Universidad Autnoma Metropolitana Unidad Iztapalapa

Divisin de Ciencias Bsicas e Ingeniera.

Licenciatura en Qumica

Profesor: Dra. Arlette Richaud

Practica No. 2

REACCIN DEL NITRGENO COMO NUCLEFILO

Sntesis de N-fenilmaleimida

: O: : O:
..
NH C4H6O3 ..
.. 139.8 C N
OH
..
: O: : O:

INTRODUCCIN

Las imidas son grupos funcionales relacionados con las aminas y las amidas (Figura 1).
: O:
:O : : O:
.. .. ..
R N H R C N H R C N C R
R R H
Amina (bsica) Amida (neutra) imida (cida)
Figura 1. Estructuras esquematicas de aminas, amidas e imidas. Entre parntesis se indica su carcter cido-
base.

En esta prctica obtendremos la imida cclica N-fenilmaleimida a partir de la adicin del cido N-
fenilmalemico y el anhdrido actico.

Las maleimidas son imidas cclicas se clasifican en alquilmaleimidas y arilmaleimidas. Las

arilmaleimidas han sido ms explotadas respecto a las maleimidas N-alifaticas, debido a su baja
toxicidad y facilidad sinttica.

En general, las maleimidas son reactivos de gran importancia al llevar acabo reacciones de Diels-
Alder, en las que se comportan como dienofilos y, al tener estructura de carbonilo - insaturado,
participan tambin en reacciones de Michael. Por su versatilidad reactiva y su estructura, las
maleimida son precursores de compuestos con actividad biolgica para uso medicinal, y debido a
sus propiedades fotoqumicas, participan en diferentes procesos de fotopolimerizacin y
reacciones de copolimerizacin por radicales libres.

En particular, el producto a sintetizar en sta prctica, la N-fenilmaleimida, es una clase

importante de compuesto heterocclico ampliamente usado en los pesticidas.
PARTE EXPERIMENTAL.

Material y equipo de laboratorio

1 Vaso de precipitados de 250 mL
1 Equipo de reflujo. 1 Esptula
1 termmetro (-10 a 100 C) 1 Lmpara UV
1 Matraz Kitazato Cromatoplacas
1 Embudo Buchner con alargador 1 Frasco para eluyente de
(goma) cromatoplaca
3 Soportes universales 1 Parrilla de calentamiento con
4 Pinzas de tres dedos con nuez agitacin magntica
1 Bao Mara con rejillas 2 Agitadores magnticos (barra de
2 Vidrios de reloj o canasta para tamao adecuado segn el vaso de
pesar precipitados)
Reactivos
Anhdrido actico. Hielo.
Acetato de sodio. Agua destilada.
cido N-fenilmalemico.* Sal de mesa.

NOTAS:
1. Indispensable uso de lentes de proteccin, guantes y cubre bocas.
2. Verificar que el calentamiento de la mezcla de reaccin no sobrepase los 90 C
3. Al calentar, mantenga alejado cualquier disolvente y/o producto inflamable, de la
parrilla de calentamiento.
4. Recuerde siempre sujetar el matraz Kitazato al soporte universal durante la filtracin
al vaco.
*Obtenido de la practica 1.

PROCEDIMIENTO

i) Sntesis de N-fenilmaleimida
Montar el aparato de reflujo (ver figura 2)
En un matraz bola mediano colocar 16 mL de anhdrido actico y en el disolver 1 g de acetato
de sodio anhdrido y 3.9 g de cido N-fenilmaleamico. Calentar a 80-90 Celsius en bao Mara
con agitacin constante y mantener a reflujo durante 50 a 150 minutos. NOTA: en caso de
observar cambio de coloracin de la mezcla de reaccin, dejar de calentar y quitar el matraz
del bao Mara. Pasado el tiempo del reflujo, colocar el producto obtenido en un matraz que
contenga aproximadamente 150 mL de agua-hielo, agitar, filtrar y lavar con agua destilada fra
y secar.
Determinar el rendimiento de la reaccin y realizar la cromatoplaca. Identificar el Rf.
Determinar el punto de fusin del producto obtenido y comparar con el reportado en la
literatura.
Determinar e interpretar los espectros infrarrojo y de resonancia magntica nuclear de 1H y
13
C para el producto final.
 H2O H2O

Agitador magntico

Bao Mara

Parrilla de 45
67
4 5
67

calentamiento 3
21 11
8
9
3
2
1 1
0
8
9

Figura 2. Esquema del aparato de reflujo.

CUESTIONARIO PRE-LABORATORIO.
1. Cul es la toxicidad de cada uno de los reactivos a utilizar?
2. Sugiera el mecanismo de reaccin a ocurrir para la obtencin del producto N-
fenilmaleimida.
3. Que otros mtodos se pueden utilizar para sintetizar la N-fenilmaleimida
4. Reporte las concentraciones molares de las disoluciones empleadas en la prctica.
5. Espectroscpicamente, Cmo evidencia que ha ocurrido la reaccin y obtenido el
producto deseado?

BIBLIOGRAFA
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ONeil, editor-in-chief ; Patricia E. Heckelman, senior associate editor ; Peter H. Dobbelaar,
associate editor ; Kristin J. Roman, assistant editor ; Catherine M. Kenny, senior editorial
assistant ; Linda S. Karaffa, technical assistant. 15th Ed., Cambridge, UK Royal Society of
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