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HIDRATOS DE CARBONO

I. VISIN GENERAL.

Los hidratos de carbono (glcidos) son las molculas orgnicas ms abundantes de la naturaleza. Tienen
funciones como

Provisin de caloras en la dieta.


Almacenamiento de energa en el cuerpo.
Actan como componentes de la membrana celular, formas de comunicacin intercelular.
Componente estructural de muchos organismos: las paredes de clulas de las bacterias, el exoesqueleto
de muchos insectos, la celulosa fibrosa de las plantas.

Formula emprica de muchos hidratos de carbono ms simple es ( ) , donde n 3.

II. CLASIFICACIN Y ESTRUCTURA.

Los monosacridos (azcares simples) se clasifican segn el nmero de tomos de carbono que contienen 37.

Ejemplos de monosacridos hallados en seres humanos, clasificados segn el nmero de carbonos que contienen.

Nombres genricos Ejemplos


3 Carbonos: triosas Gliceraldehdo
4 Carbonos: tetrosas Eritrosa
5 Carbonos: pentosas Ribosa
6 Carbonos: hexosa Glucosa
7 Carbonos: heptosas Sedoheptulosa
9 Carbonos: nonosas cido neuramnico

Tambin pueden clasificarse por el tipo de grupo Mientras los que tienen un grupo ceto como grupo
carbonilo (grupo funcional) que contienen. Los carbonilo se denominan cetosas. (P. ej., el
hidratos de carbono con un aldehdo como dihidroxiacetona es una cetosa).
grupo carbonilo se denominan aldosas. (P. ej., el
gliceraldehdo es una aldosa). Los hidratos de carbono que tienen un grupo carbonilo
(grupo funcional verdadero) libre tienen el sufijo osa.

Los monosacridos pueden unirse por medio de enlaces glucosdicos para crear estructuras mayores.
Los disacridos contienen dos unidades de monosacridos, los oligosacridos contienen de 3 a 10 unidades de
monosacridos, y los polisacridos contienen ms de 10 unidades de monosacridos y pueden alcanzar una
longitud de centenares de unidades de azcar.
A. Ismeros y epmeros.

Ismeros.- compuestos que tienen la misma frmula qumica pero


diferentes estructuras. (P. ej., la fructosa, la glucosa, la manosa y la
galactosa son ismeros entre si y tienen la misma frmula qumica
.

Epmeros.- ismeros de hidratos de carbono que difieren en la


configuracin en un solo tomo carbono especfico. (P. ej., la glucosa y
la galactosa son epmeros en C-4 porque sus estructuras difieren
solamente en la posicin del grupo OH en el carbono 4. NOTA: en los
azcares, los carbonos se numeran comenzando por el extremo que
contiene el carbono carbonilo (grupo aldehdo o ceto)

B. Enantimeros.

Tipo especial de isomera en los pares de estructuras que son imgenes


especulares. Los dos miembros del par se designan como azcar D y L.
En los seres humanos la mayora son azucares D. En el ismero D, el
grupo OH (alcohol) en el carbono asimtrico (o quiral) (1 Carbono unido
a 4 tomos o grupos diferentes) ms alejado del carbono carbonilo est
a la derecha, mientras que el ismero L est a la izquierda. Las enzimas
racemasas pueden interconvertir los ismeros D y L.

Diasteroisomero.- No son imgenes especulares.


Carbono simtrico.- 1 carbono unido 4 tomos en los que dos o ms
grupos se repiten.

C. Ciclacin de monosacridos.
Menos del 1% de los monosacridos con cinco o ms carbonos existen
en la forma de cadena abierta (acclica) en la disolucin. Se encuentran
predominantemente en forma de anillo (cclica), en la que el grupo
aldehdo (o ceto) ha reaccionado con un grupo alcohol del mismo azcar
obteniendo carbono carbonilo asimtrico.
1. Anmeros: creacin de un carbono anomrico (el) genera un
nuevo par de ismeros, configuraciones y del azcar que son
anmeros uno del otro. NOTA: en la configuracin , el OH del
carbono anomrico se proyecta hacia el mismo lado que el anillo
en una frmula de proyeccin de Fischer modificada (A) y en una
frmula de proyeccin de Haworth es trans respecto al grupo 2 (B). P. ej., el glucgeno se sintetiza a
partir de -D- glucopiranosa y la celulosa a partir de -D-glucopiranosa. En una solucin los anmeros cclicos
y de un azcar forman espontneamente (aunque de manera lenta) una mezcla en equilibrio, un proceso
conocido como mutarrotacin.
2. Azcares reductores: si el grupo hidroxilo en el carbono anomrico de un azcar cclico no est unido a
otro compuesto por un enlace glucosdico, el anillo puede abrirse. Ese azcar puede actuar como un
agente reductor y se denomina azcar reductor. Tales azcares pueden reaccionar con cromgenos (p.
ej., reactivo de Benedict) haciendo que el reactivo se reduzca y se coloree, con la oxidacin del grupo
aldehdo del azcar acclico. Todos los monosacridos, aunque no todos los disacridos, son azucares
reductores. NOTA: la glucosa puede tener el grupo hidroxilo oxidado a un grupo carboxilo, formndose
cido glucurnico, o el grupo aldehdo oxidado a un grupo hidroxilo, formndose un alcohol.

D. Unin de los monosacridos.


Los monosacridos pueden unirse para formar disacridos, oligosacridos y polisacridos. Los disacridos
importantes son la lactosa (galactosa + glucosa) la sacarosa (glucosa + fructosa) y la maltosa (glucosa +
glucosa). Los polisacridos importantes son el glucgeno ramificado (de origen animal) y el almidn (de
origen vegetal) y la celulosa no ramificada (celulosa). Todos son polmeros de glucosa. Los enlaces por
medio de los cuales se unen los azcares se denominan enlaces glucosdicos, que se forman por medio de
enzimas conocidas como glucosiltransferasas. Estas enzimas utilizan azcares de nucletidos como el
difosfato de uridina-glucosa como sustratos.
1. Nomenclatura de los enlaces glucosdicos: los enlaces glucosdicos entre azucares se nombran de
acuerdo con el nmero de los carbonos conectados y tambin con respecto a la posicin del grupo
hidroxilo anomrico del azcar que interviene en el enlace. Si este hidroxilo anomrico est en la
configuracin , la unin es un enlace . Si est en la configuracin , la unin es un enlace . La
lactosa p. ej., se sintetiza formando un enlace glucosdico entre el carbono 1 de la -galactosa y
el carbono 4 de la glucosa. La unin es, por consiguiente, un enlace glucosdico (1,4).

E. Hidratos de carbono complejos.


Los hidratos de carbono pueden estar unidos por medio de enlaces glucosdicos a estructuras que no son
hidratos de carbono, entre ellas las bases de purina y pirimidina (se encuentran en los cidos nucleicos),
los anillos aromticos (se encuentran en la esteroides y la bilirrubina), las protenas (se encuentran en las
glucoprotenas y los proteoglucanos) y los lpidos (se encuentran en los glucolipidos), para formar
glucosdicos.
1. N-glucsidos y O-glucsidos: si el grupo al que est unido el azcar en la molcula que no es un
hidrato de carbono es un grupo 2 , la estructura es un N-glucsido y el enlace se denomina
enlace N-glucosdico. Si el grupo es un , la estructura es un O-glucsido y el enlace es un
enlace O-glucosdico. NOTA: todos los enlaces glucosdicos azcar-azcar son enlaces de tipo
O-glucosdico.