol).
Algunos grupos funcionales que sufren oxidacin con permanganato
interfieren con la prueba (fenoles, aminas aromticas, aldehdos,
alcoholes primarios y secundarios). Para observar esta prueba,
llvela a cabo con un alqueno conocido, como ciclohexano o 2-
penteno. Se lleva a cabo tambin con un alcohol primario o
secundario y con ls dos compuestos problema.
En un tubo de ensayo se coloca 0.5 mL de acetona libre de alcohol
seguida de dos gotas de la muestra desconocida. Se aade gota a
gota y agitando dos o tres gotas de una solucin acuosa de KMnO4
al 1%. La prueba positiva ser la desaparicin del color prpura del
reactivo y la formacin de un precipitado caf de xido de
manganeso[3].
Prueba de Tollens: Esta prueba implica la oxidacin de los
aldehdos al cido carboxlico correspondiente, utilizando una
solucin alcohlica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva
consiste en la formacin de un espejo de plata o un precipitado
negro de plata.
En un tubo de ensaye se coloca 1 mL de una solucin acuosa de
AgNO3 al 5%, seguido de 1 gota de una solucin acuosa de NaOH
al 10%. Ahora se aade hidrxido de amonio concentrado, gota a
gota (2 a 4 gotas) agitando, hasta que el precipitado de xido de
plata se disuelva. Aada 1 gota de la muestra desconocida, agitando,
y deje reposar durante 10 minutos a temperatura ambiente. Si no hay
reaccin, lle el tubo a calentamiento a 40 C durante 5 minutos[1].
Prueba del litmus: Una solucin acuosa del cido ser cida al
papel litmus, es decir, el papel tornasol azul o el papel pH cambiarn
a rojo, cuando se coloca en l una gota de la solucin. Se Lleva a
cabo la prueba con cido actico y con el compuesto
desconocido[1].
Prueba del bicarbonato Una pequea cantidad del compuesto
desconocido se coloca en un pequeo vidrio de reloj y se aade una
solucin de bicarbonato de sodio al 10%. Si es un cido, se observa
el desprendimiento de burbujas de CO2[4].
Prueba con el in cobre: Las aminas dan una coloracin verde-azul
o un precipitado cuando se aaden a una solucin de sulfato de
cobre acuoso. En un tubo de ensaye se coloca 0.5 mL de una
solucin de sulfato de cobre al 10% y se aade 1 gota (o 10 mg) de
la muestra desconocida. Una coloracin azul-verde o un precipitado
constituyen una prueba positiva [1].
3.Resultados y discusin.
3.1 Propiedades Fsicas
3.1.1 prueba de solubilidad. La primera muestra problema la cual
presentaba dos fases, se decant para separar los lquidos presentes
y a cada lquido se le realizaron pruebas de solubilidad, los lquidos
se rotulan de acuerdo a la fase en la que se encontraban; as que se le
llam Fase I al lquido presente en la parte superior del tubo de
ensayo y respectivamente Fase II al lquido presente en la parte
inferior. La fase I en la prueba de solubilidad present lo siguiente:
fue insoluble en agua , insoluble en NaOH al 5 % , insoluble en HCl
al 5%, e insoluble en H2SO4 concentrado, por lo que basndonos en
la figura 1, el compuesto a identificar posiblemente estara dentro
del grupo de hidrocarburos saturados, halogenuros y algunos
aromticos. La fase II: insoluble en agua, soluble en NaOH al 5% y
soluble en NaHCO3 al 5% por lo que se tratara posiblemente de un
compuesto que se encuentra en la categora de cidos fuertes, acidos
carboxilicos,acidos sulfnicos y fenoles con gruposa muy
desactivantes, (adems por lo que se descart que presentase algn
grupo funcional orgnico). La segunda muestra estaba en estado
slido, por lo que para hacerle las pruebas correspondientes primero
se cristaliz con etanol, posterior a ello se llevaron a cabo las
pruebas de solubilidad concernientes propuestas en la figura 1 y se
obtuvo que: soluble en agua, neutro litmus con papel tornasol e
insoluble en ter: por lo que el compuesto se encontrara en: cidos
polibsicos, glicoles, sales de cidos, clorhidratos de aminas,
aminocidos, y azcares.
3.1.2 Determinacin del punto de fusin y de ebullicin de las
muestras problemas y prueba de Ignicin..
Tabla 3. puntos de fusin y de ebullicin de las muestras problemas
Muestra Punto de fusin Punto de ebullicin
(C)
Slida 149 ----
Fase I (liq) --- 68
Fase II(Liq) --- 92
De acuerdo a los datos registrados en la tabla 3 se puede identificar
que la fase slida empieza a descomponerse a los 150C con lo cual
este valor es comparado con datos reales de puntos de fusin de
compuestos orgnico y inorganicos; al desarrollar la prueba de
ignicin se observa que el compuesto no altera la llama si cambia
de blanco a amarillo pero despus de unos minutos en el medio
ambiente este vuelve a retomar su coloracin y se concluye que este
compuesto es una sal orgnica compuestos azufrados (pirosulfito)
ya que se realiz las pruebas y nos una semejanza en los datos
(p,f:150c descomposicin).
Prueba del - - +
Ion Cobre
Para las muestras lquidas se toma el punto de ebullicin que estn
reportados en la tabla 3, ya que la fase I present un punto de
Prueba de - - -
ebullicin exacto no como la fase II porque en esta fase la formacin
Lucas
del rosario tard ms de lo propuesto en la guia , luego se le aplic
la prueba de ignicin y nos presenta que la fase I al entrar en
contacto con la llama esta cambia de coloracin (amarrilla) y arde Prueba de - - -
instantneamente como no le sucedi a la fase dos que no presenta Tollens
alteraciones al entrar en contacto con la llama;segn la tabla 1
podemos decir que nuestra fase I es un compuesto aliftico como el Prueba de - - -
hexano que al hacerle las pruebas nos da una similitud en los datos Jones
de punto de ebullicin 69 C.
Por lo tanto con las pruebas qumicas realizadas y los datos
3.1.3 Determinacin del ndice de refraccin de las sustancias. obtenidos anteriormente se logr evidenciar que las fase II no
A las muestras problemas se les tom el ndice de refraccin, la corresponda a un compuesto orgnico, as la fase I corresponde a
temperatura a la que se encontraban era a temperatura ambiente o un compuesto orgnico, entretanto que la muestra slida
20.4 C corresponde a una sal inorgnica por los resultados de las pruebas
realizadas anteriormente.
Tabla 4. ndice de refraccin de las muestras problemas
4. Conclusiones.
Muestra indice de
refraccion En este caso se concluye que las muestras desconocidas
Slida 1,450 posiblemente son (hexano,pirosulfito) por pruebas realizadas. Para
Fase I (liq) 1,382 complementar los resultados de la identificacin de los grupos
Fase II(Liq) 1,365 funcionales presentes en las muestras se requiere de la
implementacin de tcnicas espectrofotomtricas las cuales validan
Por tanto las muestras problemas al colocarlas en un refractmetro los resultados cualitativos obtenidos anteriormente.
presentan una desviacin de la luz cuando entra en contacto con la
muestra ya que nos vara el ngulo de la luz incidente, y estos datos La investigacin cualitativa de la presencia de elementos presentes
son reportados en la tabla 4 ya que con estos datos podemos tener en sustancias orgnicas es de gran importancia para la identificacin
otra propiedad que nos ayude a comparar datos tericos o de la de una muestra desconocida y es bsica para los posteriores ensayos
literatura; entre tanto la fase slida al compararla con el dato terico de caracterizacin; en algunos casos proporciona una primera idea
de la sal orgnica de compuestos azufrados (pirosulfitos) que es de
1,451 nos cambia un poco, por lo tanto es de esperarse que las fase
sobre la clasificacin por su solubilidad y adems, los posibles
slida est compuesta por el grupo funcional pirosulfito.Para la fase I grupos funcionales que existen en el compuesto por puntos de fusin
el ndice de refraccin comparado con el dato ya reportado en la y ebullicin.
literatura de algunos compuestos alifticos de bajo peso molecular
se lleva al hecho de que posiblemente se est tratando de hexano La identificacin de los grupos funcionales en muestras problemas
que es de 1.375. se lleva a cabo por una serie de pruebas tanto fsicas y qumicas que
sirve como guia para diferenciar cada reaccin de grupo funcional,
con ciertos reactivos. en la prctica se observ que los grupos
3.2 Pruebas Qumicas
funcionales presentes de acuerdo a las pruebas fisicoqumicas era de
Posteriormente a las pruebas fsicas, se realizaron las pruebas
un compuesto aliftico y una sal orgnica de compuestos azufrados,
qumicas ya expuestas en la seccin experimental, las cuales nos
ya que se evidencia que en nuestras muestras problemas tenemos el
darn ms certeza y exactitud de los grupos funcionales presentes.
compuesto de hexano para la parte lquida y pirosulfito de sodio
Con los resultados obtenidos de solubilidad se realizaron las
para la parte slida.
pruebas pertinentes vista en la seccin de metodologa.

tabla 5. Resultados de las pruebas qumicas

Prueba Fase I Fase II Muestra 5. Referencias

Slida

Prueba de - - - [2] J. W. Grate, G. C. Frye, Qumica Avanzada, Vol. 2 (Eds: H. Baltes, W.

Litmus Gpel, J. Hesse), WILEY-VCH, Weinheim, 1996, pags. 10-20.)
[3] Qumica orgnica. R. T. Morrison, R. K. Boyd 7a Edicin . Editorial:
Prueba del - + - Prentice Hall, New Jersey. pags 305-593.)
bicarbonato [4] Organic Chemistry. A. Streitwieser Jr., C. H. Heathcook. E. M.
Kosower. 4 Edicin. Editorial: McMillan Publishing, Inc. New York,
1992. 4 Ed. 1998.)
Prueba de - + +
[5] Shriner, F. Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos.
Baeyer Mxico: Limusa Noriega. 2007. pg. 277.)
[6] , Informacin tomada de la pgina web: Punto de fusin y
ebullicin. Sasa. P. Julio. E. Universidad de Pamplona. Norte de
Santander.Colombia. Disponible en:
https://es.slideshare.net/EduardoSosa8/punto-de-ebullicin-y-punto-de-
fusin