Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
NACIONAL AUTNOMA DE
MXICO
FACULTAD DE QUMICA
Tarea departamental.
Profesor: Humberto Ramn Gmez Ruiz
Elaborado por:
Rodrigo Ortega Barcelata
RESULTADOS
Se realiz la obtencin de ciclohexeno a partir de ciclohexanol por medio de la
tcnica de deshidratacin de alcoholes catalizada por cidos mediante una
destilacin fraccionada.
Para tal efecto, la reaccin se realiz en un matraz de bola y se le agregaron 5 mL
de ciclohexanol. Posteriormente se agregaron 0.23 mL cido sulfrico, y se observ
que al agregar ste, el ciclohexanol que es de color transparente se iba tornando
amarillento, pero debido a impurezas de la barra de agitacin magntica que nos
proporcionaron en el laboratorio, la mezcla se torn a un verde oscuro.
La trampa que se hizo con permanganato de potasio se realiz con la finalidad de
atrapar el cido que se vaporizaba, ya que el permanganato de potasio es un
oxidante. Se calent el sistema para destilar el ciclohexeno, el cual termin de
destilar a una temperatura 8C, dejando en el matraz de bola con fondo plano, una
cola de ciclohexanol.
El producto obteniendo del destilado result ser una mezcla de ciclohexeno/agua.
Para separar el ciclohexeno del agua, se agreg NaCl al destilado, hasta saturar la
mezcla. Posteriormente, se determin el volumen del compuesto obtenido, el cual
result ser de 3.1 mL. Para finalizar y comprobar que el producto de la reaccin fue
la sustancia deseada (ciclohexeno, se procedi a tomar dos muestras de 1 mL
cada una en tubos de ensayo y hacer pruebas con Bromo y Permanganato de
Potasio.
ANLISIS DE RESULTADOS
1.- Al agregar H2SO4 al ciclohexanol, calentar y agitar, ste reaccion al
protonarse, ionizarse y formar el enlace del ciclohexeno; la reaccin sigui un
mecanismo de eliminacin unimolecular como el siguiente:
Mecanismo
de la reaccin:
2.- Al agregar NaCl al destilado, se logr separar la mezcla de agua/ciclohexeno
debido a que esta sal es soluble en disolventes polares (agua) e insoluble en
disolventes no polares (ciclohexeno).
En esta prueba pudimos observar un precipitado de color caf, lo que indica que en
la reaccin REDOX, el Mn cambi de estado de oxidacin de +7 a +4, oxidndose y
formando MnO2 .
Mecanismo de la reaccin
CUESTIONARIO
1) Qu es una reaccin reversible? Cmo se puede desplazar hacia los
productos?
Una reaccin reversible es aquella donde la reaccin ocurre en ambos sentidos
(). Generalmente se lleva a cabo en un sistema cerrado, entonces los
productos que se forman interactan entre si para reaccionar en sentido
inverso () y regenerar los productos. Se define un proceso como reversible
cuando tiene lugar en condiciones tales que basta una modificacin mnima,
infinitesimal, de las mismas para que se invierta su sentido. La evolucin del
sistema tiene lugar, cuandoes reversible, a travs de una serie de estados de
equilibrio. Los procesos reversibles se caracterizan por la ausencia de
rozamientos y gradientes o diferencias finitas de temperatura, presin,
concentraciones o potenciales elctricos entre los puntos del sistema o entre
el sistema y su ambiente.
Recordemos que el equilibrio de la reaccin se ve afectado debido a la concentracin,
presin y a la temperatura. Para que el equilibrio se desplace hacia los productos, se
debe:
Aumentar la concentracin en los reactivos
A mayor presin (en gases) el equilibrio se desplaza a donde hay menor nmero
de moles, por lo cual se debera tener menos cantidad de moles de producto.
Si una reaccin es exotrmica (H negativa), al aumentar la temperatura, el
equilibrio se desplaza hacia los productos
2) Por qu entre ms sustituido sea un alcohol, se efecta ms fcilmente la
reaccin de deshidratacin cataltica?
El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formacin del carbocatin
por tanto, la facilidad de deshidratacin de alcoholes en medio cido sigue el mismo
orden que el de facilidad de formacin de carbocationes.
5) Desarrolle
el
mecanismo de reaccin de la obtencin de ciclohexeno a partir de
ciclohexanol.
6) De la estructura, nombre y apariencia de los productos que se forman en las
dos pruebas de insaturacin efectuadas.
A) Con KMnO4
CONCLUSIONES
Como pudimos observar, al momento de realizar la prueba con Bromo, en la cual, al
adicionar ste (que es de color naranja-amarillo) el color de la sustancia obtenida
por destilacin no cambi de color; y en la prueba Baeyer, al adicionar
permanganato de potasio (de un caracterstico color morado) a la sustancia
obtenida en la destilacin, se obtuvo un precipitado de color caf, se concluye que la
sustancia obtenida, es el ciclohexano que se esperaba obtener, debido a que de no
haberse formado estos dobles enlaces, las relaciones con Br y KMnO 4 no se
habran llevado a cabo.
BIBLIOGRAFA
http://www.ibero.mx/campus/publicaciones/quimanal/pdf/4equilibrioquimico.pdf
[14/09/17] 9:26 am. Disponible en la web
http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/moodle/pluginfile.php/90427/mod_resource/c
ontent/0/Archivos_del_curso/CAPITULO_8._SINTESIS_DE_ALQUENOS.pdf
[14/09/17] 9:26 am. Disponible en la web