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Exerccios de IC370

Prof. Joo

1) Quais dos seguintes compostos so quirais e, portanto, capazes de existirem como


enantimeros?
a) 1,3-diclorobutano
b) 1,2-dibromopropano
c) 1,5-dicloropentano
d) 3-etilpentano
e) 2-bromobiciclo[1.1.0] butano
f) 2-fluorbiciclo[2.2.2]octano
g) 2-clorobiciclo[2.1.1]hexano
h) 5-clorobiciclo[2.1.1.]hexano

2) a) Qual o nmero mnimo de tomos de carbono um alcano necessita para existir como um
enantimero?
b) D os nomes corretos para os dois enantimeros com o nmero mnimo de tomos de carbono.

3) Mostrado abaixo esto as frmulas em projees de Newman para (R,R)-, (S,S)-, e (R,S)-2,3-
diclorobutano.
a) Quem quem?
b) Qual a frmula que representa um composto meso?
CH3 CH3 CH3
H Cl H Cl H
Cl

Cl H H Cl Cl H
CH3 CH3 CH3

A B C

4). Quantos ismeros opticamente ativos podem existir para a estrutura abaixo? Desenhe, segundo a
projeo de Fisher, indicando a nomenclatura (R/S) do(s) centro(s) assimtrico(s).
HOOC CH(OH) CHCl COOH
5). Escreva estruturas para os ismeros cis e trans de :
a) 1,2-diclorociclopropano e b)1,3-dibromociclobutano
6) - Faa representaes (Fisher e tridimensional) para as seguintes substncias :
a) (R ) -1-bromo-1-cloroetano c) (S) -2-bromo-1-propanol
b) (R) -2 -cloropentano d) meso-1,2-ciclopentanodiol
7) Considere os seguintes pares de estruturas. Designe cada centro quiral como (R) ou (S) e
identifique a relao entre eles, descrevendo-os como, enantimeros, diastereoismeros, ismeros
constitucionais ou duas molculas do mesmo composto.

H3C H3C
H3C F CH3 CH3
Br H H3C H3C
a) e i) CH3 e CH3
H F Br CH3 H3C CH3 H3C CH3

H3C H H CH3
H CH3 H3C H j) e
b) Br
e Br CH3 H
F Br Br F
H
CH3 CH3
Br H H
H Br CH3
e Br
c) k) e H3C CH3
F CH3 Br
H3C H H CH3
F
Br H
Br CH3
H3C H
Cl
l) Cl e
e
d) Cl
F F CH3 Cl
CH3 H
H
CH3

e) Cl Cl m)
e e

Cl Cl

CH3 CH3

f) Cl Cl H Cl
H Cl
e n) e
Cl H Cl H Cl
Cl

CH3 CH3

CH3 CH3
CH3 CH3
H Cl Br H
g) e o) e
H Br Cl H
H3C
CH3 CH3 H3C

Cl Cl Cl
Cl

h) e

Cl
Cl Cl Cl
8) Para cada um dos seguintes pares abaixo, indique a relao estereoisomrica (enantimeros,
diastereoismeros, meso, etc.) e d a configurao R/S ou E/Z, indicando a ordem de prioridade.
CH2CH3 CH3 OH NH2
c) H e F
a) HO H e H OH
F NH2 H OH
CH3 CH2CH3

CH=CH2 CH=CH2
Cl CH3 Br CH3
b) e d) HC C C(CH3)3 e HC C CH3
Br H Cl H CH3 C(CH3)3

CH3 CH3 CH3 CH3


a) H Br e H Cl b) H Cl e H H
Cl Br CH3 CH2Cl

CH3 CH3
CH3 H H H
H Br H Cl d)
c) e e
H Cl H Br
H CH3 CH3 CH3
CH3 CH3

9) Considere o composto abaixo indicado e classifique, justificadamente, como verdadeiras ou falsas


as afirmaes seguintes:

Cl

Br

a) um composto meso
b) Um dos tomos de carbono assimtricos tem a configurao absoluta R.
c) Existem dois diastereismeros deste composto.

10) Quais dos seguintes compostos podem existir na forma quiral? Indique o C assimtrico com um
asterisco.

OH Cl
OH
Br
11) Representar as substncias abaixo em projees de Newman (ao longo da lig. 2,3) e cavalete:

CO2H
CHO
HO H
H OH
HO CH3
CH3
CH2OH

12) Representar em projees de Fischer e Newman (ao longo da lig. 2,3) as seguintes estruturas:

H H Cl H

H3C OH Br H
HO C2H5 H CO2H

13) Todas as molculas abaixo possuem a frmula molecular C5H12O. Quais delas so quirais?
OH
OH OH
a) b) OH c) d) e) OH
f) OH

14) Coloque em ordem decrescente de prioridade cada srie de grupos substituintes abaixo.

a. metila; bromometila; etila.


b. 2-metilpropila; 1-metiletila; cicloexila.
c. butila; 1-metilpropila; 2-metilpropila; 1,1-dimetiletila.
d. etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila

15) Para cada par de estruturas que se seguem, indique qual dos dois compostos so idnticos ou
enantimeros.

a) Br e c) H Cl e Cl
Br Br
Cl Cl H
Br

OCH3
H NH2
b) Cl CF3 e F 3C
OCH3 d) H2N CO2H e H CH(CH3)2
Cl
CH(CH3)2 CO2H

16) Desenhe as estruturas de todos os dimetilciclobutanos. Especifique quais so quirais e mostre os planos
de simetria para os aquirais.

17) Classifique os seguintes alquenos como Z ou E.


F OCH3 D CD3 HOH 2C CHCH2
a) b) c) d)
H HCC

18). Os aminocidos isoleucina e aloisoleucina esto representados abaixo em suas conformaes


alternadas. Escreva as projees de Fischer de cada molcula. Estes compostos so enantimeros ou
diasteroismeros?
H NH2 H NH2
H3CH2C CO2H CO2H
H H3CH2C H
Isoleucina Aloisoleucina