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UNIVERSIDAD

NACIONAL AUTNOMA DE
MXICO

FACULTAD DE QUMICA

Tarea departamental.
Profesor: Humberto Ramn Gmez Ruiz

Elaborado por:
Rodrigo Ortega Barcelata
RESULTADOS
Se realiz la obtencin de ciclohexeno a partir de ciclohexanol por medio de la
tcnica de deshidratacin de alcoholes catalizada por cidos mediante una
destilacin fraccionada.
Para tal efecto, la reaccin se realiz en un matraz de bola y se le agregaron 5 mL
de ciclohexanol. Posteriormente se agregaron 0.23 mL cido sulfrico, y se observ
que al agregar ste, el ciclohexanol que es de color transparente se iba tornando
amarillento, pero debido a impurezas de la barra de agitacin magntica que nos
proporcionaron en el laboratorio, la mezcla se torn a un verde oscuro.
La trampa que se hizo con permanganato de potasio se realiz con la finalidad de
atrapar el cido que se vaporizaba, ya que el permanganato de potasio es un
oxidante. Se calent el sistema para destilar el ciclohexeno, el cual termin de
destilar a una temperatura 8C, dejando en el matraz de bola con fondo plano, una
cola de ciclohexanol.
El producto obteniendo del destilado result ser una mezcla de ciclohexeno/agua.
Para separar el ciclohexeno del agua, se agreg NaCl al destilado, hasta saturar la
mezcla. Posteriormente, se determin el volumen del compuesto obtenido, el cual
result ser de 3.1 mL. Para finalizar y comprobar que el producto de la reaccin fue
la sustancia deseada (ciclohexeno, se procedi a tomar dos muestras de 1 mL
cada una en tubos de ensayo y hacer pruebas con Bromo y Permanganato de
Potasio.
ANLISIS DE RESULTADOS
1.- Al agregar H2SO4 al ciclohexanol, calentar y agitar, ste reaccion al
protonarse, ionizarse y formar el enlace del ciclohexeno; la reaccin sigui un
mecanismo de eliminacin unimolecular como el siguiente:

Mecanismo
de la reaccin:
2.- Al agregar NaCl al destilado, se logr separar la mezcla de agua/ciclohexeno
debido a que esta sal es soluble en disolventes polares (agua) e insoluble en
disolventes no polares (ciclohexeno).

3.- Prueba de Baeyer

En esta prueba pudimos observar un precipitado de color caf, lo que indica que en
la reaccin REDOX, el Mn cambi de estado de oxidacin de +7 a +4, oxidndose y
formando MnO2 .

4.- Prueba con Br/CH2Cl2

Mecanismo de la reaccin

En esta prueba, al hacer reaccionar un alqueno con bromo en disolucin de


tetracloruro de carbono, lo que resulta es una dihalogenacin de alquenos, en este
caso es una bromacin, en donde se obtiene una mezcla racmica de
enantimeros.

CUESTIONARIO
1) Qu es una reaccin reversible? Cmo se puede desplazar hacia los
productos?
Una reaccin reversible es aquella donde la reaccin ocurre en ambos sentidos
(). Generalmente se lleva a cabo en un sistema cerrado, entonces los
productos que se forman interactan entre si para reaccionar en sentido
inverso () y regenerar los productos. Se define un proceso como reversible
cuando tiene lugar en condiciones tales que basta una modificacin mnima,
infinitesimal, de las mismas para que se invierta su sentido. La evolucin del
sistema tiene lugar, cuandoes reversible, a travs de una serie de estados de
equilibrio. Los procesos reversibles se caracterizan por la ausencia de
rozamientos y gradientes o diferencias finitas de temperatura, presin,
concentraciones o potenciales elctricos entre los puntos del sistema o entre
el sistema y su ambiente.
Recordemos que el equilibrio de la reaccin se ve afectado debido a la concentracin,
presin y a la temperatura. Para que el equilibrio se desplace hacia los productos, se
debe:
Aumentar la concentracin en los reactivos
A mayor presin (en gases) el equilibrio se desplaza a donde hay menor nmero
de moles, por lo cual se debera tener menos cantidad de moles de producto.
Si una reaccin es exotrmica (H negativa), al aumentar la temperatura, el
equilibrio se desplaza hacia los productos
2) Por qu entre ms sustituido sea un alcohol, se efecta ms fcilmente la
reaccin de deshidratacin cataltica?
El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formacin del carbocatin
por tanto, la facilidad de deshidratacin de alcoholes en medio cido sigue el mismo
orden que el de facilidad de formacin de carbocationes.

3) Si a partir de la reaccin de deshidratacin de un alcohol, es posible


obtener dos o ms alquenos cul se formar en mayor proporcin? Por
qu?
La reaccin de deshidratacin de alcoholes es regioselectiva (uno se obtiene en
mayor proporcin que el otro). Dicha regioselectividad sigue la regla general
conocida como regla de Saytzeff, la cual enuncia que: en las reacciones de
eliminacin de alcoholes, el producto predominante es el alqueno ms sustituido.
Entre ms sustituido sea un alqueno, ser termodinmicamente ms estable, por lo
que el ms sustituido se formar en mayor proporcin.
Tambin son estereoselectivos, lo que indica que el ms estable se obtiene en
mayor proporcin que el otro en stos. Por lo general el alqueno trans (o E) se
forma en mayor cantidad que su estereoismero cis (o Z).
4) Escriba algunas reacciones de deshidratacin cataltica de alcoholes con
utilidad sinttica.
Los alcoholes pueden ser convertidos a olefinas en medio bsico, simplemente formando el tosilato (Ts) o
mesilato (Ms) y calentndolos. En estos
casos la reaccin de deshidratacin sigue un
mecanismo E2.

La deshidratacin cida del 3-etil-3-pentanol generara tres productos:

5) Desarrolle
el
mecanismo de reaccin de la obtencin de ciclohexeno a partir de
ciclohexanol.
6) De la estructura, nombre y apariencia de los productos que se forman en las
dos pruebas de insaturacin efectuadas.

A) Con KMnO4

B) Con Bromo en disolucin de tetracloruro de carbono.

7) Con cul de los dos mtodos realizados se alcanz un mayor rendimiento


de ciclohexeno? Con qu mtodo se obtuvo un producto de mejor calidad?
Explique la razn de tales resultados.
En esta prctica, slo realizamos el mtodo A.

CONCLUSIONES
Como pudimos observar, al momento de realizar la prueba con Bromo, en la cual, al
adicionar ste (que es de color naranja-amarillo) el color de la sustancia obtenida
por destilacin no cambi de color; y en la prueba Baeyer, al adicionar
permanganato de potasio (de un caracterstico color morado) a la sustancia
obtenida en la destilacin, se obtuvo un precipitado de color caf, se concluye que la
sustancia obtenida, es el ciclohexano que se esperaba obtener, debido a que de no
haberse formado estos dobles enlaces, las relaciones con Br y KMnO 4 no se
habran llevado a cabo.
BIBLIOGRAFA

Gray. B,H, Principios bsicos de qumica . Eeditorial Reverte, Barcelona, 1981,


Pginas.: 14-4 y 14-5.

http://www.ibero.mx/campus/publicaciones/quimanal/pdf/4equilibrioquimico.pdf
[14/09/17] 9:26 am. Disponible en la web

http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/moodle/pluginfile.php/90427/mod_resource/c
ontent/0/Archivos_del_curso/CAPITULO_8._SINTESIS_DE_ALQUENOS.pdf
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