REACTIVIDAD DE LOS HIDROCARBUROS

1Eduardo Rodrguez Torres: 20152150024

2Maicol Flores: 20152150530
3Jeimy Lorena Ayala 20142150035
4Andrs Bernal Balln

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas

1,2,3
Estudiante Qumica Orgnica I, 4Profesor

Bogot, D. C., 09 Octubre de 2017

RESUMEN: En esta prctica de laboratorio se realiz la prueba de

reactividad de hidrocarburos saturados e insaturados en los que se
sometieron a diversas pruebas como solubilidades tanto en agua como
en medio acido. adicin de haluros como n-Heptano, Ciclohexano y
Ciclohexeno. En los cuales nos indican que tanto para la solubilidad y la
adicin de haluros estn en funcin de reactividad por las
instauraciones de los mismos por tanto el ciclo hexeno obtuvo mejores
resultados con respecto a los dems reactivos.

PALABRAS CLAVE: Reactividad, Solubilidad, Instauracin,

Hidrocarburos.

ABSTRACT: In this laboratory practice was the test of reactivity of

saturated and unsaturated hydrocarbons that were subjected to various
tests such as solubilities both in water and acid in the middle. addition
of halides such as n-heptane, cyclohexane and Cyclohexene. In which
indicate us that for both solubility and the addition of halides are based
on reactivity by the unsaturated them therefore hexene cycle obtained
best results with respect to other reagents.

KEYWORDS: Reactivity, solubility, establishment, hydrocarbons

INTRODUCCIN e hidrgeno. Por lo cual, es de

Hidrocarburos: Los
hidrocarburos de tipo saturados,
son por lo general, compuestos
con poca reactividad debido a la
alta energa de activacin que se
necesita para romper los enlaces
entre carbonos y entre carbono
esperar que las reacciones de
este tipo de hidrocarburos
sucedan mayormente de forma
lenta, por lo que se suele
trabajar a altas presiones y
temperaturas, adems de aadir
catalizadores para ayudar a que
las reacciones tengan lugar.

A diferencia de lo que sucede
con los alcanos, los
hidrocarburos no saturados si
son bastante reactivos pues
poseen enlaces de tipo mltiple
como pueden ser los doble so
triples enlaces entre carbonos.
La densidad electrnica que se
acumula provocada por loa
enlaces de este tipo hace que se
vean favorecidos los ataques por
distintos reactivos.
Las reacciones qumicas ms
abundantes para los
hidrocarburos son las de
sustitucin, adicin y iniciante, que puede ser luz,
combustin. (1)
Reacciones de sustitucin:
Los hidrocarburos participan en
reacciones donde uno o varios
hidrgenos se ven sustituidos
por otro tomo diferente, incluso
por conjuntos de tomos. Los
mecanismos que siguen estas
reacciones de sustitucin son
diferentes dependiendo de la
naturaleza que posea el
hidrocarburo a tratar.
Reacciones de sustitucin
para hidrocarburos
alifticos: Los alcanos, en
presencia de las condiciones
ideales, reaccionan con los
halgenos para dar unos
compuestos llamados
halogenuros de alquilo. Estos
compuestos resultan por la
sustitucin de uno o ms de
un tomo de hidrgeno del
hidrocarburo por un elemento
halgeno.
La reaccin sucede por un
mecanismo que sigue reaccin
en cadena, donde se ven
implicados tanto radicales libres
como intermediarios. Dicho
proceso consta de tres etapas
bien diferenciadas: iniciacin,
propagacin y finalizacin.
La etapa de iniciacin, empieza
con una ruptura de tipo
hemoltica de una molcula de
halgeno. Para que esto tenga
lugar, se necesita un agente
calor o una sustancia formadora
de radicales.
La etapa de propagacin tiene
lugar cuando un tomo del
halgeno ataca al hidrocarburo,
dando lugar a un radical, el cual
se combina con las molculas del
halgeno, formando otro
compuesto y adems un tomo
de halgeno nuevo, el cual
volver a iniciar el ciclo de la
propagacin, pues se realiza una
reaccin en cadena, la cual no
terminar hasta que se formen
enlaces covalentes entre los
radicales, o se agote la
sustancia. (2)
Reacciones de adicin: Los
compuestos alquenos y alquinos
son mucho ms reactivos que los
alcanos; esto es debido a el
acumulo de densidad electrnica
que poseen sus enlaces,
sobretodo se encuentra asociada
al enlace existente entre los
carbonos. Estos compuestos
tambin pueden sufrir ataques
electrfilos.
En enlace es bastante ms
dbil que el enlace , por lo cual,
se hace frecuente la aparicin de
una ruptura que da lugar a la
creacin de dos nuevos enlaces
tipo , que son mucho ms
fuertes. Esto tiene lugar en las
reacciones de adicin.
Los alquenos y alquinos sufren
reacciones de adicin donde una
molcula que se encuentra
insaturada y un reactivo se
mezcla para dar lugar a un
compuesto de tipo saturado. Los
alquenos por su parte, se
adicionan fcilmente con
halgenos, cidos, agua,
hidrgeno, etc. En estas
reacciones hay que tener en
cuenta la regla de Markovnikov.
Una de las reacciones ms
importantes a nivel industrial de
este tipo, es la adicin de agua
en dobles enlaces con la
finalidad de obtener alcoholes.
Los mecanismos que siguen las
reacciones de adicin en
alquenos, se lleva a cabo en dos
pasos o etapas. La reacciones
inicia rompindose el enlace ,
por el ataque que provoca el
lado electrfilo del reactivo
(E+), al carbono que posea
mayor densidad electrnica,
dando un intermedio catinico.
Seguidamente, el otro fragmento
del reactivo, el llamado X- se
unifica al carbono que se
encuentra con carga positiva,
dando lugar al producto de la
adicin electrfila. (3)
2. PROCEDIMIENTO
PRUEBA DE SOLUBILIDAD:
1. Se adicion en tubos de
ensayo 2 mL de agua con 0,5
de cada hidrocarburo,
posteriormente se observ la
solubilidad de cada uno.
2. Se repiti el mismo
procedimiento con cido
sulfrico al 98% usando dos
gotas de hidrocarburo con el
mismo volumen de agua.
3. Posteriormente se tom el
ndice de refraccin de cada
uno de los hidrocarburos
utilizando el refractmetro.
REACTIVIDAD DE LOS
HIDROCARBUROS.
1. Se tom AlCl3 slido y se
sublimo dentro de un tubo
de ensayo. Anlogamente
se adiciono 1 mL de CHCl3
en un tubo de ensayo con
dos gotas del
hidrocarburo, de esta
mezcla se agreg 3 gotas
al tubo con la sal de Al
sublimada con el fin de
observar algn tipo de
coloracin.
2. Se adicion 1 mL de cada
hidrocarburo en diferentes
 tubos de ensayo rotulados, Agua cido Sulfrico
a estos tubos se agreg 5 1 Tolueno Insoluble Insoluble
gotas de Br2/CCl4 al 4%.
Posteriormente se dividi Parcialmente
2 Heptano Insoluble
soluble
en dos cada muestra, el
primer tubo se envolvi en 3 Ciclohexano Insoluble Insoluble
papel aluminio con el fin Tabla # 1 Prueba De Solubilidad
de resguardarlo de la luz,
y el otro se llev a una Se puede determinar que los
lmpara UV con el fin de tres hidrocarburos son
observar algn tipo de netamente insolubles en
agua, por ende determina que
cambio.
las fuerzas intermoleculares
que interactan se toman de
3. Se adicion 5 gotas del
referencia y dejan en
hidrocarburo junto con 2 evidencia que el agua al ser
gotas de KMnO4 con el fin un disolvente polar presenta
de observar algn tipo de las fuerzas dipolo dipolo, al
coloracin luego de 2 5 ser estas mismas que
minutos. Pasados 5 interactan se puede
minutos el ensayo se observar las 2 fases para cada
hidrocarburo.
consider negativo al no
tener un cambio de color. Para el H2SO4 al ser un acido
dbil tiene la facilidad de
ceder protones por ende para
4. Usando la campana de que sea soluble como tal solo
extraccin, se tom 4 tienen que interactuar en
gotas de cada compuestos que contengan
perfloruros, oxigeno, y
hidrocarburo y se
algunos hidrocarburos
adicionaron sobre una saturados.
esptula con el fin de
someterla a la llama y Reactividad De Los
observar el tipo de Hidrocarburos
combustin de cada uno de
esto hidrocarburos.
AlCl3 Hidrocarburo.
Parcialmente Incoloro Ciclo hexano
Amarillo Tenue Tolueno
4. RESULTADOS
Parcialmente Incoloro Heptano
Prueba De Solubilidad: Tabla # 2 Formacin De Compuesto
complejos A partir Del Aluminio

Tubo Hidrocarburo Solvente Para esta prueba con

respecto a la tabla el nico
hidrocarburo que reaccin o con Luz De luz.
fue el tolueno esto se debe a Br2/CCl4
su insaturacion.
Ciclohexano. negativa negativa
Su reaccin correspondiente Tolueno. positiva positiva
es la siguiente: Heptano. negativa negativa
Tabla # 3 Prueba De Refraccin De Luz En
Br2/CCl4

Cuando se adiciono el
hidrocarburo correspondiente a
la solucin de Br2/CCl4 en
Por ende se especifica que el condiciones normales no se
AlCl3 se deshidrata y se observa cambio alguno. Sin
sublima para que se pueda embargo con el tolueno se torno
enlazar con otro compueso y trasparente esto se debe a que la
estabilizarse debido su
densidad de carga es netamente
densidad electrnica con
respecto a su tamao atmico alta que es capaz de polarizar el
por ende es capaz de tener enlace respectivo del Bromo.
una afinidad de captar
electrones de su determinado Al ocurrir esto se cuantifica la
enlace con el atomo o ruptura homoltica de la
molecula con el que va reaccin donde el bromo con su
reaccionar. Por ende se carga respectiva ataca el tolueno
observa la coloracin amarilla que tiene un numero alto en
tratndose de la formacin de
electrones formando su estado
un complejo gracias a la
propiedades fsicas y de transicin inestable donde
qumicas del aluminio. formara un dihaluro
correspondiente esto se debe a
su estereoqumica donde se da
una repulsin que hace
constatar que es un compuesto
Trans.

Prueba de combustin.

Hidrocarburo Observacin T. Combustin

Heptano Llama azul en Completa
la base,
amarilla
arriba sin
Br2 En CCl4 presencia de
humo
Hidrocarbur Haz De Sin Haz
 Ciclohexano Llama azul en Incompleta Refraccin Refraccin
la base, Terico Experimental
amarilla Tolueno 1.496 1.493
arriba con Ciclohexano 1.427 1.424
presencia de Tabla # 5 - ndices De Refraccin Del Tolueno Y
humo negro Del Ciclohexano
CONCLUSIONES:
Tolueno Llama Incompleta
amarilla, Se determin que los
humo negro hidrocarburos que se
utilizaron no reaccionaron
Tabla # 4- Tipo de combustin de los
con el KMnO4. Ya que para
hidrocarburos usados
estas reacciones a pesar de
La cantidad de oxigeno influyo que el Permanganato de
para la oxidacin del potasio es un agente
hidrocarburo que se pretendio oxidante fuerte, necesita
oxidar. Segn las reacciones una energa de activacin
para cada hidrocarburo el muy alta.
heptano reacciono con menor
medida ya que es el Se especific que la
hidrocarburo con menos voltil oxidacin de los
con respecto a los otros dos. hidrocarburos es
directamente proporcional
a la cantidad de oxigeno
C7H16 + 11O2 7CO2 + 8H2O + Energa - que hay en el ambiente o
HEPTANO
sistema.

+ 5O2 4CO + 2C + 6H2O - CICLOHEXANO Se argumenta que a pesar

de que los ndices de
refraccin para las
sustancias que se
+ 4O2 4CO + 3C + 4H2O - TOLUENO utilizaron son muy
cercanos al valor teorico
Debido a la ausencia de oxigeno
este no vial de que nos
para el tolueno que es un
determine que tipo de
alqueno se oxido menos y dio a
sustancia es.
la formacin de CO y no CO2
como en el heptano esto Bibliografia:
satisface a la ecuacin general (1) Alicia Lamarque, Fundamentos Terico-
de combustin. Prcticos De Qumica Orgnica, Editorial
Brujas, 2008, pg. 92,93,
INDICE DE REFRACCIN:
(2) Robert Thornton Morrison, Robert Neilson
Boyd, Qumica orgnica, Edicin ilustrada
Hidrocarburo ndice de ndice de Pearson Educacin, 1998, pg. 31,495
 (3) H. Dupont Durst, George W. Gokel, -Rocking (CH2)n; n>4, en 720cm-1.
Qumica orgnica experimental, Barcelona:
Editorial Reverte S.A, mayo 2007, pg. 170
-Espectro infrarrojo del tolueno:

Anexos

-Espectro infrarrojo del heptano:

-Tensin =C-H: 3100 cm-1

-Tensin CH3 y CH2 simtrica y asimtrica - Tensin -C=C-: 1600 y 1475 cm-1
entre 2970 y 2800cm-1 - Flexin =C-H fuera del plano: 900-690 cm-1
- Las vibraciones oop junto con los sobre
-Balanceo de cizalla CH2, en 1462cm-1.
tonos y bandas de combinacin que
-Balanceo de sombrilla de CH3 en 1380cm-1 aparecen entre 2000 y 1667 cm-1 permiten
conocer el grado de sustitucin del benceno