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o 0unaa onqmiaa

[?EACGNONES
n. lR.eacciomes de ancamos y cicnoalcam,os

a. Cornhus:rn (Se:e io Z.l2"a )

/-lr + l\
c,F{,,,1, * lrlo,
\lt-
rzCC,i(r+ 1)H3C
-
h. Iilalogenacin (Seccim 2"12.h)
luz
R-,-. + -------;+
o calor
R- + (X : Cl, Br)

( l sEsi tul nVri E N E tE [14 EcA\! [S min OS

[. lHlatrogemacm (Seecin 2. 1i 3
)

."1,,"
IniciacirL :)(: X: o '"1.:)(.+ri"
calor .:
nlolcula de
:.
cloro
Tenninacin _ x_x
tomos de c1oi,r

" radicar
alquilo
R tr:Xri * -- ::
cloruro
1\ A.
+ R_x
de alquilo
(X = Cl, Br)

I [?rO ! i]=iE $ill,+.S Am ilC fl 0 n\qALE S

Nomencnatul.a d e alcanos y fnmauJlas estr..cliruralLes


-- -.
) Escriba las frmulas estrllcturales para 1os siguientes compuestos:
'.:'--_ _
a. 2-ir-retilpentano. i. 2,_?_din_retilbutano. c" 4_etil_2,2_dimetilhexano.
efl" 2-cloro-4-n'ietilpentano. c'
g" 1-etil-1'3-dimetilciclohexano. . 1,i-cliclo.ociciobutano. f; 2-bromopropano.
i,1,2-tritluoroetano. r+ 1,1,3,3-te;racroropropano
::"::ri Escriba frmulas desarrolladas para 1os
siguientes compuestos y nmbrelos
usando el sistema de la IUpAC:

fr" t,I3.?H;lt'o"'
x4eBr 3" i*li"z)zcH: a' (cH3)2cHCH2cHzcH3.

ll"'::':i
s.
Escriba tanto
fi" tTifu",., f: liltt",cHFcH3
e1 nombre comir-l como el de 1a IUpAC para los siguientes compuestos:
a. CH3Br.
01" (cHr)26{r 3"!Ill''I'
'E' \-r-1'r'1'
G- cH2c12.
f"
g. cH3cHlcH.F. (cH3)3cc1'
Capttato 2 o Alcanos y cia!oalcamos; isonmena aomforruaciomaI y Eeomntrrica

Escriba una estructura para cada uno de 1os compuestos de la lista. Exphque por qu es incorrecto el nomb
dado en el ejercicio, y proporcione el nombre correcto en cada caso'
a. 2,3-dibromopropano. h. 1-metilbutano. a" 2-etilbutano.
d, 1,1,3-trimetiipentano. e" 4-c1oro-3-metilbutano. f" 1,3-dimetilciclopropano.

2"3@ Las sustancias qumicas que utiliza la naturaleza para la comunicacin reciben el nombre de feromonas.'La
feromona que utiliza Ia politla tigre hembra para atraer a1 macho es ei alcano de 18 tomos de calbono f -
metilheptadecano. Escriba su frmula estructural'
,/\
( Z"Sn )Escriba la frmula estructural de todos 1os ismeros Dara cada uno de 1os compuestos siguientes, J, nombre crdr
\_--zlismero por el sistema de la ILPAC. iEi numeo ce ismeros se indica entre parntesis).
,d: c4E1o (2). ,!L C:HoBrz (4).
g. c21ilclF:' Q). . c;H12 (3).
g, c4-H.st(4). f. CfIsBrCl (s).
Escliba la ttrrmula estructulai..'na:::l:: --: . - . ::.ri-.s :r:-rianos Cua pl-esellten cada un cie ias siguierlies
tOf:--..-.:lll-r.:--]-::',---:-'.-l:'-:':--.--: '- . . :'.-l'i-'-'- '..:---'-- ''h'f * -'':' l: '':-'
Du3SiC :,:,: :- Sl.:::::. :: -. -'- . '- -

Propieciades ie ics aicacs e -:tterac:icles L-r:e=:-e:'--':'.


Z.Sa S-r:;.---.--:r:--, l::-l'. :-:::..'-----::.-: --:.-. .'--..-:---: - '--:1. --:---Ll: i:.-:-:"':'- t--'"-
iio;. -'..;.,,:.---r'...::::..--.-:*: -- .-.:-:-"-- :----- :- ..':-:--. --..:-.--.:.''.i-: l.rl-.:\-'iiL:j-'j":l'"
tamaos)-
a. 2-metilhexano.
d. hexano.
Explique su respuesta en trminos de interacci.ones intertolecuiares.
2"35 Ordene los lquidos siguientes dei menos soluble al rns solubie en hexano:
h" G"

Explique su respuesta en trminos de interacciones iiltermoieculares.


il.u:'

0uio'iaa orgmi,ca

Comformlacioles de nos atrearios

En e1 Problema 2'9 dibuj dos confbrmaciones


alternadas d.el butano (a1 proyectar e1 enlace
3)' Tambin hay dos conformaciones eclipsadas entre los carbonos 2 y
en torno nt *ir.rro enlace. Dibuje sus proyecciones
crdene 1as cuatro confor,raciones por oren de d"e l.Jewman.
estabilidad decreciente.
Dibuje todas las posibies conforrtaciones alte-rnadas
y eclipsadas del 1-bromo-2-cloroetano (vase
bolas 1' varillas)' usancio las ployecciones de el modelo d.e
xym^an. "un;o J. cada una, dibuje las estructuras correspondien-
tes de "cuas y lneas"y de 'tilia de montar". clasifique iu, .orrfo.-aciones en
orden de estabiiidad d.ecreciente.

Com(ormaaciones nos ccloaXcanos; isor-rner


dLe a cis_.trats

\a=-,\ DibLrje ia frmula par.a la conformacin preferida


de:
a..bromociclohexano. h" trans_1,4-climetilciclohexano.
c" crs-1-etil-3-metilcicl0hexano. d" 1,1-clicl0rocicl0hexano.
-'\
. --..rr,.' \,Nombre
los sieuientes pares
k-,f r 3- Did.nroUd*lq;rmn/
j-s_,3;-s;

.l

{, } - &n[P n*dt-[B]'EY*-
Trunb r

trttn -'f -&fnT - t - I\4rt't crelo


anS 1-Br#n J , - ,_- r,tt"r\trtLut",l
L;:\ ^ I r.#,
(-ayff;r,1ti1;,ff:1i:[,H.'*:l'ilfi:.1i'#*'.L',""'::.1:ij1,;,:i es ms estab,e
a*v!r''4r-)-1)J-urrlletllclclonexano,mlentrasqueelordendeestabilidadobserwadoparalosirr";.;; lllti]cicrohexano
-/ es el inverso. (Construir los modelos
1. ul.au.j.""^.riJi."lr1ema). r,2yl,4
:r"''r
ifii'Jl?#,L:::1ihJi:'*:,o1ffii.li-erc-but,o.",on.*",o? Expliclue su respuesta dibujando ras
estruc-
//& 0.unica orgnica

2"4@ Utilizando frmulas estructurales, escriba las ecuaciones para cada una de Ias reacciones de halogenacin
siguientes(vase Resumen de reacciones 1.b, p. 68), y nombre cada producto orgnico:
a. monocloracin de1 propano.
h. monobromacin de1 ciclopentano.
c. cloracin completa del butano.

'Q"4'V ) A partir de ia dicloracin del propano, se aislaron cuatro productos isomricos con la frmuia C3TL6Q7 a 1os que
v se identific como A, B, C y D. Cada uno por separado se volvi a clorar y se obtuvieron uno o ms tricloropro-
panos, C3H5Cl3. Los ismeros identificados como A y B produjeron tres compuestos triclorados, C produjo r:no
y D produjo dos. Deduzca ias estructuras de C y D. Uno de los productos que se obtuvo a partir de A result ser
idntico al producto de C. Deduzca Ias estructuras de A y B. (Norar comience dibujando todas ias estructuras de
los cuatro ismeros diclorados de1 propano).
2"48 Escriba todos los pasos del mecani.smo de la monocloracin en"cadena por raoicales libres de1 etano (r,ease
Resumen de mecanismos, p. 68).
CH3CH3 -t CL2a CH3CH2CI + HCI

Curfles sern los subproductos que se formarin como consecuencia de Ia etapa de terminacin de Ia cadena?

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